Etil-acetat
| Etil-acetat | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Etil-acetat |
| Druga imena | Acetik-ester Acetik-eter Etil-ester acetatne kiseline IUPAC ime: Etil-etanoat |
| Molekularna formula | C4H8O2 |
| CAS registarski broj | 141-78-6 |
| SMILES | O=C(OCC)C |
| InChI | 1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost sa voćnim mirisom na eter |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,902 g/cm3 |
| Tačka topljenja | −83.6 |
| Tačka ključanja | 77,1 |
| Pritisak pare | 73 mmHg (20 °C) |
| Rastvorljivost | Rastvorljiv u ethanolu, acetonu, dietil-etru, benzenu 'Viskoznost: 426 μPa (0.426) na 25 °C |
| Dipolni moment | 1,78 D |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Etil-acetat (IUPAC nomenlatura: etil-etanoat sa uobičajenom skraćenicom EtOAc ili EA, je organski spoj sa formulom CH3-COO-CH2-CH3, pojednostavljeno C4H8O2. Ova bezbojna tečnost ima osobeno sladunjav miris (sličan opaloj kruškii), a koristi se za proizvodnju ljepila, acetona, dekafeinaciju čaja i kahve i cigareta (pogledajte spisak aditiva cigareta). Etil-acetat je ester etanola i acetatne kiseline. Proizvodi se u velikim razmjerima za upotrebu kao otapala. U kombinaciji, godišnja proizvodnja 1985., u Japanu, Sjevernoj Americi i Evropi je bila oko 400.000 tona.[1] Procjenjuje se da je svjetska proizvodnja u 2004. bila 1,3 miliona tona.[2]
Proizvodnja
[uredi | uredi izvor]Etil-acetat se industrijski sintetizira pretežno putem klasične reakcije Fischerove esterifikacije etanola i acetatne kiseline. Ova smjesa je pretvara u ester, u iznosu 65% prinosa, na sobnoj ntemperaturi:
- CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Reakcija može biti ubrzano kiselinskom katalizom, a ravnoteža se može prebaciti na pravo uklanjanjem vode. Također se industrijski priprema pomoću Tishchenkove reakcije, kombiniranjem dva ekvivalentna acetaldehida u prisustvu alkoksidnog katalizatora:
- 2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3
Silikovolframska kiselina se koristi za proizvodnju etil-acetata putem alkiliranja acetatne kiseline do etilena:[3]
- C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5
Putem dehidrogenacije etanola
[uredi | uredi izvor]Specijalizirani industrijski put podrazumijeva katalitskuku dehidrogenaciju etanola. Ovaj metod je više isplativ nego esterifikacija, ali se primjenjuje u hemijskoj tvornici s viškom etanola. Tipski, dehidriranja se izvodi s bakrom pri povišenoj temperaturi, ali ispod 250 °C. Bakar može imati povećanu površinu za pohranjivanje cinka, sa podsticanjem rasta pahuljica, fragmentne strukture poput (dendrita). Površina se može ponovno povećati taloženjem na zalijepljeni zeolit, obično ZSM-5. Tragovi rijetkih zemnih elemenata i alkala koji su korisni u tom procesu. Nusprodukti dehidrogenacije uključuju dietil-eter, za koji se smatra da nastaje prvenstveno zbog aluminijske pozicije katalizatora, acetaldehida i njihovih aldolnim produkata, više estera i ketona. Odvajanje nusprodukta se komplicira činjenicom da etanol gradi azeotrope s vodom, kao što i etil-acetat s etanolom i vodom, metiletil keton (MEK, koji se formira iz 2-butanola), s etanolom i etil-acetatom. Ovi azeotropi su "slomljeni" pritiskom ljuljajuće destilacije ili membranska destilacije..
Upotreba
[uredi | uredi izvor]Etil-acetat koristi se prvenstveno kao otapalo i razrjeđivač, gdje je omiljen zbog svoje niske cijene, niske toksičnosti i ugodnog mirisa. Naprimjer, obično se koristi za čišćenje pločica, a također i u nekim sredstvima uklanjanja laka za nokte (također se koriste (aceton i acetonitril). Ovim rastvaračen se zrna kahve i listovi čaja su oslobađaju kofeina.[4] Etil-acetat je prisutan u slatkišima, parfemima i voću. U parfemu brzo isparava, ostavljajući na koži samo miris parfema.
Laboratorijska upotreba
[uredi | uredi izvor]U laboratorijama, smjese koje sadrže etil-acetat se obično koriste u kolonskoj hromatografiji i ekstrakciji tečnost-tečnost. Etil-acetat se rijetko bira kao reakcijsko otapalo, jer je sklon hidrolizi i transesterifikaciji. Na sobnoj temperaturi, etil-acetat je prilično nepostojan i ima tačku vrenja od 77 °C. Zbog tih svojstava, može se ukloniti iz uzorka zagrijavanjem u vodenoj kupki na toplom, uz provjetravanje s komprimiranim zrakom.
Pojava u vinima
[uredi | uredi izvor]Etil-acetat je najčešći ester u vinu, budući da je najčešći proizvod nestabilne organske kiseline&mdash. Tokom fermentacije nastaju acetatna kiselina i etil-alkohol. Aroma etil-acetata je vrlo živa u mlađim vinima i pridonosi općoj percepciji "voćnosti" u njima. Osjetljivost varira i većina ljudi ima prag percepcije oko 120 mg/L. Za prevelike količine etil-acetata se smatra da označavaju krivo vino. Izloženost kisiku može pogoršati kvarenje zbog oksidacije etanola u acetaldehid, što daje vinu s oštar sirćetasti okus.[5]
Sredstvo za skupljanja insekata =
[uredi | uredi izvor]U području entomologije, etil-acetat je djelotvoran zagušljivi plin za upotrebu u prikupljanju proučavanju insekata. U staklenke za ubijanje insekata stavlja se etil-acetat, čije pare će brzo prikupiti i ubiti insekte bez potpunog uništavanja. Zato što nije higroskopan, etil-acetat čuva insekte dovoljno mekanim da bi se pogodno i pravilno montirali za kolekciju.
Reakcije
[uredi | uredi izvor]Etil-acetat se može hidrolizirati u kiselim ili baznim uvjetima, kako bi se povratili acetatna kiselina i etanol. Korištenje kiselog katalizatora ubrzava hidrolizu, koji se odvija prema pomenutoj Fischerovoj ravnoteži. U laboratorijama, a najčešće u svrhu ilustracije, etil-estri obično se hidroliziraju u postupku u dva koraka, počevši sa stehiometrijskom količinom jake baze, kao što je natrij-hidroksid. Ova reakcija daje etanol i natrij-acetat, koji je nereaktivan prema etanolu:
- CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na
Konstanta stope je 0,111 dm3/mol.sec at 25 °C.
Sigurnost
[uredi | uredi izvor]LD50 (50%-tna letalna doza) je 5620 mg/kg,[6] što ukazuje na nisku toksičnost. S obzirom da je hemijski prirodno prisutan u mnogim organizmima, postoji mali rizik od toksičnosti. Pretjerano izlaganje etil-acetatu može izazvati iritaciju očiju, nosa i grla. Jako pretjerano izlaganje može uzrokovati slabost, pospanost i nesvijest.[7] Osobe izložene koncentraciji od 400 ppm u 1,4 mg / l etil-acetata, za kratko vrijeme bivaju pogođene iritacijama nos i grla.[8] Etil-acetat je nadražujE konjunktive i sluznice dišnih puteva. Eksperimenti na životinjama su pokazalI da, u vrlo visokim koncentracijama, estrI imaju depresijkei smrtonosne posljedice; pri koncentracijama od 20.000 do 43.000 ppm, može se javiti plućni edem sa hemoragijom, simptomi depresije CNS-a, sekundarne anemije i oštećenja jetre. Kod ljudi, koncentracije oko 400 ppm uzrokuju iritacije nosa i ždrijela. Također su poznati i slučajevi iritacije konjunktiva s privremenom neprozirnosti rožnjače. U rijetkim slučajevima, izlaganje može izazvati preosjetljivost sluznice i erupcije na koži. Iritantni učinak etil-acetata je slabiji nego što je propil- ili butil-acetat. Međunarodni ured rada.[9]
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
- ^ Dutia, Pankaj (10. 8. 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly: 184. Arhivirano s originala (PDF), 21. 8. 2018. Pristupljeno 21. 3. 2009.
- ^ Misono, Makoto (2009). "Recent progress in the practical applications of heteropolyacid and perovskite catalysts: Catalytic technology for the sustainable society". Catalysis Today. 144 (3–4): 285–291. doi:10.1016/j.cattod.2008.10.054.
- ^ "ico.org". Arhivirano s originala, 29. 4. 2007. Pristupljeno 1. 10. 2016.
- ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6
- ^ Hazard Ethyl Acetate MSDS "ETHYL ACETATE MSDS Number: E2850".
- ^ Mackison, F. W., R. S. Stricoff, and L. J. Partridge, Jr. (eds.). NIOSH/OSHA - Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS(NIOSH) Publication No. 81-123 (3 VOLS). Washington, DC: U.S. Government Printing Office, Jan. 1981. from HSDB
- ^ /From table/ Clayton, G.D., F.E. Clayton (eds.) Patty's Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology. 4th ed. New York, NY: John Wiley & Sons Inc., 1993-1994., p. 2981 from HSDB
- ^ International Labour Office. Encyclopedia of Occupational Health and Safety. Vols. I&II. Geneva, Switzerland: International Labour Office, 1983., p. 782.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl_acetate#section=Toxicity
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- International Chemical Safety Cards
- Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
- National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet
- Ethyl Acetate: Molecule of the Month
- Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis
- Basic facts and contact SEKAB [1] SEKAB ethyl acetate
- A Techno Commercial Profile of Ethyl Acetate in India Arhivirano 21. 8. 2018. na Wayback Machine
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethyl acetate