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PROGRAMA DE ESTUDIOS GENERALES

QUIMICA ORGANICA
SESION N 04 ALCANOS Y CICLOALCANOS
Mag Antonio Leonardo DELGADO ARENAS

METANO
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ETANO

PROPANO
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1. INTRODUCCION EL GAS NATURAL a. Definicin Es una mezcla de hidrocarburos livianos, donde el principal componente es el metano (CH4) en un porcentaje del orden del 80%. El porcentaje restante esta constituido por etano, propano, butano y otros hidrocarburos ms pesados tales como pentanos, hexanos y heptanos es una fuente de energa primaria tal como el carbn y el petrleo.

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b. CARACTERSTICAS

El gas natural es el combustible que menos contamina el ambiente, debido a que en su combustin no se generan gases txicos, cenizas ni residuos. Su transporte y distribucin se realiza mediante tuberas subterrneas, por lo que no daa el paisaje ni atenta contra la vida animal o vegetal

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PROCESO DEL GAS NATURAL

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Pila de Combustible
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CO2 N2

Metano C1
H2O

H2S

C2
C3

Gas Seco GAS NATURAL GLP Consumo Domestico

C4 C5 +

Por Gasoductos Hacia los Mercados de Consumo

Gasolinas

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Nombre comercial: GAS LICUADO DE

GAS LICUADO DE PETROLEO (GLP)

PETROLEO Nombre qumico: Mezcla de Propanos y Butanos Sinnimos: GLP (gas licuado de petrleo) Formula: Hidrocarburos, ricos en C3 C4 Composicin General: El trmino GLP es usado para referirnos a la mezcla de hidrocarburos compuesto fundamentalmente por 56% de propano y propileno y 44% de butano y butileno.

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Proceso de Obtencin: Se obtienen de la refinacin del petrleo y del procesamiento del gas natural. Por tanto, la capacidad de produccin de GLP de una regin depende de la capacidad de sus refineras y de sus plantas de tratamiento de gas natural Precauciones para el medio ambiente: El producto se evapora totalmente, por lo que no supone riesgo de contaminacin acutica ni terrestre. Evitar que las fugas alcancen desages y alcantarillas

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Transporte: En nuestro pas es distribuido principalmente en balones haciendo uso de vehculos pesados que circulan constantemente por la ciudad incrementando el trafico y deteriorando el pavimento. Su combustin es completa y

no deja residuos.

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PODER CALORIFICO DEL GAS NATURAL

El Valor del Gas Natural depende de su Poder Calorfico El Poder Calorfico es la cantidad de energa producida durante la combustin de una unidad de volumen del Gas. El Poder Calorfico se mide en unidades de Energa : BTU (British Termal Unit).

Poder Calorfico del Gas (Seco)= 1077 BTU/pie3

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El poder calorfico es la cantidad de energa que la unidad de masa de materia puede desprender al producirse una reaccin qumica de oxidacin (quedan excluidas las reacciones nucleares, no qumicas, de fisin o fusin nuclear, ya que para ello se usa la frmula E=mc). Para Producir 1 MMBTU (1 millon de BTU) se requiere:
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El Poder Calorfico del Gas Natural

GAS NATURAL = 28 m3 GLP = 2,1Balones (10 kg) =10 gal = 37,85 L Residual = 7,1 galones Gasolina de 95 Octanos = 8.1 gal Diesel = 7,3 gal Electricidad = 293 Kw-h LEA = 60 kg BIOGAS = entre 45 y 56 m3 1 MMBTU = 1 milln de BTU = 1,0544 GJ gal = galones
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BIOGAS
La produccin de biogs por descomposicin anaerbica es un modo considerado til para tratar residuos biodegradables ya que produce un combustible de valor adems de generar un efluente que puede aplicarse como acondicionador de suelo o abono genrico. Tiene como promedio un poder calorfico entre 4 500 a 5 600 kcal/m3 Se puede utilizar para producir energa elctrica mediante turbinas o plantas generadoras a gas, en hornos, estufas, secadores, calderas, u otros sistemas de combustin a gas, debidamente adaptados para tal efecto.
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Se llama biogs a la mezcla constituida por metano (CH4) en una proporcin que oscila entre un 50% a un 70% y dixido de carbono (CO2), conteniendo pequeas proporciones de otros gases como hidrgeno (H2), nitrgeno (N2), oxgeno (O2) y sulfuro de hidrgeno ( H2S).
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Beneficios de la tecnologa del Biogs

Los sistemas de biogs pueden proveer beneficios a sus usuarios, a la sociedad y al medio ambiente en general:
Produccin de energa (calor, luz, electricidad) Transformacin de desechos orgnicos en fertilizante de alta calidad Mejoramiento de las condiciones higinicas a travs de la reduccin de patgenos, huevos de gusanos y moscas reduccin en la cantidad de trabajo relacionado con la recoleccin de lea para cocinar (principalmente llevado a cabo por mujeres) ventajas ambientales a travs de la proteccin del suelo, del agua, del aire y la vegetacin leosa, reduccin de la deforestacin beneficios micro-econmicos a travs de la sustitucin de energa y fertilizantes, del aumento en los ingresos y del aumento en la produccin agrcola-ganadera beneficios macro-econmicos a travs de la generacin descentralizada de energa, reduccin en los costos de importacin y proteccin ambiental.
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De las lecturas anteriormente mencionadas: 1) Qu hidrocarburos estn presentes? 2) Cules son sus formulas moleculares? 3) A que se denominan hidrocarburos? 4) Qu relacin existe entre el carbono presente en los hidrocarburos 5) Cul es la formula molecular con representar a un hidrocarburo saturado? TAREA a) Establecer diferencias entre GLP y GNV b) Sealar las caractersticas que presenta el c) Sealar las caractersticas que presenta el

y el hidrogeno

que

se

puede

GLP GN

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CARACTERISTICAS GENERALES DE ALCANOS

FORMULA MOLECULAR

HIDROCARBUROS SATURADOS

TIPO DE ENLACE ENTRE C y C

TIPO DE HIBRIDACION EN EL C
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PROPIEDADES FISICAS DE ALCANOS

GASES

C1 a C4 C5 a C17

a) ESTADO FISICO

LIQUIDOS

SLIDOS b) DENSIDAD

C18 a mas

suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua
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CADENA LINEAL:
Aumenta al aumentar el nmero de tomos de Carbono en la cadena

c) PUNTO DE EBULLICION

CADENA RAMIFICADA:

Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.

d) SOLUBILIDAD

Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad .Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
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GEOMETRIA MOLECULAR La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de 109,47 entre ellos.
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NOMENCLATURA
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n-Raz-Tipo de enlace-Sufijo

Cadena lineal
Segn N de C E.S.: an

ejemplo:
n-hexano

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RADICALES ALQUILICOS
- H CnH2n+2 alcano CnH2n-1radical alquilico RAMIFICACION NOMENCLATURA SUFIJO:

PARTE DE LA ESTRUCTURA DEL COMPUESTO

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SUFIJO:

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n ISO Uso de SEC

TERT

NEO

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REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS RAMIFICADAS:

1. Elige

2. Numera los tomos

3. Marca los sustituyentes

4. Nombra los sustituyentes por

5. Finalmente nombra la
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REACCIONES QUIMICAS DE ALCANOS

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1. REACCION COMBUSTION:
COMPLETA PRODUCTOS:

COMBUSTION

PARCIAL

PRODUCTOS

INCOMPLETA

PRODUCTOS
DEBIL
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Ecuacin general de combustin completa

2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + (2n+2)H2O + energa Ejemplos:

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2. REACCIONES DE WURTZ
2R-X + 2Na Ejemplo:

2.1 Un halogenuro de alquilo mas sodio Reaccin General

R-R + 2NaX

2.2 Dos halogenuros de alquilo mas sodio Reaccin General

3R-X + 6Na + 3R'-X Ejemplo:

R-R + R-R' + R'-R' + 6NaX

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3. REACCION GRIGNARD
a) R-X + Mg

DE

AGUA

CON

UN

REACTIVO

Reaccin General
RMgX (R. Grignard)

b) RMgX + HOH Ejemplo:

R-H + Mg(OH)X alcano halogenuro bsico de magnesio

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4. Pirolisis.
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

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5. Halogenacin.

Cloruro de propilo

Cloruro de sec propilo

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Bromuro de propilo

Bromuro de Secpropilo

Cl: muy selectivo Br: muy selectivo. F: poco selectivo, puede reaccionar violentamente (incluso explotar) por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos I: no se lleva a cabo.

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4. CRACKING O CRAQUEO
El

cracking consiste en romper o descomponer hidrocarburos de elevado peso molecular (combustibles como el gas oil y fuel oil), en compuestos de menor peso molecular (naftas).

En el proceso siempre se forma hidrgeno y compuestos del carbono. Es muy importante en las refineras de petrleo como un medio de aumentar la produccin de nafta a expensas de productos ms pesados y menos valiosos, como el querosene y el fuel oil.

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TIPOS DE CRACKING, a) TRMICO: En el proceso moderno se usan cargas ligeras lquidas o gaseosas, temperaturas elevadas (800-900 C) y presiones bajas. Se utiliza principalmente para la obtencin de olefinas a partir de naftas. b) CATALTICO: A temperaturas entre 450 y 550 C en presencia de catalizadores. Se utiliza principalmente para la obtencin de hidrocarburos saturados de cadena corta a partir de otros de cadena ms larga.
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VENTAJAS DEL CRACKING

En 1920, un barril de crudo, que contiene 159 litros, produca 41,5 litros de nafta, 20 litros de queroseno, 77 litros de gasoil y destilados y 20 litros de destilados ms pesados Hoy, un barril de crudo produce 79,5 litros de nafta, 11,5 litros de combustible para reactores, 34 litros de gasoil y destilados, 15 litros de lubricantes y 11,5 litros de residuos ms pesados.
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Nombrar los siguientes compuestos: Ejemplo N 01:

TAREA

1. Elegir la cadena ms larga. (Existen dos cadenas iguales de 9 carbonos; una tiene 3 ramificaciones, mientras que la otra tiene 4. As que, se escoge la cadena que tiene 4 ramificciones, por tanto el compuesto es un nonano)
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2.

Numerar de modo que correspondan a los sustituyentes los nmeros ms bajos

3. Sustituyentes:

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4. Nombrar los sustituyentes 2-metil 4-propil 5-etil, 5-etil: 5,5-dietil (para el orden alfabtico, no se tiene en cuenta el prefijo, aunque en este caso no influye) 5. Nombre del compuesto:

Ejemplo N 02

5,5-dietil-2-metil-4-propilnonano.

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Ejemplo N 03

Ejemplo N 04

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Ejemplo N 05

Formular: a) 4-etil-2-metil-5-propil-octano b) 5-isopropil-3-metil-decano c) 4-etil-2,4-dimetil-hexano d) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

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CICLOALCANOS
o ALCANOS CICLICOS

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Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Forman isomera de funcin con los Alquenos

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NOMENCLATURA:
Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice representa un carbono unido a dos hidrgenos.

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Reglas para nombrar Cicloalcanos

Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes terminan en il o ilo.
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Regla 2:
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se numera el ciclo
teniendo en cuenta el orden alfabtico de los sustituyentes nombran por orden alfabtico.

Para nombrar, se ordena primero los sustituyentes en orden

alfabtico seguido del nombre del cicloalcano respectivo

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Regla 3:
Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.

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Ciclopropano - Enlaces banana

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Presencia de los Cicloalcanos

Aparecen de forma natural en diversos petrleos.
Los terpenos, que pertenecen a una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policclico. Monociclos con anillos mayores (14 18 tomos de carbono) estn presentes en las segregaciones de las glndulas del Almizcle utilizado en perfumera. El ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de las poliamidas. El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclo pentano se utilizan tambin como disolventes

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