Sinigrin
Sinigrin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Schwarzen Senf sowie im Meerrettich enthalten ist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Darstellung des Kations | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sinigrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H17NO9S2 (Sulfonsäure) | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Kaliumsalz)[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 397,47 g·mol−1 (Kaliumsalz) | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Es ist in vielen Pflanzen der Kreuzblütlerfamilie eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack, der beim Zerstören von Zellmembranen durch Fraß oder Verzehr empfunden wird und als ein Selbstschutz der Pflanze verstanden werden kann.
Schwarzer Senf (Brassica nigra) enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des Braunen Senfs (Brassica juncea) weisen hohe Gehalte auf.
Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von Glucose das Allylisothiocyanat freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird auch als Allylsenföl therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut, u. a. zu Allylamin, das Haut und Augen reizt.
Im Mund freigesetztes Allylisothiocyanat ruft auch im Rachen und in der Nase einen Sinneseindruck von Schärfe hervor, anders als das aus Sinalbin, enthalten in Weißem Senf (Sinapis alba), gebildete 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das einen deutlich niedrigeren Dampfdruck hat.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b Datenblatt Sinigrin Monohydrat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 4. November 2021.
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 1367–1368.