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5ta Practica Alquilacion

Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar p-terc-butilfenol mediante la reacción de alquilación de Friedel-Crafts usando fenol y cloruro de ter-butilo. La reacción de alquilación de Friedel-Crafts involucra un sustrato aromático, un haluro de alquilo y una base de Lewis como catalizador para formar un carbocatión que se adiciona al anillo aromático. El uso de cloruro de ter-butilo genera un carbocatión estable y

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5ta Practica Alquilacion

Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar p-terc-butilfenol mediante la reacción de alquilación de Friedel-Crafts usando fenol y cloruro de ter-butilo. La reacción de alquilación de Friedel-Crafts involucra un sustrato aromático, un haluro de alquilo y una base de Lewis como catalizador para formar un carbocatión que se adiciona al anillo aromático. El uso de cloruro de ter-butilo genera un carbocatión estable y

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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Practica No 5: Sntesis de renos por medio de la alquilacin Friedel-Crafts. Obtencin de p-terc-butilfenol

Resumen
Charles Friedel y James M. Crafts en la Universidad de Paris, en 1877 descubrieron un mtodo para unir directamente
un grupo alquilo a un anillo aromtico en una sola reaccin, y obtener as renos. Ente tipo de reaccin se llevan a cabo
a partir de una sustitucin electrofilica aromtica, esto quiere decir que un electrfilo es sustituido por otro. Por lo
general el grupo que es sustituido es un protn (H+) y dependiendo del grupo por el que haya sido sustituido tendr un
nombre diferente de reaccin. Cuando el electrfilo que sustituye al protn es una cadena de algn alquenos esta
reaccin lleva el nombre de alquilacin. Cabe mencionar que Friedel y Crafts tambin desarrollaron otro tipo de
reaccin que tambin lleva el nombre de ellos pero ahora el que es el sustituyente es un grupo acilo y la reaccin lleva
el nombre de acilacin Friedel-Crafts donde lo nico que cambia directamente es el sustituyente. Esta reaccin al igual
que todas las dems de SEA tienen un efecto si el aromtico o mejor dicho benceno tienen algn sustituyente, ya que
dependiendo de esto nuestro grupo alquilo puede quedar en una posicin relativa con nuestro primer sustituyente.
Existen diversos sustituyentes y estos son clasificados respecto a sus caractersticas:

Orientadores activadores orto y para: -CH3, OH


Desactivadores orientadores orto y para: Halgenos (-X)
Desactivadores orientadores meta: -CHO, -CN, NO3, etc.

Se les denomina activadores a aquellos que seden o otorgan densidad electrnica al anillo aromtico, y desactivadores
las que toman densidad electrnica, esto como es fcil identificar depende del grupo que este directamente unido al
anillo y ver cul de ellos da o quita densidad electrnica. Esta reaccin dado que se lleva por un intermediario reactivo,
el carbonacin, tiene estabilidad relativa y adems tiene un efecto de resonancia, por lo tanto en una reaccin de
sustitucin electrofilica aromtica siempre se llevara a cabo el producto donde se lleve a cabo con el intermediario
reactivo ms estable el cual es el terciario, y el menos estable el metilo.
En esta prctica ocuparemos como sustrato el fenol, el cual simplemente es un benceno con un nico sustituyente el
cual es un grupo alcohol, el cual como ya mencionamos es un orientador activador orto y para. Y lo alquilaremos con
un haluro de alquilo simple el cual es cloruro de ter-butilo el cual como se observa al momento de general este
carbocation nos genera dentro del haluro de alquilo un carbocatin estable y no hay transposicin y por lo tanto solo
tendremos un producto.
La formacin del carbocation el cual va a hacer atacado por el anillo aromtico se genera a partir de nuestro haluro de
alquilo y una base de Lewis, la cual la ms usada es tricloruro de aluminio, pero adems hay otras que pueden ser
ocupadas las cuales son; tricloruro de hierro, tricloruro de bromo y cloruro de zinc. En el desarrollo experimental
usamos cloruro de aluminio.

Antecedentes
La alquilacin del Friedel y Crafts tiene
como tal 3 reactivos, pero 2 los cuales son
los principales y 1 sirve como catalizador,
los principales y los cuales nos dicen cmo
es que se llevara la reaccin y como esperar
a que sea el producto son nuestro sustrato
que puede ser desde un benceno a un
benceno di sustituido, y un haluro de alquilo
que en este caso ser nuestro electrfilo que
desplazara a un protn.
Esta reaccin tiene ciertas limitantes con
respecto a que producto mayoritario ser el
que tendremos, y esto se deber a nuestro
haluro de alquilo, ya que el intermediario
reactivo que se genera es un carbocation,
dado a que no se genere el ms estable esto
provocara una transposicin de un grupo
metilo o puede que sea otro para que dado
esto se genere un carbocation estable, es por
esto que si no queremos manejar con mucho
subproductos es importante trabajar con un
carbocation estable, sea terceario.
Resultados
Rendimiento
Fenol (94.11 g/mol): 0.766 g = 8.24E-3
p-terc-butilfenol (150.2 g/mol): 8.24E-3= 1.23 g (valor terico)
p-terc-butilfenol (150.2 g/mol): 0.550 (valor experimental)
Rendimiento: 55.28 %
Pureza
P f (terico): 98-100 C
P f (experimental):94-95 C

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