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    Organic A

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    Este documento presenta una lista de problemas relacionados con la química orgánica. Incluye dibujar estructuras de Lewis y Kekulé para varias moléculas, identificar grupos funcionales, convertir fórmulas entre notaciones condensadas y no condensadas, y nombrar y dibujar compuestos orgánicos. El documento proporciona una guía detallada para practicar conceptos fundamentales de química orgánica como estructuras moleculares, grupos funcionales y nomenclatura.

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    Este documento presenta una lista de problemas relacionados con la química orgánica. Incluye dibujar estructuras de Lewis y Kekulé para varias moléculas, identificar grupos funcionales, convertir fórmulas entre notaciones condensadas y no condensadas, y nombrar y dibujar compuestos orgánicos. El documento proporciona una guía detallada para practicar conceptos fundamentales de química orgánica como estructuras moleculares, grupos funcionales y nomenclatura.

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    Este documento presenta una lista de problemas relacionados con la química orgánica. Incluye dibujar estructuras de Lewis y Kekulé para varias moléculas, identificar grupos funcionales, convertir fórmulas entre notaciones condensadas y no condensadas, y nombrar y dibujar compuestos orgánicos. El documento proporciona una guía detallada para practicar conceptos fundamentales de química orgánica como estructuras moleculares, grupos funcionales y nomenclatura.

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    QUÍMICA

    RELACIÓN DE PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

    1.- a) Dibujar estructuras de Lewis para las siguientes moléculas.


    1) ClF; 2) CH3NH2; 3) BrCN; 4) CH2CO; 5) HN3; 6) N2O;
    7) PCl5; 8) H2SO4.
    b) Asignar cargas donde sea necesario.
    c) Transformar las estructuras de Lewis en Kekulé.

    2.- Dibujar estructuras de Lewis y Kekulé para las siguientes especies:


    1) H-; 2) CH3O-; 3) CH3NH3+.

    3.- Dibujar las distintas formas resonantes que explican la estructura de las siguientes
    especies:
    a) OCN-; b) O3; c) HCONH2;
    -
    e) CH2CHCH2 f) CH3CNO; g) CH3NO2.
    Indicar cuáles contribuyen en mayor medida al híbrido de resonancia.

    4.- Dibujar las siguientes estructuras mediante fórmulas de Kekulé y en la notación


    enlaces-línea:
    OH
    CH3CN CH2BrCHBr2
    CH3CHCH2CH3

    O O O

    (CH3)2CHCHCOH HOCH2CH2OCH2CH2OH CH3CCH2COCH3

    NH2

    5.- Convertir las siguientes fórmulas en condensadas:


    O
    NO2
    OH
    CN
    O
    NH2
    COOH
    O

    Cl
    O

    O
    Calcular el peso molecular de cada una de ellas.
    6.- Identificar los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

    Br O
    O
    O S
    P COOH
    Br O CN

    Y
    7.- a) Completa la estructura del fármaco calmante
    X CH Z
    ibuprofeno partiendo de la base de que el ibuprofeno es un
    ácido carboxílico, X es un grupo isobutilo e Y es un grupo
    metilo.
    b) El mandelonitrilo se puede obtener de las flores del melocotonero. Deduce su
    estructura a partir de la dada en el apartado anterior sabiendo que X es hidrógeno, Y es
    el grupo funcional que caracteriza a los alcoholes y Z caracteriza a los nitrilos.
    c) Identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

    8.- (a) Representar los siguientes compuestos orgánicos: (i) 4-isobutil-1,1-


    dimetilciclohexano; (ii) 5-(1,2-dimetilpropil)-8-(2-etilbutil)tridecano; (iii) 2-metil-1,3-
    butadieno (isopreno); (iv) 1-(aminometil)ciclopentanol; (v) 3-oxobutanoato de etilo
    (acetilacetato de etilo); (vi) 2-oxopentanonitrilo; (vii) 4-[2-
    (metoxicarbonil)etil]ciclohexano-1,2-dicarboxilato de dietilo; (viii) N,N’-dimetilbutano-
    1,4-diamina; (ix) o-bromobenzaldehído.

    9.- Nombrar los siguientes compuestos:

    (a) (b) (c) (d)

    CH2OH OH O CN
    CH3 H3C
    OH
    (e) CH3OCH2CHCH3 (f) (g) (h) (i) (j) H2C CH
    NO2 H2N OAc
    CF3
    O O O O O O O
    (k) O O (l) Cl (m) (n)
    H3CHN O
    Cl

    OH
    HO CF3 H

    H H
    Br

    OH O
    OH
    O HO

    HO
    O NH2
    I

    O O
    HO Ph
    N
    H
    COOH Cl

    O CN
    N
    O
    OEt O
    OH

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