3-hidroxiflavona

3-hidroxiflavona
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	238,063 Da
Trobat en el tàxon	Acacia acuminata, Mulga, Acacia aulacocarpa, Acacia burrowii, Acacia cheelii, Acacia doratoxylon, Acacia excelsa, Acacia floribunda, Acacia harpophylla, Acacia holosericea, Acacia homalophylla, Acacia implexa, Acacia longifolia, Acacia melanoxylon, Acacia obtusifolia, Acacia oswaldii, Acacia pendula, Acacia pubifolia, Acacia pycnostachya, Acacia rigens, Acacia trineura, Acacia verniciflua, Acacia auriculiformis, Acacia maidenii, Acacia orites, Chrysanthemum morifolium, fenigrec, llúpol, api, Papaier, Arabidopsis thaliana, Momordica charantia, castanyer, Ginkgo biloba, sàlvia, Morera de paper, Guaiaber, Capsicum annuum, Camellia sinensis, Acacia omalophylla, mimosa de tot temps, Musa cavendishii, Acacia concurrens, Acacia binervia, eucaliptus blau, Eucalyptus rudis i Eucalyptus camaldulensis
Estructura química
Fórmula química	C₁₅H₁₀O₃
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=CC=CC=C3O2)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	170 °C

3-Hidroxiflavona és un compost químic. És la columna vertebral de tots els flavonols, un tipus de flavonoide. És un compost sintètic, que no es troba de manera natural a les plantes. Serveix com a model molecular amb efecte ESIPT^[1] que serveix com a sonda fluorescent en l'estudi de membranes, per exemple^[2] o com a proteïna intermembrana.^[3]^[4] El fenomen també es dona en flavonols naturals.^[5]

Síntesi

La Reacció Algar-Flynn-Oyamada és una reacció química en la qual una calcona experimenta una ciclització oxidativa per formar un flavonol.

Referències

↑ All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju, Chinese Phys. B 17 1461-1466.
↑ Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. «Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 53, 1997, pàg. 457-462. DOI: 10.1016/S1386-1425(96)01825-2.
↑ Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. «Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects». International Journal of Biological Macromolecules, 41, 2007, pàg. 42–48. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003.
↑ Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. «Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 52, 1996, pàg. 275–278. DOI: 10.1016/0584-8539(95)01622-8.
↑ Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. «Encapsulation of 3-hydroxyflavone in γ-cyclodextrin nanocavities: Excited state proton transfer fluorescence and molecular docking studies». Journal of Molecular Structure, 1006, 2011, pàg. 483–488. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.09.055.

[1] All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju, Chinese Phys. B 17 1461-1466.

[2] Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. «Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 53, 1997, pàg. 457-462. DOI: 10.1016/S1386-1425(96)01825-2.

[3] Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. «Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects». International Journal of Biological Macromolecules, 41, 2007, pàg. 42–48. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003.

[4] Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. «Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 52, 1996, pàg. 275–278. DOI: 10.1016/0584-8539(95)01622-8.

[5] Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. «Encapsulation of 3-hydroxyflavone in γ-cyclodextrin nanocavities: Excited state proton transfer fluorescence and molecular docking studies». Journal of Molecular Structure, 1006, 2011, pàg. 483–488. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.09.055.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]