Xanthophylle
| Strukturen einiger Xanthophylle |
|---|
 Lutein (CAS-Nummer: 127-40-2) |
 Zeaxanthin (CAS-Nummer: 144-68-3) |
 Astaxanthin (CAS-Nummer: 472-61-7) |
 Canthaxanthin (CAS-Nummer: 514-78-3) |
 Capsanthin (CAS-Nummer: 465-42-9) |
 Myxoxanthophyll (CAS-Nummer: 11004-68-5) |
 Sarcinaxanthin (CAS-Nummer: 11031-47-3) |
Xanthophylle (altgriechisch ξανθός xanthós „gelb“, φύλλον phyllon „Blatt“) sind neben den Carotinen die zweite wichtige Gruppe der Carotinoide.
Änhnlich wie Carotine sind Xanthophylle meist Tetraterpene, doch tragen sie sauerstoffhaltige Gruppen in Form von Hydroxy- (-OH), Carbonyl- (-C=O) und Carboxygruppen (-COOH) sowie seltener auch von Oxirangruppen.[1]
Vorkommen und Funktion
Xanthophylle kommen in den Plastiden aller photosynthetisch aktiven Zellen von Pflanzen vor. In der Domäne der Eukaryoten können sie nur von Pflanzen synthetisiert werden; die in Tieren gefundenen Vertreter sind durch die Nahrung zugeführt.
Xanthophylle sind auch in grün gefärbtem Blattgemüse wie Spinat (10 mg/100 g), Salat, sowie in Grünkohl (20 mg/100 g) enthalten.[2] In der Domäne der Prokaryoten werden sie von einigen Bakterien gebildet, die an Standorten leben, die dem Licht stark ausgesetzt sind. Als Pigmente in der Zellmembran schützen sie vor der Photooxidation von Zellbestandteilen.[3]
Eigenschaften
Die Xanthophylle sind trotz der polaren Gruppen lipophil und damit oft wenig löslich; teils wird die Löslichkeit in Wasser durch Glykosylierung mit einem Monosaccharid verbessert. Xanthophylle sind hitzeempfindlich, und werden beim Kochen zu 60–100 % zerstört.[2] Sie kommen als Farbstoffe sowohl in Tieren, als auch in Pflanzen vor. Die meisten Xanthophylle besitzen eine gelbe, rote oder orange Färbung, seltener sind blaue oder violette Farbtöne. Xanthophylle können mit Sauerstoff oxidiert werden, z. B. zu Mutatochrom.
Wichtige Vertreter
- Astaxanthin (rotviolett), Hauptcarotinoid der marinen Fauna (z. B. Lachs, Hummer)
- Canthaxanthin (rot), Farbstoff in Krabben, Flamingofedern und Pfifferlingen
- Capsanthin (rot) und Capsorubin (rot), die Farbstoffe der roten Paprikafrüchte
- Cryptoxanthin (rot), Farbstoff in z.B. Sonnenblumen und Physalis
- Fucoxanthin (braun), der Farbstoff der Braunalgen (Phaeophyceae)
- Lutein (gelborange), ein Farbstoff, der in den Chloroplasten vorkommt
- Myxoxanthophyll (violett), ein Farbstoff der Cyanobakterien
- Sarcinaxanthin (gelb), ein Farbstoff, der in bestimmten Bakterienarten (z. B. Micrococcus luteus) vorkommt[4]
- Violaxanthin (gelb), ein Blattfarbstoff
- Zeaxanthin (orangegelb), wichtigstes Schutzpigment des Photosyntheseapparates (Xanthophyllzyklus)
Verwendung
Xanthophylle werden Futtermitteln zugesetzt um Färbungen in tierischen Produkten zu erzielen. Beispielsweise wird Astaxanthin dem Fischmehl für Zuchtlachs zugesetzt um die charakteristische Fleischfarbe zu erhalten oder Hühnerfutter zugemengt, um die Farbe des Eigelbs zu intensivieren. Canthaxanthin wird direkt zum Nachfärben von Seelachs verwendet. Lutein findet als Farbstoff in nichtkohlensäurehaltigen Getränken, Energieriegeln und diätetischen Lebensmitteln Verwendung.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 7. März 2009.
- ↑ a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 7. März 2009.
- ↑ Hans G. Schlegel, Christiane Zaborosch: Allgemeine Mikrobiologie. 7. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1992, ISBN 3-13-444607-3.
- ↑ R. Netzer, M. H. Stafsnes u. a.: Biosynthetic pathway for γ-cyclic sarcinaxanthin in Micrococcus luteus: heterologous expression and evidence for diverse and multiple catalytic functions of C(50) carotenoid cyclases. In: Journal of bacteriology. Band 192, Nummer 21, November 2010, S. 5688–5699, doi:10.1128/JB.00724-10. PMID 20802040. PMC 2953688 (freier Volltext).
- ↑ Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung - Von Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa, Springer Verlag ISBN 9783211486498 Google Books.