SOLUCIONES

1º) Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH3
CHC-CH2-CH--CH-CH=CH2 3,4-dimetilhept-1-en-6-ino
CH3

CH3
2. CH2=CH-CH-CH2-CH-C-CH=CH-CH3 6-etil-3,5,6-trimetilnona-1,7-dieno
CH3 CH3 CH2-CH3

CH3
Cl CH2
3. CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 2-cloro-3,7-dietil-4-metildecano
CH3 CH2
CH2
CH3
CH3
4.
m-isopropilmetilbenceno
CH-CH3 1-isopropil-3-metilbenceno
CH3 3-isopropiltolueno

5. CH2=CH-CH2-CH2-COOH ácido pent-4-enoico

6. CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentano-2,4-diona

7. CH3-CO-CH2-CH2-CH=CH-CHO 6-oxohept-2-enal

8. CH3-CH2-NH-CH3 N-etilmetilamina

9. CH3-CH-CH3 isopropilamina o 2-aminopropano

NH2

10. CH3-CH2-CONH2 propanamida

11.
CH3
CH2-CH3 3-etil-2-metilciclohexa-1,4-dieno

12 OHC-CH-CH2-CHO 2-etilbutanodial
CH2-CH3

13 CH3-CH2-CONH-CH3 N-metilpropanamida

14 CH3-CH2-CH=CH- 1-fenilbut-1-eno o but-1-enilbenceno

15. CH2-CH-CO-CH3 3-amino-4-fenilbutan-2-ona

NH2
16. I - COOH ácido p-yodobenzoico
ácido 4-yodobenzoico

CH3
17. CH3-CH-COO-CH3 2-metilpropanoato de metilo

18. - COO-CH=CH2 benzoato de vinilo o etenilo

19. CH3-CHOH-CHOH-CH3 butan-2,3-diol

20. CH3-CHOH-CHCl-CHO 2-cloro-3-hidroxibutanal

21. HOOC-CH-CH2-COOH ácido 2-metilbutanodioico

CH3

22. CH2=CH-CH-CO-CH3 3-etilpent-4-en-2-ona

CH2-CH3

23. CH3-CH-CH2-CH=CH-CHO 5-ciclopropilhex-2-enal

24) CH2-CH3 1,3-dietil-4-metilbenceno

CH2-CH3

CH3

25) CH2=CH-CC-CH2-COOH ácido hex-5-en-3-inoico

26) CH3
CH3-CH2-CH- C- CH=CH-CH3 4,5-dietil-4-metilhept-2-eno
CH2 CH2
CH3 CH3
27) 8-etil-3-metilundecan-1,4-dien-6,10-diíno
CH3
CH2=CH-CH-CH=CH-CC-CH-CH2-CCH
CH2-CH3

-O-CH3
28) ciclopropilmetiléter

29) OH 4-isopropilciclohex-3-en-1-ol

CH-CH3
CH3
30) CH2=CH-COO prop-2-enoato de ciclobutilo
2º) Formular los siguientes compuestos orgánicos:
1) 4-etil-5-propiloct-2-eno
CH3-CH2-CH2
CH3 –CH2-CH2-CH-CH-CH=CH-CH3
CH2-CH3

2) 5-metilhept-3-ino
CH3
CH3-CH2-CC-CH-CH2-CH3.

3) 5-fenil-3,3-dimetiloct-1-en-6-ino
CH3
CH3-CHC-CH-CH2-C-CH=CH2
CH3

4) 1-butil-3-etil-ciclopentano
CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

5) 3-metilheptano-2,4-diol
CH3
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH-CHOH-CH3

6) 4-propilciclopentanol

OH
CH2-CH2-CH3

7) fenilviniléter o etenilfenil éter

-O-CH=CH2
8) 2-aminohex-2-enal
NH2
CH3-CH2-CH2-CH=C-CHO

9) 2-hidroxipentan-3-ona CH3-CHOH-CO-CH2-CH3

10) Ácido 3-oxo-pentanoico CH3-CH2-CO-CH2-COOH

11) 2,4-dimetilpentan-2,3-dieno
CH3 CH3
CH3-C=C=C-CH3

12) acetato de vinilo o etanoato de etenilo CH3-COO-CH2-CH3

13) ácido 2,4-dihidroxioctanodioico

HOOC-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH2-COOH

14) N-isopropilmetilamina CH3-NH-CH-CH3

 CH3

15) N-metilpropanoamida CH3-CH2-CONH-CH3

16) 1,3,5-tribromobenceno
Br

Br Br

17) Metoxibutano CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3

18) 2-cloro-3-metil-5-isopropiloctano
Cl
CH3 –CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
CH-CH3 CH3
CH3

19) 3,4-dietilocta-1,3-dien-6-ino
CH2-CH3
CH3 –C≡C-CH2-C=C-CH=CH2
CH2-CH3

20) Butanoato de propilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3

21) Ciclohexa-1,3-dieno

22) 2,4-diclorofenol
OH
Cl

Cl
23) o-dietilbenceno
CH2-CH3
CH2-CH3
24) 1-bromopropan-1-ol CH3-CH2-CHOH
Br
25) Ciclohexino

26) Benzoato de fenilo

COO-

27) 3-metilpenta-2-ona CH3-CH3-CH-CO-CH3

CH3

28) 1-etil-3-isopropilciclopentano CH2-CH3

 CH-CH3
CH3

29) Ácido 4-clorobut-2enoico Cl-CH2-CH=CH-COOH

30) N-metilbenzamida CONH-CH3

3º) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos y explique el
tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí:
a) metilciclohexano y etilciclopentano
CH3 CH2CH3

Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C7H14. La diferencia es la cadena que
ha pasado de seis carbonos a cinco, así que son isómeros de cadena

b) 3-metilpent-1-eno y 4-metilpent-1-eno
CH3 CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH-CH3
Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C6H12: La diferencia es la posición del
grupo metilo dentro de la cadena de cinco carbonos con un doble enlace en el mismo lugar, así
que son isómeros de posición.

c) 2,2-dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano
CH3 CH3
CH3 -C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-C-CH-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C8H14. La diferencia es la cadena
principal que ha pasado de seis carbonos a cinco, así que son isómeros de cadena.

d) butan-1-ol y butan-2-ol
CH3 -CH2-CH2-CH2OH CH3 -CHOH-CH2-CH3
Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C4H10O. La diferencia es la posición
del grupo OH dentro de la cadena de cuatro carbonos, así que son isómeros de posición.

e) etil propil éter y metil butil éter

CH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2O-CH3

Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C5H12O. La diferencia es la cadena
principal que ha pasado de tres carbonos a cuatro dentro del grupo éter, así que son isómeros de
cadena.

f) propanoato de metilo y acetato de etilo

CH3 -CH2-COO-CH3 CH3 -CH2-COO-CH2-CH3

Son dos ésteres con la misma fórmula molecular C5H10O2. La diferencia está en los grupos unidos
al COO, que cambian de número de átomos de carbono, así que son isómeros de cadena.

g) propanamida y N-metilacetamida

CH3-CH2-CONH2 CH3-CONH-CH3
Son dos amidas, con la misma fórmula molecular C3H7N. La diferencia está en el número de
carbonos unidos al grupo amida, así que son isómeros de cadena.

h) propan-1-amina y N-metiletanamina
CH3 -CH2-CH2-NH2 CH3 -CH2-NH-CH3
Son dos aminas, con la fórmula molecular igual, C3H9N. La diferencia está en el número de átomos
de carbono unidos al grupo amino, así que son isómeros de cadena

i) ácido propanoico y acetato de metilo

CH3 -CH2-COOH CH3-COO-CH3

Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C3H6O2. La diferencia es el grupo
funcional, uno tiene un grupo carboxilico y el otro un éster, así que son isómeros de función.

j) butanal y butanona
CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH2-CO-CH3
Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C4H8O. La diferencia es el grupo
funcional, uno tiene un grupo aldehído y el otro una cetona, así que son isómeros de función.

k) isopropanol y etil metil éter

CH3 -CHOH-CH3 CH3 -CH2-O-CH3
Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C3H8O. La diferencia es el grupo
funcional, uno tiene un grupo alcohol y el otro un éter, así que son isómeros de función.

l) butanona y but-2-en-2-ol
CH3 -CO-CH2-CH3 CH3 -COH=CH-CH3
Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C4H8O. La diferencia es el grupo
funcional, uno tiene un grupo cetoan y el otro un alcohol con doble enlace, así que son isómeros
de función.

m) but-2-eno y ciclobutano

CH3 -CH=CH-CH3

Son isómeros por que la fórmula molecular es la misma, es C4H8. La diferencia es el grupo
funcional, uno tiene un grupo alqueno y el otro un cicloalcano, así que son isómeros de función.

4º) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos e indique

justificadamente si pueden presentar algún tipo de isomería e indica cuál es el tipo, poniendo un
ejemplo de cada una.
a) pent-3-en-1-ol
CH3-CH=CH-CH2-CH2OH
Fórmula molecular C5H10O. Con está fórmula puede haber isómeros de cadena, de posición y de
función (aldehído o cetona)
CH3-CH2-CH=CH-CH2OH pent-2-en-1-ol
CH3-CH=C-CH2OH 2-metilbut-2-en-1-ol
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO pentanal
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 pentan-2-ona

b) but-3-en-1-ol.
CH2=CH-CH2-CH2OH
Fórmula molecular C4H8O. Con está fórmula puede haber isómeros de cadena, de posición y de
función (aldehído o cetona)
CH3-CH=CH-CH2OH but-2-en-1-ol
CH2=C-CH2OH metilprop-2-en-1-ol
CH3
CH3-CH2-CH2-CHO butanal
CH3-CH2-CO-CH3 butanona

c) 2-clorobutano
CH3-CHCl-CH2-CH3
La fórmula molecular es C4H9Cl. Con esta fórmula puede haber isómeros de cadena y de posición
CH3-CH2-CH2-CH2Cl 1-clorobutano
CH3-CCl-CH3 2-cloro-2-metilpropano
CH3
d) butano-2,3-diol
CH3-CHOH-CHOH-CH3
Fórmula molecular C4H10O2. Con está fórmula puede haber isómeros de cadena, de posición
y de función (éter)
CH3-CHOH-CH2-CH2OH butan-1,3-diol
CH3-COH-CH2OH 2-metilpropan-1,2-diol
CH3
CH3-CHOH-CH2-O-CH3 3-metoxipropan-2-ol

e) 2-cloropropano
CH3-CHCl-CH3
La fórmula molecular es C3H7Cl. Con esta fórmula solo puede haber isómeros de posición
CH3-CH2-CH2Cl 1-cloropropano

f) 2.3-diclorobut-2-eno
CH3-CCl=CCl-CH3
La fórmula molecular es C4H6Cl2. Con esta fórmula puede haber isómeros de posición.
CH3-CH=CCl-CH2Cl 1,2-diclorobut-2-eno
CH2=CCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobut-1-eno

g) 1,2-diclorociclohexano

Cl

Cl

La fórmula molecular es C6H10Cl2. Con esta fórmula puede haber isómeros de posición, de cadena
y de función (alqueno)
Cl

1,3-diclorociclohexano

Cl

Cl

Cl 1,2-dicloro-3.metrilciclopentano

CH3

CH2=CH-CHCl-CHCl-CH2-CH3 3,4-diclorohex-1-eno.