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- Hofmannův přesmyk (také Hofmannova degradace neboli Hofmannovo odbourávání je organická reakce, při níž se amid karboxylové kyseliny přeměňuje na primární amin, který má o jeden atom uhlíku méně. Hofmannův přesmyk (cs)
- La transposició de Hofmann és una reacció química que permet obtenir a partir d'una , una amina primària i diòxid de carboni. La reacció segueix un mecanisme de reacció complex, semblant al de la transposició de Curtius, que inclou una transposició del grup alquil. S'anomena així en honor del seu descobridor August Wilhelm von Hofmann. (ca)
- Bei der Hofmann-Umlagerung (auch Hofmann-Abbau oder Hofmann-Säureamid-Abbau) handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker August Wilhelm von Hofmann (1818–1892) benannt wurde. Hierbei wird ein unsubstituiertes Carbonsäureamid mit Brom Br2 in Gegenwart einer Base in Wasser umgesetzt. Dabei entsteht ein um die Carbonyl-Gruppe gekürztes Amin.Diese Eliminierung der Carbonyl-Gruppe des Amids ist eng mit der Curtius-Reaktion, dem Lossen-Abbau und der Schmidt-Reaktion verwandt. (de)
- The Hofmann rearrangement (Hofmann degradation) is the organic reaction of a primary amide to a primary amine with one fewer carbon atom. The reaction involves oxidation of the nitrogen followed by rearrangement of the carbonyl and nitrogen to give an isocyanate intermediate. The reaction can form a wide range of products, including alkyl and aryl amines. The reaction is named after its discoverer, August Wilhelm von Hofmann, and should not be confused with the Hofmann elimination, another name reaction for which he is eponymous. (en)
- La transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria, una amina primaria y dióxido de carbono. La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Curtius, que incluye una del grupo alquilo. Fue nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm von Hofmann. (es)
- Penataan ulang Hofmann adalah reaksi organik yang mengubah amida primer menjadi amina primer dengan atom karbon berkurangnya satu. Reaksi bromin dengan natrium hidroksida membentuk secara in situ. Ia akan mengubah amida primer menjadi zat antara isosianat. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan melepaskan karbon dioksida. Reaksi ini dinamakan atas penemunya: August Wilhelm von Hofmann. Reaksi ini juga kadang-kadang disebut sebagai degradasi Hofmann. Reaksi ini berbeda dengan reaksi . (in)
- Le réarrangement de Hofmann est une réaction organique qui transforme un amide primaire non substitué en amine primaire avec une chaine carbonée plus courte d'un atome. Cette réaction est nommée d'après son découvreur, le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann. Elle est parfois aussi nommée « dégradation de Hofmann », mais ne doit pas être confondue avec l'élimination de Hofmann. (fr)
- ホフマン転位(ホフマンてんい、Hofmann rearrangement)はカルボン酸アミドを臭素のアルカリ水溶液で処理すると、炭素数が1個減少したアミンが得られる転位反応のことである。1871年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 反応は以下のような機構によって進行する。 1.
* カルボン酸アミドの窒素上の水素の1つが臭素に置換される。 2.
* 窒素上に残っているプロトンが脱離してN-ブロモアミダートとなる。 3.
* カルボニル基に結合している置換基が窒素上へ転位すると同時に臭素が脱離しイソシアン酸エステルとなる。 4.
* イソシアン酸エステルに水が付加してカルバミン酸となる。 5.
* カルバミン酸が脱炭酸反応してアミンを生成する。 溶媒としてアルカリ水溶液の代わりにナトリウムメトキシドのメタノール溶液を使用した場合、反応中間体のイソシアン酸エステルにメタノールが付加してウレタンが得られる。転位する置換基の立体配置は保持で進行する。かつては転位反応の段階は先に臭素が脱離して1価の窒素を含む化学種であるニトレンが生成してから置換基が窒素上に転位するものと考えられていたが、副生成物や計算化学による知見から臭素の脱離と置換基の転位は同時に進行する協奏的反応との考えが主流である。 カルボン酸誘導体を炭素数が1つ少ないアミンに変換する類似の反応としてクルチウス転位やシュミット転位、ロッセン転位といった反応が知られている。ホフマン転位は強アルカリ条件のため合成手法としてはクルチウス転位に比べて収率的に劣ることが多いため、合成にはクルチウス転位の方が通常は使用される。 (ja)
- La degradazione di Hofmann è una reazione chimica di un'ammide primaria a dare un'ammina primaria con un atomo di carbonio in meno. La reazione prende il nome del suo scopritore, August Wilhelm von Hofmann, e non deve essere confusa con un'altra reazione, l'eliminazione di Hofmann. (it)
- De Hofmann-omlegging is een organische reactie waarbij een primair amide wordt omgezet in een primair amine met een koolstofatoom minder.De reactie werd vernoemd naar haar ontdekker, August Wilhelm von Hofmann. (nl)
- O rearranjo de Hofmann é a reação orgânica de uma amida primária levando a uma amina primária com um menor número de átomos de carbono, com etapa de rearranjo seguida de degradação da molécula no mecanismo, com liberação de gás carbônico. (pt)
- Przegrupowanie Hofmanna, degradacja Hofmanna – reakcja chemiczna, w której pierwszorzędowe amidy ulegają przekształceniu do pierwszorzędowych amin o łańcuchu węglowym krótszym o jeden atom węgla: Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska jej odkrywcy, Augusta Wilhelma von Hofmanna. (pl)
- Перегрупування Гофмана (рос. пеpегpуппиpовка Гофмана, англ. Hofmann reaction (rearrangement)) — реакція скорочення в молекулах амідів кислот (аліфатичних, ароматичних, гетероциклічних) із утворенням первинних амінів. Взаємодія протікає під дією у водному розчині (50—80 °С) і відбувається зі збереженням конфігурації у випадку оптично активних амідів. Реакція була відкрита Августом Вільгельмом фон Гофманом у 1881 році. (uk)
- 霍夫曼降解反应(Hofmann降解)又称霍夫曼重排反应,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠,次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯,异氰酸酯水解,放出二氧化碳,同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。 (zh)
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- Hofmannův přesmyk (také Hofmannova degradace neboli Hofmannovo odbourávání je organická reakce, při níž se amid karboxylové kyseliny přeměňuje na primární amin, který má o jeden atom uhlíku méně. Hofmannův přesmyk (cs)
- La transposició de Hofmann és una reacció química que permet obtenir a partir d'una , una amina primària i diòxid de carboni. La reacció segueix un mecanisme de reacció complex, semblant al de la transposició de Curtius, que inclou una transposició del grup alquil. S'anomena així en honor del seu descobridor August Wilhelm von Hofmann. (ca)
- Bei der Hofmann-Umlagerung (auch Hofmann-Abbau oder Hofmann-Säureamid-Abbau) handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker August Wilhelm von Hofmann (1818–1892) benannt wurde. Hierbei wird ein unsubstituiertes Carbonsäureamid mit Brom Br2 in Gegenwart einer Base in Wasser umgesetzt. Dabei entsteht ein um die Carbonyl-Gruppe gekürztes Amin.Diese Eliminierung der Carbonyl-Gruppe des Amids ist eng mit der Curtius-Reaktion, dem Lossen-Abbau und der Schmidt-Reaktion verwandt. (de)
- The Hofmann rearrangement (Hofmann degradation) is the organic reaction of a primary amide to a primary amine with one fewer carbon atom. The reaction involves oxidation of the nitrogen followed by rearrangement of the carbonyl and nitrogen to give an isocyanate intermediate. The reaction can form a wide range of products, including alkyl and aryl amines. The reaction is named after its discoverer, August Wilhelm von Hofmann, and should not be confused with the Hofmann elimination, another name reaction for which he is eponymous. (en)
- La transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria, una amina primaria y dióxido de carbono. La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Curtius, que incluye una del grupo alquilo. Fue nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm von Hofmann. (es)
- Penataan ulang Hofmann adalah reaksi organik yang mengubah amida primer menjadi amina primer dengan atom karbon berkurangnya satu. Reaksi bromin dengan natrium hidroksida membentuk secara in situ. Ia akan mengubah amida primer menjadi zat antara isosianat. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan melepaskan karbon dioksida. Reaksi ini dinamakan atas penemunya: August Wilhelm von Hofmann. Reaksi ini juga kadang-kadang disebut sebagai degradasi Hofmann. Reaksi ini berbeda dengan reaksi . (in)
- Le réarrangement de Hofmann est une réaction organique qui transforme un amide primaire non substitué en amine primaire avec une chaine carbonée plus courte d'un atome. Cette réaction est nommée d'après son découvreur, le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann. Elle est parfois aussi nommée « dégradation de Hofmann », mais ne doit pas être confondue avec l'élimination de Hofmann. (fr)
- La degradazione di Hofmann è una reazione chimica di un'ammide primaria a dare un'ammina primaria con un atomo di carbonio in meno. La reazione prende il nome del suo scopritore, August Wilhelm von Hofmann, e non deve essere confusa con un'altra reazione, l'eliminazione di Hofmann. (it)
- De Hofmann-omlegging is een organische reactie waarbij een primair amide wordt omgezet in een primair amine met een koolstofatoom minder.De reactie werd vernoemd naar haar ontdekker, August Wilhelm von Hofmann. (nl)
- O rearranjo de Hofmann é a reação orgânica de uma amida primária levando a uma amina primária com um menor número de átomos de carbono, com etapa de rearranjo seguida de degradação da molécula no mecanismo, com liberação de gás carbônico. (pt)
- Przegrupowanie Hofmanna, degradacja Hofmanna – reakcja chemiczna, w której pierwszorzędowe amidy ulegają przekształceniu do pierwszorzędowych amin o łańcuchu węglowym krótszym o jeden atom węgla: Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska jej odkrywcy, Augusta Wilhelma von Hofmanna. (pl)
- Перегрупування Гофмана (рос. пеpегpуппиpовка Гофмана, англ. Hofmann reaction (rearrangement)) — реакція скорочення в молекулах амідів кислот (аліфатичних, ароматичних, гетероциклічних) із утворенням первинних амінів. Взаємодія протікає під дією у водному розчині (50—80 °С) і відбувається зі збереженням конфігурації у випадку оптично активних амідів. Реакція була відкрита Августом Вільгельмом фон Гофманом у 1881 році. (uk)
- 霍夫曼降解反应(Hofmann降解)又称霍夫曼重排反应,是指一级酰胺在溴(或氯)和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠,次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯,异氰酸酯水解,放出二氧化碳,同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。 (zh)
- ホフマン転位(ホフマンてんい、Hofmann rearrangement)はカルボン酸アミドを臭素のアルカリ水溶液で処理すると、炭素数が1個減少したアミンが得られる転位反応のことである。1871年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 反応は以下のような機構によって進行する。 1.
* カルボン酸アミドの窒素上の水素の1つが臭素に置換される。 2.
* 窒素上に残っているプロトンが脱離してN-ブロモアミダートとなる。 3.
* カルボニル基に結合している置換基が窒素上へ転位すると同時に臭素が脱離しイソシアン酸エステルとなる。 4.
* イソシアン酸エステルに水が付加してカルバミン酸となる。 5.
* カルバミン酸が脱炭酸反応してアミンを生成する。 溶媒としてアルカリ水溶液の代わりにナトリウムメトキシドのメタノール溶液を使用した場合、反応中間体のイソシアン酸エステルにメタノールが付加してウレタンが得られる。転位する置換基の立体配置は保持で進行する。かつては転位反応の段階は先に臭素が脱離して1価の窒素を含む化学種であるニトレンが生成してから置換基が窒素上に転位するものと考えられていたが、副生成物や計算化学による知見から臭素の脱離と置換基の転位は同時に進行する協奏的反応との考えが主流である。 (ja)
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- Transposición de Hofmann (es)
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- Réarrangement de Hofmann (fr)
- Degradazione di Hofmann (it)
- Hofmann-omlegging (nl)
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