Mazatln, Sinaloa, Mxico

Reunin de Agricultura Protegida

10 y 11 de Abril del 2008 Mazatln, Sinaloa, Mxico

Nuevos Mecanismos de Accin de Fungicidas en la Agricultura

Mario Orozco-Santos - Mxico orozco.mario@inifap.gob.mx

IMPORTANCIA DE LOS FUNGICIDAS EN LA AGRICULTURA

EVOLUCIN DE LA POBLACIN MUNDIAL (Millones de habitantes)

9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 1950 1960 1970 1980 1990 2000 2010 2020 2030

ENFERMEDADES EN LA AGRICULTURA

Bacterias Fitoplasmas Nematodos Virus Hongos

8 mil especies causan enfermedades

Cultivos
S O L A N C E A S

Enfermedades

Cultivos

F R U T A L E S T R O P I C A L E S

Enfermedades

Cultivos
G R A M N E A S

Enfermedades

Cultivos
L E G U M I N O S A S

Enfermedades

Cultivos

F R U T A L E S T E M P L A D O S

Enfermedades

Hongos con efectos catostrficos Hongos con efectos catostrficos

s Phytophthora infestans SOLANACEAS ni i am S gr LE

s S ep LE ic A av RE Cl CE

ia EA in R cc CE Pu

p sp

Mycosphaerella fijiensis
MUSACEAS

Fusarium oxysporum
VARIOS CULTIVOS

Hemileia vastratix
CAFE

Manejo integrado de enfermedades

Conocimiento del cultivo Conocimiento de la enfermedad Variedades resistentes Prcticas de cultivo Control biolgico Material certificado Uso de biotecnologa
Control qumico (fungicidas)

Fungicidas F
Clasificacin de los Fungicidas C Modo de accin M Mecanismos de accin M

FUNGICIDA
Compuesto que mata o inhibe Compuesto que mata o inhibe el crecimiento de hongos el crecimiento de hongos
(Whindham y Whindam, 2004) (Whindham y Whindam, 2004)

Clasificacin de los Fungicidas

1. Por su naturaleza qumica 2. Por el momento de aplicacin 3. Por el sitio de aplicacin 4. Por su modo de accin 5. Por su mecanismo de accin

Clasificacin de los Fungicidas

1.Por su naturaleza qumica a) Inorgnicos - Azufre - Cobre - Mercurio (X) b) Organosintticos - Ditiocarbamatos - Benzimidazoles - Triazoles - Carbamatos 2. Por el momento de aplicacin a) Preventivos -Previenen el establecimiento de nuevas infecciones (Cobres, Ditiocabamatos) a) Curativos -Eliminan o curan infecciones ya establecidas -No eliminan las lesiones ya visibles (Triazoles, Benzimidazoles,etc)

Clasificacin de los Fungicidas

3. Por el sitio de aplicacin a) Al suelo - Hongos habitantes del suelo (Pythium, Phytophthora, Damping off,
etc) - PCNB, Previcur N, Aliette, Metalaxil.

b) Al follaje - Por ser la parte preferida de los hongos, se aplican principalmente con
equipo terrestre y areo.

c) A la semilla. - Contra hongos del suelo y los que se transmiten por semilla (PCNB,
Raxil Thiram, Metalaxil, etc). d) A la cosecha. - Dirigidos a enfermedades en postcosecha (Benomyl, Tecto)

Clasificacin de los Fungicidas

4. Por el Modo de accin a nivel del hospedante

Fungicida translaminar

Clasificacin de los Fungicidas

Relacin del tipo de fungicida con el Hospedante y el Patgeno

CONTACTO

SISTEMICOS

CRECIMIENTO ESPORULACION GERMINACION PENETRACION INFECCION PREVENTIVO PREVENTIVO CURATIVO ERRADICANTE

Clasificacin de los Fungicidas

5. Por el Mecanismo de accin a nivel patgeno
Pared celular
Membrana celular
les ero t Es

Aparato de Golgi

Citoplasma

DNA

Mitocondria

O2

RNA
Retculo endoplasmtico Aminocidos Protenas

CO2

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

SNTESIS DE SNTESIS DE CIDOS NUCLEICOS CIDOS NUCLEICOS INIHIBIDORES DE INIHIBIDORES DE LA RESPIRACIN LA RESPIRACIN MITOSIS Y MITOSIS Y DIVISIN CELULAR DIVISIN CELULAR

SNTESIS DE SNTESIS DE MEMBRANAS MEMBRANAS Y LPIDOS Y LPIDOS

BIOSNTESIS BIOSNTESIS DE ESTEROL DE ESTEROL EN MEMBRANAS EN MEMBRANAS

INDUCCIN DE DEFENSAS ADN EN LA PLANTA

ARN ARN

SNTESIS DE LA SNTESIS DE LA PARED CELULAR PARED CELULAR Y GLUCANO Y GLUCANO

SNTESIS DE SNTESIS DE MELANINA EN LA MELANINA EN LA PARED CELULAR PARED CELULAR

SNTESIS DE SNTESIS DE AMINOCIDOS AMINOCIDOS Y PROTENAS Y PROTENAS

DESCONOCIDA DESCONOCIDA

ACTIVIDAD DE ACTIVIDAD DE MULTISITIO MULTISITIO TRANSDUCCION TRANSDUCCION DE SEALES DE SEALES

CLULA FUNGAL

www.frac.info
Fungicides have become an integral part of efficient food production. The loss of a fungicide to agriculture through resistance is a problem that affects us all. FRAC works to prolong the effectiveness of fungicides liable to encounter resistance problems and to limit crop losses should resistance appear.

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

A. SNTESIS DE CIDOS NUCLEICOS

Phenylamidas
Acylalaninas
Benalaxyl Metalaxyl (mefenoxam) Oxadixyl

ADN ARN ARN

Oxazolidinones Isoxazoles

Heteroaromaticos
cidos carboxlicos
cido oxolinico Hymexazoles

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

B. MITOSIS Y DIVISIN CELULAR

MBC

Benzimidazoles
Benomyl Benomyl Carbendazim Carbendazim Thiabendazole Thiabendazole

ADN ARN ARN

Thiophanatos

Phenylcarbamatos Benzamidas Phenylureas

Pencycuron Pencycuron Zozamide Zozamide Diethofencarb Diethofencarb

Thiophanate Thiophanate Methyl thiophanate Methyl thiophanate

Inhibicin de la mitosis y divisin celular

La tubulina (microtbulos - cytoesqueleto), es una molcula importante en la formacin y segregacin de cromosomas en la divisin celular; la alteracin de esta afecta la mitosis a nivel de la metafase (El huso acromtico es distorsionado y la separacin del ncleo es suspendida, causando la muerte de la clula fungosa). Carbendazim Benomyl Thiabendazol Methyl-thiophanato

Methyl Benzimidazol Carbamatos (MBC)

N-phenylcarbamatos Benzamidas Phenylureas

Benzimidazoles
-tubulina en mitosis

Thiophanatos
-tubulina en mitosis -tubulina en mitosis Divisin Celular (Pr)

Diethofencarb Zoxamide Pencycuron

Inhibe sntesis de trialozas

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

C. RESPIRACIN
C1: Pyrimidinaminas Pyrimidinaminas C2: Carboxamidas
Diflumetorim Diflumetorim Carboxin, Fenfuram, Mepronil Carboxin, Fenfuram, Mepronil

C3: Qols (estrobilurinas) (estrobilurinas) Methoxyacrylates

ADN ARN ARN

Methoxycarbamatos C4: Qils Cyanoimidazole

Cyazofamid Cyazofamid

Azoxystrobin, Pycoxystrobin Azoxystrobin, Pycoxystrobin

Pyraclostrobin, Trifloxystrobin Pyraclostrobin, Trifloxystrobin Fenamidona Fenamidona

C5: Desacople de fosforilalacin oxidativa Desacople de fosforilalacin oxidativa Dinitroanilinas C6: Inhibidores de fosforilalacin oxidativa Inhibidores de fosforilalacin oxidativa C7: Produccin de ATP Produccin de ATP
Fentim acetate Fentim acetate Thiophenecarboxamides Thiophenecarboxamides Fluazinam Fluazinam

...Inhibidores de la respiracin

Complejo III Cytochrome bc1 Ubiquinol oxidasa en el sitio Qo

Complejo III Cytochrome bc1 Ubiquinone reductasa en el sitio Qi

QoI
(Inhibidores fuera de la Quinona) Methoxyacrylatos Methoxycarbamatos Oximinoacetatos Oximinoacetamidas Oxazolidinedionas Dihydrodioxazinas Imidazolinonas
Azoxystrobin Picoxystrobin Pyraclostrobin Kresoxim-metil Trifloxystrobin Metominostrobin Famoxadone Fluoxastrobin Fenamidone

QiI
(Inhibidores dentro de la Quinona) Cyanoimidazoles

Cyazofamid

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

D. SNTESIS DE AMINOCIDOS Y PROTENAS Anilopirimidinas
Pyrimethanil Pyrimethanil Cyprodinil Cyprodinil Mepanipyrim Mepanipyrim

ADN ARN ARN

cido enopyranuronico
Blasticidin-S (antibotico) Blasticidin-S (antibotico)

Hexopyranosyl
Kasugamycin (antibotico) Kasugamycin (antibotico)

Glucopyranosyl
Streptomicina (antibotico) Streptomicina (antibotico)

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

E. TRANSDUCTION DE SEALES

Quinolinas
Quinoxyfen

ADN ARN ARN

Phenylpyrroles
Fenpiclonil Fludioxonil

Dicarboximides
Iprodione Vinclozolin

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

F. SNTESIS DE LPIDOS Y MEMBRANAS Formalmente Dicarboximidas Phosphorothiolatos
ADN ARN ARN

Dithiolanos

Edifenphos, iprobenfos Edifenphos, iprobenfos Pyrazophos Pyrazophos

Hidrocarbonos aromticos
Biphenyl, Chloroneb iphenyl, Chloroneb Etridiazole

Isoprothiolane

Heteroaromticos Carbamatos

Dicloran, Quintozene (PCNB) Dicloran, Quintozene (PCNB)

Iodocarb, Prothiocarb Propamocarb

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

G. BIOSNTESIS DE ESTEROL EN MEMBRANAS
Inhibidores de dimethylacin (DMI`s) Triazoles Imidazoles Pyrimidinas Piperazinas

ADN ARN ARN

Aminas (Morfolinas)
Morfolinas Piperidinas Spiroketaminas

Hydroxyanilidas
Fenhexamid

SBI clase IV

Thiocarbamatos Allylaminas

Inhibidores de biosntesis de Esteroles (ergosterol)

Inhibidores de enzimas o procesos enzimticos en la biosntesis del esterol. Los Esteroles estn localizados en las membranas celulares y le confieren estabilidad y control de la permeabilidad.
C3 keto-reductasa C4-demethylacin

DMIs (C14-demethylasa)

isomerasa -

14

reductasa

Triazoles Imidazoles Piperazinas Pyrimidinas Pyridinas Morfolinas Spiroketalaminas Piperidinas Hydroxyanilidas

+ 2 enantiomeros

Prochloraz Imazalil
Tebuconazole Bitertanol Triadimefon Triadimenol Bromuconazol Hexaconazole Propiconazol Difenoconazole Cyproconazol Fenbuconazol

Fenarimol Nuarimol Triforina Pirifenox Tridemorph Dodemorph Aldimorph

Fenpropidin Spiroxamina Fenhexamid

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

H. SNTESIS DE GLUCANO Glucopyranosyl Polioxynas
ADN ARN ARN

Validamycina (antibotico) Validamycina (antibotico)

Peptidyl pyrimidina Polyoxin

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

I. SNTESIS DE MELANINA EN LA PARED CELULAR
Biosntesis de melanina Inhibidores de reductasa
Isobenzofuranonas
Fthalide Fthalide Pyroquilon Pyroquilon

Pyrroloquinolinonas
ADN ARN ARN

Triazolobenzothiazoles
Tricyclazole Tricyclazole

Biosntesis de melanina Inhibidores de dehydratasa

Cyclopropanocarboxamidas Cyclopropanocarboxamidas Carpropamid Carpropamid

Carboxamida
Diclocymet Diclocymet Fenoxanil Fenoxanil

Propionamidas

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

P. INDUCCIN DE DEFENSAS EN LA PLANTA Benzothiadiazole (Ac. Salicilico)
Acibenzolar-S-Methyl Probenazole

Benzisothiazole
Thiadiazole-Carboxamide Tiadinil Isotianil Compuesto natural Laminarim

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

DESCONOCIDA
Cyano-acetamide-oxime Phosphonates
Cymoxanil Cymoxanil

Ethylphosphonates
Fosetyl-Al Fosetyl-Al cido fosfrico cido fosfrico Teclofthalam Teclofthalam Triazoxide Triazoxide

ADN ARN ARN

cidos phthamico Benzotriazines

Benzene-sulfoanamidas Pyridazinones
Flusulfamide Flusulfamide Diclomezine Diclomezine

Thiocarbamate
Ethaboxam Ethaboxam

Thiazole carboximidas

Methasulfocarb Methasulfocarb

Mecanismo de accin desconocido

Estimula produccin de producci fitoalexinas

Phosphonatos

Ethyl phosphonatos

Fosetyl Al
Cymoxanil

Cyanoacetamida oximas

Benzotriazinas

Triazoxide

Benzenosulfonamidas

Flusulfamida

Thiazol carboxamidas

Ethaboxam

MODO DE ACCIN DE FUNGICIDAS

ACTIVIDAD DE MULTISITIO
Inorganicos Dithiocarbamatos y relativos
Cobres Cobres Azufre Azufre

ADN ARN ARN

Phthaalimidas Cloronitrilos Sulfamidas

Ferbam, Mancozeb, Maneb Ferbam, Mancozeb, Maneb Zineb, Metiram, Propineb Zineb, Metiram, Propineb Thiram, ziram Thiram, ziram Captam, Captafol, Folpet Captam, Captafol, Folpet Clorotalonil Clorotalonil Diclofluanid, Tolylfluanid Diclofluanid, Tolylfluanid Dodine, Guazatine Dodine, Guazatine Anilazina Anilazina Diathinon Diathinon

Guanidinas Triazinas

Quinonas

Inhibidores Multisitio

EBDCs Phthalimidas
Chloronitrilos Sulphamidas

Mancozeb - Propineb Maneb Zineb Metiram Captan - Captafol Folpet

Chlorothalonil

Diclofluanid Tolyfluanid

Inorgnicos

Cobre Azufre

RESISTENCIA A FUNGICIDAS
Falta de sensibilidad de un fungicida Falta de sensibilidad de un fungicida adquirida a travs de un cambio gentico adquirida a travs de un cambio gentico

El trmino resistencia, debe denotar solo El trmino , debe denotar solo situaciones donde prdidas en el control situaciones donde prdidas en el control de la enfermedad sean debidas a la prdida de la enfermedad sean debidas a la prdida de sensibilidad al fungicida de sensibilidad al fungicida

TIPOS DE RESISTENCIA

Resistencia discreta - seleccin disruptiva

Resistencia paso a paso - seleccin direccional

RESISTENCIA
Resistencia cruzada
Poblaciones de hongos resistentes a los fungicidas de un mismo grupo qumico.

Resistencia mltiple

Poblaciones de hongos resistentes a los fungicidas de ms de un grupo qumico.

Riesgo de Resistencia asociado al fungicida

Depende principalmente de la clase qumica a la que el fungicida pertenece. Cada clase qumica es caracterizada por un tpico patrn de comportamiento de la resistencia. Ciertas clases mayores de fungicidas como los cobres, ftalimidas y ditiocarbamatos, nunca se ha encontrado resistencia prctica. Por el contrario, clases como benzimidazoles, fenilamidas, dicarboximidas y los azoles, aunque en menor grado, han mostrado serios problemas de resistencia 2-10 aos de su introduccin. Por lo tanto, se puede predecir mucho del riesgo de resistencia si un fungicida pertenece a una clase conocida. En el caso de fungicidas que forman nuevos grupos, hay que basarse en la especificidad de su accin.

RIESGO DE RESISTENCIA
Riesgo de resistencia
Alto

Clase qumica o compuesto

Benzimidazoles, dicarboximidas, Phenylamidas, estrobilurinas 2-Aminopyrimidinas, triazoles, Anilopyrimidinas, carboxanilides, Hidrocarbonos aromticos, cymoxanil, dimethomorph, fentins, Phenylpyrroles, phosphorothiolates, pyrimidine carbinols Acibenzolar-S-methyl, fluazinam, clorotalonil, dithiocarbamatos, cobres, phthalimides, azufres, probenazole, tricyclazote, quinoxyfen

Moderado

Bajo

Riesgo de Resistencia asociado a la enfermedad

Ciclo de vida del patgeno Abundancia de esporulacin Aislamiento de poblaciones del patgeno Tipo de reproduccin del patgeno

Riesgo de Resistencia (Fungicida/Enfermedad)

Benzimidazoles Dicarboximidas Phenylamidas Estrobilurinas Carboxanilidas DMIs Fosforothilolates Anilinopirimidinas Fenilpirroles Cobres y azufres Ditiocarbamatos Inhibidores melan Phtalamidas SAR-inductores
Riesgo Bsico Fungicida
A l t o (3) M e d I o (2)

B a j o (1)

Bajo (1) Hongos-semilla

Medio (2) Cebada

Rynchosporium

Alto (3) Roa manzano Sigatoka negra Cenicilla cereales Tizn tardio papa Mildiu, Botrytis Pyricularia arroz

Riesgo Bsico Enfermedad

Pyrenophora Ustilago

Hongos-suelo Roya cereales Antracnosis

Trigo Septoria

Moho azul (Peronospora tabacina) Tabaco

PHENYLAMIDES
(Mxico y USA)

1978
Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

Tizn tardo (Phytophthora infestans) Solanaceas

PHENYLAMIDES
(Mundial)

1978
Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

Mildiu de la vid (Plasmopora viticola)

PHENYLAMIDES
(Mundial)

1978
Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

ESTROBILURINAS

Mildiu en cucurbitceas (Pseudoperonospora cubensis)

PHENYLAMIDES
(Mundial)

1978
Metalaxyl Metalaxyl M (Mefenoxam) Furalaxyl Oxadixyl Benalaxyl Ofurace

Cenicilla en cucurbitceas (Podosphaera spp)

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

ESTROBILURINAS

BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

TRIAZOLES (DMI)

Roa del manzano (Venturia inaequalis)

Dodine

GUANIDINAS

Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

BENZIMIDAZOLES

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

ESTROBILURINAS ANILOPIRIMIDINAS

TRIAZOLES (DMI)

Moho gris en Fresa, Vid, Rosas Botrytis spp

DICARBOXIMIDES
Iprodione, Vinclozolin, Procymidone, Chlozolinate Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

BENZIMIDAZOLES

ANILINOPYRIMIDINAS ?
Cyprodinil, Pyrimethanil, Mapanipyrim

Cenicilla en Vid (Uncinula necator)

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

ESTROBILURINAS

BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

TRIAZOLES (DMI)

Pyricularia del arroz y cesped

Magnaporthe grisea
Kasugamycin

HEXOPYRANOSYL

PHOSPHOROTHIOLATES
Edifenphos, Iprobenfos, Pyrazophos Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

ESTROBILURINAS

Cenicilla de cereales

Erysiphe graminis

PYRIMIDINAS BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

TRIAZOLES (DMI)

Carbn

Puccinia graminis
Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Kresoxim-methyl

ESTROBILURINAS

Triadimefon, Myclobutanil, Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

TRIAZOLES (DMI)

CASO BANANO

SIGATOKA NEGRA
(Mycosphaerella fijiensis) (Mycosphaerella fijiensis)

Registro, SP, Brasil Junio del 2005

AGENTE CAUSAL

Mycosphaerella fijiensis
Teleomorfo (sexual)

Paracercospora fijiensis
Anamorfo (asexual)

Control qumico Protectantes Sistmicos Triazoles Benzimidazoles Morfolinas Estrobilurinas

Nuevas molculas
Estrobilurinas Pyraclostrobin Trifloxistrobin Anilinopyrimidinas Pyrimethanil Spiroketalaminas Spiroxamina

Sensibilidad a fungicidas

Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)

BENZIMIDAZOLES
Benomyl, Carbendazim, Methyl tiofanato

Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)

Propiconazole, Tebuconazole, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole

TRIAZOLES (DMI)

Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Pyraclostrobin

ESTROBILURINAS

CONCLUSIONES
Eficientar el uso de fungicidas
- Modo de accin - Tipo de actividad - Efectividad biolgica - Riesgo de resistencia - Rotacin de fungicidas - Dosis del fungicida - Intervalos de aplicacin - Residuabilidad

Banano: pura vida