ALCALOIDES

 DATOS HISTORICOS
 DEFINICION
 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
 CLASIFICACION
 ACCION FARMACOLOGICA
 NOMENCLATURA
 ROL DE LOS ALCALOIDES
 QUIMICA
 PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD
 LA COCAINA

• GENERALIDADES
• DATOS TECNICOS –HOJA DE COCA
• ASPECTO QUIMICO
• PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS
• PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA
• EXTRACCION DE LA COCAINA
• SINTESIS DE LA COCAINA
• TIPOS DE COCAINA
• COMO PRODUCE SU EFECTOS

 CONCLUSIONES
 REFERENCIAS BIBIOGRAFICAS

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 ALCALOIDES

DATOS HISTORICOS:

Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas,

hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas
con propósitos medicinales no estaba basado en la superstición ni en el azar.
Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto
fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas
sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son
heterocíclicos (anillo bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un
enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la
naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes, disolventes,
aromatizantes y otros) de nitrógeno.

Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de

nitrógeno básico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante dilución ácida
(se disuelven en ácido) de la planta en general.
Estos compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un
álcalis/base".

Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina (analgésicos,

anestésicos, hipnóticos, cardiotónicos, hipotensores, tranquilizantes,
alucinógenos, eméticos, etc..) .

Todas las substancias enteógenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria

deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen.

La producción comercial de los alcaloides son en gran mayoría, extraídos

directamente de plantas. El proceso de extración comprende, en principio, una
maceración en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensación y
concentración.

Alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeína,cocaina y la atropina

DEFINICION:

El termino alcaloide fue introducido por el farmaceutico aleman Meissner en

1818, para designar a la mayoria de las sustancias basicas de origen natural.

Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases

frente a los ácidos, formando sales.

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En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque
se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.

Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen

fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno
de sus niveles.

Podemos definirlos como compuestos organicos que contienen uno o mas

atomos de N., generalmente en un anillo heterociclico y con actividad
farmacologica especifica. Tienen en comun que precipitan o reaccionan con
ciertos reactivos que se denominan "reactivos generales de alcaloides". Una de
las caracteristicas de los alcaloides que es necesario destacar, como principios
activos, es su actividad farmacologica a dosis debiles. Asi por ejemplo, una
disminucion de la cantidad de alcaloide en un preparado farmaceutico va a
disminuirla accion terapeutica; un ligero exceso va a ocasionar un cuadro de
intoxicacion. Es decir, que el techo o el umbral entre dosis terapeutica y el
efecto toxico es reducido. Por lo tanto, son sustancias que el Q.F. debe manejar
con precaucion y conocimiento de causa.

.Su estructura molecular es compleja y su actividad farmacologica importante.

Todas son sustancias organicas de naturaleza basica que se originan por la
presencia de un N. amonico.

La definicion acepta que los alcaloides son sustancias nitrogenadas. Pero no

todas las sustancias nitrogenadas son alcaloides.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS:

Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando

parte de heterociclos.

De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.

Bases acíclicas colina, muscarina

Aminas aromáticas efedrina, mescalina

Aminoalcoholes Veratrina, solanina

Bases pirrólicas nicotina, higrina

Bases pirídicas coniina, lobelina

Derivados
pilocarpina
de glioxalina

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Derivados cocaína, atropina,
del grupo tropano hiosciamina

eserina,
Derivados indólicos
estricnina,toxiferinas
Bases quinoleicas Quinina
Bases papaverina,narcotina
isoquinoleicas , hidrastina
alcaloides morfina, tebaína,
fenantrenicos codeína
derivados del ácido ergotamina,
lisérgico ergobasina
derivados
colchicina
de la tropolona
derivados
aconitina
de la aconina
Derivados
teobromina
de purina cafeína,

La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un

sólido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxígeno en la
estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante.

La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero
se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.

Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases.

Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y

en solventes orgánicos se basa el método general de extracción.

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Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una
fluorescencia característica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros
característicos.

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CLASIFICACION:

Para clasificar a un compuesto como alcaloide es preciso tomar en cuenta sus

propiedades quimicas y farmacologicas.

Ejs. de alcaloides bien conocidos son la estricnina, la nicotina, la quinina, la

morfina. Algunos autores han propuesto distinguir tres categorias de alcaloides.

• Los alcaloides verdaderos. (I) (II)

• Los protoalcaloides. (III) (IV)
• Los pseudoalcaloides. (V)

Los alcaloides verdaderos tienen siempre un N. heterociclico y

biogeneticamente derivan de aminoacidos.

ACCION FARMACOLOGICA:

FUNCION ALCALOIDE
ANALGESICO MORFINA
ANTIESPASMODICO PAPAVERINA
ANTIGOTOSO ATROPINA
ANTIGOTOSO COLCHICINA
ESTIMULANTE S.N.C. CAFEINA
ANESTESICO LOCAL COCAINA
RELAJADOR
D TUBOCURARINA
MUSCULAR
ANTIARRITMICO QUINIDINA
ESTIM. UTERINO CORNEZUELO
ANTIHIPERTENSIVO RESERPINA
ANTIMALARICO QUININA
ANTIAMEBIANO EMETINA
ANTITUSIVO NOSCAPINA.

Los protoalcaloides son aminas simples con N. extraciclico, provienen del

metabolismo de aminoacidos.

Los pseudoalcaloides no provienen de aminoacidos, la mayoria deriva del

metabolismo del isopreno.

La accion farmacologica de los alcaloides es sumamente amplia.

NOMENCLATURA:

Todos llevan la terminacion INA. Los alcaloides se pueden nombrar de acuerdo

al vegetal del cual fueron aislados.

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REPARTICION DE LOS ALCALOIDES:

En las plantas no se encuentra un solo alcaloide; en general existe una mezcla

de alcaloides mas o menos relacionados, predominando uno de ellos.

REPARTICION DE LOS ALCALOIDES No se encuentran al estado

libre, a menudo estan
CAFE,COLCHICO,CACAO
combinados con los Acidos
SEMILLAS , N. DE KOLA,NUEZ
organicos (Ac. citrico, acetico,
VOMICA.
malico) o a los taninos.
FRUTAS PIMIENTA ,CICUTA.
COCA, BELLADONA, El contenido es muy variable,
HOJAS JABORANDI, TE,MATE, generalmente comprendido
TABACO. entre p.p.p.m (mg.Kg), como
IPECA, RAUWOLFIA, es el caso del Catharanthus
RAICES
ACONITO. roseus,10% o mas en el opio.
CORTEZAS QUINAS.
RIZOMAS HIDRASTIS.
LATEX OPIO.

ROL DE LOS ALCALOIDES EN EL VEGETAL:

Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y
estan sujetas a especulacion. Consistirian, entre otras:

• En servir de reserva para la sintesis de proteinas

• De materiales de proteccion contra ataques de insectos u otros animales
herbivoros.
• De estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o
de reproduccion.
• De agentes finales de desintoxicacion por transformaciones simples de
otras sustancias cuya acumulacion puede resultar nociva para la planta.
En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o
finales de metabolismo, idea no compartida, ya que no son productos
estaticos en el organismo sino que experimentan transformaciones
continuas. Ademas, es factible suponer que no todos los alcaloides
desempeñan funciones similares en las plantas que los contienen y que
acostas pueden variar de un caso a otro.

Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen

alcaloides, por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto
natural sea vital para los organismos naturales.

En resumen, el papel que desempeñaan en los vegetales es todavia objeto de

especulaciones y teorias en la mayoria de los casos sin confirmacion.

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BIOSINTESIS:

No existe un proceso biogenetico general. Los alcaloides se forman

principalmente de diversos aminoacidos: el triptofano, precursor del anillo del
indol; la ornitina, precursor del nucleo pirrolidina (tabaco).

QUIMICA:

La estructura quimica de los alcaloides es extremadamente variada. El solo

punto comun es la presencia de un N, que contiene a la molecula caracter
basico mas o menos pronunciada.

Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria, secundaria,

terciaria o como compuesto de amonio cuaternario.

Puede ser extracilico o intraciclico, que es lo mas frecuente.

Los alcaloides a menudo son solidos, cristalizables a veces coloreados, la

mayoria de las veces dotados de poder rotatorio.

Los alcaloides no oxigenados son volatiles, arrastrables por el vapor de agua

(nicotina).

Bajo la forma de bases son solubles en los solventes organicos no polares (eter
etilico, cloroformo, benceno, etc.)

• Solubles en los solventes organicos polares: Alcohol.

• Insolubles en agua.

Los alcaloides con los acidos forman

sales semejantes a los amonios
cuaternarios.

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Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan
las bases.

Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el

agua.

Las sales de alcaloides por accion de los alcalis precipitan el alcaloide al

estado de base.

En estas propiedades de solubilidad de la base y de la sal alcaloidea se basa la

identificacion y valoracion de los mismos.

PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD DE LOS ALCALOIDES:

Bases alcaloideas

- Generalmente insolubles en agua

- Solubles en solventes organicos poco polares: eter, cloroformo

- Con los acidos forman sales.

- Bases solubles en agua: colchicina, efedrina.

Sales de alcaloides

- Solubles en agua

- Insolubles en solventes organicos poco polares

- Son desalojadas de sus combinaciones por los alcalis.

- Sales poco solubles en agua: berberina

- Sales de alcaloides de Rauwolfia son solubles CHCI3

Ahora ahoremos un estudio mas detallado con respecto a un tipo especial de

alcaloide :

La Cocaina
CONSIDERACIONES GENERALES:

Desde hace siglos las hojas de Coca han sido y siguen siendo usadas para
aumentar la resistencia al esfuerzo físico y por la sensación de bienestar que
producen. Se calcula que los habitantes naturales de las montañas de Bolivia y
Perú y del noroeste argentino consumen entre 3 y 4 kilos de hoja de coca por
año y por habitante, realizando el "coqueo" o " acuyicu", como se denomina al
acto de mascar las hojas de coca. Este ritual es considerado como una

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dependencia suave, que podría tener una evolución favorable, si no fuera por el
hecho de que ese hábito durante mucho tiempo produce un daño cerebral
irreversible.
A la cocaína se la suele llamar la " dicha en movimiento", porque entre sus
efectos está el impulsar al mismo, creando en el que la toma un falso
sentimiento de exaltación. Con medio gramo se siente una lucidez mental
asombrosa, un coraje desbordante, ansias de efectuar cualquier trabajo, y ello
sin sentir fatiga. Luego el cocainómano comienza por sentirse celoso, colérico,
brutal y empiezan las alucinaciones táctiles. Además oye sonidos raros, a
veces ve manchas coloreadas de tonos cambiantes y, finalmente, puede llegar
a estados de intoxicación que en ocasiones derivan en homicidios y suicidios.

El alcaloide puro o cocaína fue aislado por primera vez en 1859 por Niemann,
quién notó que tenía sabor amargo y producía un efecto peculiar en la lengua a
la que adormecía y casi privaba de la sensibilidad.
Van Anrep en 1880 estudió sus cualidades farmacológicas y recomendó usar el
alcaloide como anestésico local en clínica y cirugía, pero ya 2 ó 3 años antes
Reclus lo había comenzado a usar como anestésico local. Sigmund Freud en
1884 hizo el primer estudio detallado de los efectos fisiológicos de la cocaína,
quedó particularmente impresionado por las acciones centrales de esta
sustancia y la usó para liberar a uno de sus colegas del hábito de la morfina.
Triunfó en su intento, pero produjo el primer adicto a la cocaína que se conoce
en los tiempos modernos. El mismo ingería la droga en una dosis de 0,1 gr. En
un trabajo sobre coca, este autor considera el fenómeno subjetivo que se
presenta después de la ingestión de la droga y que por supuesto, al ser
subjetivo difiere de una persona a otra ; manifestándose generalmente como
un fenómeno de euforia, hiperquinesia y locuacidad excesiva.

Koller introdujo esta sustancia en la oftalmología como anestésico local ; Yall y

Halsted la utilizaron a posteriori como anestésico local, en Odontología el
primero y en Neurocirugía el segundo, dando fundamento a la anestesia
quirúrgica por bloqueo. Años más tarde adquiere importancia en Toxicología,
pues ya no sólo los naturales indígenas la consumen como "coqueo", sino
también los habitantes de los centros urbanos como estupefaciente ; con todos
los trastornos agudos y crónicos que llevan alpaciente al deterioro físico y
psíquico e inclusive la muerte

Artículo I.Hoja de coca : Datos técnicos

Artículo II.
Artículo III.Descripción botánica y ecológica

Hojas de coca (coca leaves), como ya se ha

dicho anteriormente, contienen vitaminas A,
E, B1; B2; B3 y C (ácido ascórbico), proteínas
y microelementos (calcio, fósforo, hierro,
potasio y sodio), tanina y además catorce
alcaloides los que fomentan su acción
medicinal.

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Efectiva acción fisiológica de hojas de coca se debe principalmente a
alcaloides. Éstos pertenecen al grupo tropanos, conjuntamente con atropina y
escopolamina. Alcaloides de coca son una mezcla de ecgoninas, proteínas e
igrinas. Entre productos secundarios de ecgonina se encuentran cocaína
(metilo-benzol-ecgonina), metilo-ecgonina, benzol-ecgonina y xenamil-cocaína;
entre proteínas se encuentran tropeína y seudo-tropeína, dihidroxipeína, tropa-
cocaína y benzol-tropán, como también igrina, irolina y cusco-hidrina, estero
isómeros y parte de la línea de truxilina, se observa también la presencia de
nicotina.

En el año 1982 en el
Composición Química de la Hoja de Coca Departamento de Química
Informe № 296-82-DQF/INN, Institutos Fisiológica del Instituto
Nacionales de Salud - Instituto de Nutrición, Nacional de Nutrición y del
Universidad Peruana Cayetano Heredia Ministerio de Salud Pública se
Humedad, g% 9.21 realizaron análisis de hojas de
Extracto seco, g% 0.79 coca, los que permitieron
Extracto etéreo, g% 4.53 obtener siguientes
Hidratos de Carbono, g% 49.62 resultados.
Proteína Total (N x 6.25),
15.96
g%
Proteína digerible (N x
6.25.), g%
12.39 Estos datos son básicos, pero
Fibra cruda, g% 13.00 tenemos que tomar en cuenta
Cenizas, g% 7.68 que dependiendo de algunos
Arena y Silíce, g% 1.55 factores la composición
Caroteno, mg% 42.34 química de hojas de coca
Tiamina, mg% 0.16 puede variar, en esto influyen
Riboflavina, mg% 0.88 la forma específica del
Vitamina C, mg% 16.70 arbusto, composición química
Niacina, mg% 26.00 de suelo, forma de cultivación
Calcio, mg% 1550.7 y de recolección, tiempo y
Fósforo, mg% 209.7 condiciones de resecado como
Hierro, mg% 4.2 también condiciones de
Sodio, mg% 0.59 almacenamiento.
Potasio, mg% 0.96

Alcaloides totales, g% 0.821

Alcaloides: Cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína

etc.

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Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:

• Cocaína : Es el éter metílico de la benzoil egnonina, tiene propiedades

anestésicas y analgésicas.

• Egnonina : Es un derivado carboxilado de la atropina, tiene

propiedades de metabolizar grasas, glúcidos y carbohidratos. Adelgaza
la sangre.

• Atropina O escopolamina : es anestésico que produce sequedad en el

árbol respiratorio

• Pectina : Es absorbente y antidiarreico, junto a la Vitamina E, regula la

producción de melanina para la piel.

• Papaína : Esta proteasa, que en mayor proporción contiene la papaya,

es muy parecida a la catepsina animal, es una especie de fermento que
acelera la digestión.

• Higrina : Excita las glándulas salivares cuando hay deficiencia de

oxígeno en el ambiente.

• Globulina : Es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el

ambiente, mejorando la circulación sanguínea. Evita el sorojche (mal de
altura).

• Piridina : Acelera la formación y funcionamiento del cerebro, aumenta

la irrigación sanguínea a la hipófisis y las glándulas, traduciéndose en
una mejoría del cuerpo en general.

• Quinolina : Evita la formación de la caries dental junto al fósforo y al

calcio.

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 • Conina : Es un anestésico poderoso.

• Cocamina : Es un analgésico que junto a la anterior, ayuda a aumentar

las propiedades anestésicas y analgésicas de la cocaína natural.

• Inulina : Refresca y mejora el funcionamiento del hígado, la secreción

de la bilis y su acumulación a la vesícula. Es diurético, ayuda a eliminar
las sustancias tóxicas no fisiológicas. Es un polisacárido, muy parecido a
las vitaminas B-12, que produce aumento de células de la sangre.

• Benzoína : Acelera la formación de células musculares y evita la

putrefacción de alimentos, de ahí sus propiedades terapéuticas para
gastritis y úlceras.

• Reserpina : Regula la presión arterial en hipo e hipertensión y ayuda a

la formación de células óseas.

Estos 14 alcaloides, los aminoácidos que contienen, los ácidos y las vitaminas
A, B1, C y E, la tiamina, niacina y riboflavina, la convierten en la planta más
completa del universo en Nitrógeno No Proteico, que es el que elimina las
toxinas y patologías del cuerpo, obteniendo combinaciones óptimas con frutas
y plantas medicinales.

Partes activas: Las hojas( 1%).

Usos : Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico. En uso

popular se utiliza por sus propiedades estomacales y circulatorias y como
estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. Uso
extramedicinal en el consumo de la drogas derivadas de esta planta: cocaína,
crac etc.

Toxicidad: Mínima cuando se obtiene a partir de la hoja que contiene

concentraciones muy bajas de alcaloide. Resulta tóxica a partir de su
derivadola cocaína.
DATOS QUIMICOS

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NOMENCLATURA:

(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]

octano-2-carboxilato de metilo

FORMULA : C17H21NO4

PESO MOL : 303.35 g/mol

ASPECTOS QUIMICOS:

La cocaína (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las

características clásicas de éstos: es una base nitrogenada capaz de formar
sales en ácidos orgánicos e inorgánicos, tienen origen vegetal y actividad
farmacológica definida.

Pertenece al grupo de los alcaloides tropánicos, su núcleo fundamental es el

tropano el cual es producto de la condensación de un anillo de cinco miembros
o pirrolidínico y otros de seis miembros o piperidínico con tres átomos
comunes, dos de carbono y uno de nitrógeno.

El nitrógeno que cumple la función de puente contiene un grupo metilo. Del

tropano deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono
3 y un grupo carboxílico (COOH) en posición 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2-
carboxi-tropano.

La ecgonina puede formar ésteres con los alcoholes mediante su radical

carboxi (derivado de ácido metanóico) y con los ácidos por medio del grupo OH
presente en la molécula. El éster doble producto de la reacción con alcohol
metílico y ácido benzoico es la cocaína .

La unión éster es bastante lábil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo

que hace que el contenido de cocaína en las hojas de coca se vaya perdiendo
con el tiempo: la desecación hace más lento el proceso pero no la suprime la
ecgonina contiene 4 átomos de carbono asimétricos o quirales que generan
formas estereoisoméricas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que
contienen los grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo núcleo molecular (las
formas cis), o sobre lados opuestos (las formas trans)

• trans ecgonina
• cis-ecgonina

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La cocaína al igual que la ecgonina contiene cuatro átomos de carbonos
quirales, las cocaínas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra
griega a las cuales son d-cocaína o isococaína y las cocaínas que tienen
configuración cis, son las l-cocaínas; una mezcla de ambos isómeros en
proporciones iguales genera la llamada cocaína racémica que no tiene
actividad óptica .

Los átomos quirales en la molécula de l-cocaína que es la más importante y

tiene actividad biológica son las presentadas en seguida, los cuales han sido
tomados uno por uno para una mejor visión de su configuración absoluta, así
como de la posición de sus grupos sustituyentes:

Los carbonos quirales que contienen las moléculas de cocaína compiten entre
sí y se contrarresta, por tanto la actividad óptica de la cocaína así como de
todos los alcaloides se ve condicionada por la presencia del átomo de
nitrógeno en su estructura, es decir la cocaína presenta actividad óptica por el
nitrógeno más que por los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que
estos producen algún efecto, en la desviación de la luz polarizada por la
cocaína. Tanto la d-cocaína como la l-cocaína han sido sintetizados por
Willstaller a partir de una mezcla de ésteres de ecgonina. De esta mezcla se
separó un t-y-ecgonina la cual fue transformada en sus derivados, uno de los
cuales fue obtenido naturalmente d-y-cocaína. De los ésteres de ecgonina
residuales fue preparada una cocaína racémica la que por cristalización
fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-cocaína.

PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS:

La l-cocaína es el alcaloide más importante de las hojas de coca, son prismas

monoclínicos, incoloros, con un punto de fusión de 98ºC, cristaliza a partir de
etanol, es muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol, éter dietílico,
sulfuro de carbono (CS2), benceno, aceite de oliva y trementina; acetona, ácido
acético, petróleo; muy poco soluble en agua fria, sus soluciones son alcalinas
al papel de tornasol; es insoluble en glicerina. La soluciones de cocaína son
levógiras y tiene una [a]D20= -15,83º (rotación específica en la línea del sodio a
20ºC) en cloroformo. Sublima con descomposición a temperaturas que estén
por encima de su punto de fusión tiene sabor amargo e insensibiliza
transitoriamente los nervios linguales.

La cocaína posee notables propiedades anestésicas locales, es un poderoso

narcótico, con fuerte acción depresora sobre el SNC (sistema nervioso central)
que puede provocar la muerte por parálisis del centro respiratorio. La
administración repetida de este alcaloide permitió observar efectos indeseables
sobre el músculo cardiáco particularmente su alarmante estimulación central, la
llevó al uso actual como agente alucinante y eufórico con desarrollo de
adicción. Asociada o relacionada químicamente con la escopolamina y la
atropina incrementa su potencia narcótica en medicina, odontología, etc. se usa
en forma de su clorhidrato.

PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA:

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Cuando la cocaína se hierve con agua se produce una hidrólisis
parcial dando como productos benzoil-ecgonina y metanol.

CH3O2C-(C7H10N-CH3)-O2C-C6H5 + H2O → HO2C(C7H10N-CH3)- O2C-C6H5 + CH3OH

l-cocaína benzoil-ecgonina

La hidrólisis ácida de la cocaína se produce cuando ésta se hierve con agua

más ácido clorhídrico o ácido sulfúrico diluido o agua de barita, dando como
productos cantidades equimolares de metanol, ácido benzoico y la base
llamada ecgonina.

C17H21O4N + H2O  H2SO4→ C9H10O3N + C7H6O2 + CH3OH

A continuación se describirán algunos productos derivados de la

descomposición de la cocaína ya sea por hidrólisis o por otras reacciones de
descomposición:

• Benzoil-ecgonina. : C16H 19O4N ó C8H13N(O.C7 H5O).COOH

Esta base puede prepararse por la acción de anhídrido benzoico o cloruro de

benzoilo sobre ecgonina, también es un producto de la acción de ácidos, agua
y calor sobre cocaína.

La benzoil ecgonina cristaliza con 4 moléculas de agua, en forma de prismas

triméricos parecidos al del oxalato de amonio, el cual funde en rangos de
temperatura variables de 87º - 140ºC.

Su rotación específica es - 63,3º. Es parcialmente soluble en agua fría , pero

fácilmente soluble en agua caliente, alcohol, álcalis diluidos y ácidos; es casi
insoluble en éter .Cuando se calienta con álcalis o ácido clorhídrico a 100ºC, en
un tubo sellado, esta base se descompone en ácido benzoico y ecgonina.

• Ecgonina :C9H15O3N

La ecgonina contiene 4 carbonos asimétricos. La l-ecgonina es obtenida junto

con el ácido benzoico y el alcohol metílico por el calentamiento de la cocaína
con ácido clorhídrico concentrado a 100º en tubos sellados. También cuando la
cocaína o su clorhidrato es calentado con 20 partes de agua y 10 de barita en
tubos sellados, es descompuesto de acuerdo a la ecuación :

C17H21O4N + 2H2O → C7H6O2 + C9H15NO3 + CH3OH

Los productos actuales son alcohol metílico, benzoato de bario y un compuesto
de benzoato de bario con ecgonina (2 Ba( C9H14O3 )2 + Ba (Obz)2 + X H2O )
los cuales son agujas prismáticas, muy solubles en agua y alcohol, pero sólo
parcialmente soluble en éter. Este compuesto es una fuente conveniente de
ecgonina.

• Cocaetielina ó Homococaína

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Son semejantes a la cocaína, dado que fisiológicamente son similares en sus
efectos, pero es débil y menos tóxico y no parece ser midriático.

• d-ecgonina

Einhor y Marquardt, prepararon este compuesto por la acción de solución de

KOH sobre ecgonina. También se puede formar cuando la cocaína es
hidrolizada por álcalis.

EXTRACCION DE LA COCAINA:

* Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener

la cocaína en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solución de
carbonato sódico y se tratan con aceite mineral (petróleo). Las bases que se
han disuelto de éste se separan del mismo con agua que contenga ácido
sulfúrico, y la solución sulfúrica se precipita después con carbonato sódico. La
cocaína en bruto obtenida de éste modo, que además de cocaína contiene la
mayor parte de las bases restantes, se aprovecha en Europa sobre todo en
Alemania para obtener cocaína pura y las sales de este alcaloide,
particularmente el clorhidrato.

La cocaína libre se obtiene pura del clorhidrato en solución acuosa

descomponiéndolo mediante el amoníaco, lejía de sosa o el carbonato sódico.

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* Los productos derivados (subproductos) en el extracto puro de coca de Sud-
América son extraídos por oxidación de una solución del extracto en 3% de
ácido sulfúrico con
solución de permanganato saturado . Después de la filtración la base es
liberada y cristalizada del éter.
La l-ecgonina formada por hidrólisis de los èsteres en extracción preliminar,
podría ser
convertido en l - cocaína por esterificación (CH3OH) y benzoilación ( ácido
benzoico) de la éster metil ecgonina. Un proceso ha sido desarrollado donde la
cinnamilcocaína y la truxilina son convertidos a éster metil l- ecgonina en el
cual es vuelto a ser convertido por benzoilación a l-cocaína. Como
mencionamos , la cocaína pura se obtiene ya sea a partir de las hojas , de las
bases impuras o de los clorhidratos impuros.
El proceso se basa en el hecho de que la cocaína, la cinamil-cocaína y la a-
truxilina son derivados muy estrechamente ligados de la ecgonina , y que ésta
se produce hidrolizando los alcaloides con ácido clorhídrico hirviendo. El
clorhidrato de ecgonina se purifica y convierte en la base libre. Esta se benzoíla
por interacción de anhídrido benzoico y se purifica con benzoilecgonina . Esta
se metila con yoduro de metilo y metoxilato sódico en solución de alcohol
metílico, para dar metilbenzoilecgonina o cocaína, que se convierte en
clorhidrato y se purifica por recristalización.

2C9H15O3N+ (C6H5CO)2O → 2C9H14O3N.COC6H5 + H2O

Ecgonina Anhídrido Benzoilecgonina
Benzoico

C9H14O3N.COC6H5 + CH3I → C9H13O3N(CH3).COC6H5 + HI

Benzoilecgonina Yoduro Cocaína
de metio

Para la preparación de la pasta de cocaína, los fabricantes se basan en las

propiedades fisicoquímicas del alcaloide, especialmente la diferencia de
solubilidad según se trate del alcaloide o de sus sales. El clorhidrato es
alrededor de mil veces más soluble en agua que la base. Lo contrario ocurre
con los solventes orgánicos. Por lo tanto el procedimiento será: alcalinización
de la hoja, secado, extracción con solvente orgánico, precipitación con ácido
fuerte, disolución del residuo en agua y precipitación última con álcalis. Así se
elimina la gran cantidad de componentes químicos existentes en la hoja de
coca y se obtienen sólo los alcaloides, y éstos en forma básica; de allí su
nombre “pasta básica de cocaína”. Este no es el único método de aislamiento
de la cocaína hay muchos otros que utilizan alcoholes como solventes. Con las
hojas de coca en Asia se prefería extraer los alcaloides, hidrolizarlos hasta
ecgonina y a partir de ésta resintetizar la cocaína con alcohol metílico y ácido o
anhídrido benzoico.

Tradicionalmente en Sudamérica el ácido más empleado es el ácido sulfúrico y

el solvente orgánico, querosene. Como álcalis, carbonatos para las hojas y
soda para neutralizar el ácido sulfúrico. El método tradicionalmente usado en el
Perú es el que se

18
deriva del propuesto por Bignon (1885), quien lo adaptó del que se empleaba
en Francia para el aislamiento de la quinina; usando como primer disolvente el
agua acidulada y luego precipitan el alcaloide con álcali, con el resultado de
arrastrar una cantidad considerable de materias colorantes, gomas y resinas
que son sustancias de desecho.
SINTESIS DE LA COCAINA:

La primera síntesis de l-cocaína fue de rendimiento pobre,por calentar benzoil-

l-ecgonina y yoduro de metilo con sodio metilado. Luego la cocaína natural fue
sintetizada directamente desde l-ecgonina con 80% de rendimiento, por
calentamiento a una mezcla de l-ecgonina, anhídrido benzoico, y yoduro de
metilo a 100ºC. La conversión cuantitativa de l-ecgonina a l-cocaína ha sido
realizado en una manera fija. La l-ecgonina fue esterifcada con metanol y el
metil-éster benzoilado con cloruro de benzoil o también la l-ecgonina es
benzoilada primero y luego esterificada con metanol. La l-cocaína es por lo
tanto benzoilmetilecgonina.

El etil éster de benzoil-l-ecgonina es cocethylina o metil cocaína:Cinamil-l-

ecgonina ha sido obtenido por acilación de lecgonina con anhídrido cinámico.
Esterificación de éste derivado cinamil con metanol dá cinamilcocaína. Luego
fueron establecidas sus propiedades físicas. Este compuesto fue
subsecuentemente aislado desde las hojas de coca de Java y desde
Erythroxylum monogynum Roxb; reporte: la cinamilcocaína está libre de
midriático y propiedades anestésicas. Dos derivados de acilos más de ester
metil l-ecgonina ha sido aislado desde hojas de coca de Java y coca peruana.
La mezcla de estos dos ha sido conocido primero como cocamina que está
presente con un 6% en estas hojas. La hidrólisis de cocamina dio metanol , l-
ecgonina y una mezcla separable de a y b - ácidos truxílicos. Cocamina es una
mezcla de a y b derivados truxilados de éster metil l-ecgonina. La separación
de cocamina en puro a y b truxilina no ha sido dada, pero los alcaloides puros
han sido obtenidos por síntesis. b-truxil-l-ecgonina, preparado por
calentamiento de solución bencénica de anhídrido b-truxílico con l-ecgonina,

19
fue esterificado con metanol. La hidrólisis de éstos dos alcaloides podría ser
representado como:

C38H46O8N2 + 4 H2O → C18H16O4 + 2 CH3OH + 2 C9H15O3N

αoβ αoβ l-ecgonina
truxilina ácido truxílico
La recuperación de l-cocaína desde extractos crudos han sido incrementados
por hidrólisis de las truxilinas y cinamilcocaína en ácido sulfúrico metanólico y
benzoilación de resultado ester metil l-ecgonina. Métodos similares han sido
aplicados a d-pseudoecgonina en la síntesis de d-pseudococaína. Este isómero
es formado para un grado limitado se aislamiento de l-cocaína. a- cocaína,
resulta desde la metanólisis y benzoilación de a-ecgonina, está libre de
propiedades anestésicas.

La l-cocaína (derivado de la forma cis de ecgonina) y d-w-cocaína (forma trans)

han sido sintetizados. Por la condensación del dicarboxilato acetona de metil
potasio con metilamina y succindialdehido y la subsecuente reducción se
obtiene una mixtura de ésteres de ecgonina. De esta mixtura fue separada una
t-y-ecgonina, la cual fue resuelta en sus constituyentes, uno de los cuales fue
naturalmente sucediendo d-y-cocaína. Del residuo de los ésteres de ecgonina
una cocaína racémica fue separada, lo cual, por cristalización fraccional de los
bitartratos dieron la ocurrencia natural de la l-cocaína.

La cocaína es mayormente preparado de las hojas de coca de Java, pero

algunos alcaloides crudos son hechos en Sud-América de hojas peruanas que
son exportadas para su posterior purificación. Puede ser extraída de la planta
por digestión con carbonato de sodio y la extracción completa con espíritu de
petróleo. Los alcaloides pasan al solvente desde donde son removidos
agitando con un breve exceso de ácido clorhídrico diluido. La solución de
hidrocloruro es concentrado y si las hojas son ricas en cocaína como las hojas
peruanas la porción mayor del hidrocloruro se cristaliza en este punto y podría
ser purificado por recristalización. El líquido madre podría ser tratada luego
como la hoja de Java. La hoja de Java contiene poca cocaína, el mezclado de
hidrocloruros contiene mayormente cinamil-cocaína.

Los alcaloides son por lo tanto hidrolizados completamente a ecgonina por

ebullición con HCl (d) . Con chorro de agua el ácido truxílico cae (precipitado),
el líquido es filtrado y concentrado.
El hidrocloruro de ecgonina, el cual, cristaliza fuera, es lavado con alcohol. Al
tratamiento con Na2CO3 sale libre la base, la cual es extraída con alcohol
(diluido). Después de la evaporación del solvente, la ecgonina es benzoilada
por digestión con anhídrido benzoico y ácido benzoico ; por extracción con éter
el residuo es lavado con agua para remover ecgonina. La benzoilecgonina
después de metilada por tratamiento con yoduro de metilo y sodio en metil
alcohol, produce cocaína. Esto es purificado por recristalizaciópn y convertido
en el hidrocloruro.

C9H13O3N(CH3).C9H7O → C9H15O3N + C9H8O2 + CH3OH

Cinamilcocaína Ecgonina Ac. Cinámico

20
Cocaína cruda es manufacturada en Sud-América para exportarlo al mercado
europeo en lugar de hojas de coca. Esto es una sustancia pulvurenta blanca o
blanco-amarillento comprimido en pasta fina, esto podría contener o no
sustancias pulvurentas rocosas, carbonato de sodio y sales de cal, pero
también una sustancia cerosa y trazas de petróleo. La cocaína cruda podría
contener desde 80 a 90% de alcaloide , pero la proporción de cocaína
cristalizable presente varía considerablemente, en algunos casos no excede la
mitad del total del alcaloide presente.

El análisis de una muestra

Humedad 3,25% de cocaína cruda
Residuo insoluble en éter 5,25% presentada por E. R. Squibb
muestra lo siguiente:
Impureza soluble en éter 0,50%

Alcaloide puro 89,94%

Pérdida 1,06%

Un método conveniente para la purificación de la cocaína es recristalizarla

varias veces con un alcohol fuerte y cuando un cierto grado de pureza ha sido
obtenida, precipitar la base de esta solución en 10 partes de alcohol fuerte por
la adición de 5 volúmenes de agua.

Paul y Cowley indican que la solubilidad de la muestra de cocaína en espíritu

de petróleo no puede ser confiable como una prueba de su pureza desde
cinamilcocaína .

De Rosemont ha señalado que la cocaína cruda contiene cerca de 10 a 13 %

de Na2CO3 y NaHCO3 en adición con cloruros y sulfatos. Luego de un estudio
de 12 diferentes métodos para obtener cocaína pura De Rosemont recomienda
la siguiente como la mejor:
La cocaína cruda es disuelta en agua caliente conteniendo la mitad de su peso
de b-naftaleno-ácido sulfónico, y la solución es filtrada mientras se calienta. En
frío, esto deposita un cuerpo aceitoso-resinoso, el cual rápido llega a
convertirse en una masa semi-cristalina. Luego es añadido carbonato de
amonio, la solución es oscura, la solución de amonio produce un precipitado
blanco. Esto es extraído con éter y los cristales de cocaína pura salen de la
solución etérea. El b-naftaleno-ácido sulfónico podrá ser reconvertido por
concentración al líquido madre y precipitación con HCl. Un adicional de 5 a 10
% puede ser obtenido desde el residuo por hidrólisis a ecgonina y conversión
en cocaína.
Precipitación del hidrocloruro por adición de éter a una solución del
hidrocloruro y alcohol no hace efecto en la purificación de cocaína; desde los
hidrocloruros de las bases amorfas y benzoilecgonina son precipitados bajo las
mismas condiciones.
Paul señala que es un error el ensayo de purificación de todo el hidrocloruro de
cocaína. El alcaloide libre es mucho más susceptible de purificación y podría
ser obtenido en buenos cristales en casos de éter y alcohol respectivamente. A

21
partir de la cocaína pura el hidrocloruro puede ser rápidamente preparado,
como la solución neutral puede ser evaporada a sequedad sin descomposición.

La cocaína cristaliza desde una solución alcohólica fuerte en prismas

monoclínicos incoloros, disolviendo en 98º, y sublimando, con descomposición
parcial a altas temperaturas; es muy ligeramente soluble en agua (pero es
descompuesta por agua caliente con formación de productos solubles), se
disuelva rápidamente en alcohol, éter, cloroformo, benceno, tetracloruro de
carbono, espíritu de petróleo, y aceites volátiles y fijos. La cocaína es
rápidamente removida desde su solución por adición de amonio y agitando con
éter u otro solvente inmiscible. La extracción con éter es rápida y completa.

Una solución saturada de cocaína tiene una fuerte reacción alcalina (PH = 9.3),
la base libre podría ser tratada con rojo de metilo, el ph tendrá el punto final
aproximado de 5.0. Una solución acuosa de cocaína, si no es cuidadosamente
preparado y aislado desde aire o preservado por un antiséptico, rápidamente
se descompone con formación de partículas vegetales. La velocidad de
hidrólisis de la cocaína en solución depende de la concentración del ión
hidrógeno, la hidrólisis hace un mínimo entre ph 2 y 7 e incrementándose
rápidamente con incremento de la alcalinidad. Soluciones de cocaína, por lo
tanto, no debería ser esterilizado por calor. La hidrólisis se produce
suavemente a temperaturas ordinarias y esto se incrementa por guardarlo en
vasos de vidrio alcalino.

BIOSÍNTESIS DE LOS ALCALOIDES ALICICLICOS:

A continuación se muestra el esquema de la biosíntesis de la cocaína:

22
TIPOS DE COCAINA:

La cocaína para el consumo humano tiene varias formas de

presentación:

a.- Hojas de coca:

La cocaína está contenida en las hojas y se consume habitualmente

en dos formas:

• Hojas picadas para infusiones (ej.: té de coca).

• Hojas enteras para el “acullicado” (hacer bolo de hojas de coca,

a las que se agrega cenizas, para chuparlas y que vayan
liberando la cocaína)

b.-Pasta base:
• Es la resultante de la extracción de la cocaína contenida en las hojas
de coca mediante el empleo ácido sulfúrico e hidrocarburos. Esta

23
pasta está llena de impurezas y la cocaína se presenta en forma de
sulfato de cocaína.
• Se usa fumándola en cigarrillos (“pitos”), mezclada habitualmente al
tabaco.

c.- Clorhidrato de cocaína:

• Esel resultante de una elaboración química de la pasta base lo que

arroja un polvo blanco que es el clorhidrato de cocaína.

• Es un buen anestésico local con aplicaciones médicas en el pasado.

• Se inhala (“jala”) por la nariz, absorbiéndola la mucosa nasal.

También se pueden utilizar otras
mucosas.
• Se consume también por vía digestiva: en el siglo pasado fue
famoso el vino Mariani que era una mezcla de vino y cocaína, también
formó parte de la formulación inicial de la Coca Cola.
• Se suele inyectar, diluida en agua, en las venas.

d.- Crack:

• Son cristales de cocaína que se obtienen calentándola previa mezcla

con bicarbonato.
• Al calentarse los cristales en una pipa para fumarlos, crepitan (hacen
crack).
• Se fuma, especialmente en pipas de cristal.

24
 (a) ¿CÓMO PRODUCE SUS EFECTOS LA COCAÍNA?

Se han realizado muchos estudios para entender la forma en que la cocaína

produce los efectos placenteros y la razón por la que es tan adictiva. Uno de
los mecanismos es el efecto que ejerce sobre las estructuras profundas del
cerebro. Los científicos han descubierto regiones del cerebro que se incitan por
todo tipo de estímulos gratificantes, tales como alimentos, agua, sexo y muchas
de las drogas de abuso. Uno de los sistemas neurales que parece ser más
afectado por la cocaína se origina en una región muy profunda del cerebro
llamada el área ventral del tegmento (AVT). Las células nerviosas originadas en
el AVT se extienden a la región del cerebro conocida como núcleo accumbens,
una de las áreas claves del cerebro involucrada en la gratificación. Por ejemplo,
en estudios con animales, la gratificación aumenta la actividad en el núcleo
accumbens.

Los investigadores han descubierto que cuando está ocurriendo un evento

gratificante, las neuronas del AVT aumentan considerablemente la cantidad de
dopamina que liberan en el núcleo accumbens. Dentro del proceso normal de
comunicación, una neurona libera dopamina dentro de la sinapsis (el pequeño
espacio entre dos neuronas). Allí, la dopamina se liga con proteínas específicas
(llamadas receptores de dopamina) en la neurona adyacente así enviando una
señal a la misma. Las drogas de abuso pueden interferir con este proceso
normal de comunicación. Por ejemplo, los científicos han descubierto que la
cocaína bloquea la eliminación de la dopamina de la sinapsis lo que resulta en
una acumulación de la misma. Esta acumulación de dopamina causa una
estimulación continua de las neuronas receptoras, lo que se asocia con la
euforia que comúnmente reportan los usuarios de cocaína.

El abuso continuo de la cocaína a menudo crea la tolerancia. Esto significa que

el cerebro necesitará una dosis cada vez mayor y más frecuente de la droga
para obtener el mismo nivel de placer experimentado durante el uso inicial. De
acuerdo con estudios recientes, durante períodos de abstinencia del uso de
cocaína, el recuerdo de la euforia asociado con su uso o solamente una
referencia a la droga, puede disparar un deseo incontrolable de usarla y puede
provocar una reincidencia aún después de largos períodos de abstinencia.

¿QUÉ OCURRE CON LA DOPAMINA CUANDO SE CONSUME

COCA?

Lo que ocurre es que la cocaína

bloquea la enzima DAT. Al estar
bloqueada, no puede absorber la
dopamina descargada por las
neuronas. El resultado es una
concentración dopamínica muy
elevada en las sinapsis, lo que a
su vez provoca un incremento
generalizado de dopamina en el

25
cerebro, como puede obervarse en el gráfico. Así se genera una euforia
elevada, si bien no natural.

La sensación de bienestar, euforia, placer, seguridad, etc., que la droga causa

es artificial y poco duradera. Si sólo tuviese esas consecuencias, la cocaína no
sería tan peligrosa. Pero las cosas no son tan sencillas.

EFECTOS DE LA COCAINA :

Los efectos de la cocaína se presentan casi

Efectos a corto plazo de la inmediatamente después de una sola dosis y
cocaína
desaparecen en cuestión de minutos u horas.
Los que usan cocaína en pequeñas cantidades
• Aumento de energía
(hasta 100 mg.) generalmente se sienten
• Disminución de apetito eufóricos, energéticos, conversadores y
mentalmente más alertos, particularmente con
• Agudeza mental relación a las sensaciones visuales, auditivas y
del tacto. La cocaína también puede disminuir
• Aumento en las temporalmente la necesidad de comer y dormir.
palpitaciones del
corazón y la tensión
Algunos usuarios sienten que la droga los ayuda
arterial a realizar algunas tareas físicas e intelectuales
más rápido, mientras que a otros les produce el
• Contracción de los vasos efecto contrario.
sanguíneos
La forma en que se administra la cocaína
• Aumento de la
temperatura
determina el tiempo que dura el efecto inmediato
de euforia. Mientras más rápida es la absorción,
• Dilatación de las pupilas más intenso es el "high"; pero al mismo tiempo,
cuanto más rápida es la absorción, menor es la
duración del efecto de la droga. El "high" que produce la inhalación se demora
en presentarse y puede durar de 15 a 30
minutos, mientras que el que se obtiene fumando puede durar de 5 a 10
minutos.

Efectos de la cocaína a largo

plazo

• Adicción

• Irritabilidad y cambios de
temperamento

• Intranquilidad

• Paranoia

• Alucinaciones auditivas

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CONCLUSIONES:

• Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con

característica básica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen
estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones
fisiológicas.

• En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y

se originan a partir de aminoácidos terpenos y acetogeninas.

• Los principales productores de alcaloides son generalmente los

vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las gimnospermas
especialmente en las dicotiledóneas.

• Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces,

hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de
defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de
nitrógeno y excreción.

• La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y

algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor,
etc.

• Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de

la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma
(líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en
agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol),
presentan mayoritariamente una actividad óptica levógira.

• La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de

precipitación, coloración y cristalización.

• La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos

volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos.

• L a cocaina fue aislada por Niemann de las hojas de Erythroxylon coca

en 1859. se sabe que cumpe una funcion anestésica y analgesica.

• Según estudios realizados la HOJA DE COCA presenta un alto

contenido nutricional NO PROTEICO destacando su uso como un
anticaries natural, presenta bajos niveles de toxicidad si se consume
directamente.

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 • Es una base nitrogenada capaz de formar sales en acidos organicos e
inorganicos ,propiedad que permite aislar la cocaina cuando se hace
reaccionar las sales obtenidas con H2SO4 Y KMnO4 Y NH3.

• Cuando se ha consumido cocaina esta bloquea el correcto

funcionamieno de la sinapsis (transferencia del impulso nervioso entre
las neuronas denditras –axon),esto se debe porque bloquea el proceso
de reciclaje de la dopamina ,haciendo que esta se acumule el cerebro,
causando alucinaciones.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

• www.wikidrogas.com

• www.botanicalonline.com

• biblioteca digital de la u. de chile.(alcaloides)

• http://quimicosclinicosxalapa04.spaces.live.com

• www.todoquimica.tk

• www.elergonomista.com

• www.cedro.com

• www.monografias.com

• www.mind-surf.net/drogas/coca.htm

• www.infodrogas.gub.uy

• www.immigrationlawyersecuador.com

• http://www3.interscience.wiley.com/cgi-
bin/abstract/104528600/ABSTRACT.

• Brossi, A. (Ed.) (1984-1987). Alkaloids. Chemistry and Pharmacology,

Vols. 23-31. Orlando, Fla: Academic Press.

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