Dipropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropylamin
Andere Namen	Di-N-propylamin; N-Dipropylamin; DNPA;
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-565-9
ECHA-InfoCard	100.005.060
PubChem	8902
Wikidata	Q410621
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g·cm−3
Schmelzpunkt	−40 °C oder −63 °C
Siedepunkt	105 °C oder 110 °C
Dampfdruck	24 hPa (20 °C); 42,1 hPa (30 °C); 70,1 hPa (40 °C); 112 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 36 °C); löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat;
Brechungsindex	1,4049 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐311+331‐314‐335
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.^[8]

Eigenschaften

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C^[3] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l⁻¹.^[1]

Verwendung

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen^[9]^[10] verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Weblinks

Eintrag zu Dipropylamin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2017.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–242 (books.google.com).
↑ Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).
↑ Eintrag zu Dipropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Band 5. CRC Press, 1997, ISBN 0-87371-976-X, S. 177 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
↑ Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.‌
↑ J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-2] Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2017.

[merck-3] Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.

[4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–242 (books.google.com).

[sigma-5] Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).

[CLP_100.005.060-6] Eintrag zu Dipropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[icc-7] Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Band 5. CRC Press, 1997, ISBN 0-87371-976-X, S. 177 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.

[9] Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.‌

[10] J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.

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