Pseudopelletierin

chemische Verbindung

Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.

Strukturformel
Strukturformel von Pseudopelletierin
Allgemeines
Name Pseudopelletierin
Andere Namen
  • 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC)
  • Pseudopunicin
  • Granatonin
Summenformel C9H15NO
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 552-70-5
EG-Nummer 209-021-1
ECHA-InfoCard 100.008.202
PubChem 11096
Wikidata Q408775
Eigenschaften
Molare Masse 153,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,001 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[2]

Brechungsindex

1,476 (100 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Granatapfelbaum in Israel

Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde[4] vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt von Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

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Pseudopelletierin ist die Ausgangsverbindung bei der Cyclooctatetraen-Synthese nach Willstätter.

Einzelnachweise

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  1. a b Sicherheitsdatenblatt Pseudopelletierin@1@2Vorlage:Toter Link/www.labseeker.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) bei Labseeker.
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
  4. textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde
  5. G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136