Acetamiprid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acetamiprid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(E)-N1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidin (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H11ClN4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis leicht gelblicher, pulverförmiger, geruchloser Feststoff [1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,68 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck |
<1·10−6 Pa (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Acetamiprid ist eine heterocyclische aromatische chemische Verbindung, die als Insektizid verwendet wird und zur Stoffgruppe der Neonicotinoide zählt. Im Handel erfolgt der Verkauf Acetamiprid-haltiger Insektizide insbesondere unter dem Handelsnamen 'Careo'.
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese startet mit der Umsetzung von Methylorthoacetat mit Cyanamid mit der Bildung der Zwischenverbindung Methyl-N-cyanoacetimidat. Die Umsetzung mit 3-Aminomethyl-6-chlorpyridin und anschließende Methylierung mittels Dimethylsulfat führen zur Zielverbindung. Alternativ gibt die Umsetzung mit 6-Chlor-3-(methylamino)methylpyridin direkt das Acetamiprid.[2]
Verwendung
Acetamiprid wird als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von beißenden und saugenden Insekten wie Schildläusen, Mottenschildläusen (u.A. Weisse Fliege), Trauermücke, Buchsbaumzünsler[6] und Schmierläusen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind die zugelassenen Produkte meist zur Behandlung von Topf- und Zierpflanzen gedacht. Es ist aber auch im Gemüsebau, beispielsweise an Gurke, Tomate und Salaten und zur Bekämpfung von Blattläusen an Kernobst zugelassen. Des Weiteren zeigt Acetamiprid auch eine hohe Wirksamkeit gegen die Larven der Kirschfruchtfliege und ist daher in der Schweiz und Österreich für den kommerziellen Kirschanbau zugelassen. Im Ackerbau können einzelne Präparate auch gegen den Rapsglanzkäfer oder die Larven des Kartoffelkäfers eingesetzt werden. Acetamiprid kommt in Form von „Pflanzenstäbchen“, als Spray, Granulat oder Konzentrat in den Handel. Es ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[7]
Regulierung
In der EU und 26 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis, die akute Referenzdosis und die annehmbare Anwenderexposition beträgt jeweils 0,025 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[7]
Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die erlaubte Tagesdosis, die akute Referenzdosis und die annehmbare Anwenderexposition auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.[8]
In der Schweiz besteht ein Toleranzwert von 0,5 mg/kg für Salat, von 0,1 mg/kg für Erbsen, Lauch, Kernobst und Kirschen sowie 0,05 mg/kg für Kartoffeln, Zwiebeln, Zwetschgen und Pflaumen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c US EPA: Pesticide Fact Sheet Acetamiprid
- ↑ a b c d Tomio Yamada, Hidemitsu Takahashi, Renpei Hatano: A Novel Insecticide, Acetamiprid in "Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor", Ed. Izuru Yamamoto, John E. Casida, Springer-Verlag 1999, ISBN 978-4-431-68011-6, S. 149–176.
- ↑ a b Eintrag zu Acetamiprid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Acetamiprid PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Aus Buchsbaumzuensler.net, abgerufen am 31. August 2016
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acetamiprid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Acetamiprid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands
- ↑ EFSA: EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität, Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.
- ↑ Eidgenössisches Departement des Innern: Verordnung über Fremd- und Inhaltsstoffe in Lebensmitteln (Fremd- und Inhaltsstoffverordnung, FIV) (PDF; 543 kB).