紅螢烯

紅螢烯
	IUPAC名; 5,6,11,12-tetraphenyltetracene; 5,6,11,12-四苯基萘并萘
别名	5,6,11,12-四苯基并四苯
识别
CAS号	517-51-1
PubChem	68203
ChemSpider	61510
SMILES	c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8;
InChI	1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H;
InChIKey	YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
EINECS	208-242-0
性质
化学式	C42H28
摩尔质量	532.7 g/mol g·mol⁻¹
熔点	315 °C（588 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

紅螢烯（英語：Rubrene）是一種紅色多環芳香烴。在化學發光中用作發黃光的光敏化劑。

電子特性

在半導體上，紅螢烯的主要應用是有機發光二極管（OLED）和有機場效應晶體管，它們是柔性顯示器的核心元件。以晶體紅螢烯來製備單晶晶體管，其在溫度梯度下在改良區爐（modified zone furnace）中生長。這項技術稱為物理氣相傳輸法（單斜晶），於1998年引入。^[1]^[2]

它是具有最高載流子遷移率的有機半導體，其電洞達到40 cm²/(V·s)。該值由剝離單晶紅螢烯的薄層並轉移到Si/SiO₂基質上的有機場效應電晶體中測量。^[3]

晶體結構

已知紅螢烯的幾種結晶型態。在真空中從其蒸氣中生長的晶體可以是單斜晶^[4] 、三斜晶^[5] 、斜方晶體（正交晶）^[6] 。

斜方晶體（空間群 B_bam）是在環境壓力下在兩區爐組成的的密閉系統中獲得的。^[7]

合成

1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通過亞硫酰氯來製備紅螢烯。^[8]

所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物經過聚合和脫氯化氫反應得到紅螢烯。^[9]

氧化還原特性

像其他多環芳香分子一樣，紅螢烯在溶液中可行氧化還原反應。與飽和甘汞電極相比，它分別在0.95 V和-1.37 V時行可逆性的氧化和還原反應。當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時，它們可以抵銷其產生的能量，但會產生被激發出540nm光線的的紅螢烯分子。

這種現象稱為電化學發光。^[10]

參考文獻

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^ Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" （页面存档备份，存于互联网档案馆） in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
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^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 844–845.
^ Richter, M. M. Electrochemiluminescence (ECL). Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d.

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紅螢烯



IUPAC名 5,6,11,12-tetraphenyltetracene 5,6,11,12-四苯基萘并萘
别名	5,6,11,12-四苯基并四苯
识别
CAS号	517-51-1 ^Y
PubChem	68203
ChemSpider	61510
SMILES	c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8
InChI	1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
InChIKey	YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
EINECS	208-242-0
性质
化学式	C₄₂H₂₈
摩尔质量	532.7 g/mol g·mol⁻¹
熔点	315 °C（588 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。