CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Comprenden: azcares, almidones, celulosa y los compuestos relacionados a ellos.
Es un polihidroxialdehido o una polihidroxicetona o una sustancia que produce por
hidrlisis uno de los compuestos indicados: Ejemplo:
La Glucosa
Son polihidroxialdehido
La Arabinosa
La Fructuosa
Es una polihidroxicetona
La Sacarosa
No contiene al grupo aldehdo ni cetnico
H2O
Sacarosa Hidrlisis
Glucosa + Fructuosa
H C OH
OH C H
C=O
OH C H
CHOH
CHOH
CHOH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
D (+) Glucosa
Una aldohexosa
CHOH
H C OH
H C OH
H
D () Arabinosa
Una aldopentosa
HC=O
H C OH
H C OH
H
D () Fructuosa
Una cetohexosa
H
Sorbitol
Dulcitol
Manitol
Los azcares simples a menudo se clasifican como aldopentosas, aldohexosas,
cetohexoxa, etc., como medio para indicar si el azcar es un aldehdo o una cetona y para
sealar el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula.
2
PECTICAS
Los carbohidratos se nombran con la terminacin OSA glucosa, fructosa, maltosa para
azcares individuales.
Los principales grupos de los carbohidratos se designan como: monosacridos,
disacridos, trisacridos y polisacridos.
Los monosacridos comprenden todos los carbohidratos sencillos que no pueden
hidrolizarse en sustancias de menor estructura molecular. Los disacridos incluyen
aquellos carbohidratos que pueden hidrolizarse en dos azcares simples. De la misma
manera un trisacrido proporciona por hidrlisis tres molculas de monosacridos y una
molcula de polisacrido origina muchas molculas de monosacridos.
Todos los carbohidratos, con excepcin de los polisacridos, se disuelven en agua, poseen
un sabor ms o menos dulce y son llamados azcares.
MONOSACARIDOS
Sntesis de azcares sencillos.
Ya que muchos compuestos orgnicos pueden prepararse sintticamente a bajo costo.
Algunos carbohidratos se han preparado en el laboratorio, pero su costo sigue siendo elevado
y la humanidad todava depende de la naturaleza para obtener los carbohidratos que se
requiere en grandes cantidades.
a) FORMOSA A PARTIR DEL FORMALDEHIDO: Jarabe dulce por autocondensacin del
formaldehdo en presencia de agua de cal. Este azcar esta constituido por una mezcla de
glucosa, fructuosa y otras aldosas y cetosas.
6 H CHO
Ca(OH)
C6H12O6
HC
H C OH N
CH2OH
D (+) Gliceraldehdo
H C OH
H C OH
H 2O
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
[H
]
H C OH
H C OH
CH2OH
D () Eritrosa
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H
DISACARIDOS NATURALES: MALTOSA, LACTOSA, GALACTOSA
Para hidrolizar estos disacridos se hierven con agua acidulada,
monosacridos o dos unidades del mismo monosacrido.
formndose
dos
H2O, H+
Maltosa-------------------Glucosa + Glucosa
+
H2O, H
Lactosa--------------------Glucosa + Galactosa
SACAROSA--------------GLUCOSA
+ fructuosa
+
H O, H
2
(Todos C12H22O11)
(Todos C6H12O6)
MALTOSA (C12H22O11)
CH2OH
C
CH2OH
O
H H H
H
C
HO
OH
C
H
C
O
OH
C
OH
Azcar de Malta
Glucosa I
CHOH
ORIGEN
Se obtiene por la hidrlisis del
almidn con la diatasa, una
enzima que se encuentra en la
cebada germinada. Si se contina
la hidrlisis, hirviendo la maltosa
con una solucin cida diluida da
dos molculas de glucosa.
C
OH
Glucosa II
No reductora
Reductora
LACTOSA (C12H22O11)
CH2O
H
C
H
C
O
O
OH
C
H
CH2O
H
C
OH
OH
OH
OH
Unidad de la galactosa
de la glucosa
No reductora
Reductora
SACAROSA (C12H22O11)
CHO
ORIGEN
Azcar de la leche. Se obtiene a
partir del suero de la leche
despus de separar la grasa y la
casena. La evaporacin del suero
proporciona lactosa cruda, la cual
se
purifica
por
repetidas
cristalizaciones, por consiguiente,
es
un
subproducto
de
la
fabricacin de quesos: Leche de
vaca 5%, Leche humana 7%.
Unidad
ORIGEN
4
CH2O
H
C
H
C
HO
OH
CH2O
H
O
C
O
OH
Porcin Glucosa
Porcin Fructuosa
H
H
C
OH
OH
CH2O
H
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REACCIONES QUIMICAS DE LA GLUCOSA
OH C H
OH C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H2C OH
CH2OH
D(+) Glucosa
Aldopentosa
Las reacciones de la glucosa sirvieron como ejemplos de las propiedades de los azcares
aldehdricos sencillos.
A) Reduccin
El primer producto de la reduccin de la glucosa, es el alcohol hexaoxhidrlico llamado
sorbitol. La reduccin completa produce n hexano.
CHO
(HC OH)4
CH2OH
[H
]
CH2OH
D Glucosa
(HC OH)4
CH3
[H
]
CH2OH
Sorbitol
(HC H)4
CH3
n hexano
B) Oxidacin
CHO
(HC OH)4
COOH
Br2
H 2O
CH2OH
D Glucosa
COOH
[O]
(HC OH)4 HNO3
CH2OH
Acido Glucmico
(HC OH)4
COOH
Acido Sacrico
HC = NOH
NH2OH
(HC OH)4
C H2OH
Oxima
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D) Reaccin con fenilhidracina
HC = O
HC = N NHC6H5
HC OH
HC OH
+
C6H5NH NH2
(HC OH)3
H 2O
(HC OH)3
CH2OH
D Glucosa Fenilhidracina
CH2OH
Fenilhidrazona de la D Glucosa
POLISACARIDOS
EL ALMIDON (C6H10O5)n. Es un polisacrido de peso molecular elevado, almacenado en
granos y tubrculos. Los grnulos observados en el microscopio varan considerablemente en
su tamao debido a su origen.
Grnulos de almidn de la papa son muy gruesos.
Grnulos del arroz son muy pequeos. Todos los tipos de almidn dan un color azul con el
yodo y esta coloracin se usa para caracterizar al almidn o inversamente al yodo.
Hirviendo el almidn en una solucin cida diluida se hidroliza dando diversos tipos de
dextrinas, despus maltosa y finalmente D Glucosa. El valor de n en la frmula decrece
sucesivamente.
(C6H10O5)n
Yodo azul
H 2O
H+
H 2O
Amilo
H+
Dextrina
Azul rojizo
H 2O
Eritro
H+
Dextrina
Rojo tenue
H 2O
Acro
H+
Dextrina
Incoloro
Maltosa
Incoloro
H 2O
H+
Glucosa
Incoloro