Farnesylpyrophosphat
Farnesylpyrophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrophosphate und enthält drei Isopreneinheiten. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Farnesol (einem Alkohol mit drei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Farnesylpyrophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Ammoniumsalz)[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 382,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Ammoniumsalz)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenFarnesylpyrophosphat ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von komplexeren Sesquiterpenen, höheren Terpenoiden und Steroiden.[1] Es entsteht zum Beispiel im Anfangsteil des Cholesterin-Biosynthesewegs und wird auch für die Bildung von Ubichinon und Dolicholphosphat benötigt. Es spielt eine wichtige Rolle bei der posttranslationalen Modifikation von Ras-Proteinen. Mutierte Formen von Ras sind mit menschlichen Krebsformen assoziiert und werden daher in der Krebsforschung untersucht.[1] Es ist bei der Farnesylierung von Proteinen beteiligt.
Es bildet sich mit Hilfe der Geranyl-trans-Transferase aus Geranylpyrophosphat (GPP) durch Anlagerung einer weiteren Isopreneinheit das Farnesylpyrophosphat (FPP).[3]
Neben dem hauptsächlich vorkommenden trans-trans-Isomer, konnte in einigen Pflanzen (wie Tomaten) auch das cis-cis-Isomer nachgewiesen werden.[4][5]
Literatur
Bearbeiten- Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt trans,trans-Farnesyl pyrophosphate ammonium salt, ≥95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2015 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Georg Löffler: Basiswissen Biochemie mit Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-05984-5, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gerd-Joachim Krauss, Dietrich H. Nies: Ecological Biochemistry Environmental and Interspecies Interactions. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68600-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lew Mander: Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology 10 Volume Set. Newnes, 2010, ISBN 0-08-045382-1, S. 619 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).