Snchez Torres Guadalupe Michelle: Clave 5 Prctica 3: REACCIONES DE ELIMINACIN

Solrzano Rosas Karen: Clave 6 5/03/2014

ANTECEDENTES
1.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
R/ a) cido sulfrico concentrado
Propiedades fsicas
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Lquido aceitoso incoloro
Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusin: 283 K (10 C)
Punto de ebullicin: 610 K (337 C)
Propiedades qumicas
Acidez: 3; 1.99 pKa
Solubilidad en agua: Miscible
b) Bicarbonato de sodio
Propiedades fsicas
Estado de agregacin: Slido
Apariencia: Blanco cristalino
Densidad: 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3
Masa molar: 84,0 g/mol
Punto de fusin: 323,15 K (50 C)
Punto de descomposicin: 543,15 K (270 C)
ndice de refraccin: 1,3344
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua: 10,3 g/100 g de H2O
Riesgos
Ingestin No peligroso excepto en cantidades muy grandes
Inhalacin Puede causar irritacin
Piel Puede causar irritacin
Ojos Puede causar ceguera
Dosis semiletal (LD50) 4220 mg/kg
c) Ciclohexanol
Propiedades fsicas
Estado de agregacin: lquido
Apariencia: incoloro
Densidad: 962 kg/m3; 0,962 g/cm3
Masa molar: 100.16 g/mol
Viscosidad: 41,07 mPas (30 C)
Propiedades qumicas
Acidez: 16 pKa
Solubilidad en agua: 3,60g/100mL (20 C)
Riesgos
Dosis semiletal (LD50): 2,06 g/kg (oral, en ratas)
d) Br
2

PESO MOLECULAR: 159.8 g/mol
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de congelacin (C): -7.25
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Punto de ebullicin (C): 58.8 (760 mm de Hg), 41 (400 mm de Hg), 24.3 (200 mm de Hg), 9.3 (100 mm Hg), 78.8 (2 atm), 110.3 (5
atm), 139.8 (10 atm), 174 (20 atm) y 243.5 (60 atm).
Densidad (g/ml): 3.1396 (15 C); 3.1226 (20 C); 3.1055 (25 C) y 3.0879 (30 C) ndice de refraccin: 1.6083 (20 C) y 1.6475 (25C)
Solubilidad: 1g se disuelve en aproximadamente 30 ml de agua y se incrementa con la presencia de cloruros y bromuros debido a la
formacin de iones complejos. El contenido de bromo en disoluciones acuosas saturadas es (en g/100 ml de disolucin):
3.6 (10 C), 3.41 (20 C), 3.35 (25 C), 3.33 (40C).
Es miscible con alcohol, ter, disulfuro de carbono, cloroformo, tetracloruro de carbono, y HCl concentrado. Puede reaccionar con
algunos disolventes bajo ciertas condiciones.
e)CCl
4

Propiedades fsicas
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Lquido incoloro
Densidad: 1595 kg/m3; 1,595 g/cm3
Masa molar: 153,8 g/mol
Punto de fusin: 250 K (-23 C)
Punto de ebullicin: 350 K (77 C)
Temperatura crtica: 556 K (283 C)
Presin crtica: 55 atm
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua: 0,08 g/100 g de agua
Momento dipolar: 0 D
Riesgos
Ingestin: Muy peligroso, a largo plazo puede daar el cerebro.
Inhalacin: Muy peligroso, a largo plazo puede daar el cerebro.
Piel: Puede causar irritacin.
Ojos: Puede causar irritacin.
Compuestos relacionados
Haluros CF4, CBr4, CI4
Cloruros SiCl4, GeCl4
f) KMnO
4
Propiedades fsicas
Estado de agregacin: Slido
Densidad: 2703.05212 kg/m3; 2,70305212 g/cm3
Masa molar: 158.0336 g/mol
Punto de fusin: 513 K (240 C)
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 6.38 g/100 ml at 20 C

g) Sulfato de sodio anhidro
Frmula: Na2SO4
Masa molar: 142,04 g/mol
Punto de fusin: 884 C (Na2 SO4); 32 C (Na2SO4.10H2O)
N CAS: [7757-82-6] ([7727-73-3] como Na2SO4.10H2O)
Densidad: 2,70 g/ml
LD50: 6.000 mg/kg; 4.470 mg/kg
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Solubilidad: Na2SO4 en 100 g de agua a 0 C 4,76 g; a 100 C 42,7 g
2) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo de reaccin.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que
los convierte en alquenos





Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se
consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la
adicin de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a
partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H
3
PO
4
o de H
2
SO
4
en un sistema de destilacin. Como el ciclohexeno
es ms voltil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reaccin y de este modo el equilibrio del proceso se va
desplazando hacia la derecha







Por lo general, si la reaccin se lleva a cabo en medio cido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonacin del grupo hidroxilo lo
convierte en un buen grupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un carbocatin que pierde un protn para
dar lugar al alqueno.









3) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reaccin.
Si queremos favorecer la sntesis de productos a partir de los reactivos que tenemos es necesario retirar el producto una vez pormado
de la reaccin misma.
Si se requiere la reversibilidad de la reaccin es importante mantener productos y reactivos en el mismo lugar y as favorecer el
equilibrio.
Al aumentar la temperatura de la reaccin, aumenta la cintica y funciona como un catalizador hacia los productos.

4) Reacciones de adicin a dobles enlaces.






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II. OBJETIVOS
a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reaccin reversible.

III. METODOLOGA
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar los resultados
obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con el fin de determinar qu mtodo es ms eficiente. Luego se comprobar a
travs de reacciones especficas de identificacin, la presencia de enlaces dobles C=C en el ciclohexeno obtenido (pruebas de
insaturacin).
Mtodo A. Por destilacin fraccionada
Trampa de permanganato de potasio. Bao de aire.
Monte un equipo de destilacin fraccionada. En el matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, por una de las
bocas adapte el embudo de separacin y adicione gota a gota y agitando 0.5 mL de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de
ebullicin y adapte el resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 mL de la disolucin de permanganato de potasio.
Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de precipitados con el mechero, a travs de la tela de asbesto.
Reciba el destilado en el matraz Erlenmeyer de 50 mL y colecte todo lo que destile entre 80-85 C enfriando con un bao de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando slo quede un pequeo residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2
(Nota 2).
Lave el producto 3 veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 mL cada vez (Nota 3).
Coloque la fase orgnica en un vaso matraz Erlenmeyer de 50 mL y squela con sulfato de sodio anhidro. Esta fase orgnica debe ser
ciclohexeno, el cual deber purificar por destilacin simple, empleando un bao de aire (Nota 4).
Colecte la fraccin que destila a la temperatura de ebullicin del ciclohexeno (Nota 5) y squela nuevamente con sulfato de sodio
anhidro, mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la reaccin.
La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las pruebas de insaturacin, que se indican al final de este
procedimiento.
Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la reaccin.

IV. RESULTADOS
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
1) Reaccin con Br2/CCl4
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono, agregue 1 mL de ciclohexeno y agite. Observe
e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo.





2) Reaccin con KMnO4
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de permanganato de potasio, agregue 1 mL de ciclohexeno y agite. Observe e
interprete los resultados.
Escriba la reaccin que se lleva a cabo.






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Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos mtodos de obtencin del ciclohexeno.
Mtodo Condiciones
experimentales
Temperatura de
destilacin (C)
Volumen del destilado
(mL)
Rendimiento (%)
A Columna de destilacin
fraccionada
70-75 5.3870 mL
1
46.2
B Columna de reflujo 8 mL. 80

Clculos del % rendimiento
Mtodo A
Masa de muestra obtenida: 4.3688 g

Dado que la reaccin es 1:1




Mtodo B
Volumen obtenido: 8 mL

Dado que la reaccin es 1:1





Mtodo A: Se obtuvo una masa de destilado de 4.3688 g lo cual se traduce en 5.3870 ml de ciclohexeno, calculado mediante su
densidad. El porcentaje de rendimiento obtenido fue de aproximadamente 46.2% (obtenido mediante el volumen de ciclohexanol puesto
en un principio). Al realizar las pruebas de identificacin se observ un cambio de color al realizar la prueba con el bromo molecular,
cambiando este de un tono caf a un lquido incoloro, lo cual indica una reaccin de formacin de haluro al romper el doble enlace. Al
agregar permanganato al ciclohexeno se observ una capa en la parte de arriba traslcida y en la parte de abajo una capa de tono
morado, la capa de arriba pertenece a la formacin de dioles.
Mtodo B: Se obtuvo un volumen de aproximadamente 8 mililitros de destilado, con un rendimiento aproximado de 80% .

NOTAS
1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala exteriormente con fibra de vidrio.
2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz bola con su tapn en un bao de hielo.
3) La densidad del ciclohexeno es de 0.811 g/mL a 25 C.
4) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.




1
Al realizar el procedimiento se ocup cido sulfrico diluido en agua a razn de 1:2 por lo cual el volumen
obtenido de producto result relativamente bajo.
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V. ANLISIS DE RESULTADOS

El volumen obtenido mediante el mtodo A fue relativamente bajo comparado con el volumen obtenido por reflujo, sin embargo se debe
tomar en cuenta que al realizar la prctica se cometi un error al ocupar cido sulfrico diluido mientras que en el mtodo B se ocup
cido sulfrico concentrado, lo cual afecta el desplazamiento de la reaccin provocando un cambio en el volumen obtenido de
ciclohexeno.

Mediante las pruebas de identificacin se logr determinar la pureza del ciclohexeno ambos mtodos. Con el mtodo A se observ una
pureza realmente buena ya que las pruebas de identificacin fueron completas y muy concluyentes ocurriendo lo que se haba predicho
(ciclohexeno con bromo molecular provoca un ciclohexano dibromado el cual puede observarse mediante el cambio de color del bromo,
ciclohexeno con permanganato provoca la formacin de dioles los cuales se pueden observar mediante una capa traslcida en la
mezcla), mientras que en el procedimiento B se observ una pureza ms baja debido a las pruebas antes ya mencionadas.
Mediante el mtodo B se logr un mayor volumen de destilado, sin embargo se logr una menor pureza que lo realizado con el mtodo
A, por lo cual se puede determinar que el mtodo A resulta ms eficiente debido a que se logr una mayor pureza y un porcentaje de
rendimiento aceptable, aunque se debe tener muy en claro que el rendimiento no puede ser comparado debido a que las reacciones se
realizaron con diferentes concentraciones de cido sulfrico.

VIII. CUESTIONARIO
1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique por qu.

2) a) Qu es una reaccin reversible?
Es aquella donde la reaccin ocurre en ambos sentidos (). Generalmente se lleva a cabo en un sistema cerrado, entonces los
productos que se forman interactan entre si para reaccionar en sentido inverso () y regenerar los productos. Luego de cierto tiempo,
la velocidad de reaccin directa () e inversa () se igualan, establecindose entonces el equilibrio qumico.

b) Qu es una reaccin irreversible?
Ocurren en un solo sentido () hasta que la reaccin sea completa, es decir hasta que se agote uno o todos los reactantes.
Generalmente ocurren cuando se forman precipitados, se liberan gases en recipientes abiertos o se forman productos muy estables
que no reaccionan para formar las sustancias iniciales o reactantes.
Por ejemplo, la siguiente reaccin de descomposicin trmica es irreversible se se lleva a cabo en un recipiente abierto , debido a que
el CO2 gaseoso conforme se va formando escapa del reactor qumico, por lo tanto no logra reaccionar con el xido de calcio slido,
por lo que la reaccin inversa () no prospera.
CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)

c) Qu es una reaccin en equilibrio?
El equilibrio es un estado en el que no se observan cambios a medida que transcurre el tiempo. Cuando una reaccin alcanza el
equilibrio las concentraciones de reactivos y productos permanecen constantes. El equilibrio es un estado dinmico en el que se
mantienen iguales las velocidades de dos reacciones opuestas.

3) Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta prctica?
La recoleccin de los productos a travs de la destilacin fraccionada permiti que interaccionaran los reactivos con mayor eficiencia, y
al aumentar la temperatura contribuy a la cintica de la reaccin a pesar de que fuera H
2
SO
4
diluido 2:1, s tard un poco ms pero la
reaccin dio un buen rendimiento.

4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en el matraz pera antes de desecharlos por el drenaje?
No se desechan por el drenaje, a menos que se neutralice con alguna base, al tomar el pH y notar si es neutro se podr desechar.
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5) Cul es la toxicidad de los productos El equilibrio es un estado en el que no se observan cambios a medida que transcurre
el tiempo. Cuando una reaccin alcanza el equilibrio las concentraciones de reactivos y productos permanecen constantes. El
equilibrio es un estado dinmico en el que se mantienen iguales las velocidades de dos reacciones opuestas.se forman al
realizar las pruebas de insaturacin?


VI. CONCLUSIONES
Mediante ambos mtodos se logr obtener el producto deseado: ciclohexeno. Existen diferencias notables entre ambos mtodos; en
uno de ellos (mtodo A) se logr una mayor pureza que la obtenida mediante el mtodo B debido a las condiciones en el que se
trabaja el destilado. Los volmenes obtenidos por ambos mtodos difieren ampliamente siendo el mtodo B un productor de mayor
ciclohexeno que el mtodo A, sin embargo se debe tomar en cuenta que estos volmenes no pueden ser comparados entre s debido
a que se usaron diferentes concentraciones de cido sulfrico, de esta forma slo se puede concluir que el mtodo A result ser ms
preciso que el mtodo B.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS Y ELECTRNICAS

Morrison, Robert. Boyd Robert, Quimica Orgnica, 5 edicin, Editorial Pearson Educacin, 1998, Mxico, 433, 473 pag.