Die Saison 2008/09 des von der FIS veranstalteten Freestyle-Skiing-Weltcups begann am 18. Dezember 2008 in Méribel (Frankreich) und endete am 20. März 2009 in La Plagne (Frankreich). Ausgetragen wurden Wettbewerbe in den Disziplinen Aerials (Springen), Moguls (Buckelpiste), Dual Moguls (Parallel-Buckelpiste), Skicross und Halfpipe. Höhepunkt der Saison waren die Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2009, die vom 1. bis 8. März 2009 in Inawashiro (Japan) stattfanden.