| dbo:abstract
|
- The Prato reaction is a particular example of the well-known 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to olefins. In fullerene chemistry this reaction refers to the functionalization of fullerenes and nanotubes. The amino acid sarcosine reacts with paraformaldehyde when heated at reflux in toluene to an ylide which reacts with a double bond in a 6,6 ring position in a fullerene via a 1,3-dipolar cycloaddition to yield a N-methylpyrrolidine derivative or pyrrolidinofullerene or pyrrolidino[[3,4:1,2]] [60]fullerene in 82% yield based on C60 conversion. (en)
- La reazione di Prato è un particolare esempio della nota cicloaddizione 1,3-dipolare delle ilidi azometiniche a olefine, utilizzata per la funzionalizzazione dei fullereni e dei nanotubi di carbonio. La reazione prevede l'utilizzo come intermedio di un'ilide azometinica che può essere generata in situ principalmente attraverso due diversi metodi: 1.
* la condensazione di un α-amminoacido con un composto carbonilico e la successiva decarbossilazione del sale di immonio che si è formato 2.
* l'apertura termica dell'anello delle aziridine. L'ilide reagisce in maniera sito-selettiva con il doppio legame nella posizione 6,6 dell'anello del fullerene a dare una fulleropirrolidina, nota anche come pirrolidinofullerene, sulla quale è possibile effettuare ulteriori funzionalizzazioni. (it)
- 普拉托反应（英語：Prato reaction）是发生在富勒烯或碳纳米管与之间的1,3-偶极环加成反应。此反应以其研究者，意大利化学家（Maurizio prato）的名字命名。利用此反应是制取官能化富勒烯/（单壁）纳米管，是对富勒烯进行表面化学修饰的重要方法之一。 例如，肌氨酸与多聚甲醛在甲苯中加热回流反应能产生亚甲胺鎓内盐，它与富勒烯中的6,6-键发生1,3-偶极环加成，可以82％产率得到相应的取代吡咯烷基富勒烯。 氨基酸用甘氨酸修饰后，所得的官能化纳米管可溶于常用溶剂（如氯仿、丙酮），而且生成尺寸较大的聚集体。 此反应与富勒烯的宾格尔反应和狄尔斯－阿尔德反应等其他反应一样是可逆的。在催化剂（如威尔金森催化剂、三氟甲磺酸铜）存在下，在邻二氯苯中用30倍过量的（如顺丁烯二酸，用于捕获叶立德）处理普拉托产物吡咯烷基富勒烯，回流反应8-18小时，可使之发生，再生C60。 对于N-甲基吡咯烷衍生物来说，效果并不理想，产率只有5％。一般地，含氮五元环只有在α-位用甲基、苯基或酯基取代后，其逆普拉托反应才有较理想的产率。 此外还可通过用氧化三甲胺与LDA在四氢呋喃中与纳米管回流反应，以完成后者的官能化。 而且，当胺上带有芳基（如芘基）时，反应前，该芳基可借助π堆积而在纳米管表面进行自组装，从而使该反应在室温下就可进行。 吡咯烷取代基为2,4,6-三(烷氧基)苯基时，少量溶剂存在下，可通过普拉托反应得一液态富勒烯。 (zh)
- Реакция Прато в химии фуллеренов — это функционализация фуллеренов и нанотрубок азометиновых . Так, в нижеприведенном примере, ставится реакция с обратным холодильником аминокислоты с параформальдегидом в толуоле, при которой образуется илид. Последний в момент образования реагирует с 6,6-двойной связью фуллерена. Продукт реакции N-метилпирролидиновое производное, пирролидинофуллерен или пириллидино3,4:1,2[60]фуллерен получается с 82% выходом. Этот же метод также используется для функционализации одностенных нанотрубок. При модифицировании глицинового остатка аминокислоты производные нанотрубок получаются растворимыми в обычных растворителях, таких как хлороформ и ацетон. Другой особенностью модифицированных нанотрубок является их "набухание" по сравнению с необработанными нанотрубками. Как и в случае других реакций, используемых для функционализации фуллеренов, таких как или реакция Дильса-Альдера, это реакция обратима. Термическое пиридинофуллерена с сильными , такими как малеиновая кислота, в присутствии катализатора (катализатор Уилкинсона или ) в с обратным холодильником в течение 8—18 часов приводит к исходному фуллерену С60. требуется в 30-кратном избытки и захватывает , что смещает равновесие в сторону образования С60. N-метилпирролидиновое производное реагирует слабо (5%-ый выход) и для повышения выхода необходимо замещение азотсодержащего кольца в α-положение метильной, фенильной группами или сложноэфирным остатком. Альтернативным методом функционализации нанотрубок — реакция с триметиламина и диизопропиламидом лития (LDA) с обратным холодильником в тетрагидрофуране. При этом на 16 углеродных атомов нанотрубок приходится 1 функциональная группа. Если же амин содержит , например пирен, реакция протекает даже при комнатной температуре, поскольку эта группа предварительно ориентируется у поверхности нанотрубки перед реакцией благодаря . В одном из модификаций метода, был получен жидкий фуллерен (обычно фуллерены находятся в твёрдом состоянии) при введении пирролидинового заместителя 2,4,6-трис(алкилокси)фенильной группы. Впрочем, небольшое количество растворителя всё равно необходимо. (ru)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 8734 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- The Prato reaction is a particular example of the well-known 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to olefins. In fullerene chemistry this reaction refers to the functionalization of fullerenes and nanotubes. The amino acid sarcosine reacts with paraformaldehyde when heated at reflux in toluene to an ylide which reacts with a double bond in a 6,6 ring position in a fullerene via a 1,3-dipolar cycloaddition to yield a N-methylpyrrolidine derivative or pyrrolidinofullerene or pyrrolidino[[3,4:1,2]] [60]fullerene in 82% yield based on C60 conversion. (en)
- La reazione di Prato è un particolare esempio della nota cicloaddizione 1,3-dipolare delle ilidi azometiniche a olefine, utilizzata per la funzionalizzazione dei fullereni e dei nanotubi di carbonio. La reazione prevede l'utilizzo come intermedio di un'ilide azometinica che può essere generata in situ principalmente attraverso due diversi metodi: 1.
* la condensazione di un α-amminoacido con un composto carbonilico e la successiva decarbossilazione del sale di immonio che si è formato 2.
* l'apertura termica dell'anello delle aziridine. (it)
- 普拉托反应（英語：Prato reaction）是发生在富勒烯或碳纳米管与之间的1,3-偶极环加成反应。此反应以其研究者，意大利化学家（Maurizio prato）的名字命名。利用此反应是制取官能化富勒烯/（单壁）纳米管，是对富勒烯进行表面化学修饰的重要方法之一。 例如，肌氨酸与多聚甲醛在甲苯中加热回流反应能产生亚甲胺鎓内盐，它与富勒烯中的6,6-键发生1,3-偶极环加成，可以82％产率得到相应的取代吡咯烷基富勒烯。 氨基酸用甘氨酸修饰后，所得的官能化纳米管可溶于常用溶剂（如氯仿、丙酮），而且生成尺寸较大的聚集体。 此反应与富勒烯的宾格尔反应和狄尔斯－阿尔德反应等其他反应一样是可逆的。在催化剂（如威尔金森催化剂、三氟甲磺酸铜）存在下，在邻二氯苯中用30倍过量的（如顺丁烯二酸，用于捕获叶立德）处理普拉托产物吡咯烷基富勒烯，回流反应8-18小时，可使之发生，再生C60。 对于N-甲基吡咯烷衍生物来说，效果并不理想，产率只有5％。一般地，含氮五元环只有在α-位用甲基、苯基或酯基取代后，其逆普拉托反应才有较理想的产率。 此外还可通过用氧化三甲胺与LDA在四氢呋喃中与纳米管回流反应，以完成后者的官能化。 而且，当胺上带有芳基（如芘基）时，反应前，该芳基可借助π堆积而在纳米管表面进行自组装，从而使该反应在室温下就可进行。 (zh)
- Реакция Прато в химии фуллеренов — это функционализация фуллеренов и нанотрубок азометиновых . Так, в нижеприведенном примере, ставится реакция с обратным холодильником аминокислоты с параформальдегидом в толуоле, при которой образуется илид. Последний в момент образования реагирует с 6,6-двойной связью фуллерена. Продукт реакции N-метилпирролидиновое производное, пирролидинофуллерен или пириллидино3,4:1,2[60]фуллерен получается с 82% выходом. (ru)
|
| rdfs:label
|
- Reazione di Prato (it)
- Prato reaction (en)
- Реакция Прато (ru)
- 普拉托反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
