Vés al contingut

Àcid hidroxiacètic

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid hidroxiacètic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular76,016 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolqueratolític i metabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₄O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(C(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió77 °C
79,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició100 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid hidroxiacètic, conegut abans com a àcid glicòlic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics i és el més petit dels àcids del tipus AHA. És un sòlid higroscòpic incolor i inodor molt soluble en aigua. Es fa servir en diversos productes per tenir cura de la pell i es troba, per exemple en la bava de caragol i en conreus que tenen sucre.

Preparació

[modifica]

Es prepara per reacció de l'àcid cloroacètic amb hidròxid de sodi seguit per reacidificació:

ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl

També hi ha altres mètodes de producció. Es pot aïllar de fonts naturals com la canya de sucre, la remolatxa, la pinya americana, el meló cantalup i el raïm encara no madur.[2] També es pot preparar per a un procés bioquímic enzimàtic que dona molt poques impureses i és menys costós energèticament.[3]

Usos

[modifica]

L'àcid hidroxiacètic penetra molt bé a la pell i serveix per a l'exfoliació o “peeling” de la pell, sota control mèdic. Pot reduir les arrugues i l’acnè (Acne vulgaris), la hiperpigmentació i millorar altres afeccions cutànies incloent la queratosi actínica, hiperqueratosi i queratosi seborreica.

L’àcid hidroxiacètic també és un intermediari útil per la síntesi orgànica en un rang de reaccions incloent oxidació, redox, esterificació i polimerització de cadena llarga. Es fa servir com a monòmer en la preparació de diversos polímers biocompatibles (per exemple: PLGA). S’usa en la indústria tèxtil i en el processament d’aliments com saboritzant o conservant. S’inclou sovint a la tinta i les pintures. Té derivats usats comercialment.

Seguretat

[modifica]

És un irritant fort.[4] Com l'etilèglicol, es metabolitza a àcid oxàlic, cosa que el pot fer perillós si s’ingereix.

Notes

[modifica]
  1. Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid glicòlic.

Referències

[modifica]
  1. «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
  2. 3Dchem: Glycolic acid
  3. Glycolic Acid Arxivat 2014-03-11 a Wayback Machine. at CrossChem.net
  4. «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). [Consulta: 8 juny 2006].