Kyselina malonová
| Kyselina malonová | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | propandiová kyselina |
| Triviální název | kyselina malonová |
| Latinský název | acidum malonicum |
| Anglický název | malonic acid |
| Německý název | Malonsäure |
| Sumární vzorec | C3H4O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 141-82-2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 104,06 g/mol |
| Teplota tání | 135–137 °C (208–209 K) |
| Hustota | 1,619 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | pKa1=2,86 pKa2=5,70 |
| Rozpustnost ve vodě | 1 390 g/l (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina malonová, systematicky: kyselina propandiová, latinsky: acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH2(COOH)2. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, aniont se nazývá malonát.
Příprava a výroba
[editovat | editovat zdroj]Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové:
Reakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou.
Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejích esterů.
Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.
V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.
Biochemie
[editovat | editovat zdroj]Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.[2]
Kyselina malonová je výchozím substrátem mitochondriální syntézy mastných kyselin (mtFASII), při níž je přeměňována na malonyl-CoA pomocí acyl-CoA syntetázy člen rodiny 3 (ACSF3).[3][4]
Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.
Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy[5] v oxidativní fosforylaci.
Patologie
[editovat | editovat zdroj]Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové, může to také znamenat často přehlíženou[6] metabolickou poruchu, kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA).[7]
Organické reakce
[editovat | editovat zdroj]Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.
Termochemické údaje
[editovat | editovat zdroj]| Veličina | Hodnota | Jednotka |
|---|---|---|
| ΔfH°pevná látka | −891,1 ± 0,4 | kJ⋅mol−1 |
| ΔcH°pevná látka | −861,15 ± 0,63 | kJ⋅mol−1 |
| S°pevná látka,1 bar | 149,00 | J⋅K−1⋅mol−1 |
Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku
| Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1) | Teplota (K) |
|---|---|
| 127,63 | 298,15 |
Použití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.
V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.
Používá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Malonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ STARK, J.B. Composition of Sugar Beet Liquors. Industrial and Engineering Chemistry. 1950. DOI 10.1021/ie50495a018.
- ↑ WITKOWSKI, Andrzej; THWEATT, Jennifer; SMITH, Stuart. Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis. Journal of Biological Chemistry. 2011-09, roč. 286, čís. 39, s. 33729–33736. Dostupné online. DOI 10.1074/jbc.M111.291591. PMID 21846720. (anglicky)
- ↑ BOWMAN, Caitlyn E.; RODRIGUEZ, Susana; SELEN ALPERGIN, Ebru S. The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency. Cell Chemical Biology. 2017-06, roč. 24, čís. 6, s. 673–684.e4. Dostupné online. DOI 10.1016/j.chembiol.2017.04.009. PMID 28479296. (anglicky)
- ↑ PARDEE, Arthur B.; POTTER, Van R. Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle. Journal of Biological Chemistry. 26 October 1948, s. 241–250. Dostupné online [cit. 5 June 2015].
- ↑ NIH INTRAMURAL SEQUENCING CENTER GROUP; SLOAN, Jennifer L; JOHNSTON, Jennifer J. Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria. Nature Genetics. 2011-09, roč. 43, čís. 9, s. 883–886. Dostupné online. ISSN 1061-4036. DOI 10.1038/ng.908. PMID 21841779. (anglicky)
- ↑ DE SAIN-VAN DER VELDEN, Monique G. M.; VAN DER HAM, Maria; JANS, Judith J. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Příprava vydání Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. Svazek 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg Dostupné online. ISBN 978-3-662-53680-3, ISBN 978-3-662-53681-0. DOI 10.1007/8904_2016_531. S. 15–22. DOI: 10.1007/8904_2016_531.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina malonová na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Malonová kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
