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UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

Departamento de Qumica


Qumica Orgnica I (QM-2421)



PROBLEMARIO 3

1.- Sugiera un mecanismo razonable que explique la formacin y distribucin de los productos de la siguiente
reaccin. Indique los productos de control cintico y los productos de control termodinmico.


2.- Prediga los productos de las reacciones siguientes. Cuando se espere ms de un producto, indique cul ser
el principal.

OH
H
2
SO
4
calor
a
Br
CH
3
NaOCH
3
c
Br
CH
3
NaOC(CH
3
)
3
d
OH
H
3
PO
4
calor
b



3.- Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin y explique brevemente la distribucin de productos
observada.

H
2
C CH CH CH
2
H
3
C CH CH CH
2
H
3
C CH CH CH
2
Br
Br
HBr
40C
+
20%
80%



4.- Indique cmo preparara ciclopenteno partiendo de los compuestos siguientes:
a) trans-1,2-dibromociclopentano,
b) ciclopentanol,
c) bromuro de ciclopentilo,
d) ciclopentano (no por deshidrogenacin).




OCH
3
Br
1
Br
Br
2
Br
Br
3
Br
OCH
3
4
Br
2
, CH
3
OH
-15
o
C
+ + +
(63%) (22%) (10%) (4%)
5.- El cloruro de mentilo reacciona con etxido de sodio en etanol para dar solamente un producto.

(CH
3
)
2
CH
Cl
CH
3
(CH
3
)
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2
O Na
CH
3
CH
2
OH
Cloruro de mentilo


En contraste, cuando el cloruro de mentilo se trata con 80% etanol acuoso, en ausencia de etxido, se obtienen
dos productos en los porcentajes mostrados.

(CH
3
)
2
CH
Cl
CH
3
(CH
3
)
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CH
CH
3
+
32% 68% Cloruro de mentilo
H
2
O


Proponga mecanismos de reaccin para ambas transformaciones explicando porqu en el primer caso se obtiene
un producto, mientras que en el segundo caso se obtienen dos productos en los porcentajes indicados.


6.- Proponga mecanismos de reaccin para cada una de las siguientes transformaciones. En la parte (a) su
mecanismo debe explicar claramente la estereoqumica de los productos.

CH
3
H D
CH
3
H Br
EtO Na
EtOH , calor
H
3
C
CH
3
+
D
CH
3
CH
3
H
a)


CH
3
HBr
CH
3
Br
CH
3
b)




7.- Proponga cmo se pudiera sintetizar estireno a partir de cada uno de los siguientes
compuestos. Puede utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico que considere
necesario.

OH Br
(a) (b) (c)




Estireno
8.- Dibuje la estructura del producto o productos mayoritarios de cada reaccin. Indique claramente la
estereoqumica donde sea aplicable.
(e)
CH
3
CHCH
2
CH
3
Cl
+ H C OH
O
ismero R
(d)
Cl
+ NaI
acetona
ismero R
(c)
C(CH
3
)
3
Cl
+ CH
3
O

Na
+
_
CH
3
OH
(b)
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
Cl
+ NaOH
80
o
C
H
2
O
(a)
Br + CH
3
OH




9.- Cuando el cis-4-clorociclohexanol reacciona con hidrxido de sodio en etanol, da solamente el producto
trans-1,4-ciclohexanodiol (1). Bajo las mismas condiciones de reaccin, trans-4-clorociclohexanol da 3-
ciclohexenol (2) y el ter bicclico (3).
OH
Cl
OH
OH
NaOH
CH
3
CH
2
OH
cis-4-cl oro-ci cl ohexanol (1)
O
+
(3)
OH
Cl
OH
NaOH
CH
3
CH
2
OH
trans-4-cl oro-ci cl ohexanol
(2)

(a) Proponga un mecanismo para la formacin del producto (1) que explique su estereoqumica y utilizando
estructuras tipo silla.
(b) Proponga un mecanismo para la formacin del producto (2) utilizando estructuras tipo silla.
(c) Proponga un mecanismo para la formacin del producto (3) utilizando estructuras tipo silla y explique
porqu se forma a partir del ismero trans del 4-clorociclohexanol pero no a partir del ismero cis.






10.- Complete el siguiente esquema de reacciones. Indique las estructura de cada compuesto, desde la A hasta
la I, especificando la estereoqumica involucrada.

H
3
C
H
CH
3
H
H
H
3
C
O
H
3
C H
O
H
2
, cat. Pt
KMnO
4
OH , fro
HBr
1) O
3
2) Zn
Cl
2
, CCl
4
B
(C
8
H
16
)
+
D
(C
8
H
16
O
2
)
+
E
(C
8
H
16
O
2
)
F
(C
8
H
15
Br)
G
(C
8
H
15
Br)
+
H
(C
8
H
14
Cl
2
)
+
I
(C
8
H
14
Cl
2
)
opticamente activo
A
(C
8
H
14
)




11.- Proponga mecanismos para explicar la estereoqumica de los productos que se observan en la adicin de
bromo al cis- y trans-2-buteno. Por qu se forman dos productos a partir del ismero cis y slo uno a partir del
trans?
C C
H
CH
3
H
H
3
C
+ Br
2
CH
3
H Br
CH
3
Br H
CH
3
Br H
CH
3
H Br
+
C C
CH
3
H
H
H
3
C
+ Br
2
CH
3
H Br
CH
3
H Br
cis-2-buteno
()-2,3-dibromobutano
trans-2-buteno
meso-2,3-dibromobutano

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