Olmedo wurde anfangs von seinem Vater trainiert. Im Alter von 17 Jahren siedelte er ohne Englischkenntnisse nach Los Angeles über, nachdem er vom US-amerikanischen Trainer Stanley Singer entdeckt wurde.[2][3] Anfangs jobbte er in einem Tennisgeschäft und lernte nachts die Sprache. Olmedo studierte später an der University of Southern California. 1956 gewann er sowohl im Einzel als auch im Doppel mit seiner Mannschaft die NCAA-Titel. Diesen Erfolg konnte er zwei Jahre später mit dem Team seiner Universität wiederholen.[3]
1958 trat er mit dem Team der Vereinigten Staaten im Davis Cup an, obwohl er zu dieser Zeit noch kein US-Staatsbürger war. Dies war möglich, weil Peru kein eigenes Team stellte.[3] Er wurde in diesem Jahr in zwei Begegnungen bei sechs Matches eingesetzt und konnte jedes Mal gewinnen. Im Finale gegen Australien konnten sie den Sieg des Davis Cups für sich entscheiden. Im Folgejahr wurde er nochmals in einem Aufeinandertreffen für drei Matches eingesetzt, konnte aber nur eines gewinnen. Dies war sein letzter Einsatz für das US-amerikanische Davis-Cup-Team.[4]
Ihm wurde vom damaligen peruanischen Präsidenten Manuel Prado die Laureles Deportivos verliehen, eine Auszeichnung für peruanische Sportler.[5]
Ab 1960 spielte Olmedo als Profi und durfte dementsprechend bis zur Einführung der Open Era Ende der 1960er Jahre an keinen Amateur-Turnieren, also auch nicht an den späteren Grand-Slam-Turnieren, teilnehmen.[2] 1963 zog er sich zwischenzeitig vom Tennissport zurück.[5] Anfang der 1970er Jahre trat Olmedo erneut bei Grand-Slam-Turnieren an. Außerdem gewann er in der Open Era ein Turnier im Einzel und drei Doppeltitel.
Peru
Vereinigte Staaten
Australian Championships
Wimbledon Championships
Haroon Rahim
Bob Hewitt
Maria Bueno
