Cholin

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Strukturformel
Cl--Ion     Strukturformel von Cholinchlorid
Allgemeines
Name Cholin
Andere Namen
  • (2-Hydroxyethyl)-trimethylammonium
  • 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium
  • Biocolina (Cholinchlorid)
  • Hepacholine (Cholinchlorid)
  • Lipotril (Cholinchlorid)
Summenformel
  • C5H14NO
  • C5H14ClNO (Cholinchlorid)
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer Feststoff mit schwach aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-535-1
ECHA-InfoCard 100.000.487
PubChem 305
ChemSpider 299
DrugBank DB00122
Wikidata Q193166
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05 

Eigenschaften
Molare Masse Cholin: 104 g·mol−1

Cholin chlorid: 139,62 g·mol−1

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung bei 180 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cholin [çoˈliːn] (von altgriechisch χολή cholé, deutsch ‚Galle‘) ist ein primärer einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.

Geschichte

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Cholin wurde im Jahre 1849[6] von Adolph Strecker in Schweinegalle[6] entdeckt, das Phosphatidylcholin (Lecithin) durch Theodore Gobley 1850. Strecker charakterisierte die Substanz 1862[7] – er konnte es durch Erhitzen von Lecithin darstellen – und benannte es „Cholin“ nach dem griechischen Wort für Galle.[8] Die 1865 von Oskar Liebreich isolierte Substanz „Neurin“ stellte sich als Cholin heraus, der Name Cholin wurde schließlich akzeptiert. 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.[9][10]

Eugene Kennedy konnte 1954 den Stoffwechselweg identifizieren, bei dem Cholin zu Lecithin umgesetzt wird (CDP-Cholin-Stoffwechselweg). Der Phosphatidylethanolamin-N-methyltransferase (PEMT)-Weg ist ein alternativer Stoffwechselweg zur Bildung von Lecithin aus Cholin, dieser wurde 1960 von Jon Bremer und David Greenberg entdeckt.[8]

Synthese

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Cholin kann durch Umsetzung von 2-Chlorethanol mit Trimethylamin hergestellt werden. Andere Synthesen sind die Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid und anschließender Neutralisation mit Salzsäure und die Verseifung von Acetylcholin. Unter Gegenwart von Methylgruppen (wie Methionin) kann Cholin auch aus Colamin[11] entstehen.

Verwendung

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In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.[12]

In Form von 18F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.

Cholinchlorid ist ein Zusatzstoff in Frackingflüssigkeiten.

Biologische Bedeutung

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Vitaminähnliche Substanz

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Für den Menschen stellt die Aufnahme von Cholin keine Notwendigkeit dar, solange seine Nahrung die Aminosäure Methionin und Folsäure enthält.[13] Früher galt Cholin als Vitamin und wurde – wie auch das Adenin – als Vitamin B4 bezeichnet, obwohl bekannt war, dass die Verbindung vom menschlichen Organismus synthetisiert werden kann.[14] Cholin wurde daher vielfach als vitaminähnliche Substanz (Vitaminoid) klassifiziert.[15][14][16]

Allerdings scheint eine gewisse Aufnahme von Cholin durch die Nahrung nötig zu sein. So konnte in einem Experiment gezeigt werden, dass eine Kunstnahrung mit extrem geringem Cholin-Gehalt zu Muskelschäden und Fettleber führt.[17]

Für einige Tiere ist die Aufnahme von Cholin mit der Nahrung essentiell. Bei monogastrischen Tieren wird es auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Aufnahme und Vorkommen

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Lebensmittel Cholin-Gehalt pro 100 g
Pflanzlich
Erdnuss 52 mg
Sojamilch 23 mg
Linsen 32 mg
Haferflocken 32 mg
Vollkornweizen 60 mg
Pilze 16 mg
Blumenkohl 40 mg
Brokkoli 40 mg
Rosenkohl 40 mg
Tierisch
Milch 14 mg
Käse 15–25 mg
Fleisch 65–108 mg
Ei (eines) 150 mg
Fisch 60–90 mg

Die durchschnittliche Aufnahme von Cholin beträgt bei den meisten Menschen etwa 150 bis 600 mg pro Tag. Cholin kommt in zahlreichen Lebensmitteln vor.[17] Tierische Lebensmittel wie Fleisch, Geflügel, Fisch, Milchprodukte und Eier enthalten höhere Mengen an Cholin. Bei pflanzlichen Lebensmitteln stellen Brokkoli, Kohlgemüse, Bohnen, Nüsse, Samen und Vollkorngetreide Cholin-Quellen dar.[18]

Nahrungsmittel, die Betaine enthalten, können den Cholinbedarf senken. Zwar kann Betain nicht zu Cholin umgewandelt werden, jedoch kann es als Methylgruppen-Spender wirken und verringert so den Cholinbedarf.[17] Betain kann in großen Mengen in pflanzlicher Nahrung vorkommen (daher die Namensgebung, die sich von beets, also Rüben ableitet). Allerdings enthalten nur membranreiche Pflanzenteile wesentliche Mengen (bspw. Weizenkeime).[17]

2019 erregte ein Meinungsbeitrag im British Medical Journal mediale Aufmerksamkeit. In diesem stellte die Autorin die These einer „Cholin-Krise“ in den Raum und dass der Trend hin zu einer veganen Ernährung zu vermehrtem Cholinmangel führen würde.[19][20][21] Die Autorin ist Mitglied im „Meat Advisory Panel“, welches von der Fleischindustrie finanziell gefördert wird.[22] Andere Ernährungswissenschaftler gehen davon aus, dass bei einer ausgewogenen und abwechslungsreichen veganen Ernährung der Cholinbedarf gedeckt werden kann.[23]

In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. Es ist in Getreide (z. B. Weizenkeime), Sojabohnen, Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb, Rinder- und Schweineleber anzutreffen.[24][25]

Bioverfügbarkeit

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Darmbakterien formen zugeführtes Cholin zu Betain um. Dabei können die umgewandelten Mengen so erheblich sein, dass dieser Prozess Auswirkungen auf den Cholinbedarf hat.[17]

Zufuhr und Bedarf

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Adequate Intake von Cholin[26][27]
Altersgruppe EFSA (2016)

mg / Tag

Kleinkinder (7–11 Monate) 160
Kleinkinder (1–3 Jahre) 140
Kinder (4–6 Jahre) 170
Kinder (7–10 Jahre) 250
Jugendliche (11–14 Jahre) 340
Adoleszente (15–17 Jahre) 400
Erwachsene 400
Schwangere 480
Stillende 520

Eine offizielle Zufuhrempfehlung auf Basis von exakten Daten und einem genauen ernährungswissenschaftlichen Verständnis von Cholin gibt es derzeit nicht.

Das amerikanische Food and Nutrition Board hat daher keine Angabe zum Estimated Average Requirement (EAR) aussprechen können, nur eine adäquate Zufuhr (AI). Hierfür wurde die durchschnittliche Cholinzufuhr von US-Amerikanern als adäquat festgesetzt.[28] Für Erwachsene wurde die AI somit auf 550 mg/Tag für Männer und 425 mg/Tag für Frauen festgelegt.

Diese Werte verhinderten in einer Studie auch negative Veränderungen der Leber. Allerdings verglich diese Studie nur eine Cholin-freie Ernährung (wofür eine Kunstnahrung genutzt werden musste, da eine übliche Kostzusammenstellung immer Cholin enthält) mit einer Kost, die 550 mg pro Tag enthielt. Daraus wurde dann auch die AI für Kinder und Jugendliche interpoliert.[29][30]

Bislang hat auch die EFSA nur einen Adequate Intake als Näherungswert festgelegt:

  • 160 mg für Kleinkinder im Alter von 7 bis 11 Monaten
  • 140 bis 340 mg für Kinder im Alter von 1 bis 14 Jahren
  • 400 mg für Erwachsene sowie Jugendliche im Alter von 15 bis 17 Jahren
  • 480 mg für Schwangere und 520 mg für stillende Frauen (aufgrund der erhöhten Cholinverluste über die Muttermilch)[31]

Schwangere haben vermutlich einen erhöhten Cholinbedarf, aber auch für diesen gibt es nur Schätzwerte.[31] Eine vorbeugenden Supplementierung wird nicht empfohlen.

Das US-amerikanische Institute of Medicine der National Academy of Sciences gibt folgende Werte für Adequate Intake (AI) und Tolerable Upper Intake Level (UL) von Cholin an:[32]

Säuglinge
und Kinder 		AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Männer AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Frauen AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Schwangere
und Stillende 		AI (mg/Tag) UL (mg/Tag)
0–6 Monate 125 – 14–18 Jahre 550 3000 14–18 Jahre 400 3000 Schwangere
≤ 18 Jahre		 450 3000
7–12 Monate 150 – ab 19 Jahren 550 3500 ab 19 Jahren 425 3500 Schwangere
ab 19 Jahren		 450 3500
1–3 Jahre 200 1000 Stillende
≤ 18 Jahre		 550 3000
4–8 Jahre 250 1000 Stillende
ab 19 Jahren		 550 3500
9–13 Jahre 375 2000
  • Adequate Intake (AI) ist die experimentell ermittelte tägliche Zufuhrmenge eines Nahrungsbestandteils, die ausreicht, um den Bedarf einer Versuchsgruppe zu decken.[33]
  • Tolerable Upper Intake Level (UL) bezeichnet die maximale langfristige Gesamtzufuhr eines Nährstoffes, die auch für sensitive Personen einer gesunden Bevölkerungsgruppe kein Risiko für die Entwicklung von Gesundheitsbeeinträchtigungen beinhaltet.[33]
  • Das Institute of Medicine hält fest, dass, obwohl Adequate Intakes für Cholin gesetzt sind, es nur wenige Daten gibt, um zu beurteilen, ob eine Nahrungsversorgung mit Cholin in allen Lebensabschnitten benötigt wird. Es kann daher sein, dass die Cholin-Anforderungen durch endogene Synthese bei einigen dieser Lebensabschnitte erfüllt werden kann. (Stand: 2001)[32]
  • Bei Personen mit Trimethylaminurie, Nierenerkrankungen, Lebererkrankungen, Depressionen und Parkinson-Krankheit kann das Risiko von Nebenwirkungen mit der Cholin-Aufnahme am Tolerable Upper Intake Level erhöht sein.[32]

Die Rolle von Cholin als Methylgruppen-Spender scheint der Haupteinflussfaktor darauf zu sein, wie schnell eine Ernährung ohne Cholin zu pathologischen Mangelerscheinungen führt.[17]

Zufuhr

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In Europa liegt die Zufuhr mit 310 mg pro Tag durchschnittlich unter der geschätzten adäquaten Zufuhr von 400 mg. In nicht europäischen Ländern liegt die Zufuhr bei durchschnittlich 293 mg pro Tag.[34]

Metabolismus

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Produktmuster von Cholinchlorid auf einer Tierbedarfsmesse

Cholin kommt in den meisten Lebewesen vor. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.[24] Nach wissenschaftlicher Einschätzung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) trägt Cholin zu einem normalen Lipidstoffwechsel und einer normalen Leberfunktion und einem normalen Stoffwechsel des Homocysteins bei.[35] Dementsprechende gesundheitsbezogene Werbeaussagen sind bei Nahrungsmitteln mit genügend Cholinanteil in der gesamten Europäischen Union nach Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims) zulässig. Dagegen gibt es keine Hinweise darauf, dass Cholin – wie auch Lecithin[36] – bei Personen ohne Mangel zu einer Verbesserung des Gedächtnisses führt.[37]

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Siehe auch

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Literatur

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  • Wolfgang Herrmann, Rima Obeid (Hrsg.): Vitamins in the prevention of human diseases. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-021448-2, S. 599–628.
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Wikibooks: Cholin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Cholin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholinchlorid: CAS-Nr.: 67-48-1, EG-Nr.: 200-655-4, ECHA-InfoCard: 100.000.596, GESTIS: 27810, PubChem: 6209, ChemSpider: 5974, Wikidata: Q2964153.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholinhydroxid: CAS-Nr.: 123-41-1, EG-Nr.: 204-625-1, ECHA-InfoCard: 100.004.206, GESTIS: 102101, PubChem: 31255, ChemSpider: 28995, Wikidata: Q27268827.
  4. ↑ Datenblatt Cholin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. ↑ Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ a b Adolph Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203.
  7. ↑ Adolph Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310.
  8. ↑ a b Steven H. Zeisel: A brief history of choline. In: Annals of Nutrition & Metabolism. Band 61, Nr. 3, 2012, S. 254–258, doi:10.1159/000343120, PMID 23183298, PMC 4422379 (freier Volltext) – (englisch).
  9. ↑ Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308.
  10. ↑ A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318.
  11. ↑ Wilhelm Stepp: Was leistet die Diät in der modernen Krankenbehandlung. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 25–31 (Vortrag vor den Ärzten Vorarlbergs in Dornbirn am 20. Mai 1952), hier: S. 30.
  12. ↑ Michael E. Horn et al.: Photoautotrophic growth of soybean cells in suspension culture: I. Establishment of photoautotrophic cultures. In: Plant Physiology. Band 72, Nr. 2, Juni 1983, S. 426–429, doi:10.1104/pp.72.2.426, PMID 16663019, PMC 1066250 (freier Volltext) – (englisch).
  13. ↑ Steven H. Zeisel: Choline: an essential nutrient for humans. In: Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.). Band 16, Nr. 7-8, 2000, S. 669–671, doi:10.1016/s0899-9007(00)00349-x, PMID 10906592 (englisch).
  14. ↑ a b Hans Konrad Biesalski, Peter Grimm: Taschenatlas der Ernährung. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-167605-1, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ Vitaminoide. Lexikon der Ernährung. In: Spektrum.de. Abgerufen am 12. Dezember 2022.
  16. ↑ Jürgen Stein: Praxishandbuch klinische Ernährung und Infusionstherapie. Springer DE, 2003, ISBN 3-642-55896-8, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ a b c d e f Steven H. Zeisl: Choline. In: A. Catharine Ross, Benjamin Caballero, Robert J. Cousins, Katherine L. Tucker, Thomas R. Ziegler (Hrsg.): Modern Nutrition in Health and Disease. 11. Auflage. Wolters Kluwer, Baltimore 2014, ISBN 978-1-60547-461-8, S. 416 ff. (englisch).
  18. ↑ Choline. Office of Dietary Supplements, abgerufen am 28. März 2023 (englisch).
  19. ↑ Emma Derbyshire: Could we be overlooking a potential choline crisis in the United Kingdom? In: BMJ Nutrition, Prevention & Health. 17. Juli 2019, S. bmjnph, doi:10.1136/bmjnph-2019-000037 (bmj.com [abgerufen am 26. Januar 2022]).
  20. ↑ Vegan and plant diets 'rob brain of crucial nutrient'. Abgerufen am 26. Januar 2022 (englisch).
  21. ↑ Vegan Food and Living: Why is everyone talking about choline and vegans? The truth behind the headlines. Abgerufen am 26. Januar 2022 (britisches Englisch).
  22. ↑ Rosie Frost: Could a plant-based diet be making you dumb? 30. August 2019, abgerufen am 26. Januar 2022 (englisch).
  23. ↑ Rosie Frost: Could a plant-based diet be making you dumb? 30. August 2019, abgerufen am 26. Januar 2022 (englisch).
  24. ↑ a b Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen (= UTB für Wissenschaft). Ulmer.
  25. ↑ DocMedicus Vitalstofflexikon: Cholin-Gehalt in Lebensmitteln
  26. ↑ Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr: EFSA veröffentlicht Empfehlungen zu Cholin. In: EFSA. 17. August 2016, abgerufen am 29. Januar 2023.
  27. ↑ EFSA NDA Panel: Dietary Reference Values for choline. (PDF) In: EFSA. 2016, abgerufen am 29. Januar 2023 (englisch).
  28. ↑ Choline. Fact Sheet for Health Professionals. In: NIH. 2. Juni 2022, abgerufen am 31. Januar 2023 (englisch).
  29. ↑ Alejandra M. Wiedeman et al.: Dietary Choline Intake: Current State of Knowledge Across the Life Cycle. In: Nutrients. Band 10, Nr. 10, 16. Oktober 2018, S. 1513, doi:10.3390/nu10101513, PMID 30332744, PMC 6213596 (freier Volltext) – (englisch).
  30. ↑ S. H. Zeisel et al.: Choline, an essential nutrient for humans. In: FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. Band 5, Nr. 7, April 1991, S. 2093–2098, doi:10.1096/fasebj.5.7.2010061, PMID 2010061 (englisch).
  31. ↑ a b Jod, Folsäure, Eisen... Welche Nahrungsergänzungen brauchen Schwangere? In: Klartext Nahrungsergänzung. Verbraucherzentrale, 22. November 2022, abgerufen am 3. Februar 2023.
  32. ↑ a b c National Academy of Medicine: Dietary Reference Intakes: Vitamins. In: iom.edu. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 1. September 2010; abgerufen am 27. November 2023.
  33. ↑ a b usda.gov: Interactive DRI Glossary – Food and Nutrition Information Center (Memento vom 21. Dezember 2014 im Internet Archive)
  34. ↑ Ewelina Zuk, Grzegorz Nikrandt, Agata Chmurzynska: Dietary choline intake in European and non-european populations: current status and future trends-a narrative review. In: Nutrition Journal. Band 23, Nr. 1, 28. Juni 2024, S. 68, doi:10.1186/s12937-024-00970-0, PMID 38943150.
  35. ↑ EFSA: Scientific opinion on the substantiation of health claims related to choline and contribution to normal lipid metabolism (ID 3186), maintenance of normal liver function (ID 1501), contribution to normal homocysteine metabolism (ID 3090), maintenance of. In: EFSA Journal. 9, Nr. 4, 2011, S. 2056, doi:10.2903/j.efsa.2011.2056.
  36. ↑ Klüger mit Lecithin? In: Verbraucherzentrale. 26. November 2021, abgerufen am 29. Januar 2023.
  37. ↑ Bernd Kerschner: Eier und Lecithin für ein besseres Gedächtnis? • Medizin Transparent. In: Medizin transparent. 7. November 2016, abgerufen am 29. Januar 2023.
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