Алкохол

Тази статия е за групата химични съединения. За групата напитки вижте Алкохолна напитка. За съдържащия се в тях вид алкохол вижте Етанол.

Алкохолите (от арабски: الكحل, ал-кохл, „кухл“) са органични химични съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи (-O H), свързани с атом на въглерода, който от своя страна обикновено е свързан с други въглеродни или водородни атоми. Могат да се разглеждат като получени от въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилна група.

Схематично представяне на функционалната хидроксилна група (OH) в молекулата на алкохола

Към алкохолите се причисляват широк кръг съединения, сред които особено място заемат простите едновалентни алифатни алкохоли с обща формула C_nH_2n+1OH. В тази група алкохолите с n от 1 до 4 са течности с приятна миризма, от 4 до 11 – течности с неприятна гранлива миризма, а над 12 – твърди вещества без мирис. Съединението с n = 2 е етанолът, който има депресантно психоактивно действие върху хората и се съдържа в алкохолните напитки. Поради широкото му разпространение в ежедневието, в разговорния език обикновено под алкохол се разбира именно етанол.

Исторически сведения

Първият открит и употребяван от човека алкохол е етанолът. В природата етанол и други алкохоли се получават по естествен път в процеса на ферментацията на захарите, които се съдържат в плодовете, под въздействието на различни видове дрожди, най-често от род Saccharomyces. При концентрация на алкохол в субстрата над 15% дрождите започват да умират и поради тази причина е невъзможно да се получи по естествен път алкохол с концентрация над 17%.^[1]

Арабското название „ал-кохл“ в превод означава „дух на виното“. Латинският превод на това название – „Spiritus vini“ се пренася в Европа през Средновековието и остава като синоним на етанола в медицинската номенклатура.

Етимологията на названието „алкохол“ е свързана с първия метод за получаване на концентриран природен алкохол – дестилацията на вино. Развитието на познатите днес инсталации, състоящи се от съд за дестилация и хладник (колектор) започва през VIII – IX век от персийски и арабски химици. Конструкцията на алкохолния дестилатор, наречен по-късно „аламбик“, е описана за пръв път от Хабир Ибн Хаям (721 – 815). През Средновековието името му в Европа се изписва с латински букви като „Гебер“. Първоначално процесът на дестилация се пазел в дълбока тайна. Алхимикът Алберт Велики го описва подробно през XIII век.^[2]

Номенклатура

В системата за наименования на IUPAC имената на алкохолите се образуват, като към името на съответния алкан се добави наставката -ол,^[3] например метан/метанол. При поливалентните алкохоли, в които присъства повече от една хидроксилна група, преди това се добавя наставка, означаваща броя на тези групи, например пропантриол за тривалентния алкохол на пропана.

Алканът метан (CH₄) е образуван въглероден атом, свързан с 4 водородни атома
Алкохолът метанол (CH₃OH) е подобен на метана, но един от водородните атоми е заменен с хидроксилна група
Алкохолът пропантриол (C₃H₅(OH)₃) съдържа три хидроксилни групи

Когато това е необходимо, положението на хидроксилните групи се означава с едно или повече числа, разположени преди наставките и оградени с тирета. Числата обозначават мястото във веригата на въглеродния атом, с който е свързана хидроксилната група, например пропан-1-ол за CH₃CH₂CH₂OH и пропан-2-ол за CH₃CH(OH)CH₃. При поливалентните алкохоли числата, съответстващи на отделните хидроксилни групи се отделят със запетаи, например пропан-1,2,3-триол. Понякога числата се изписват преди основното име – 1-пропанол, 2-пропанол, вместо пропан-1-ол, пропан-2-ол.

При пропил-1-ола хидроксилната група е свързана с първия въглероден атом във веригата
При пропил-2-ола хидроксилната група е свързана с втория въглероден атом във веригата

За обозначаване на вторичните и третичните алкохоли (вижте раздела Класификация) могат да се използват представките сек- и терт-, отделени с тире и изписвани в курсив, например сек-пропанол или терт-бутанол.

Наставката -ол се използва само при съединенията, в които хидроксилната група има най-висок приоритет. При наличие на друга група с по-висок приоритет (например, при алдехид, кетон или карбоксилна киселина), присъствието на хидроксилна група се отразява с представката хидрокси-,^[3] например 1-хидрокси-2-пропанон (CH₃COCH₂OH).^[4]

Номенклатурата на IUPAC се използва в научни публикации и други подобни случаи, в които се изисква прецизно идентифициране на съединенията. В по-неформален контекст алкохолите често се обозначават само с прилагателно, базирано на името на съответната алкилна група, например метилов алкохол или етилов алкохол. За по-разпространените алкохоли има и разговорни имена, които не са свързани с научната номенклатура. В разговорния език „спирт“ се употребява взаимозаменяемо с „алкохол“.

^{[T 1]} Таблица 1. Систематични и разговорни наименования на някои алкохоли
Химическа формула	Систематично наименование	Разговорно наименование
CH₃OH	Метанол	Дървесен спирт
C₂H₅OH	Етанол	Зърнен спирт
C₂H₄(OH)₂	Етан-1,2-диол	Етиленгликол
C₃H₅(OH)₃	Пропан-1,2,3-триол	Глицерин
C₄H₆(OH)₄	Бутан-1,2,3,4-тетраол	Еритритол
C₅H₇(OH)₅	Пентан-1,2,3,4,5-пентол	Ксилитол
C₆H₈(OH)₆	Хексан-1,2,3,4,5,6-хексол	Сорбитол
C₃H₅OH	Проп-2-ен-1-ол	Алилов спирт
C₁₀H₁₇OH	3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол	Гераниол
C₃H₃OH	Проп-2-ин-1-ол	Пропаргилов алкохол
C₆H₆(OH)₆	Циклохексан-1,2,3,4,5,6-хексол	Инозитол
C₁₀H₁₉OH	2-(2-пропил)-5-метил-циклохексан-1-ол	Ментол

Класификация

Триизмерен модел на хидроксилната група (OH) в молекулата на алкохол

В зависимост от броя на въглеродните атоми, свързани с въглеродния атом, към който е прикрепена хидроксилната група, алкохолите се разделят на първични, вторични и третични. Първичните алкохоли имат обща формула RCH₂OH, вторичните – RR'CHOH, а третичните – RR'R"COH, където R, R' и R" са алкилни групи. При окисление на първичните алхохоли се получават алдехиди, а при окисление на вторичните алкохоли се получават кетони.

Етанолът (C₂H₅OH) е първичен алкохол
Циклохексанолът (C₆H₁₁OH) е вторичен алкохол
2-метил-2-пропанолът (C₄H₉OH) е третичен алкохол

Алкохолите с една хидроксилна група се наричат моновалентни, с две или повече – двувалентни, тривалентни, поливалентни. Примери за моновалентни (едновалентни) алкохоли са метанол, етанол, пропанол, бутан-1-ол. Двувалентен алкохол е етан-1,2-диолът (етиленгликол), а тривалентен – пропан-1,2,3-триолът (глицерин).

Бутан-1-олът (C₄H₉OH) е едновалентен алкохол
Етан-1,2-диолът (C₂H₅(OH)₂) е двувалентен алкохол
Пропан-1,2,3-триолът (C₃H₅(OH)₃) е тривалентен алкохол
Хексан-1,2,3,4,5,6-хексолът (C₆H₈(OH)₆) е шествалентен алкохол

Както и останалите органични съединения, алкохолите се разделят на ароматни и алифатни, в зависимост от вида на въглеводородния остатък. При ароматните алкохоли присъстват устойчиви ароматни пръстени, а при алифатните – не.

Гераниолът (C₁₀H₁₇OH) е алифатен алкохол
Фенолът (C₆H₅OH) е ароматен алкохол

Свойства

Строеж и особености на химичната връзка

Алкохолите имат молекули, които в геометрично отношение са подобни на молекулата на водата. Ъгълът R−O−H в молекулата на метанола е равен на 109°.^[5] Кислородът от хидроксилната група се намира в състояние на sp³ хибридизация:

При сравнението им с физичните свойства на сродни съединения, алкохолите имат значително по-високи температури на топене и на кипене, отколкото би могло да се предполага и в това отношение са подобни на водата. Така например, в реда на монозаместените производни на метана, метанолът има необичайно висока температура на кипене въпреки относително неголямата си моларна маса (вж. таблица 2.):^[6]

^{[T 2]} Таблица 2. Зависимост на температурата на кипене на някои монозаместени производни на метана от молекулната маса.
	Метан CH₄	Метанол CH₃OH	Хлорметан CH₃Cl	Нитрометан CH₃NO₂	Бромметан CH₃Br
Моларна маса, г/мол	16,04	32,05	50,50	61,04	94,94
Температура на кипене, °C	−161,6	64,7	−24,2	25,0	3,6

Този феномен се обяснява с наличието на водородна връзка.^[5]

Енергията, необходима за разкъсване на водородната връзка, е значително по-малка от тази на обикновената химична връзка, но въпреки това тя съществено влияе върху физическите свойства на алкохолите.

^{[T 3]} Таблица 3. Енергия на връзката в метанола.
Водородна връзка	Връзка С—H	Връзка С—O	Връзка O—H
Енергия на връзката, кДж/мол
16,7^[7]	391,7^[8]^{[К 1]}	383,5^[8]	428,8^[8]

Поради наличието на две полярни връзки C−O и O−H молекулите на алкохолите притежават електрически диполен момент (напр. за алканолите той е 5,3 – 6,0 × 10⁻³⁰ C.m.^[5] Електростатичните заряди в молекулата на метанола са както следва: атомът на въглерода има заряд от 0,297 e; атомът на водорода от хидроксилната група 0,431 e; атомът на кислорода – 0,728 e.^[9] Същевременно, йонизационната енергия на алкохолите е по-ниска, отколкото при водата,^[10] което се обяснява с ефекта на донорство на алкилната група:

Вода: 12,61 eV;
Метилов спирт: 10,88 eV;
Етилов спирт: 10,47 eV;
Изопропилов спирт: 10,12 eV;
Алилов спирт: 9,67 eV.

Следва да се отбележи, че влиянието на хидроксилната група е особено голямо при съединенията с къса въглеводородна верига. Така например, метанолът и етанолът се смесват неограничено с вода и имат доста високи плътности и температури на кипене за молекулната си маса, докато в същото време висшите алкохоли са хидрофобни и малко се различават в свойствата си от съответните въглеводороди (вж. Таблица 4.).^[11]

^{[T 4]} Таблица 4. Сравнение на температурите на кипене и плътностите на някои висши алкани и съответните алканоли.
	Октан C₈H₁₈	Октанол C₈H₁₇OH	Декан C₁₀H₂₂	Деканол C₁₀H₂₁OH	Додекан C₁₂H₂₆	Додеканол C₁₂H₂₅OH
Моларна маса, г/мол	114,23	130,23	142,28	158,28	170,33	186,33
Температура на кипене, °C^[12]^[13]	125,7	195,1	174,1	231,0	216,3	263,5
Плътност при 20 °C, кг/м³.^[12]^[13]	702,5	822,7	730,0	826,0	748,7	830,9

Дисоциация и киселинно-основни свойства

Алкохолите имат способност да проявяват свойство и на киселини, и на основи.

Киселинни свойства

Като слаби киселини, алкохолите дисоциират по връзката O−H с образуването на алкоксиден йон:

{\mathsf {R\!\!-\!\!OH+H_{2}O}}\rightleftarrows {\mathsf {R\!\!-\!\!O^{-}+H_{3}O^{+}}}

Киселинните характеристики на алкохолите се оценяват по константата за киселинност $K_{\mathrm {a} }$ :

K_{\mathrm {a} }={\frac {[{\mathsf {R\!\!-\!\!O^{-}}}]\cdot [{\mathsf {H_{3}O^{+}}}]}{[{\mathsf {R\!\!-\!\!OH}}]}};

\ \mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=-\log K_{\mathrm {a} }.

Във воден разтвор киселинните свойства на алкохолите намаляват с увеличаването на моларната маса и разклонеността на въглеродната верига:^[14]

CH₃OH > CH₃CH₂OH > CH₃CH₂CH₂OH > (CH₃)₂CHOH > (CH₃)₃COH

В газообразна фаза се наблюдава обратният ефект (това е свързано с образуването на междумолекулна водородна връзка в разтвор и кондензирано състояние):^[14]

CH₃OH < CH₃CH₂OH < CH₃CH₂CH₂OH < (CH₃)₂CHOH < (CH₃)₃COH

За оценка на киселинността в газова фаза се използва енергията на дисоциация $\Delta G_{\mathrm {a} }$ .

В таблица 5. са приведени стойностите на $\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$ и $\Delta G_{\mathrm {a} }$ при 25 °C за някои алкохоли и сравнителни данни за други съединения.^[15]

^{[T 5]} Таблица 5. Стойности на константите за киселинност и енергиите на дисоциация на някои хидроксилни съединения.
	FCH₂COOH	CH₃COOH	CH₃OH	H₂O	C₂H₅OH	(CH₃)₂CHOH	(CH₃)₃COH	C₆H₅CH₃
Воден разтвор, $\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$	2,59	4,76	15,49	15,74	15,90	17,17	19,29	42^{[К 2]}
$\Delta G_{\mathrm {a} }$ , кДж/мол	1383,4	1428,6	1560,1	352,5	1547,1	1538,7	1535,4	1558,8

Важен фактор, влияещ върху киселинността на алкохолите, е т.нар. индукционен ефект на заместителя. Заместители, които са акцептори на електрон (NO₂⁻, CN⁻, F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, CH₃O⁻) увеличават киселинността (намаляват $\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$ ). В този случай се казва, че те оказват — I ефект (отрицателен индуктивен ефект). Заместители, които са донори на електрон (алкилни заместители, COO⁻) намаляват киселинността на алкохолите (увеличиват $\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$ ) и в този случай се казва, че те оказват + I ефект (положителен индуктивен ефект).^[15]

Така например, $\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$ на 2,2,2-трифлуоретанола има стойност 12,43 (срещу 15,9 при етанола), а при нонафлуор-трет-бутанола той е 5,4 (срещу 17,7 при трет-бутанола)^[16]

Основни свойства

Алкохолите могат да имат и поведение на слаби основи на Люис, образувайки със силни минерални киселини соли, а така също донорно-акцепторн комплекси с киселини на Люис.

{\mathsf {R\!\!-\!\!OH+HX}}\rightleftarrows {\mathsf {R\!\!-\!\!OH_{2}^{+}+X^{-}}}

{\mathsf {R\!\!-\!\!OH+AlCl_{3}}}\rightleftarrows {\mathsf {R\!\!-\!\!OH^{+}AlCl_{3}^{-}}}

Обикновено подобни реакции не спират на указания стадий, а водят до реакции на нуклеофилно заместване на хидроксилната група или отделяне на вода.

Като основи алкохолите са доста слаби и относителната им основност, за разлика от киселинността, се запазва както в разтвор, така и в газова фаза^[17]

CH₃OH < CH₃CH₂OH < CH₃CH₂CH₂OH < (CH₃)₂CHOH < (CH₃)₃COH

Основността на алкохолите се оценява по константата за основност $\mathrm {p} K_{\mathrm {BH+} }$ :^[18]

{\mathsf {R\!\!-\!\!OH_{2}^{+}}}\rightleftarrows {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+H^{+}}}

K_{\mathrm {BH+} }={\frac {[{\mathsf {R\!\!-\!\!OH}}]\cdot [{\mathsf {H^{+}}}]}{[{\mathsf {R\!\!-\!\!OH_{2}^{+}}}]}};

\mathrm {p} K_{\mathrm {BH+} }=-\log K\!\mathrm {BH+}

В таблица 6 са приведени стойностите на $\mathrm {p} K_{\mathrm {BH+} }$ при 25 °C за вода и някои алкохоли^[17]^{:[стр. 19]}.

^{[T 6]} Таблица 6. Стойности на константата за основност на някои алкохоли и водата.
	H₂O	CH₃OH	C₂H₅OH	C₃H₇OH	(CH₃)₂CHOH	(CH₃)₃COH	CF₃CH₂OH
Воден разтвор, $\mathrm {p} K_{\mathrm {BH+} }$	−3,43	−2,18	−1,94	−1,90	−1,73	−1,43	−4,35

Биохимия

Основна статия: Алкохолна ферментация

Алкохолната ферментация е сложен биохимичен процес, предизвикан от специфични организми, при който монозахаридите се превръщат в етилов алкохол и CO₂. При този процес се образуват в малки количества и някои други продукти и се отделя топлина.

Токсичност

Етанолът под формата на различни алкохолни напитки се консумира от хората от праисторически времена. Консумацията на големи количества етанол води до състояние на опиянение (което на практика представлява отравяне с алкохол), а след по-дълго време до махмурлук. В зависимост от дозата и честотата на консумация етанолът може да причини различни здравословни проблеми и дори смърт.

По-краткотрайните ефекти върху човешкото тяло са разнообразни. Тъй като клетъчната мембрана е много пропусклива спрямо алкохола, чрез постъпването си в кръвта той се разнася практически до всички тъкани. Обикновено съдържанието на алкохол в кръвта е критерий за степента на опиянение и концентрация, надвишаваща 0,40% в кръвта, се счита за смъртоносна.^[19]^[20]

Синтез и производство

В промишлеността алкохолите се произвеждат по няколко начина:

Чрез ферментация
Чрез директна хидратация на етилен или други алкени

Етанолът за производство на алкохолни напитки, както и преобладаващата част от етанола за гориво се произвеждат чрез ферментация. Когато определен вид дрожди (например Saccharomyces cerevisiae) преработват полизахариди те произвеждат етанол и въглероден диоксид. Химичните реакции, които протичат, са следните:

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

C₁₂H₂₂O₁₁ → 4 CH₃CH₂OH + 4 CO₂

Приложение

Списък на държавите по консумация на алкохол, измерен в литри чист алкохол на глава от населението (15+)^[21]

Алкохолите се използват като алкохолни напитки (само етанол), като гориво и в много научни, медицински и промишлени приложения. Етанолът под различни форми на алкохолни напитки се консумира от хората от древни времена. Алкохол в разговорния български е обобщаващо понятие за алкохолни напитки, а под съдържание на алкохол се разбира съдържанието на етанол.

Някои алкохоли от първите четири алифатни съединения, предимно етанол и метанол, могат да се използват като алкохолно гориво. Те се отличават с това, че могат да се синтезират и характеристиките им позволяват да бъдат използвани в съвременните двигатели. Отличават се с високо октаново число^[22] и това води до по-голяма ефективност на изгаряне. Също с приложение при автомобилите е антифризът – 50% разтвор на етиленгликол във вода.

В промишлеността и науката алкохолите намират приложение като реагенти (реактиви) и разтворители. Алифатните алкохоли се използват в промишлеността като разтворители на лакове, бои, мастила. Дву- и тривалентните се използват при производството на пластмаси. Поради ниската си токсичност и способността да разтваря неполярни вещества етанолът се използва като разтворител при изготвянето на лекарства, парфюми и растителни есенции като ванилия. При органичния синтез алкохолите служат за посредници.

Етанолът се използва като средство за дезинфекция. В практиката намират приложение 70% етилов алкохол, 60% изопропилов алкохол и 50 – 60% n-пропилов алкохол предимно за дезинфекция на ръце. Сапуните с етанол стават все по-популярни и при използването им не се налага сушене тъй като те се изпаряват бързо.

Източници

↑ Караджов, Юлиян. Наркотиците. София, Дилок, 2001. ISBN 954-9994-04-Х. с. 262.
↑ Маринова, Веселина. Дестилацията в историята // Бакхус. 1 октомври 2006. Посетен на 01.01. 2014.
↑ ^а ^б Reusch, William. Alcohols // VirtualText of Organic Chemistry. Архивиран от оригинала на 2007-09-19. Посетен на 14 септември 2007. (на английски)
↑ Alcohols, Phenols, and their Derivatives. Alcohols Rule C-201 // IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Advanced Chemistry Development, 2011. Архивиран от оригинала на 2022-08-22. Посетен на 1 май 2011. (на английски)
↑ ^а ^б ^в ((ru)) Нейланд, О. Я. 286 – 287 // Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. М., „Высшая школа“, 1990. ISBN 5-06-001471-1.
↑ ((ru)) Термодинамические показатели органических соединений // Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность. ChemAnalitica.com. Посетен на 2009-08-27.
↑ ((en)) Maréchal Y. The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media. Elsevier, 2007. ISBN 0-444-51957-2. с. 18.
↑ ^а ^б ^в ((ru)) Глава I. Энергии разрыва связей // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М., „Наука“, 1974. с. 83.
↑ ((ru)) Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана // Журнал физической химии 70 (9). 1996. с. 1629.
↑ ((ru)) Глава III. Потенциалы ионизации // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М., „Наука“, 1974. с. 247 – 248, 276.
↑ ((ru)) Basic principles of organic chemistry. Т. 1. М., Мир, 1978. с. 401.
↑ ^а ^б ((ru)) Чичибабин А. Е. Физические свойства предельных углеводородов (алканов) // Основные начала органической химии. XuMuK.ru. Посетен на 2009-08-27.
↑ ^а ^б ((ru)) Глава XIV. Физико-химические свойства жирных спиртов // Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства). М., „Химия“, 1970. с. 283 – 295.
↑ ^а ^б ((ru)) Раздел III. Свойства одноатомных спиртов // Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги. ChemNet. Химический факультет МГУ. Посетен на 2009-08-28.
↑ ^а ^б ((ru)) Ведерников А. Н. Кислотность и основность органических соединений в растворах и газовой фазе // Соросовский образовательный журнал (8). 2000. с. 49 – 52.
↑ ((en))McMurry J. Organic chemistry. Seven edition. Thomson, 2008. ISBN 0-495-11258-5. с. 604, 658.
↑ ^а ^б ((ru)) Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения. Т. 2. М., „Химия“, 1982. с. 20.
↑ ((ru)) Функции кислотности // Химическая энциклопедия. Т. 5. М., Научное Издательство „Большая Российская Энциклопедия“, 1999. ISBN 5-85270-310-9. с. 422 – 424.
↑ Alcohol Awareness Page, архив на оригинала от 1 юни 2013, https://web.archive.org/web/20130601020829/http://www.radford.edu/~kcastleb/bac.html, посетен на 4 май 2011
↑ Carleton College: Wellness Center: Blood Alcohol Concentration (BAC), архив на оригинала от 14 септември 2009, https://web.archive.org/web/20090914152127/http://apps.carleton.edu/campus/wellness/info/alcohol/bac/, посетен на 4 май 2011
↑ Global Status Report on Alcohol 2004 (PDF) // Посетен на 28 ноември 2010.^{[неработеща препратка]}
↑ Owen, K., Coley., C.S. Weaver, „Automotive Fuels Reference Book“, SAE International, ISBN 978-1-56091-589-8

Бележки

↑ Средно значение по данните на двата източника.
↑ В диметилсулфоксид.

Таблици

↑ Систематични и разговорни наименования на някои алкохоли.
↑ Зависимост на температурата на кипене на някои монозаместени производни на метана от молекулната маса.
↑ Енергия на връзката в метанола.
↑ Сравнение на температурите на кипене и плътностите на някои висши алкани и съответните алканоли.
↑ Стойности на константите за киселинност и енергиите на дисоциация на някои хидроксилни съединения.
↑ Стойности на константата за основност на някои алкохоли и водата.

Вижте също

Феноли

[1] Караджов, Юлиян. Наркотиците. София, Дилок, 2001. ISBN 954-9994-04-Х. с. 262.

[2] Маринова, Веселина. Дестилацията в историята // Бакхус. 1 октомври 2006. Посетен на 01.01. 2014.

[reusch-alcohols-3] а ^б Reusch, William. Alcohols // VirtualText of Organic Chemistry. Архивиран от оригинала на 2007-09-19. Посетен на 14 септември 2007. (на английски)

[4] Alcohols, Phenols, and their Derivatives. Alcohols Rule C-201 // IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Advanced Chemistry Development, 2011. Архивиран от оригинала на 2022-08-22. Посетен на 1 май 2011. (на английски)

[neyland-6] а ^б ^в ((ru)) Нейланд, О. Я. 286 – 287 // Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. М., „Высшая школа“, 1990. ISBN 5-06-001471-1.

[sch1-7] ((ru)) Термодинамические показатели органических соединений // Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность. ChemAnalitica.com. Посетен на 2009-08-27.

[10] ((en)) Maréchal Y. The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media. Elsevier, 2007. ISBN 0-444-51957-2. с. 18.

[es-11] а ^б ^в ((ru)) Глава I. Энергии разрыва связей // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М., „Наука“, 1974. с. 83.

[13] ((ru)) Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана // Журнал физической химии 70 (9). 1996. с. 1629.

[14] ((ru)) Глава III. Потенциалы ионизации // Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М., „Наука“, 1974. с. 247 – 248, 276.

[roberts-15] ((ru)) Basic principles of organic chemistry. Т. 1. М., Мир, 1978. с. 401.

[xumuk-17] а ^б ((ru)) Чичибабин А. Е. Физические свойства предельных углеводородов (алканов) // Основные начала органической химии. XuMuK.ru. Посетен на 2009-08-27.

[vs-18] а ^б ((ru)) Глава XIV. Физико-химические свойства жирных спиртов // Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства). М., „Химия“, 1970. с. 283 – 295.

[chem1-19] а ^б ((ru)) Раздел III. Свойства одноатомных спиртов // Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги. ChemNet. Химический факультет МГУ. Посетен на 2009-08-28.

[pka-20] а ^б ((ru)) Ведерников А. Н. Кислотность и основность органических соединений в растворах и газовой фазе // Соросовский образовательный журнал (8). 2000. с. 49 – 52.

[mcmurry-23] ((en))McMurry J. Organic chemistry. Seven edition. Thomson, 2008. ISBN 0-495-11258-5. с. 604, 658.

[barton2-24] а ^б ((ru)) Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения. Т. 2. М., „Химия“, 1982. с. 20.

[25] ((ru)) Функции кислотности // Химическая энциклопедия. Т. 5. М., Научное Издательство „Большая Российская Энциклопедия“, 1999. ISBN 5-85270-310-9. с. 422 – 424.

[Awareness-27] Alcohol Awareness Page, архив на оригинала от 1 юни 2013, https://web.archive.org/web/20130601020829/http://www.radford.edu/~kcastleb/bac.html, посетен на 4 май 2011

[BAC-28] Carleton College: Wellness Center: Blood Alcohol Concentration (BAC), архив на оригинала от 14 септември 2009, https://web.archive.org/web/20090914152127/http://apps.carleton.edu/campus/wellness/info/alcohol/bac/, посетен на 4 май 2011

[29] Global Status Report on Alcohol 2004 (PDF) // Посетен на 28 ноември 2010.^{[неработеща препратка]}

[30] Owen, K., Coley., C.S. Weaver, „Automotive Fuels Reference Book“, SAE International, ISBN 978-1-56091-589-8

[12] Средно значение по данните на двата източника.

[22] В диметилсулфоксид.

[5] Систематични и разговорни наименования на някои алкохоли.

[8] Зависимост на температурата на кипене на някои монозаместени производни на метана от молекулната маса.

[9] Енергия на връзката в метанола.

[16] Сравнение на температурите на кипене и плътностите на някои висши алкани и съответните алканоли.

[21] Стойности на константите за киселинност и енергиите на дисоциация на някои хидроксилни съединения.

[26] Стойности на константата за основност на някои алкохоли и водата.

[1]

[2]

[3]

[4]

[T 1]

[5]

[6]

[T 2]

[T 3]

[7]

[8]

[К 1]

[9]

[10]

[11]

[T 4]

[12]

[13]

[14]

[15]

[T 5]

[К 2]

[16]

[17]

[18]

[T 6]

[19]

[20]

[21]

[22]