PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Universidad
del Valle

Marcela Ayala. 1031979. marcelayato4@hotmail.com

Vanessa Morales Garca.1410083.vanmorga@gmail.com
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle
09 de mayo de 2014

RESUMEN
Se llev a cabo la determinacin cualitativa de carbohidratos con el fin de diferenciar entre un azcar
reductor y un azcar no reductor.Para esto se utilizaron tres disacridos (sacarosa, maltosa y lactosa),
dos monosacridos (glucosa y la D- ribosa) y un polisacrido que en este caso fue el almidn. A los
cuales se les realizaron diversas pruebas; entre ellas, la prueba de Molish, de Fehling, reaccin de los
monosacridos con cidos minerales, hidrlisis y reaccin cualitativa de la sacarosa, finalmente se le
realiz una prueba cualitativa al almidn.

CHO

INTRODUCCIN
Los carbohidratos se encuentran en
todos los organismos vivos. El azcar y el
almidn en los alimentos y la celulosa en
la madera, el papel y el algodn son
algunos ejemplos de carbohidratos casi
puros. Los carbohidratos son una clase
amplia
de
aldehdos
y
cetonas
polihidroxilados llamados comnmente
azcares. La glucosa, tambin conocida
como dextrosa, es el ejemplo ms
familiar1:

H
HO

OH
H

OH

OH
CH2OH

D-(+)-glucosa.
Los carbohidratos se clasifican en
monosacridos,
disacridos,
polisacridos
y
oligosacridos,
dependiendo de la cantidad de unidades
de azcares que lo conformen.

Durante la prctica se utilizaron

monosacridos como la glucosa, la cual
es una aldohexosa ya que est
conformada por seis unidades de
carbono y contiene un grupo aldehdo.
Es pticamente inactiva.
H OH

HO

HO
H
H

OH

OH
OH

Glucosa

Otro monosacrido utilizado en la

prctica fue
La D- ribosa es una
aldopentosa,
compuesto
meso
pticamente inactivo.

HO
O
H

OH

H
HO

O
H

OH

HO

HO
H

OH

HO

Sacarosa

H
HO

H OH

Por otro lado la maltosa est conformada

por dos unidades de glucosa unidas por
un enlace - 1-4. Mientras que la lactosa
est conformada por la unin 1-4
entre la galactosa y la glucosa.
El almidn se emple como polisacrido.
Este est conformado de amilosa (soluble
en agua) y amilopectina (insoluble en
agua)11.
Para diferenciar entre cada uno de estos
azcares y verificar sus propiedades, se
llevaron a cabo pruebas como la de
Molish, en la cual se forman furfurales,de
Fehling la cual permite identificar entre un
azcar reductos y uno no reductor,
aunque no diferencia entre cetosas y
aldosas.

OH

D- Ribosa
PARTE EXPERIMENTAL
Como disacridos se utilizaron sacarosa,
maltosa y lactosa. La sacarosa es el
azcar que se conoce comnmente como
azcar de mesa y est compuesta por
dos unidades de monosacridos unidos
mediante un enlace 1-2 entre una
aldohexosa (glucosa) y una cetohexosa
(fructosa).

Se realiz la prueba de Molish a la

sacarosa, glucosa y suspensin de
almidn. Para esto se pesaron 150 mg de
cada uno de estos carbohidratos, los
cuales se depositaron en tres tubos de
ensayo y se les adicion posteriormente
2,5 mL de agua seguido de 3 gotas de
solucin alcohlica al 10% de - naftol,
despus de agitar cada uno de los tubos
se procedi a adicionar 1,0 mL de cido
sulfrico (18,01M).

OH

Para la prueba con el reactivo de Fehling,

se adicionaron cantidades iguales de este
reactivo a cuatro tubos de ensayo que
contenan 1,5 mL de glucosa (0,08mmol),
sacarosa (0,09mmol), lactosa (0,08mmol)
y maltosa (0,08 mmol), posteriormente se
procedi a calentar las soluciones
anteriores en un bao mara durante 3
minutos.
Para la reaccin con cidos minerales se
procedi a calentar una pequea
cantidad de D- ribosa con 1,0 mL de HCl
concentrado,
posteriomente
se
adicionaron 4 gotas de anilina y 4 de
cido actico.
Para la hidrlisis de la sacarosa se
adicionaron 4,0 mL de sacarosa (1,39
mmoles) a un tubo de ensayo,
posteriormente se le adicionaron 6 gotas
de
cido
sulfrico
seguido
de
calentamiento durante 5 minutos. La
solucin se dividi en dos porciones, una
de las cuales se le adicion NaOH hasta
obtener una solucin ligeramente bsica,
seguida de la adicin de 6 gotas del
reactivo de Fehling y se calent
nuevamente. A la otra porcin se le
realiz la reaccin de Seliwanoff.
Para la reaccin cualitativa de la
sacarosa, se tomaron 2,0 mL de la
solucin acuosa de la sacarosa y se
adicionaron 6 gotas de la solucin acuosa
de sulfato de cobalto ms un exceso de
la solucin de hidrxido de sodio.
Finalmente se realiz la reaccin
cualitativa con el almidn.
DATOS Y RESULTADOS
Tabla 1. Observaciones de la prueba de
Molish
Sustancia
Observaciones
Almidn
Glucosa
Sacarosa

Tabla 2. Observaciones reaccin con el

reactivo de Fehling.
Sustancia
Observaciones
Dos capas. (Azul arriba y purpura
Glucosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa

abajo)
No hubo cambio
Marrn arriba y precipitado en la
parte inferior purpura.
Dos capas, inicialmente se form
un anillo violeta arriba,
posteriormente marrn arriba y
violeta abajo.

Tabla 3. Observaciones reaccin de

monosacridos con cidos minerales
Sustancia
Observaciones
La solucin se torn de un
D-ribosa
color rojo brillante
Tabla 4. Observaciones hidrlisis de la
sacarosa, seguido de pruebas con
reactivo de Fehling y Seliwanoff.
Reactivo
Observaciones
Fehling
Se observo un cambio de
color a caf oscuro
Seliwanoff
La solucin se torno de un
naranja muy claro.
Tabla
5.
Observaciones
reaccin
cualitativa de la sacarosa.
Reactivos
Observaciones
Sulfato de cobalto Al adicionar el sulfato
+NaOH
de cobalto se torn
rosada. Al adicionar el
NaOH, azul oscuro.

Se formaron dos capas de color gris

Tabla
6.
Observaciones
reaccin
oscuro
cualitativa con el almidn
Se formaron dos capas de color gris
claro.
Prueba
Observaciones
Coloracin color marrn, no se
Antes
de
calentar,
se
observ la formacin de capas.
observaron
dos
capas,
azul
Lugol
arriba y almidn abajo.
Despus de ebullir azul

Fehling
Hidrxido de bario

Saliva+ yodo-yoduro

oscuro fuerte
No se observ ningn
cambio.
Precipitado blanco antes de
ebullir.
Posteriormente
formacin de dos capas,
abajo precipitado blanco y
arriba "traslucida"
La solucin se torno azul
oscura gradualmente.

.
DISCUSIN DE RESULTADOS

Figura 1. Reaccin de Molish para una

pentosa [*]

Prueba de Molish
Esta prueba se utiliz para una
determinacin general de carbohidratos
ya que en ella el primer paso incluye una
deshidratacin y formacin de furfurales e
hidroximetilfurfurales correspondientes a
pentosas y hexosas, estos productos
producen compuestos coloreados al ser
tratados con -naftol.
En este caso, el cido sulfrico hidroliza
los enlaces glucosdicos de manera que
los azcares resultan en monosacridos.
La prueba no permite distinguir entre
caractersticas puntuales de aldosas y
cetosas ya que dio resultados positivos
en todos los casos.

Figura 2. Reaccin de Molish para la

glucosa, una hexosa. [**]
Est prueba aplicada a la sacarosa
provoca
inicialmente
su
hidrlisis,
descomponiendo la molcula en sus
monmeros constitutivos, la glucosa y la
fructosa:

H OH
H

Figura 5. Formacin de furfural por la

fructosa.77

HO

HO

OH

HO

OH

OH

O
H

HO

Sacarosa

H OH

HO

H2O

H
HO

HO

OH

OH

OH

H
H

HO

OH

Glucosa

Fructosa

Figura 3. Hidrlisis de la sacarosa55

En las pruebas de Molish para las tres

clases de carbohidratos, se produce un
aumento de temperatura; esto se puede
explicar por la formacin de los enlaces
OHdobles del furfurano y del hidroximetil
furfurano dado que en el modelo
termodinmico de las reacciones, los
productos contienen menos energa que
los reactivos en el caso de las reacciones
OHexotrmicas, es decir, que los productos
de esta reaccin son ms estables y por
ende de menor energa, en parte por
contener enlaces dobles conjugados,
como resultado se produce una liberacin
de energa en forma de calor. Debido a
que los furfurales se condensan con
diversos fenoles y aminas se explica la
coloracin de la solucin final.

Posteriormente estas sustancias son

deshidratadas por el cido sulfrico
produciendo furfurano e hidroximetil
furano.

OH
H
HO

H OH

O
H

+ 2

HO
HO

OH

H2SO4
-H2O

H
O

OH

HO

Glucosa
Furfural

Figura 4. Formacin de furfural para la

glucosa55

HO

CH

OH

HO

O
H

H2SO4

OH

OH

H
HO

-H2O

O
HO

Fructosa

Furfural

HO

Figura 6. Reaccin del furfural de la

glucosa con - naftol.77

OH

O
HO

+ 2

C
H

HO

CH

soluble en agua que posee el almidn y

dicha hidrlisis genera -glucosa y
maltosa (la cual est compuesta de dos
unidades de glucosa), ambos capaces de
formar furfurales. La formacin de
algunos coloides se pudo deber a la
amilopectina en fase acuosa, el cual es
otro componente del almidn, el cual est
constituido por unidades de -glucosa en
un arreglo tan especial que lo hacen casi
insoluble en agua y la poca cantidad que
se solubiliza se convierte en furfural.11
n
CH2OH

CH2OH

H
OH

HO

CH2OH

O-

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Figura 7. Reaccin del furfural dela

fructosa con - naftol.77
En esta prueba se forman tres capas. En
la primera capa se observ una
coloracin morada intensa, la cual se
atribuye a la formacin del furfural debida
a la deshidratacin del monosacrido,
que luego reacciona con el - naftol en
medio cido (figura 5). En la siguientes
fase, de color grisceo, se asume la
presencia de glucosa que se encuentra
disuelta en agua, mientras que en la
tercera fase lo ms probables es que se
trate de una solucin que contiene
acetales los cuales son poco solubles por
tratarse de compuestos con grupos
orgnicos
apolares
bastante
voluminosos.
Para el almidn se observaron dos capas
de color gris oscuro. Se cree que la
formacin de estas capas obedecen a los
furfurales que se pudieron formar
principalmente por la hidrlisis de la
amilosa que es el componente ms

Molcula de amilosa

CH2OH

H
OH

CH2OH
H

CH2OH
H

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
H

H
O

-O

CH2OH
H

n
H

CH2OH
H

H
O-

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Molcula de amilopectina

Figura 8. Estructura de los componentes

del almidn.9
Prueba de Fehling.
La prueba de Fehling es usada para
determinar si un azcar es reductor o no,
por lo tanto todos los monosacridos

darn positiva esta prueba y la mayora

de los disacridos exceptuando la
sacarosa ya que no tiene grupos
hemiacetalicos libres.
Si el carbohidrato analizado es reductor,
este se oxidar dando lugar a la
reduccin del sulfato de cobre (II) de
color azul, a oxido de cobre (I) de color
rojo-anaranjado.
Figura 10. Reaccin de la D-glucosa con
el reactivo de Fehling. [***]

Figura 9. Reaccin de formacin del

reactivo de Fehling. [***]
Al hacer reaccionar las soluciones de
glucosa, lacosa, maltosa y sacarosa con
el reactivo de Fehling, se observ que
las capas formadas inicialmente pasaron
de un color azul a un color rojo ladrillo. En
la sacarosa no se observ ningn cambio
fsico. Esto se debe a que este reactivo
es un oxidante dbil que reacciona con
los carbonilos libres, especialmente los
de las aldosas para generar cidos
carboxlicos, desaparicin del color azul
intenso de la solucin y la precipitacin
de xido cuproso (Cu2O), rojo ladrillo. Ya
que la sacarosa no posee carbonilos
libres no reacciona con el reactivo de
Fehling y por ende no se oxida
fcilmente.00

Figura 11. Reaccin de Sacarosa con el

reactivo de Fehling.

Figura 12. Reaccin de la lactosa con el

reactivo de Fehling.

Figura 13. Reaccin de la maltosa con el

reactivo de Fehling.
Reaccin con cidos minerales.

obtenindose
los
monosacridos
originales. En el caso de la sacarosa se
obtuvo un azcar invertido; es decir, que
la sacarosa pas de tener una estructura
que rotaba la luz polarizada un ngulo
positivo a una estructura que rota la
misma luz un ngulo negativo. Este
cambio en el ngulo de la luz polarizada
ca acompaado de un cambio en la
estructura de la (+) sacarosa; pero el
cambio no es sobre la misma, sino sobre
sus monmeros. La inversin de la
sacarosa consiste en un proceso de
hidrlisis que da como resultado una
mezcla, formada por D-(+)-glucosa y D(-)-fructosa.11

Con cidos minerales los monosacridos

se
deshidratan
formando
los
correspondientes furfurales. Al tratar
dichos furfurales con anilina y cido
actico, la anilina reacciona con el grupo
carbonilo del furfural mediante una
sustitucin
nucleoflica
produciendo
bases de Schiff las cuales son sustancias
fuertemente coloreadas.
Figura 15. Reaccin de hidrlisis de la
sacarosa (inversin de la sacarosa)
Reaccin de Seliwanoff.
La reaccin se hizo a partir de los
monosacridos D-glucosa y D-fructosa
obtenidos de la inversin de la sacarosa.

Figura
14.
Reaccin
de
monosacridos en medio cido.

los

Inversin de la sacarosa.
Los disacridos se encuentran unidos por
enlaces glicosdicos. Este tipo de enlaces
pueden romperse por accin de
soluciones
acuosas
de
cidos

Al tratar la solucin con cido clorhdrico

procede la reaccin de deshidratacin y
formacin de hidroximetilfurfural.
La prueba es positiva para cetohexosas y
pentohexosas al formarse un producto
coloreado por la reaccin entre resorcinol
e hidroximetilfurfural, en este caso el
resultado positivo es procedente gracias
a la fructosa obtenida en la inversin de
sacarosa.

H OH
H

HO

HO

OH
O

HO

O
O

Co2+
O

HO

OH

H
H

OH

HO

OH

O
HO

OH
OH H

Figura 17. Complejo formado por la

adicin de Cobalto a la sacarosa.&&
Figura 16. Reaccin de Seliwanoff para
la fructosa [**]
Reaccin cualitativa de la sacarosa.
La adicin de sulfato de cobalto a la
sacarosa produce en esencia u complejo
de Co2+ con nmero de coordinacin 4,
en el que dos molculas del azcar
desplazan las seis molculas de agua del
complejo hexaaxuocobalto (II).
Lo
anterior se da dado que la base ioniza la
sacarosa de modo que quedan dos
oxgenos disponibles para compartir sus
electrones con el ion Co2+, uno por cada
monmero, como se muestra en la figura:

Cabe resaltar que este complejo tiene

como contra ion el sulfato, como
resultado se obtiene el complejo
mostrado con un metal de transicin que
en su estado tetracoordinado exhibe un
color rosado que posteriormente se torn
azul.
Reacciones cualitativas del almidn.
Al mezclar la solucin de almidn con
una pequea de solucin de yodo en
yoduro de potasio (lugol), se obtuvo una
solucin de color azul. Esta coloracin se
debe a que el yodo se introduce entre los
espirales de la molcula de almidn,
mediante una transferencia de carga
entre el almidn y el yodo molecular.11 En
esta reaccin el yodo se aloja dentro de
la hlice de la amilosa formando tal
complejo. Algunos polisacrido (amilosa,
amilopectina, gucgeno y dextrano)
forman
complejos
coloreados
caractersticos con el yodo molecular.
El color azul desaparece poco a poco en
caliente,
degradndose
a
colores

OH

formndose un complejo de Ba2+ el cual

precipita en la solucin acuosa como un
slido blanco.

intermedios
y
desvanecindose
totalmente al ebullir la mezcla y
reapareciendo al enfriar. Esto se debe a
que el complejo yodo amilosa es
inestablepor encima de 50Cpues este se
debe principalmente a atracciones
electrostticas.

Por ltimo se realiz la mezcla de

almidn con saliva y lugol; inicialmente el
cambio de color de la solucin se debe a
que la saliva, con su jugo de enzimas
(ptialina) comienza a hidrolizar al almidn
a
una
mezcla
de
dextrinas
y
carbohidratos ms sencillos, pudiendo
llegar segn el nivel de acividad de la
enzima a estas condiciones hasta
maltosa o glucosa. Cabe resaltar que los
productos de descomposicin del almidn
no presentan el fenmeno de adsorcin
de yodo. Esta formado principalmente por
amilasa que es una -D-(1,4)-glucana,
cuya unidad repetitiva es la -maltosa (la
cual forma los hemiacetales y adems es
una cetosa).44

La prueba de Fehling como se explic

anteriormente, se basa en el carcter
reductor de los monosacridos y de la
mayora de los disacridos, sin embargo,
el almidn es un polisacrido que no
tiene
forma
hemiacetlica
(forma
reductora) sino acetlica porque est
formado
por
enlaces
glucosdicos
(enlaces acetlicos) y por tanto cuando
se hace reaccionar el pegante de almidn
con este reactivo, no ocurre nada, la
solucin conserva su color caracterstico
(azul).
CH2OH
H

CH2OH
H

CONCLUSIONES
O-

-O

CH2OH
H

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Molcula de amilopectina
Figura 18. Estructura del almidn
El almidn tambin se hizo reaccionar
con hidrxido de bario formandose un
precipitado balnco y una solucin incolora
arriba. Esto se debe a que el hidrxido de
bario es una base muy fuerte y su mezcla
con el pegante de almidn busca la
ionizacin de este ltimo, mediante la
reaccin cido base en la que el grupo
OH proveniente del Ba(OH)2 substrae un
protn de los grupos hidrxilo del azcar.
En consecuencia estos oxgenos con
carga negativoa entran a coordinar los
orbitales
de
valencia
del
bario,

Usando reacciones cualitativas se

caracteriz las propiedades de los
carbohidratos las cuales permitieron
observar
cambios
notables,
generalmente cambios en el color en las
soluciones (fsicos), a partir de los cuales
se
determinaron
las
diferencias
estructurales y de grupos funcionales
entre los carbohidratos de acuerdo a las
pruebas realizadas. La prueba de Molish
dio positiva para todas las soluciones, ya
que es una prueba general para
carbohidratos; mientras que con reactivo
de Fehling
se obtuvo un resultado
negativo para la sacarosa, puesto que
sta es un carbohidrato no reductor; con
cidos minerales los monosacridos
sufren deshidratacin conllevando a la
formacin del furfural que al reaccionar
con anilina y cido actico form una
base de Schiff fuertemente coloreada; en

contraste la reaccin de Seliwanoff dio un

resultado positivo ya que la inversin de
la sacarosa produjo fructosa libre.
PREGUNTAS
1. Dibuje las estructuras simplificadas de
cadena abierta para todas las aldosas y
cetosas posibles hasta 4 tomos de
carbono, y d los nombres IUPAC y
triviales para cada uno.

Figura. Estructura y nomenclatura de las

cetosas. [&]
2. Defina brevemente los trminos
mutarrotacion y epimerizacin.
Mutarrotacin: Es la reaccin por la que
el anmero de las aldosas cclicas se
convierten en el anmero y viceversa.
[%]
Epimerizacin: La epimerizacin es un
proceso qumico en el que un
carbohidrato se transforma en su
contraparte quiral. Los epimeros son
diasteremeros que se diferencian en la
configuracin de solo un centro
estereognico.
3. Escriba los nombres y las estructuras
de los productos obtenidos mediante la
reaccin de a) D-fructosa y b) D-manosa
con los siguientes reactivos:

Figura. Estructura y nomenclatura de las

aldosas. [&]

Fenilhidracina, HCN a pH 9, HIO4, HNO3

y NaNO2 a 0C, Br2 y H2O, CH3COCH3
(H2SO4).

Figura. Reaccin de D-fructosa y Dmanosa con HIO4.

Figura. Reaccin de D-fructosa y Dmanosa con fenilhidracina. [^^]

Figura. Reaccin de la D-fructosa y Dmanosa con HNO3.

Figura. Reaccin de la D-fructosa y Dmanosa con cido cianhdrico.

Figura. Reaccin de D-fructosa y Dmanosa con agua de bromo.

4. Describa una experiencia para

determinar el almidn en la papa y el
trigo.
5. Cules carbohidratos dan positiva la
prueba del espejo de plata?
La prueba de Tollens o del espejo de
plata da un resultado positivo para las
aldosas, ya que esta prueba es usada
para diferenciar aldehdos de cetonas. [^]
6. Escriba las frmulas cclicas de la
glucosa, la fructosa, la sacarosa y la
lactosa.

Figura. Formas cclicas de la glucosa,

fructosa, sacarosa y lactosa.
BIBLIOGRAFIA
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Experimentos de Laboratorio para
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Distancia. San Jose, Costa Rica, 2007.
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(Consultada el 5 de mayo de 2014)
[***] Pagina Web, disponible en:
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(Consultada el 5 de mayo de 2014)

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Bioqumica: Texto y Atlas. 3a ed. Editorial
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Editorial Universidad Estatal a Distancia.
San Jos, Costa Rica, 2006. pp 188.

44.
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/
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[^^]http://www.bioquimica.dogsleep.net/L
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http://www.guatequimica.com/tutoriales/c
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2012. pp. 1000
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etos/bioquimica-biol-mol/pdfs/20%20
REACCIONES%20COLOREADAS