Informe - 3

Sntesis del acido pcrico.
Cristian Camilo Aristizabal Soto, Wendy Gisella Aguilar Imitola.

Universidad del Atlntico Ingeniera qumica. Fecha de entrega: 20/03/2014
Resumen. El acido pcrico se obtiene a partir de la nitracin del fenol, el cual produce una nitracin completa evitando la formacin de mononitrofenoles. El grupo nitro entra en las posiciones orto y para, debido a la presencia del grupo OH que dona electrones al anillo. Palabras claves: nitracin, mononitrofenoles, fenol.
Introduccin. El Trinitrofenol (TNP), tambin denominado cido pcrico, de frmula qumica C6H2OH (NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algn otro explosivo menos sensible como el TNT. El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Adems los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolucin cida del mismo, de ah su nombre de "cido". El grupo oxidrilo del fenol activa las posiciones orto y para del ncleo aromtico por lo que la accin directa del cido ntrico sobre el fenol produce oxidacin y resinificacin de la mayor parte de este. En la obtencin del cido pcrico es preferible sulfonarlo previamente y convertir la mezcla de cido p-fenolsufnico en el derivado nitrado. El acido pcrico es sin duda alguna el ms importante de los nitrofenoles y por la gran capacidad de reaccin del fenol el trinito derivado ms fcilmente accesible de la serie bencnica. Un proceso antiguo para obtener este compuesto, era la sulfonacin del fenol, seguida de nitracin. El mecanismo de la reaccin es sustitucin electroflica aromtica, las sustituciones en los anillos aromticos con sustituyentes tienen efectos en esta: - Afecta la reactividad del anillo aromtico: Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno, y otros lo desactivan, volvindolo menos reactivo que el benceno. En el caso de la
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nitracin aromtica, un sustituyente OH hace que el anillo sea 1000 veces ms reactivo que el benceno, de manera que la reaccin es ms rpida. -Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin: Por lo general no se forman en cantidades iguales los tres posibles productos di sustituidos orto, meta y para. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente presente en el anillo bencnico determina la posicin del segundo sustituyente. En el mtodo actual para la obtencin del acido pcrico, no se requiere condiciones enrgicas para producir el desplazamiento nucleoflico, ya que previamente se transforma el cloro benceno en el 2,4-dinitroderivado, en el que el halgeno esta activado por el efecto combinado de los grupos nitro en orto y para. El grupo hidroxilo que se forma, facilita la introduccin del tercer grupo nitro. El acido pcrico es una sustancia muy bien cristalizada, de color amarillo claro, muy venenosa y de sabor amargo intenso. Como cido fuerte forma con las aminas dbilmente bsicas sales de color amarillo intenso que pueden precipitar fcilmente en solventes orgnicos y que puede servir para la identificacin de las bases. El cido pcrico forma, adems, compuestos de adicin caractersticos con muchos hidrocarburos aromticos superiores, que pueden ser utilizados para su identificacin aislamiento de las mezclas.
Anlisis de Resultados y Discusin En un matraz se preparo una mezcla que contenia 4 mL de cido sulfrico, y le adiciono gota a gota agitando y enfriando 4 mL de cido ntrico. En un vaso de precipitado de 50 mL se peso 0.2 g de fenol y se disolvio en 4 mL de cido sulfrico formando acido p - fenolsulfnico y esta solucin se agrego gota a gota sobre la mezcla nitrante la cual tuvo una reaccion casi inmediata liberando vapores (Oxido Nitrico) color rojo claro y quedo una solucin en el vaso de precipitado de color naranja. Durante esta reaccin, se introducen grupos nitro, y se desplaza el grupo cido sulfnico, La reaccin es altamente exotrmica. De esta manera se obtiene el trinitrofenol. El matraz con la mezcla reaccionante se calento durante 30 minutos a bao mara, obteniendo una solucin con pequeos cristales de color amarillo disueltos en ella (Acido pcrico). Luego de esto se dejo el matraz en agua helada para facilitar la cristalizacin del acido.
Figura n 1. Acido pcrico despues de bao con agua helada. Los cristales formados se filtraron a vacio eliminando el lquido y dejando solo los cristales en el papel de filtro el cual se seco al sol. Posteriormente se pesaron los cristales obteniendo 0.3 g de acido pcrico.
Figura n 2.acido pcrico despus del filtrado. La reaccion del acido pcrico se produjo por el mecanismo de sustiticion electrofilica aromatica. Asi, la ecuacin general para la obtencin del acido pcrico es la siguiente:
OH OH O 2N NO 2
HNO 3
H2SO 4
NO 2
Los grupos unidos al anillo aromatico se clasifican como activantes y desactivantes en base a la reactividad que le imparten al anillo, tambin como orientadores a las posiciones orto-para y orientadores a meta dependiendo de la posicin a la que orientan al sustituyente que entra en el anillo. En el fenol el grupo hidroxilo es el que activa las posiciones orto-para de su nucleo aromatico, por lo cual su nitracion produce una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol. Un agente nitrante fuerte produce un buen rendimiento.
Por consecuencia, la mezcla sulfonitrica (HNO 3 + H 2 SO 4 ) va a nitrar el fenol en sus posicines orto-para, el primer grupo nitro entra en la posicin para, Y luego lo hace en las posiciones orto. Conclusion. Las reacciones de sustitucin electroflica de un aromtico sustituido, son altamente reactivas y activantes, los aromticos sustituidos tienen una gran importancia a la hora de manejar la reaccin, determinando la posicin del segundo sustituyente. Referencias [1] Gua de laboratorio de qumica orgnica, practicas de docencia para el programa de ingeniera qumica. 2014. [2] Mc Murry John. Qumica orgnica. Sptima edicin, Cengage Learning editores S.A., 2008, Mxico D.F, Capitulo 17.
Preguntas. 1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del cido Pcrico. I.activacion del acido nitrico por el acido sulfrico (formacin del ion nitronio).
O HO N
+
OSO 3H
H2O
O
+
(OSO 3H)
(-)H2O NO 2
II.ataque electrofilico del ion nitronio al anillo aromatico (posicin para).

H O N HO HSO 4
+
HSO 4
H O N O
NO 2
+
HO
H2SO 4
III.ataque electrofilico del ion nitronio al anillo aromatico (posicin orto).
HO NO 2 HSO 4
-
NO 2 O N
+
HO
NO 2
IV.ataque electrofilico del ion nitronio al anillo aromatico (posicin orto),producto final, acido pcrico.
NO 2 HO O N NO 2 HSO 4
+
OH O 2N NO 2
+
NO 2
H2SO 4
Anexos. Rendiemiento. C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH +3H2O
-Primero debemos identificar el reactivo lmite. Mol C6H2(NO2)3OH = 0.0022 mol C6H5OH x C6H2(NO2)3OH Mol C6H2(NO2)3OH = 0.089 mol HNO3 x C6H2(NO2)3OH Como la menor produccin de acido pcrico viene determinada por la cantidad de fenol que se tiene, entonces este es el reactivo limite. Por tanto necesitamos determinar mediante clculos estequeometricos, cuantos gramos de acido pcrico se deberan obtener tericamente de la reaccion, partiendo de las moles de fenol iniciales. Mol C6H2(NO2)3OH = 0.0022 mol C6H5OH x
x
= 0.0022 moles
= 0.030 moles
= 0.50 g C6H2(NO2)3OH
Teoricamente deberiamos obtener 0.50 g C6H2(NO2)3OH, pero experimentalmente obtuvimos 0.30 g C6H2(NO2)3OH, asi: El rendimiento teorico = 0.50 g C6H2(NO2)3OH El rendiemiento real = 0.30 g C6H2(NO2)3OH Porcentaje de rendiemiento %Rendiemiento = x 100
%Rendimiento =
100 = 60 %
Error absoluto = | =| = 0.20 %Error = x 100
|
|
x 100 = 40 %

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II.ataque electrofilico del ion nitronio al anillo aromatico (posicin para).

III.ataque electrofilico del ion nitronio al anillo aromatico (posicin orto).

Anexos. Rendiemiento. C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH +3H2O

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