Cytidin
| Cytidin | |
|---|---|
 Vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-on |
| Triviální název | cytidin |
| Sumární vzorec | C9H13N3O5 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 65-46-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 243,217 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Cytidin (C nebo Cyd) je nukleosid složený z pyrimidinové nukleové báze cytosinu a pětiuhlíkatého cukru ribózy. Tyto dvě stavební částice jsou spojeny glykosidovou vazbou. Analogem s deoxyribózou je deoxycytidin.
Cytidin je základní stavební částice nukleových kyselin, případně cytidinových nukleotidů (CMP, CDP, CTP a dalších sloučenin). Je tedy jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá ribonukleová kyselina RNA. Dalšími jsou adenosin, guanosin a uridin.
Cytidin může být fosforylován jednou až třikrát, což vede k CMP (cytidinmonofosfát), CDP (cytidindifosfát) a CTP (cytidintrifosfát). Tyto formy hrají důležitou roli v různých biochemických procesech.
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]
- Cytidin je součástí ribonukleové kyseliny (RNA) a tvoří bázový pár s guanosinem.
- Cytidin je mezistupeň metabolismu pyrimidinu. Ten je dále fosforylován na cytidin-5′-difosfát (CDP) a následně na cytidin-5′-trifosfát (CTP).
- CDP a CTP slouží jako stavební kameny při syntéze ribonukleové kyseliny (RNA) a jako aktivační skupina při syntéze lipidů, jako je lecitin, cefalin a kardiolipin.
- Degradace CDP a CTP zpět na cytosin se provádí katalytickou aktivitou pyrimidinové nukleosidázy.
Biologické funkce
[editovat | editovat zdroj]- Cytidin je jedním ze stavebních kamenů RNA
- Cytidin řídí cyklus neuronálního gliálního glutamátu, přičemž jeho doplňování snižuje hladinu středního frontálního (mozkového) glutamátu (glutaminu).
- Cytidin je zkoumán jako potenciální antidepresivum. Například u krys navozuje zvýšený příjem cytidinu antidepresivní účinky.[1]
Zdroje stravy
[editovat | editovat zdroj]- Nejvíce cytidinu obsahují potraviny bohaté na RNA, tedy například vnitřní orgány živočichů, kvasnice nebo potraviny bohaté na pyrimidin, jako je například pivo.[2]
- Během trávení se potraviny bohaté na RNA rozkládají na ribosylpyrimidin, který je absorbován neporušený.
- U lidí se cytidin v potravě přeměňuje na uridin, což je pravděpodobně sloučenina stojící za metabolickými účinky cytidinu.
Analogy cytidinu
[editovat | editovat zdroj]Je známo několik analogů cytidinu, které mají potenciál pro využití ve farmakologií:
- Sloučenina KP-1461 je anti-HIV látka, která působí jako virový mutagen.
- Zebularin existuje v escherichia coli a je zkoumán pro využití v chemoterapii.
- Nízké dávky azacitidinu a jeho analogu decitabinu prokázaly výsledky proti rakovině prostřednictvím epigenetické demethylace.
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF. Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats. Biol Psychiatry. Feb 2005, roč. 57, čís. 4, s. 343–50. DOI 10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349.
- ↑ Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, et al. Safety considerations of DNA in food. Ann Nutr Metab.. 2001, roč. 45, čís. 6, s. 235–54. Dostupné online. PMID 11786646.
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Cytidin na německé Wikipedii a Cytidine na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu cytidin na Wikimedia Commons
