Wikipedia

Fenproporex

compuesto químico

El Fenproporex (rara vez conocido como Perfoxeno en ciertos países de habla inglesa) es un estimulante de la familia de las Fenetilaminas y de las anfetaminas recetado en algunos países principalmente como un supresor del apetito para bajar de peso y para el tratamiento de la obesidad mórbida.

Fenproporex
Nombre (IUPAC) sistemático
3-(1-fenilpropan-2-ilamino)propanenitrilo
Identificadores
Número CAS 16397-28-7
PubChem 61810
DrugBank DB01550
ChemSpider 55690
UNII W0194S5FOA
KEGG D07947
ChEMBL 2105566
Datos químicos
Fórmula C12H15N2
Peso mol. 188.269
N#CCCNC(Cc1ccccc1)C
InChI=1S/C12H16N2/c1-11(14-9-5-8-13)10-12-6-3-2-4-7-12/h2-4,6-7,11,14H,5,9-10H2,1H3
Key: IQUFSXIQAFPIMR-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 55 %
Metabolismo Hepático, vía hidroxilación aromática, metilación y degradación de cadena lateral por N-dealcalinización (Entre 60 y 80% es convertido en anfetamina racémica)
Vida media 2 a 4 horas[1]​[2]​[3]​[4]​
Excreción Renal (5-9% es excretado como anfetamina pura sin cambio)
Datos clínicos
Nombre comercial
Ver lista
Esbelcaps®,
Fenprorex®,
IFA Diety AP®
Uso en lactancia Moderadamente seguro. Usar solo si el beneficio potencial justifica el riesgo potencial para el bebé. (en todos los países)
Cat. embarazo D (AU) Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) D[5]​
Estado legal S4 (AU) Lista IV (CA) Grupo III (MEX) CD (UK) Lista IV (EUA) IV (Psicotrópico) (Argentina)
Vías de adm. Oral
[editar datos en Wikidata]

El Fenproporex actúa después de ser consumido al ser metabolizado en su mayor parte por el hígado en anfetamina,[6]​ y es esta la sustancia que ejerce sus efectos supresores del apetito.[7]​[8]​ De hecho, el fenproporex en sí tiene una vida media muy corta de 2 a 4 horas como máximo y una vida terminal de 6 a 8 horas,[1]​[3]​ mientras que su metabolito principal, la anfetamina, tiene una vida media de 10 horas en promedio; confirmando que es el metabolito principal en principal y virtualmente único responsable de la eficacia del fenproporex que prácticamente podría ser considerado nada más que una dosis baja de anfetamina.[4]​

En línea con este hecho, después de la administración de Fenproporex, niveles detectables de anfetamina pueden ser detectados en la orina o en la sangre.[9]​[7]​[10]​ En algunos casos, niveles de anfetaminas podían ser detectables hasta entre 119 y 170 horas después del consumo del fenproporex.[9]​[7]​

El fenproporex se absorbe alrededor de los 30 minutos y alcanza sus concentraciones máximas (Cmax) en un periodo de entre 50 y 60 minutos en promedio tras lo cual tiene una vida media de entre 2 y 4 horas y una vida terminal de 6 a 8 horas.[2]​[3]​[11]​ Pero como ya se ha mencionado, la sustancia en la que es transformada por el cuerpo, anfetamina, es mucho más potente y dura hasta 11 horas en promedio siendo la encargada de los efectos del fenproporex.

Diversos estudios han confirmado la eficacia del Fenproporex para perder peso cuando es utilizado junto a una dieta y un régimen de ejercicio físico.[12]​[2]​[13]​

Sin embargo, el Fenproporex ha sido retirado en varios países de la Unión Europea, y en otros como Estados Unidos jamás fue aprobado para su uso y comercialización, tras varios casos de abuso del medicamento junto a la disponibilidad de medicamentos más potentes, efectivos y con los cuales los doctores tenían mayor experiencia clínica, como anfetaminas puras o dextroanfetaminas.[14]​

Adicionalmente, a partir de 2009, la Agencia Mundial Antidopaje agregó al Fenproporex en su lista de sustancias de consumo prohibido por atletas.[15]​

A pesar de esto, el fenproporex ha seguido siendo utilizado ilegalmente en Estados Unidos como medicamentos para adelgazar sobre todo por inmigrantes sudamericanos.[16]​[17]​

Entre otras poblaciones de habitantes estadounidenses, también se ha encontrado cada vez más frecuentemente el uso de píldoras dietéticas (apodadas 'píldoras dietéticas brasileñas') que han sido compradas en línea.[18]​

Bibliografía

editar
  1. ↑ a b Solis Castro, Alfredo Gabriel; Huici y de Yta, Teresita; Morfín Martín, Julio Horacio, «Medicamentos IFA para bajar de peso», en Arroyo, Alfredo; González Rajme, José Roberto, eds., El ABCD de la Obesidad: Guía del panorama actual en evaluación, prevención y manejo del sobrepeso y la obesidad, así como las opciones que tiene IFA (PDF), Grupo de trabajo Salud Metabólica, Jiutepec, México: IFA CELTICS, pp. 47-50 .
  2. ↑ a b c Verduzco Fragoso, Wazcar (15 de enero de 2012). «Fenproporex en el tratamiento de la obesidad y la hiperfagia por estrés» (PDF). En Chávez León, Enrique; González González, César; Nieto Caraveo, Amado; Verduzco Fragoso, Wazcar; Medina Dávalos, Rafael; Camarena Robles, Enrique, eds. Revista Latinoamericana de Psiquiatría (Ciudad de México, México: Asociación Psiquiátrica de América Latina) 11 (2): 46-51. 
  3. ↑ a b c Behar, Rosa (1 de abril de 2002). «Anorexígenos: Indicaciones e interacciones». En Risco Rivera, Luis; Fuentes, Patricio; Silva, Hernán, eds. Revista Chilena de Neuro-Psiquiatría (Santiago de Chile, Chile: Sociedad de Neurología, Psiquiatría y Neurocirugía de Chile (SONEPSYN)) 40 (2): 21-36. doi:10.4067/S0717-92272002000200003 – via SciELO. 
  4. ↑ a b Seyffart, Günter (1992) [1991]. «Drugs (in alphabetical order of non-proprietary names)». Drug Dosage in Renal Insufficiency [Dosis de drogas en insuficiencia renal] (en inglés). Prefacio por Hans J. Gurland (2da edición). Dordrecht, Países Bajos: Springer Science+Business Media. p. 246. ISBN 9789401056922. LCCN 90015608. OCLC 851377999. doi:10.1007/978-94-011-3804-8 – via Google Books. 
  5. ↑ Rost van Tonningen, Margaret (2007) [2001]. «2.5.26 Appetite suppressants, obesity and weight loss (2.5 Gastrointestinal and antilipidemic agents and spasmolytics)». En Schaefer, Christof; Peters, Paul; Miller, Richard K., eds. Drugs During Pregnancy and Lactation: Treatment options and risk assessment [Drogas durante el embarazo o lactancia: Opciones de tratamiento y evaluación de riesgos] (PDF) (en inglés) (2da edición). Londres, Reino Unido: Academic Press (Elsevier). pp. 116-117. ISBN 978-0-444-52072-2. 
  6. ↑ Tognoni, Gianni; Morselli, Paolo Lucio; Garattini, Silvio (1 de octubre de 1972). «Amphetamine concentrations in rat brain and human urine after fenproporex administration» [Concentraciones de anfetamina en los cerebros de rata y orina humana tras la administración de fenproporex]. En Redegeld, Frank A.; Bot, Ilze; Adcock, Ian M.; Booz, George; Burk, Josh, eds. European Journal of Pharmacology (en inglés) (Elsevier) 20 (1): 125-126. ISSN 0014-2999. LCCN sf97001017. OCLC 01568459. doi:10.1016/0014-2999(72)90227-0 – via ScienceDirect. 
  7. ↑ a b c Cody, John T.; Valtier, Sandra; Stillman, Stedra (1 de mayo de 1999). «Amphetamine and fenproporex levels following multidose administration of fenproporex» [Niveles de anfetamina y fenproporex después de la administración de varias dosis de fenproporex] (PDF). En Goldberger, Bruce A.; Weber-Roark, Julie; Anderson, Daniel T.; Miles, Amy; Barkholtz, Heather; Favretto, Donata; LeBeau, Marc, eds. Journal of Analytical Toxicology (en inglés) (Society of Forensic Toxicology/International Association of Forensic Toxicologists/Oxford University Press) 23 (3): 187-194. ISSN 0146-4760. LCCN 77647860. OCLC 02942106. PMID 10369328. doi:10.1093/jat/23.3.187. 
  8. ↑ Cody, J.D. (1 de diciembre de 1993). «Metabolic precursors to amphetamine and methamphetamine» [Precursores metabólicos de anfetamina y metanfetamina]. En Liu, R.H.; Baylor, M.R.; Vordemaier, G.; Seta, S.; Inoue, T.; Yinon, J., eds. Departamento de Ciencias de la Justicia de la Universidad de Alabama. Forensic Science Review (en inglés) (Kueishan, Taiwan/Birmingham, Estados Unidos: Universidad Central de Policía/Universidad de Alabama) 5 (2): 109-127. ISSN 1042-7201. LCCN 90649976. OCLC 19114973. PMID 26270078 – via PubMed. 
  9. ↑ a b Cody, John T.; Valtier, Sandra (1 de octubre de 1996). «Detection of amphetamine following administration of fenproporex» [Detección de anfetamina posterior a la administración de fenproporex] (PDF). En Goldberger, Bruce A.; Weber-Roark, Julie; Anderson, Daniel T.; Miles, Amy; Barkholtz, Heather; Favretto, Donata; LeBeau, Marc, eds. Journal of Analytical Toxicology (en inglés) (Society of Forensic Toxicology/International Association of Forensic Toxicologists/Oxford University Press) 20 (6): 425-431. ISSN 0146-4760. LCCN 77647860. OCLC 02942106. PMID 8889679. doi:10.1093/jat/20.6.425. 
  10. ↑ Kraemer, Thomas; Thesis, Guenther A.; Weber, Armin A.; Maurer, Hans H. (28 de enero de 2000). Bischoff, Rainer P.H.; Hage, David S.; Hopfgartner, Gerard; Karnes, H. Thomas; Lloyd, D.K.; Xu, Gu, eds. Studies on the metabolism and toxicological detection of the amphetamine-like anorectic fenproporex in human urine by gas chromatography-mass spectrometry and fluorescence polarization immunoassay [Estudios sobre el metabolismo y la detección toxicológica del anórectico tipo anfetamina fenproporex en la orina humana por el uso de cromatografía de espectrometría de gas e inmnuensayo de polarización de fluorescencia] (en inglés) 738 (1). Ámsterdam, Países Bajos/Londres, Reino Unido: Elsevier. pp. 707-718. ISSN 0378-4347. LCCN 2002252919. OCLC 48846244. PMID 10778932. doi:10.1016/s0378-4347(99)00497-1 – via ScienceDirect. 
  11. ↑ Comiran, Eloisa; Zago Souza, Daniele; Otero Boehl, Paula; Mariotti, Kristiane C.; Pechansky, Flavio; Vieira Duarte, Paulina do Carmo Arruda; De Boni, Raquel; Fröehlich, Pedro Eduardo et al. (1 de octubre de 2012). «Fenproporex and Amphetamine Pharmacokinetics in Oral Fluid After Controlled Oral Administration of Fenproporex» [Farmacocinética de fenproporex y anfetamina en fluido oral después de la administración controlada de fenproporex]. En Chrisians, Uwe; Patsalos, Philip N.; Wanzhu, Wanzhu; Alffenaar, Jan-Willem; Shipkova, Maria, eds. Therapeutic Drug Monitoring (en inglés) (International Association of Therapeutic Drug Monitoring and Clinical Toxicology/Lippincot Williams & Wilkins) 34 (5): 545-553. doi:10.1097/FTD.0b013e318263c6c5. 
  12. ↑ Warembourg, Henri; Jaillard, J. (1 de marzo d 1963). «Expérimentation clinique du fenproporex dans le traitement des obesites: A propos de 40 observations» [Experimentación clínica del fenproporex en el tratamiento de la obesidad: En relación a 40 observaciones]. Facultad de Medicina y Farmacéutica de la Universidad de Lille. Lile Médical: Journal de la Faculté de Médecine et de Pharmacie de l'Université de Lille (en francés) (Lille, Francia: Universidad d Lille) 13 (Suplemento 3): 273-276. ISSN 0024-3507. OCLC 08412613. PMID 4927185. 
  13. ↑ Roma Paumgartten, Francisco José; Costa Pereora, Sabrina Schaaf Texeira; Xavier de Oliveira, Ana Cecilia (1 de enero de 2016). «Safety and efficacy of fenproporex for obesity treatment: A systematic review» [Eficacia del fenproperex para el tratamiento: Una revisión sistemática] (PDF). En Belloni Cuenca, Angela Maria; de Araújo Lima Barbosa, Milena Maria; Monteiro, Carlos Augusto; Bastos, João Luiz; Dias de Andrade, Maria Teresinha, eds. Faculdade de Saúde Pública da Universidade de São Paulo. Revista de Saúde Pública (en inglés) (São Paulo, Brasil: Universidad de São Paulo) 50 (1): 50-62. ISSN 0034-8910. PMC 4902098. PMID 27253901. doi:10.1590/S1518-8787.2016050006208 – via SciELO. 
  14. ↑ Pélissier-Alicot, Anne-Laure; Piercecchi-Marti, Marie-Dominique; Bartoli, Christophe; Kuhlmann, Erika; Coiffait, Philippe-Emmanuel; Sanvoisin, Alain; Giocanti, Dominique; Léonetti, Georges (1 de marzo de 2006). «Abusive Prescription of Psychostimulants: A Study of Two Cases» [Receta abusiva de psicoestimulantes: Un estudio de dos casos]. En Peat, Michael A., ed. Journal of Forensic Sciences (en inglés) (West Conshocken, Estados Unidos: American Academy of Forensic Sciences (AAFS)/John Wiley & Sons) 51 (2): 407-410. ISSN 0022-1198. LCCN 58027459. OCLC 960771838. PMID 16566781. S2CID 39460850. doi:10.1111/j.1556-4029.2006.00078.x. 
  15. ↑ Egerbretsen, Lars; Bánka, Witwold; Yang, Yang (20 de septiembre de 2008), «Substances and Methods Prohibited In-Competition (Prohibited Substances: S6. Stimulants)», en Fahey, John, ed., The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List International Standard [El Código Mundial Anti-Dopaje: El estándar de la lista de prohibiciones de 2009] (PDF), WADA Medical & Research Committee/WADA Executive Committee (en inglés), Montreal, Canadá: Agencia Mundial Antidopaje (WADA), p. 7 .
  16. ↑ Cohen, Pieter A.; McCormick, Danny; Casey, Carolyn; Dawson, Glen F.; Hacker, Karen A. (1 de junio de 2009). «Imported Compounded Diet Pill Use Among Brazilian Women Immigrants in the United States» [Píldora dietética compuesta importada utilizada entre inmigrantes brasileñas en los Estados Unidos]. En Loue, Sana, ed. Journal of Immigrant and Minority Health (en inglés) (Nueva York, Estados Unidos: Springer Nature) 11 (3): 229-236. ISSN 1557-1912. LCCN 2005215694. OCLC 867668372. doi:10.1007/s10903-007-9099-x. 
  17. ↑ Cohen, Pieter A. (1 de marzo de 2009). «Imported Fenproporex-based Diet Pills from Brazil: A Report of Two Cases» [Píldoras dietéticas importadas de Brasil basadas en fenproporex: Un reporte de dos casos] (PDF). En Asch, Steven; Bates, Carol; Jackson, Jeff, eds. Journal of General Internal Medicine (Washington, D.C.: Society of General Internal Medicine/Springer Nature) 24 (3). ISSN 0884-8734. PMC 2642570. PMID 19096898. doi:10.1007/s11606-008-0878-4 – via PubMed Central. 
  18. ↑ Cohen, Pieter A.; Goday, Alberto; Swann, John P. (1 de septiembre de 2012). «The Return of the Rainbow Pills» [El regreso de las píldoras dietéticas de arcoiris] (PDF). En Morabia, Alfredo; Costanza, Michael C.; Kapadia, Farzana, eds. American Journal of Public Healh (en inglés) (Washington, D.C.: American Public Health Association) 102 (9): 1676-1686. ISSN 0090-0036. PMC 3482033. PMID 22813089. doi:10.2105/AJPH.2012.300655 – via PubMed Central. 
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenproporex&oldid=161883557»