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    Quimica Organica Selectividad

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    El documento presenta una serie de cálculos químicos para determinar la fórmula molecular de un compuesto a partir de sus elementos carbono e hidrógeno. A través de una serie de ecuaciones, se determina que la fórmula empírica del compuesto es CH2 y que su fórmula molecular, siendo n = 4, es C4H8.

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    El documento presenta una serie de cálculos químicos para determinar la fórmula molecular de un compuesto a partir de sus elementos carbono e hidrógeno. A través de una serie de ecuaciones, se determina que la fórmula empírica del compuesto es CH2 y que su fórmula molecular, siendo n = 4, es C4H8.

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    Todo el carbono del CO2 y el hidrgeno del H2O provienen del hidrocarburo; por tanto: 8,8 g CO2 3,6

    g H2O 12 g C 44 g CO2 2 gH 18 g H2 O = 2,4 g C = 0,4 g H

    c) El cido etanoico se disuelve mejor en agua que el cido decanoico. d) El metanoato de metilo tiene una temperatura de ebullicin inferior al cido etanoico, siendo sus masas molares iguales. e) Los hidrocarburos lineales tienen mayor temperatura de ebullicin que los ramificados. a) S; ya que el grupo OH de los alcoholes es ms polar que el grupo carbonilo CO, de las cetonas. b) S; ya que al desaparecer el enlace NH en las aminas terciarias, la molcula pierde polaridad. As, por ejemplo, el punto de ebullicin de la trimetilamina (M mol = 59) es 3,5 C, mientras que el de la propanamina (M mol = 59) es 48,7 C y el de la 1,2-etanodiamina (M mol = 60) es 116,5 C. c) S; porque al aumentar la cadena carbonada, bsicamente hidrfoba, disminuye la solubilidad en agua del compuesto. d) Por la polaridad de la molcula que facilita las interacciones moleculares. El cido actico puede formar puentes de hidrgeno; en cambio el ster no. e) S; ya que los hidrocarburos ramificados tienen menos superficie de contacto con respecto a las molculas lineales, lo que limita las interacciones de Van der Waals.

    A partir de estos datos: 2,4 g C 0,4 g H 1 mol C = 0,2 moles C 12 g C 1 mol H = 0,4 moles H 2gH

    Dividiendo entre 0,2, se comprueba que la frmula emprica es CH2. Como la frmula molecular es n veces la masa de la frmula emprica, el valor de n ms aproximado es n = 4. Por tanto, la frmula molecular ser: C4H8. 6. Explica la influencia de las fuerzas intermoleculares sobre los puntos de ebullicin de los compuestos orgnicos y ordena de forma razonada, de mayor a menor punto de ebullicin, los siguientes compuestos: pentano, 1-pentino, cido pentanoico, dimetilpropano y 1-pentanol. Las fuerzas intermoleculares son interacciones atractivas que tienden a mantener unidas las molculas de un compuesto; por tanto, cuanto mayor sean estas, ms probabilidad hay de que esa sustancia se encuentre en estado slido, o lquido, a temperatura ambiente.

    sZ .

    8. Nombra los siguientes hidrocarburos: CH3 CH3 CH3 - CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 a) CH3 - CH - CH2 - CH - C - CH2 - CH - CH3

    .L

    ib

    ro

    co

    Las interacciones ms intensas son los puentes de hidrgeno y luego las fuerzas de Van der Waals; en general, cunto ms polar sea una molcula o de mayor masa, ms intensas sern las fuerzas intermoleculares. En este caso tenemos: n-pentano: CH3 (CH2)3 CH3 M mol = 72 g/mol M mol = 102 g/mol M mol = 88 g/mol M mol = 72 g/mol 1-pentino: CH3 (CH2)2 C CH M mol = 68 g/mol cido pentanoico: CH3 (CH2)3 COOH 1-pentanol: CH3 (CH2)3 CH2 OH dimetilpropano: CH3 C(CH3)2 CH3

    CH3 - CH -CH3 CH2 CH3 CH3 CH3

    b) CH3 - CH2 - C - CH - CH - C - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 - CH3

    c) CH2 CH - CH - CH2 - C C - CH C - CH - CH3

    d) CH3 - C C - CH - CH C - CH2 - C C - CH3 CH3 e) CH C - CH2 - C CH - CH - C C - CH - CH2 - C CH2 CH3 CH2 - CH3 C4H9 CH3 - CH - CH3

    Teniendo en cuenta la polaridad del grupo funcional y el valor de las masas moleculares, tendramos: cido > 1-pentanol > 1-pentino > pentano > dimetilpentanoico propano T ebullicin (C) (186) (138) (48) (36) (10)

    f) CH3 - CH C - CH - C C - CH2 - CH - CH C - CH3 CH3 CH3 C3H7 C2H5

    7. Justifica que: a) Los alcoholes se disuelven mejor en agua que las cetonas de igual nmero de carbonos. b) Las aminas terciarias poseen puntos de ebullicin inferiores a las primarias de similar masa molecular.

    a) 4-isopropil-2,5,5,7-tetrametilnonano b) 5,6,8-trietil-6-isopropil-3,3,4-trimetildecano c) 3-etil-8,9-dimetil-1,7-decadien-5-ino d) 5-metil-5-decaen-2,8-diino e) 9-butil-6-etil-11-isopropil-4-metil-4,11-dodecadien-1,7-diino f) 3,4,10-trimetil-8-propil-2,9-dodecadien-5-ino

    9. Formula los siguientes hidrocarburos: a) 2-etilhexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC) b) hex-1-en-4-ino (R-93 IUPAC) c)4-etenil-5-etilocta-3,6-dien-1-ino (R-93 IUPAC) d) 3-etil-2,6-dimetilhepta-1,4-dieno (R-93 IUPAC) e) 3,4-dietil-6-isopropil-2,3,6,7-tetrametilnonano f) 5-(1,2-dimetilpropil)-8-etil-2,3,3-trimetildecano g) 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino h) 7-etil-3-isopropil-1,3,7-octatrien-5-ino a) CH2 C CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 b) CH2 = CH CH2 C C CH3 CH CH2 c) CH C CH C CH CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 d) CH2 C CH CH CH CH CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3 f) CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 g) CH3 CH = CH C = CH C C CH CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3

    c)

    CH CH2

    d) F

    CH2 -CH2 -CH3

    CH2 -CH3

    e) CH3 -CH -CH3

    f)

    -CH2 -CH -CH -C CH CH3

    g) C4 H9

    CH3

    h)

    co

    Cl Cl

    Cl

    Cl Cl

    sZ .

    Cl a) 3-etil-5-metilciclohexeno b) 5-bromo-1,3-ciclohexadieno c) ciclopentileteno (etenilciclopentano) d) 1-etil-2-flor-4-propilbenceno e) isopropilciclohexano (2-ciclohexilpropano) f) 5-ciclobutil-4-fenil-3-metil-1-pentino g) 4-butil-1-metilciclopenteno h) 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

    e) CH3 CH C CH CH2 C CH CH2 CH3

    .L

    ib

    ro

    11. Formula los siguientes compuestos: a) ciclohexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC) b) 1,6-dimetilciclohex-1-en-3-ino (R-93 IUPAC) c) 2,4-diflorpent-2-eno (R-93 IUPAC) d) m-butilyodobenceno e) 5-bromo-3-ciclobutilpent-2-eno (R-93 IUPAC) f) 2,3-dibromopentano g) tetracloruro de carbono h) 1-etil-3-isopropil-5-metilbenceno i) 4-etil-2,5-difenil-6-yodo-1-hepteno j) 1,3,5-triclorobenceno k) tetrafluoreteno l) 1-bromo-3-etinilbenceno m) p-clorotolueno a)

    h) CH2 = CH C = CH C C C = CH2 CH3 CH CH3 C2H5 10. Nombra los siguientes compuestos: a) CH3

    CH2 -CH3 b) Br

    b) CH3 CH3 c) CH3 CH CH C CH3 F d) C4H9 e) CH3 CH C CH2 CH2Br f) CH3 CHBr CHBr CH2 CH3 g) CCl4 h) CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 C2H5 I I F

    g) CH2 CH - CH2 - CHOH - CH CH - CH2OH h) CH3 - CHOH - CHCl - CO - CH2OH i) CH2 CH - O j) CH C - CH2 - CO - CH2 - CHO k) COOH - CH CH - (CH2)5 - COOH l) CH3 - C C - CH2 - COO - CH2 - CH2 - CH3 m) CH3 - CH2- CO - CH2- CHOH - COOK n) C6H5COOCH3 ) CH3 - CH CH - CH2 - COO - CH CH2 o) OHC - CH - CH2 - COOH CH3 p) CH3 - CO - CH q) CH3 - CHOH - C CH - CO - CH2 - CH3

    C - CH2 - COONa

    a) 3-propil-3-penten-1-ol b) 2-metil-4-pentin-1,3-diol c) butilfenilter (butiloxibenceno) d) 2,4-hexanodiona e) cido 4-hidroxi-2-pentenoico

    ro .L w w w
    Cl Br CH CH2 Cl m) CH3 12. Nombra los siguientes compuestos: C3H7 a) CH3 - CH C - CH2 - CH2OH b) CH2OH - CH - CHOH - C CH CH3 c) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O d) CH3 - CO - CH2 - CO - CH2 - CH3 e) CH3 - CHOH - CH CH - COOH f) HCOOCH3

    ib
    Cl j) Cl k) F2C = CF2 l)

    sZ .

    i) CH2 C CH2 CH CH CH CH3

    13. Formula los siguientes compuestos: a) 3-etilhex-4-en-1-ol (R-93 IUPAC) b) 2-butilhexa-1,5-diol (R-93 IUPAC) c) 2,4,6-triclorofenol d) dietenilter e) 4-hidroxibut-2-en-1-al (R-93 IUPAC) f) 4-metilhex-1-en-3-ona (R-93 IUPAC) g) cido 4-clorobenzoico (R-93 IUPAC) h) but-2-enoato de etilo (R-93 IUPAC) i) 5-propil-3-heptin-1,6-diol j) 3-isopropilfenol k) fenilmetilter(anisol) l) 2-cloro-3-etilpentanal m) 3-metil-2,4-pentanodiona

    co

    f) metanoato de metilo g) 2,6-heptadien-1,4-diol h) 3-cloro-1,4-dihidroxi-2-pentanona i) etenilciclohexilter (ciclohexiloxieteno) j) 3-oxo-5-hexinal k) cido 2-nonenodioico l) 3-pentinoato de propilo

    m) 2-hidroxi-4-oxo-hexanoato de potasio n) benzoato de metilo ) 3-pentenoato de etenilo o) cido 3-formilbutanoico (cido 3-oxobutanoico) p) 3-hepten-2,5-diona q) 5-hidroxi-3-hexinoato de sodio

    n) cido 3-oxopentanodioico ) cido 9-octadecenoico (cido oleico) o) 2-cloro-4-metilhexanoato de etenilo p) 1,4-heptadien-3-ona q) 3,5-dioxoheptanodial r) propanoato de calcio s) ciclohexilfenilcetona t) 2-metilbenzaldehdo u) cido 3-fenil-2-oxopentanoico v) benzoato de sodio a) CH2OH CH2 CH CH CH CH3 C2H5 b) CH2OH CH CH2 CH2 CHOH CH3 C4H9 c) Cl OH Cl

    q) OHC CH2 CO CH2 CO CH2 CHO r) (CH3 CH2 COO)2 Ca O s) CHO t) C

    CH3

    u) CH3 CH2 CH CO COOH C6H5 COONa v)

    14. Nombra los siguientes compuestos: a) NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 b) CH3 - CH2 - CH2 - NH - CH CH - CH3 c) CH2 CH - CONH2 d) CH3 - CH - CH2 - CH CH2 NO2 e) NH2 - CH2 - CH2 - CH CH2 f) (CH3 - CH2)2 - N - CH CH2 g) CH3 - CH2 - CH2 - CONH - CH2 - CH3 h) CH C - CH - CH2 - C N NO2 CH3

    Cl h) CH3 CH CH COO CH2 CH3 i) CH2OH CH2 C C CH CHOH CH3 C3H7 CH3 j) OH k) C6H5 O CH3 l) CH3 CH2 CH CHCl CHO C2H5 m) CH3 CO CH CO CH3 CH3 n) COOH CH2 CO CH2 COOH ) CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH o) CH3 CH2 CH CH2 CH COO CH CH2 CH3 Cl p) CH2 CH CO CH CH CH2 CH3 CH CH3

    g)

    COOH

    .L

    f) CH2 CH CO CH CH2 CH3

    ib

    ro

    CH3

    sZ .

    e) CH2OH CH CH CHO

    co

    Cl d) CH2 CH O CH CH2

    m
    i) j)

    CO - NH - CH3

    k) CH2 - CH2 - CH - CHO NO2 l) NH2 NO2 NH2

    m) CH C - CHOH - CH2 - CN n) CH3 - CH - CH2 - CO - NH2 NH2 a) 1,3-propanodiamina b) N-propil-1-propenilamina c) propenamida d) 4-nitro-1-penteno e) 3-buten-1-amina f) N,N-dietil-etenilamina g) N-etilbutanamida h) 3-metil-4-pentinonitrilo

    i) 5-nitro-1,3-ciclopentadieno j) N-metilbenzamida k) 2,4-dinitrobutanal l) 1,4-ciclohexanodiamina m) 3-hidroxi-4-pentinonitrilo n) 3-aminobutanamida 15. Formula los siguientes compuestos: a) hex-2-en-2,4-diamina (R-93 IUPAC) b) 4-aminobutano-2-ol (R-93 IUPAC) c) 3,5-dinitrohex-1-eno (R-93 IUPAC) d) 2,4,6-trinitrotolueno e) N-metil-N-propilbutilamina f) butanamida g) N-isopropilpropanamida h) propenonitrilo i) cido p-aminobenzoico j) 3-metil-1,4-pentanodiamina k) 2-nitroetanol l) N,N-dimetilfenilamina m) 3-hexenonitrilo n) N-etenil-2-butenamida ) benzamida o) 2-metilpropanonitrilo p) nitrociclopentano q) 3,3-dimetil-1-butanamina r) 3-cloropropanamida s) 3-nitro-1-butino t) propanodinitrilo u) N-metilmetamida a) CH3 C CH CH CH2 CH3 b) CH3 NH2 NH2 CHOH CH2 CH2 NH2 NO2 CH3 d) NO2 NO2 NO2 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH2 CH3 CH3 f) CH3 CH2 CH2 CONH2 g) CH3 CH2 CONH CH CH3 h) CH2 CH CN CH3 NO2 ) i)

    COOH

    NH2

    CH3 NH2

    j) CH2 CH2 CH CH CH3 NH2 k) NO2 CH2 CH2OH l) (CH3)2 N C6H5 m) CH3 CH2 CH CH CH2 CN n) CH3 CH CH CONH CH CH2 CONH2

    o) CH3 CH CN CH3 NO2

    sZ . ro .L ib w w
    NH2

    co
    p) CH3 CH3 q) CH2 CH2 C CH3 r) ClCH2 CH2 CONH2 s) CH C CH CH3 NO2 t) CN CH2 CN u) HCONH CH3 16. Escribe y nombra: a) Dos ismeros de posicin de frmula C3H8O. b) Dos ismeros de funcin de frmula C3H6O. c) Dos ismeros de cadena de frmula C6H12. a) CH3 CH2 CH2OH 1-propanol b) CH3 CH2 CHO Propanal c) CH2 CH3 CHOH CH3 2-propanol CH3 CO CH3 Propanona

    c) CH2 CH CH CH2 CH CH3

    CH CH2 CH2 CH2 CH3


    1-hexeno

    e) CH3

    CH2 CH CH(CH3) CH2 CH3 3-metil-1-penteno 17. Escribe y nombra cuatro ismeros funcionales del (C4 H8 O). CH2 CH CHOH CH3 CH3 CH2 CH2 CHO 3-buten-2-ol butanal

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