Kyselina krotonová
| Krotonová kyselina | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2E)-but-2-enová kyselina |
| Triviální název | kyselina krotonová |
| Latinský název | acidum crotonicum |
| Anglický název | crotonic acid |
| Německý název | Crotonsäure |
| Sumární vzorec | C₄H₆O₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 107-93-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 86,037 Da |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina krotonová (kyselina trans-but-2-enová) je nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem CH3CH=CHCOOH. Název kyselina krotonová získala díky tomu, že byla mylně považována za produkt zmýdelnění krotonového oleje.[2] Je to bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu, podobného kyselině máselné. Cis- izomer kyseliny krotonové se nazývá izokrotonová kyselina. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:
- Knoevenagelovou kondenzací acetaldehydu s kyselinou malonovou v pyridinu.[3]
- alkalickou hydrolýzou allylkyanidu po intramolekulárním přesmyku dvojné vazby:[4]
- Dehydratací kyseliny 3-hydroxymáselné:[5]
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinické soustavě v prostorové grupě P21/a s mřížkovými parametry a = 971 pm, b = 690 pm, c = 775 pm a β = 104.0°.[6]
Reaktivita
[editovat | editovat zdroj]Krotonovou kyselinu lze redukovat na máselnou hydrogenací nebo redukcí zinkem a kyselinou sírovou.[7]
S chlorem nebo bromem reaguje za vzniku 2,3-dihalobutanové kyseliny:[7]
Adicí bromovodíku vzniká 3-brommáselná kyselina.[7][8]
Reakcí s alkalickým roztokem manganistanu draselného vzniká 2,3-dihydroxymáselná kyselina.[7]
Reakcí s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru vznikají estery.
Kyselina krotonová reaguje s kyselinou chlornou za vzniku 2-chlor-3-hydroxymáselné kyseliny. Ta může být redukována sodným amalgámem na kyselinu máselnou, dehydratována pomocí kyseliny sírové na 2-chlorbutenovou kyselinu, reagovat s chlorovodíkem za vzniku 2,3-dichlorbutenové kyseliny nebo s ethoxidem draselným za vzniku 3-methyloxiran-2-karboxylové kyseliny:[5]
Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa v přítomnosti octanu rtuťnatého. Tato reakce poskytuje DL-threonin.[9]
Využití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem. Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidlech.[10]
Chlorid krotonové kyseliny reaguje s N-ethyl-2-methylanilinem (N- ethyl-o-toluidinem) za vzniku krotamitonu, který se používá jako prostředek proti svrabu.[11]
Syntéza krotamitonu
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]LD50 krotonové kyseliny je 1 g/kg.[10] Dráždí oči, kůži a dýchací systém.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Crotonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Crotonic acid | chemical compound. Encyclopedia Britannica [online]. [cit. 2020-12-07]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b BEYER, HANS 1905-1971. Lehrbuch der organischen Chemie. 20., überarb. u. erg. Aufl. vyd. Stuttgart: [s.n.] XVI, 954 S s. Dostupné online. ISBN 978-3-7776-0406-0, ISBN 3-7776-0406-2. OCLC 310841763
- ↑ RINNE, A.; TOLLENS, B. VIII. Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1871, roč. 159, čís. 1, s. 105–109. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0690. DOI 10.1002/jlac.18711590110. (anglicky) Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.
- ↑ a b BEILSTEIN, Friedrich Konrad. Handbuch der organischen Chemie. [s.l.]: Hamburg ; Leipzig : L. Voss 1640 s. Dostupné online.
- ↑ SHIMIZU, Shozo; KEKKA, Shinji; KASHINO, Setsuo. Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH=CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1974-07-01, roč. 47, čís. 7, s. 1627–1631. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.47.1627.
- ↑ a b c d SIR IAN HEILBRON. Dictionary Of Organic Compounds Volume One Abadole Cytosine. [s.l.]: Oxford University Press 682 s. Dostupné online.
- ↑ LOVÉN, J. M.; JOHANSSON, Hjalmar. Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, roč. 48, čís. 2, s. 1254–1262. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0682. DOI 10.1002/cber.19150480205. (anglicky) Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.
- ↑ CARTER, H. E.; WEST, H. D. dl-Threonine. Org. Synth.. 1955. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 813.
- ↑ a b SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. [s.l.]: Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a08_083.
- ↑ KLEEMANN, AXEL. Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen, Patente, Anwendungen. 2., neubearbeitete und erw. Aufl. vyd. Stuttgart: Thieme xxvi, 1040 pages s. Dostupné online. ISBN 3-13-558402-X, ISBN 978-3-13-558402-7. OCLC 9564549
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Krotonová kyselina na Wikimedia Commons