Halogenuros de Alquilo

7

5.- Ejercicios

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada
para cada caso.

a).- cloruro de isobutilo, (1-cloro, 2-metilpropano)
b).- yoduro de secpentilo, ( 2-yodo, 3-metilbutano)
c).- cloruro de ciclohexilo, (cloro ciclohexano)
d).- bromuro de alilo, (3-bromo propeno)
e).- bromo fenilmetano
f).- 1-cloro, 1-metilciclopentano
g).- yoduro de trifenilmetano
h).- cis-1,3-dibromociclohexano
i).- yoduro de bencilo,
j).- m-bromoestireno,
k).- m-cloronitrobenceno,
l).- o-bromotolueno,
m).- trans-1-metil,
n).- 5-cloro ciclohexano
).- bromocilopentilmetano
o).- floruro de alilo,
p).- bromuo de neopentilo,
q).- 1-cloro, 2-buteno
r).- 3-cloro, propino
s).- fenil, 1,1,1,-triclorometano
t).- Cloruro de crotilo,
u).- Cloruro de propargilo,
v).- Benzotricloruro
w).- Cloruro de vinilo

2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo: complete la nomenclatura
IUPAC (1) o comn (2) que falte; utilice los nmeros segn corresponda para los
ejemplos del ejercicio uno.

3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la reaccin directa de ser
posible), por el mtodo ms adecuado, tratando de no repetir el mtodo:

a).- Bromuro de secpentilo b).- Cloruro de isobutilo
Halogenuros de Alquilo


8
c).- 1-yodo, 2-buteno d).- cloruro de secpentilo
e).- 2-bromo, 1-feniletano f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano
g).- yoduro de isopentilo h).- cloruro de vinilo
i).- yoduro de alilo

4.- Prepare mediante sntesis a partir de alcoholes, indicando los pasos del
mecanismo correspondiente los derivados halogenados de alquilo que se solicitan.
(nota: ser necesario no repetir el mtodo utilizado)

a).- Cloro, metil ciclopentano b).- Bromuro de secpentilo
c).- Cloruro de isobutilo d).- Bromuro de isopentilo
e).- Cloruro de isopentilo

5.- Utilice el mtodo de cidos clorosulfnico, e indique su mecanismo preparar:
a).- p-toluensulfonato de butilo b).- p-toluensulfonato de isobutilo

6.- Realice las reacciones correspondientes con;
p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo y

a).- yoduro de sodio en acetona
b).- bromuro de sodio en dimetilsulfxido
c).- cloruro de litio en dimetilsifxido

7.- Defina los siguientes conceptos:

a) nuclefilo b) electrfilo
c) grupo saliente d) sustitucin
e) reaccin de S
N
2 f) reaccin de SN1
g) solvlisis h) eliminacin
i) reaccin E2 j) reaccin E1
k) rearrglo l) base
m) impedimiento esterico n) halogenuros de alquilo
o) halogenuros de arilo p) halogenuros de vinilo
q) halogenuro primario, secundario y terciario.


9.-Ejercicios


Halogenuros de Alquilo


9
1.- Realice las reacciones que se solicitan a continuacin. Escriba las condiciones, los productos formados
y el mecanismo de reaccin para cada caso.

a).- Preparar el bromuro de terbutilo

b).- Preparar el bromuro de isobutilo

c).- Preparar cloruro de secbutilo

d).- Preparar 1-yodo , 2-buteno

e).- Preparar el cloro, fenil etano

f).- Preparar el yodo, fenil etano

g).- Preparar el 1-bromo, 2-fenil etano


h).- Preparar el Cianuro de pentilo a partir de ciclopentano

(Sugerencia, halogenar primero el alcano, despus, al producto de la halogenacin realizar la reaccin con
cianuro de sodio, en las condiciones adecuadas; as se llega al producto solicitado).

i).- Preparar el cianuro de n-pentilo a partir de pentanol.
CH
3
C
CH
3
CH
2
+ H Br
..
..
:
CH
3
C
CH
3
CH
2
+ H Br
..
..
:
HO OH
..
..
..
..
CH
3
CH CH
2
+ H Cl
..
..
:
CH
3
CH CH CH
3 + NBS "A" "B"
Na I :
..
..
acetona
CH CH
2
+ "A"
..
..
: H Cl
CH CH
2 "A" :
..
..
H Cl +
Na I
acetona
"B"
:
..
..
CH CH
2
+ H Br
..
..
:
acetona
..
..
: Na I
"B" "A"
HO OH
..
..
..
..
C N
..
Halogenuros de Alquilo


10

(Sugerencia llevar el alcohol a derivado halogenado y despus realizar la cianuracin).
j).- Preparar el yoduro de isobutilo a partir de cloruro de terbutilo.

(Sugerencia llevar el derivado clorado a alqueno, despus al alcohol con adicin anti Markovnikov,
enseguida a derivado halogenado y finalmente sustituir el halogeno por yodo o usar la yodacin va
tosilato con el alcohol).

k).- Preparar el isopropil azida a partir de propanol.

l).- Preparar el fluoruro de etilo a partir de etanol.

2.- Completar las siguientes secuencias de reacciones indicando la estructura qumica que resulta y el
nombre correcto del compuesto orgnico representado por la literal, as como los subproductos.

a).-

b).-


3.- A partir de un derivado halogenado adecuado y materiales necesarios, sintetizar:

a).- Propilamina b).- 1-pentino
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
C N
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
..
..
:
..
..
: CH
3
C Cl
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
I
..
..
:
..
..
:
CH
2
CH CH
3
N N N
.. ..
CH
2
CH CH
3
OH
F CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
OH
..
..
:
..
..
CH CH
3
Br
CH
3
K OH
Et OH
"A"
H Br
"B"
Na I
O
C
CH
3
CH
3
"C"
Et O Na
"D"
..
..
:
..
..
:
..
..
..
..
:
:
:
: :
..
..
..
:
CH
3
Cl
PBr
3
O
HC C:
..
:
..
..
:
..
..
:
..
..
"D"
"C"
Na
"B"
"A"
Et OH
OH K
H
..
..
H OH
Halogenuros de Alquilo


11
c).- Cianuro de benclo d).- ter etil proplico
e).- Neopentano f).- 2-pentino

4.- Cul compuesto de cada par de compuestos siguientes, efecta una reaccin de solvlisis ms
rpidamente? Adems se deber anotar los nombres de ambos derivados halogenados y la reaccin con
un solvente como agua, alcohol o amoniaco.

a).-

b).-

c).-

d).-

e).-

f).-

g).-

h).-

i).-


5.- Cuando el clorociclohexano reacciona con el cianuro de sodio en etanol, da como resultado cianuro de
ciclohexilo. La velocidad de de formacin del cianuro de ciclohexilo aumenta cuando se adiciona una
pequea cantidad de yoduro de sodio a la reaccin. Explique ste incremento en la velocidad.

6.- El halogenuro de alilo tiene la siguiente estructura:

a) Mostrar cmo la ionizacin del halogenuro de alilo conduce a un catin estabilizado por estructuras de
resonancia.
b) Dibuja las estructuras de resonancia que resultan de la ionizacin de los halogenuros de alilo
siguientes:

(bromometil) ciclohexeno 3-bromo, ciclopenteno 3-yodo, 2-bueteno
C
2
H
5
CH
C
2
H
5
Cl
..
..
:
Cl
:
..
..
..
..
: CH
3
C Cl
CH
3
CH
3
Cl
..
: :
Br
..
:
: CH
2
Br
:
..
..
Cl
..
: :
F
: :
..
Br
..
:
:
C
H
H
C
CH
2
H
Cl :
..
..
CH
2
Br
..
..
:
Br :
..
:
I
:
..
:
Halogenuros de Alquilo


12

7.- Realice la reaccin S
N
2 para los siguientes compuestos, anote las estructuras resultantes.

a).-
b).-
c).-
d).-
e).-
f).-
g).-

8.- En la reaccin de deshidrohalogenacin E2 de los siguientes compuestos es posible formar ms de un
producto, dibuje las estructuras resultantes en cada caso y d el nombre correspondiente:
CH
3
CH
2
O Na
+ CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OH
S
N
2
:
..
:
..
..
..
..
..
+ CH
2
CH
2
Br
CH
3
C
O
CH
3
S
N
2
Na
: HC C
..
:
..
..
:
+
S
N
2
Cl
Na S CH
3
:
..
..
:
..
S
O
CH
3
CH
3
+
CH
3
(CH
2
)
8
CH
2
Cl
:
C
CH
3
CH
3
O
..
:
S
N
2
..
I :
..
Na
CH CH
2
CH
2
Br
CH
3
CH
3
exceso
S
N
2
..
+NH
3
..
..
:
OH
Cl
Na
:
..
..
+
..
S
N
2
..
OH :
..
..
CH
3
Br
CH
3
OH
..
.. ..
..
:
..
..
:OH
S
N
2
+ Na
Halogenuros de Alquilo


13

a).-
b).-
c).-
d).-
e).-
6. Ejercicios

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura empleada
para cada caso.

a).- Alcohol isobutlico, b).- Alcohol secpentlico,
c).- Alcohol ciclohexlico, d).- Alcohol allico,
e).- n- hexanol, f).- Metilciclopentanol,
g).- 3-(2-ciclobutiletil)-5 fenil 3heptanol,
h).- 3-penten 2-ol, i).- Alcohol benclico,
j).- a,a-dimetilpropanol, k).- Ciclohexilmetanol,
l).- 2,3-dimetil-5-octanol, m).- trifenilmetanol,
n).- 3-(bromometil)-4-octanol, o).- 3-ciclopenten-1-ol,
p).- 3-ciclohexil-3-hexanol, q).- meso-2,4-pentanodiol,
r).- ciclopentenglicol, s).- 2R, 3R, hexanodiol,
E2
CH
3
CH
CH
3
C
CH
3
CH
3
Br :
..
..
Na + OH :
..
..
..
..
CH
3
OH
C
2
H
5
OH
..
..
..
..
: +Na
..
..
:
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
Br
E2
O CH
2
CH
3
O CH
3
CH
3
CH
2
CH Br
CH
3
CH
3
:
..
..
Na + :
..
..
E2
..
..
C
2
H
5
OH
+
Br
CH
3
C
2
H
5
OH
..
..
E2
..
..
: Na
..
..
:
O C
2
H
5
:
..
E2
..
..
CH
3
OH
+ C C
CH
3
H
Br
H
H
:
O CH
3
Na :
..
..
Halogenuros de Alquilo


14
t).- 3-ciclopenteno tiol, u).-disulfuro de dimetilo,
v).- alcohol neopentlico, w).-alcohol amlico,
x).-alcohol secpentlico, y).-vinilcarbinol
z).-2-propenotriol

2.- Nomenclatura: escriba los nombres de los alcoholes del ejercicio anterior tanto
del sistema IUPAC (1), comn (2) y del sistema carbinol (3) completando la que falte,
para cada caso se anotarn los tres nombres, indicando de que sistema de
nomenclatura se emplea, para ello de deber usar los nmeros 1,2 y 3 segn
corresponda.

3.- Definir los siguientes trminos:

a) alcohol primario b) alcohol secundario c) alcohol terciario
d) fenol e) diol f) glicol
g) ion alcxido h) epxido i) reactivo de Grignard
j) reactivo organo-Litio k) cetona l) aldehdo
m) cido carboxlico n) cloruro de acilo q) disulfuro
s) ster o) hidruro p) tiol

4.- Dibuje las estructuras e indique cul compuesto presenta mayor acidez de las
siguientes parejas de compuestos. Explicar la razn de su eleccin.

a).- ciclopentanol y 3-clorofenol
b).-ciclohexanol y cido ciclohexanocarboxlico
c) ciclohexanol y 2-clorociclohexanol
d) 2,2-dimefil-1-butanol y 1 -butanol

5.- Prepare los siguientes alcoholes emplee el mtodo ms adecuado, (escribiendo
la reaccin directa de ser posible):
a).- alcohol secpentlico b).- alcohol isobutlico c).- 2-buteno, 1-ol
d).- ciclopentanol e).- 1-feniletanol f).- butanol
g).- isohexanol h).- alcohol terpentlico i).- 2-feniletanol

6.- Indicar cmo se sintetizaran los siguientes alcoholes, anotando el nombre
correspondiente en cada caso, se deber utilizar el alqueno ms adecuado:

a).-

b).-

c).-

d).-


OH :
..
OH
CH
3
..
..
OH
..
:
OH
:
..
Halogenuros de Alquilo


15
e).-

f).-

g).-

h).-

i).-

j).-


7.- Utilizar una sntesis adecuada, para preparar el alcohol solicitado, indicando en
cada caso, los pasos del mecanismo correspondiente. (nota: se sugiere no repetir el
mtodo utilizado):

a).- propanol b).- 2-secpentanol c).-alcohol isobutilco
d).- 3-metil, 3-octanol e).- alcohol terpentlico f).-alcohol benclico
g).- difenil metanol h).- metilciclohexanol i).-butanol
j).-3-fenilparopanol k).-3-metil, 2-butanol l).-4-etil, 3-isopropil, 3-octanol

8.- Utilizando los mtodos de preparacin de alcoholes como hidrlisis cida,
oximercuracindesmercuracin, hidroboracinoxidacin, reduccin del grupo carbonilo
o el mtodo del reactivo de Grignard obtener los siguientes alcoholes, a partir de los
compuestos solicitados:

a).- metil bromuro de ciclohexlo > metilciclohexanol
b).- benzaldehdo > alcohol benclico
c).- 1-hexeno > hexanol
d).- isobutileno> alcohol terbutlico
e).- ter butlico > alcohol butlico
f).- propeno> 2,3,3-trimetil, 2-hetanol
g).- 1-fenilpropeno> alcohol a-fenil isopropanol
h).- 2-fenil etanol por adicin de formaldehido a un reactivo de Grignard idneo.
i).- 2 fenil etanol a partir de un alqueno apropiado.
j).- Ciclohexil, 1-metanol a partir de un halogenuro de alquilo con la reaccin S
N
2.
k).- 3-ciclohexil-1-propanol por adicin de xido de etileno a un reactivo de
Grignard adecuado.
l).- Cis-2-penten-1 tiol a partir de un halogenuro de alquenilo adecuado.
m).- 2,5-dimetil hexanol a partir de un halogenuro de alquilo de 4 carbonos.
9.- Utilizar el mtodo del reactivo de Grignard para preparar los alcoholes
solicitados. Se deber completar la siguiente secuencia de reacciones, anotando las
estructuras correctas en cada caso:

a) 1-fenil propanol
OH
..
:
OH :
..
HO
:
..
OH
..
:
CH
2
CH
2
OH
..
..
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
..
:
Halogenuros de Alquilo


16

b) trifenil carbinol

c) dimetil,etil,carbinol

d) 1-fenil, 2-propanol

e) 2-fenil, 2-propanol

7.- Ejercicios

H
CH O
"C"
Mg
ter seco
PBr
3
ter 0 C
CH
3
CH
2
OH "A"
"B"
..
..
..
:
Br
2
"B"
"A"
ter seco
Mg
"C"
H
.. ..
Al Cl
Cl
Cl
: :
: :
..
..
..
: :O
C
H
"C"
Mg
ter seco
"A"
"B"
C
O
CH
3
CH
3
PBr
3
ter 0 C
HO CH
2
CH
3 ..
..
..
:
..
..
HO CH
2
ter 0 C
PBr
3
C
O
H CH
3
"B"
"A"
ter seco
Mg
"C"
H
: :
: :
H
"C"
Mg
ter seco
"A"
"B"
C
O
CH
3
PBr
3
ter 0 C
..
..
HO CH
3
Halogenuros de Alquilo


17
1.- Realice las transformaciones de los compuestos solicitados en los incisos, a
partir de los materiales que se presentan y reactivos necesarios, anota las condiciones y
subproductos, as como los mecanismos correspondientes.
a).- bromobenceno --- el 2-feniletanol. b).- benzaldehdo --- 2-feniletanol.
c).- benzaldehdo --- 1-feniletanol. d).- alcohol benclico --- 2-feniletanol.
e).- alcohol benclico --- 1-feniletanol. f).- estireno --- 2-feniletanol.
g).- estireno --- 1-feniletanol. h).- acetofenona --- 2-feniletanol.
i).- acetofenona --- 1-feniletanol. j).- benceno --- 2-feniletanol.
2.- Realiza la siguiente secuencia de reacciones, indicando la estructura qumica y el
nombre correcto del compuesto orgnico representado por la literal, as como, los
subproductos.
a).- Alcohol isopentlico + cloruro de tionilo-----> A--
METILAMINA-
-->B




3.-Desarrolla las sntesis para obtener los siguientes compuestos, empleando
benceno, tolueno o alcoholes de 4 carbonos o menos (tambin ciclopentanol):
a) 2,3-dimetil-2-butanol b) 2-fenil propeno c) lsopentanol
d) 3-hexanol e) 4-etit-4-heptanol f) metil acetileno
g) 1-cloro-1-fenietano h) metil isopropil cetona i) bencil metil cetona
j) 2,2-dimetilhexano j) 2,2-dimetilhexano k) 2-fenil, 2-pentanol
l) fenil isobitil carbinol m) propil fenil carbinol n) 1-fenil pentanol
) fenil secbutil carbinol o) alcohol benclico p) dibutilcetona
q) 5-etil, 5nonanol r) metil ciclopentanol s) ciclopentil metil cetona
t) (2-hidroxi) etil
ciclopentano
u) pentanal w) 1-feniletanol

4.-Completa la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura qumica y
el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la literal, as como los
subproductos.
a).-
C CH CH
3
O
H H
Hg
O
O
C
C
CH
3
CH
3
O
O
"A"
NaBH
4
Na-OH
O
H H
"B"
..
..
..
..
..
..
..
..
..
:
:
..
..
..
B
H H
H
THF
..
..
..
..
"B"
O
H O
H
Na-OH
"A"
C CH CH
3 ..
..
C CH CH
3
O
H H
Hg
O
O
C
C
CH
3
CH
3
O
O
"A"
NaBH
4
Na-OH
O
H H
"B"
..
..
..
..
..
..
..
..
..
:
:
..
..
..
Halogenuros de Alquilo


18
b).-
c).-
d).-
e).-

5.- Mediante el mecanismo la reaccin tanto para el hexanol como para el 3-
pentanol, realiza las reacciones con los reactivos que a continuacin se indican:

a) cido sulfrico (H
2
SO
4
), en agua con THF a 50 C.
b) con colorocromato de piridinio PCC
c) oxicloruro fosforoso (POCl
3
)
d) cido bromhdrico (HBr) en ter a 0 C
e) cloruro de tionilo (SOCl
2
) en ter a 35 C
f) tricloruro de fsforo PCl
3
a 35 C
g) cido clorhdrico (HCl), con cloruro de zinc (ZnCl)
h) fosfro en presencia de yodo (P/ I
2
)
i) e) cloruro de paratoluensulfonilo TsCl
j) f) cido actico en medio cido (CH
3
COOH, H
+)
.
k) g) dicromato de potasio (K
2
CrO
7
) con agua(H
2
O), cido sulfrico(H
2
SO
4
) y
calor.
l) permanganato de potasio (KMnO
4
) medio bsico(:OH) y calor.

6.-Muestre mediante sntesis como realizara las siguientes transformaciones:
1-buteno -----------> butanol 1-clorobutano-----------> butanol
2-clorobutano-----------> butanol 1-butino-----------> butanol
B
H H
H
THF
..
..
..
..
"B"
O
H O
H
Na-OH
"A"
C CH CH
3 ..
..
CH
2
CH CH
2
OH
Br
2
CCl
4
"A"
(C
3
H
6
OBr
2
)
HNO
3
(C
3
H
4
O
2
Br
2
)
Zn
(C
3
H
4
O
2
)
"C"
"B"
..
:
CH
2
CH CH
2
Br Br Br
"A"
(C
3
H
4
Br
2
)
"B"
(C
3
H
5
OBr)
(C
3
H
4
O)
"C"
:
..
..
et OH
..
:
..
:
OH
:
..
:
:
..
:
K
..
..
Na-OH
O
H H
..
..
..
..
K
OH
..
et OH
..
..
:
"A" "B" CH
3
CH
2
CH
2
OH
PBr
3
..
..
:
NBS
"C"
BH
3
..
"D" "E"
..
K
OH
..
et OH
..
:
..
Na-OH
O
H O
H
..
..
..
..
OH
K
..
Halogenuros de Alquilo


19
ciclohexanol ---------->trans 1,2-ciclohexanodiol
ciclohexanol ---------->1-colro, 1-fenilciclohexano
ciclohexanol ---------->2-metilciclohexanol

7.0- Ejercicios

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada
para cada caso.

a) etil isopropil ter b) bencil ter
c) alil vinil ter d) bencil fenil ter
e) 2-oxa hexano f) oxirano
g) 1,5-dimetoxi ciclopentano h) etil vinil ter
i) 2,3-epoxi pentano j) xido de estireno
k) cis 2,3-epoxi butano l) anisol
m) xido de ciclohexeno n) 2-etoxi hexano
) fenetol o) 2-oxa pentano
p) tetrahidrohurano q) etilenglicol
r) ciclohexil xido de ciclohexano s) ter 12 corona 6
t) oxaciclopentano u) epoclorhidrina
v) Isobutil sec-butil ter w) propilenglicol
x) divinil ter y) 2-etoxioctano
z) n-butil ter aa) ter metilterbutlico
ab) xido de ciclobuteno ac) ter metil vinlico
ad) ter bencilico ae) 2,2-dimetiloxirano
af) ter etil allico ag) oxaciclohexano
ah) trans 2,3-difeniloxirano ai) dioxaciclohexano
aj) Sec-amil isoamil ter (amil=cinco carbonos)
2.-Nomenclatura de teres, epxidos y glicoles: complete la nomenclatura IUPAC
(1) o comn (2) que falte; utilice los nmeros segn corresponda para los ejemplos
del ejercicio uno.
3.- Defina los siguientes trminos:

a) ter asimetrico b) auto-oxidacin
c) sintess de Williamson d) compuesto heterocclico
e) alcoximercuracin-desmercuracin f) epoxidacin
g) reaccin concertada h) glicol
i) nomenclatura oxa j) nomenclatura oxi

4.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes teres (escribiendo la
reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles que corresponda:

Halogenuros de Alquilo


20
a).- butil ter b).- secbutil butil ter
c).- ter metil vinlico d).- isopropil fenil ter
e).- isobutil secpropil ter f).- bencil fenil ter
g).- terbutil metil ter h).- fenetol
i).- n-butil ciclohexil ter j).- bencil p-toluil ter
k).- isobutil isopropil ter l).- terbutil isopropil ter
m).- metil (1-fenil)etil ter n).- terbutil (1-fenil)etil ter
).- bencil terbutil ter o).- divinil ter
p).- di-isobutil ter q).- propil etil ter
r).- di-isopropil ter s).- tetrahidrofurano

5.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes epxidos (escribiendo la
reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles que corresponda:

a).- xido de ciclohexeno b).- 2,3-epoxipentano (cis y trans)
c).- xido de estireno d).- metil, ciclohexil oxirano
e).- xido de 1-butileno f).- etil, isopropil oxirano
g).- fenil epoxietano h).- 2,3-epoxibutano
i).- xido de isobutileno j).- xido de estireno
k).- xido de 2-buteno l).- 2,3-epoxihexano

6.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes glicoles (escribiendo la
reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles correspondientes:
a).- etilenglicol b).- 2-fenil, 2,3-butanodiol
c).- 1-fenil, 1,2-butanodiol d).- 1,2-ciclohexanodiol
e).- 4-metil, 2,3 hexanodiol f).- 1-fenil, 1,2-etanodiol

4.- Ejercicios

1.- Realiza la reaccin de los siguientes compuestos. Escribe las condiciones y
productos, as como los mecanismos correspondientes.
a).-

b).-

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H Br
calor
..
..
..
..
:
H I
CH
3
CH
2
CH O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
:
..
..
..
..
calor
Halogenuros de Alquilo


21
c).-

d).-

e).-
f).-

g).-

h).-

i).-

j).-

CH
3
CH
2
CH O
CH
3
calor
..
..
..
..
:
H I
H Br
C O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
:
..
..
..
..
calor
O CH
2
CH
3
H I conc.
calor
..
:
..
..
:
calor
CH
3
CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
CH
3
..
..
..
..
OH : Na
CH
3
CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
CH
3
Na
..
..
O CH
2
CH
3
H I conc.
calor
..
:
..
..
:
"A"
CH CH
2
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
OH
:
..
..
..
"A"
C C
O
H
H
CH
3
C
5
H
11 H
H OH
..
..
..
:
Halogenuros de Alquilo


22
k).-

l).-

m).-

n).-

).-

o).-


a) 2.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura
qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la
literal.
a).-
C C
O
H
H
CH
3
H
NH
2
CH
3
..
:
..
C CH
3
CH
3
CH
3
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
:
..
..
K
:
..
:
CH
3
CH
2
CH CH
2
O
:
..
..
Br Mg
H
3
O
:
..
CH
3
CH CH
2
O
3
:
..
..
CH
3
O
CH
3
OH
..
:
CH CH
2
O
:
Na O C
2
H
5
:
..
..
..
CH
3
C CH
2
O
CH
3
CH
3
CH
2
Mg Cl 1)
2)
H
3
O
..
..
..
:
:
Halogenuros de Alquilo


23

b).-

c).-
d).-

e).-

f).-
"A" "B"
acetona
"C"
"D"
"E"
CH
3
CH
CH
3
OH
H
2
SO
4 NBS
CH
3
O
H
CH
3
O:
..
..
..
..
:
calor
..
:
Cl
Na
..
..
:
.. ..
.. ..
..
CH
3
C
O O HO
..
CH
3
Br
"A"
CH
3
C
O O HO
"B"
Br Br
Fe
"C"
Mg
ter
seco
"D"
"E"
"F"
H
3
O
..
..
..
..
calor
..
..
OH :
K
etanol
..
.. ..
:
:
"A"
"C" "D"
H
2
SO
4
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
H
:
..
calor
CH
3
C
O O HO
"B"
..
.. ..
.. ..
:
CH
3
C
O O H
..
..
:
"A" "B"
"C" "D"
CH
2
CH
2
H
2
O
etanol calor
H
2
SO
4
Cl Cl
..
:
..
:
..
..
..
:
calor
:OH
K
..
..
CH
3
C
O O HO
..
.. ..
.. ..
:
"A"
"B"
Glicol ter del bisfenol A
Br C Br
CH
3
CH
3
OH
2
(para)
epiclorhidrina
:
..
:OH
..
..
Na
AlBr
3
Halogenuros de Alquilo


24


4.- Prepare el compuesto solicitado a partir de compuesto solicitado y reactivos
necesarios, mostrando el mecanismo correspondiente.

a).- glicerina----------> glioxal
b).- xido de etileno------------>diglima
c).- 3 moles de xido de etileno en presencia del fenxido de sodio y al final una
hidrlisis cida; dar el nombre del producto obtenido.
d).- xido de etileno-------> 2,5,8-trioxanonano.
e).- etilenglicol-------------->ter [12] corona-6.
f).- 2,3-butanodiol----------> acetaldehdo
g).- etilenglicol -------------> PET
h).- xido de etileno--------->divinilter
e).- etilenglicol --------------->ter bis beta-dicloroetlico
g).- etilenglicol ---------------> dioxano
h).- xido de etileno ---------> vinil etil ter
i).- xido de etileno ------------> 3,6-dioxa heptanol
j).- 3 moles de oxido de etileno en presencia del metxido de sodio y al final una
hidrlisis cida; dar el nombre del producto obtenido.
k).- metilciclohexeno -------------> metil, 2-metoxiciclohexano
r).- metoxi, oxirano + NH
3
----------->?
s).-ciclohexanol + Na------> A + bromuro de propilo------->
t).- 1,1-dimetil oxirano + etanol + etxido de potasio--------->
u).- alcohol isopropilco + Na----> A + bromuro de isobutio------->
v).- ciclohexanol + Na ------> A + bromuro de butilo -------->
w).- 1,2-dimetil, xido de ciclohexeno + metxido de sodio + metanol ----->
x).- ciclohexil, oxirano + bromuro de fenil magnesio-----> A + hidrlisis cida --->


5.- Ejercicios

calor
"A"
CH
3
C
O O HO
"B"
"C" "D"
H
2
SO
4
CH
3
C
O
CH
3
NBS
.. ..
:
CH
2
CH
2
CH
3
OH
..
:
Na:OH
..
..
.. ..
..
..
:
Halogenuros de Alquilo


25
1.- Escriba el nombre de la estructura que se presenta de acuerdo a la
nomenclatura comn y UIPAQ en cada caso.

a).-

b).-

c).-

d).-

e).-

f).-

g).-

h).-

i).-

j).-

k).-

l).-

m).-

n).-

).-

o).-

p).-

q).-

CH
3
O
CH
3
C
..
:
..
:
C
H
O
OH
..
..
..
: C
H
O
CH
2
CH
2
CH
3
..
: C
H
O
CH
2
C CH
CH
3
CH
3
CH
3
OH
..
:
..
: C
H
O
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
C
H
O
CH CH CH
3
:
..
C
H
O
Cl
:
..
:
..
..
..
: C
H
O
(CH
2
)
5
CH
3
C
H
O
CH
2
CH
2
CH
3
:
..
:
..
CH
CH
3
CH
C
H
O
CH CH
C
H
O
CH
2
C
O
CH
2
CH
3
:
..
..
:
..
C
(CH
2
)
4
O
CH
2
CH
3
CH
3
:
..
C
(CH
2
)
3
O
CH
2
CH
3
CH
3
:
..
C O
CH
2
CH
3
:
CH
2
O CH
3
..
..
..
: O C
..
: O C
CH
2
..
:
..
:
CH
CH
2
CH
3
C O
CH O
O C
H
:
..
O: :
Halogenuros de Alquilo


26
r).-

s).-


2.- Definir cada uno de los siguientes trminos y proponer un ejemplo:
a) acetona b) aldehdo
c) forma enol d) cianhidrina
e) imina f) base de Schiff
g) acilacin de Friedel & Crafts h) oxima
i) fenil fidrazona j) semicarbazona
k) semicarbazona l) acetal
m) cetal n) 1,3-ditiano acetal
) hemi acetal o) reaccin de Tollens
p) reduccin de Wolf-Kishner q) reduccin de Clemmensen
r) semicarbazona s) imina y enamina

3.- Preparar por dos mtodos (los ms adecuados), los siguientes aldehdos y
cetonas (escribiendo la reaccin directa):
a).- varelardehdo b).- butiraldehdo
c).- benzaldehdo d).- isopropil fenil cetona
e).- isobutil secpropil cetona f).- bencil fenil cetona
g).- benzofenona h).- acetona
i).- prapanal j).- 2-butenal
k).- 2,3-dimetilbitiraldehdo l).- fenilacetaldehdo
m).- metil, ciclohexil cetona n).- 3-oxa 1,5-pentanodial
).- 4-etil, 3-isopropil 2-hexanona o).- bencilacetaldehdo
p).- bencil propil cetona q).-propiofenona

4.- Indicar cmo se podra sintetizar la 2-octanona a partir de cada uno de los
compuestos siguientes:

a) heptanal b) 1-octino
c) 2-octanol d) cido heptanico
e) cloruro de heptanoilo f) 2,3-dimetil-2-noneno
g) 1-hexanol h) 1-hexeno

..
:
CH
CH
3
CH
3
CH (CH
2
)
2
O C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
:
:
..
:
C
CH CH
3
O C
H
Br
Br
:
..
:
..
Halogenuros de Alquilo


27
10.- Ejercicios

1.- Proponer los productos de la reaccin del fenil acetaldehido con cada uno de los
siguientes reactivos:

a) NaBH
4
, despus H
3
O
+
b) reactivo de Tollens
c) hidroxil amina, H
+
d) bromuro de metil magnesio
e) metanol en medio cido f) hidracina en KOH
g) HCN y KCN h) acetiluro de sodio, despus H
3
O
+


2.- Escriba los reactivos condiciones y productos, as como sus mecanismos
correspondientes, para lograr las transformaciones solicitadas.

a).- pentanal>hexanal b).- butanal >2-butanona
c).- propanal >cido butrico d).- acetofenona > cido benzico
e).- bromuro de secbutilo >1-fenil, 2-metil 2-butanol
f).- bromuro de secbutilo > 2-nitrilo, secbutanol
g).- alcohol n-butlico > 1,1-dietoxibutano
h).- benzaldehdo >alcohol benclico y cido benzico
i).- acetofenona>etilbenceno
k).- benzofenona > difenilmetano
l).- alfa-fenilpropanona> oxima del alfa-fenilpropanona
m).-benceno >n-butilbenceno
n).- benceno>m-nitrobenzofenona
).- benzaldehdo> acetofenona
o).- tolueno--------------> benzaldehdo
p).- benzaldehdo> 1-fenil, 3-oxo, pentanol
q).- propanal -------------> cido propionico
r).- benzaldehdo---------> 2-hidroxi, 2-fenil, acetaldehdo
s).- ciclopenteno---------->ciclopentanona
t).- benceno>benzofenona
u).- benceno >p-nitrobenzaldehdo
v).- alcohol benclico> 2-fenil, acetonitrilo
w).- ciclopentano>succinaldehdo
x).- estereno>fenilacetaldehdo

3.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura qumica
y el nombre correcto del compuesto orgnico representada por la literal, as como
los subproductos:
Halogenuros de Alquilo


28
a.-
b).-
c).-
d).-
e).-
f).-
g).-
h).-
CH
3
CH
2
C C CH
3
HOH
H
2
SO
4
HgSO
4
"A"
CH
2
CH
2
OH OH
H
3
O
"B"
.. ..
: :
..
..
H
2
SO
4
"D"
H
3
O
"C"
Br Br
AlCl
3
"A"
Mg
ter
seco
"B"
acetaldehdo
K
2
Cr
2
O
7
HOH
calor
..
..
..
..
..
..
: :
H
2
SO
4
H
3
O
"C"
CH
3
OH "A"
"B"
K
2
Cr
2
O
7
calor
(BH
3
)
2THF
H
2
O
2
Na OH :
..
.. calor
H
2
SO
4
"C"
CH
3
"A"
"B"
K
2
Cr
2
O
7 (BH
3
)
2THF
H
2
O
2
Na
OH
:
..
..
K
etanol
OH
..
..
:
calor
calor
HOH
H
2
SO
4
"C"
CH
3
"A"
"B"
calor
Mg
seco ter
CH
2
O
H
3
O
..
:
H
2
SO
4
"C"
CH
3
"A"
"B"
calor
Mg
seco ter
CH
2
O
H
3
O
..
:
H
2
SO
4
Br
"A"
"B"
HgSO
4
HOH
K
OH
..
..
:
calor
etanol
Br Br
CCl
4
K
OH
:
..
..
etanol
calor
"C"
Na
::NH
2
..
"D"
: :
..
..
.. ..
..
: :
CH
3
Br
ter
seco Mg
"A"
H
3
O
CH
2
CH
2
O
"B"
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
HOH
"C"
CH
3
Mg Br
H
3
O
"D"
S
Cl
Cl
O
"E"
:
..
..
..
..
..
..
: :
:
..
..
..
..
..
:
:
..
..
Halogenuros de Alquilo


29
j).-
k).-
l).-
m).-
n).-

4.- Proponer una sntesis para obtener los compuestos siguientes empleando
benceno, alcoholes de hasta 4 carbonos y reactivos necesarios.

a) p-nitro benzaldehido.
b) 2-bromo, 2-hidroxipropano.
c) 2-bromo-2-metil pentano.
d) fenil isobutil cetona.
e) 2-hidroxi-5-metil hexano.
f) 4-metil-4-etil-3-oxo, hexano.
g) ac. 4-n-propil-5-nitro benzoico.
h) 2-hidroxi-2-p-toluil, butano.

"A"
"B"
H
2
SO
4
"C"
C
CH
3
CH
3
O
CH CH
2
CH
3
OH
calor
NBS
Na OH :
..
..
..
:
..
:
S S
but
CH
3
CH
2
Cl
"A"
HOH
HgCl
2
H
"B"
: :
: :
: Li
: :
..
"C"
"B"
H HgCl
2
HOH
"A"
S S
: :
: :
..
: :
Li : but
CH
3
Cl
CH
2
Br
but : Li
..
..
:
..
..
..
..
:
..
..
Li : but
CH
2
Br
C
2
H
5
Cl
but : Li
: :
..
: :
: :
S S
"A"
HOH
HgCl
2
H
"B"
"C"
"C"
"B"
H HgCl
2
HOH
"A"
S S
: :
: :
Li : but
CH
2
Br
but : Li
..
..
:
..
..
:
..
..
CH
2
Br
Halogenuros de Alquilo


30
5.- Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, proponga una prueba
qumica sencilla para distinguirlos. Escriba las estructuras qumicas:

a) El 3-pentanol, de la 3-pentanona. b) El etilbenceno, de la acetofenona.
c) El formil ciclohexano, del ciclohexeno. d) El fenilacetileno, del benzaldehido.
e) La ciclohexanona, del ciclohexanol. f) La pentanona, del 2-pentanol.
g) La ciclohexanona, del etilencetal de la ciclohexanona.

6.- Realiza las siguientes reacciones con derivados del amoniaco para formar las
oximas, iminas, enaminas, semicarbazonas, e hidrazonas siguientes:

a).- ciclohexanona + metilamina con H
+
>
b).-benzaldehdo + metilamina con H
+
>
c).- 2-pentanona + hidroxilamina >
d).- p-nitrobenzaldehdo + hidroxilamina>
e).- acetona + semicarbazida (NH
2
NHCONH
2
)>
f).- ciclopentanona + fenilhidrazina (C
6
H
5
NHNH
2
)>
g),. benzaldehdo + 2,4-dinitrofenilhidrazina ((NO
2
)
2
C
6
H
3
NHNH
2
)>
h).- fenilacetaldehdo + hidroxilamina >

10.- Ejercicios

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada
para cada caso.

a) cido butrico b) cido lctico
c) cido valrianico d) cido 1-hidroxibutrico
e) cido fenilactico f) cido fenilmalnico
g) cido 2-aminoglutrico h) cido o-aminotereftlico
i) cido malico j) cido ctrico
k) cido saliclico l) cido oxlico
m) cido 2-carbixibutanico n) cido fmarico
) cido succnico o) cido metacrlico
p) cido 3-metiletanoico q) cido tereftlico
r) cido nonanodioico s) cido estearico

2.- Nomenclatura de cidos carboxlicos, escriba el nombre IUPAC (1) y/o comn(2)
correcto para completar segn corresponda de las estructuras del ejercicio nmero uno.

Halogenuros de Alquilo


31
3.- Escriba el nombre IUPAC (1) y comn (2) de las siguientes estructuras.
a).- b).-
c).-
d).-
e).-
f).-
g).-
h).-
i).-
j).-
k).-


4.- Porque presenta mayor acidez un cido carboxlico que un alcohol.

5.- D las siguientes parejas de cidos decir cual presenta mayor acidez y explicar
brevemente porque:
cido 2-fluor, 2-clrobutrico o cido 3-cloro, 3fluorobutrico
cido 2-fluoroproponico o cido fluoroactico
cido 3-cloropropionico o cido 3,3-dicloropropionico
cido actico o cido benzoico

6.-Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura qumica y
el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la literal, as como los
subproductos:
a).-
CH
3
CH
2
C
O
OH
:
..
..
.. ..
..
..
:
OH
O
C CH
2
OH
O
C
OH
O
C
..
..
..
..
..
..
:
:
:
..
..
..
..
OH
O
C
Br :
..
C
O
OH
O
..
..
:
..
..
:
..
:
..
..
..
..
:
C
O
HO
C
O
OH
..
:
..
..
..
:
..
OH
O
C CH CH
3
OH
..
..
..
:
OH
O
C CH CH
2
..
..
..
:
OH
O
C CH CH
3
Br
..
: :
:
..
..
..
C
O
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH
..
..
..
:
..
..
..
:
..
:
..
C
O
HO
OH
O
C
CH
2
..
..
..
"C"
calor
H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
"B"
Na
H
2
O
2
THF
(BH
3
)
2
"A"
calor
H
2
SO
4
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
OH
:
..
..
HOH
..
..
Halogenuros de Alquilo


32
b).-
c).-
d).-
e).-
f).-
g).-
6.- Preparar por el mtodo ms adecuado, los cidos solicitados indicando con
estructuras qumicas las reacciones efectuadas.

a).- alcohol terbutlico>cido isobutrico
b).- alcohol terbutlico>cido 2-metil butrico
c).- alcohol terbutlico>cido 3,3-dimetil butrico
d).- 1-cloropropano>cido butrico
e).- meta xileno>cido isoftlico
f).- benceno>cido benzoico
g).- etanol>cido propanoico
..
..
HOH
Na
calor
H
"B" "A" CH
3
C
CH
3
O
.. C N
:
:
..
HOH
..
..
:
..
..
"C" "A" CH
3
CH
CH
3
OH
:
..
..
acetona
ter
S
O
Cl
Cl
..
Na
calor
H
"B"
C N
:
HOH
..
..
:
..
..
..
CH
3
CH CH
2
"A"
"B"
H
ter
"C"
H Br
H
2
O
2
Mg
CO
2
..
HOH
.. ..
..
:
"C"
..
Na
calor
H
:
HOH
..
..
..
Br CH
2
CH
3
Br
"B"
"A"
C
CH
2
C
O
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
O C
2
H
5
:
..
.. ..
..
:O C
2
H
5
..
..
:
: :
: :
..
..
..
..
Na
:
..
..
Na OH
:
..
..
H Br ..
..
HOH
H
calor
Na
"B"
"A"
H
CH
CH
2
CH
3
"F" "E"
O
Mg
H
2
O
2
"D"
ter
acetona
"C" "A"
NBS
C N :
..
..
..
:
..
..
H Br
..
..
HOH
H
calor
Na
"B" CH
CH
2
CH
3
H
2
O
2
"D" "C" "A"
C N :
..
H
2
O H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
H
2
O
OH :
..
..
Halogenuros de Alquilo


33
h).- etileno>cido propanoico
i).- 1-propanol>cido butanoico

7.- Realizar las siguientes transformaciones. Indicando los pasos necesarios, las
etapas requeridas, reactivos y condiciones necesarias.
a).- cido benzico en cido fenil actico b).- cido proponico en cido actico
c).- cido butrico en cido alfa-
bromobutrico
d).- etileno en cido propionico
e)- tolueno en cido hidroxifenil cetico f).- n-propanol en cido 2-butanoico
g).-cido 2-metil propenoico a partir de la
acetona
h).- cido pentanoico a partir del propanol
i).- cido adpico a partir del etanol j).- cido butrico a partir del ster
masnico
k).- cido alfa-hidroxibutrico a partir de
propanol




7.- Ejercicios

1.- Dar una definicin de cada uno de los siguientes trminos:

a) ster. b) lactona.
c) lactama. d) carbonato.
e) amida. f) amida primaria
g) amida secundaria h) amida terciaria
i) transesterificacin. j) nitrilo.
k) saponificacin. l) cloruro de cido.
m) urea. n) anhdrido.
) fosgeno. o) anhdrido mixto.
p) barbitrico. q) esterificacin.
r) rearreglo de Hofman s) reduccin de Rosenmund.
t) sustitucin nucleoflica del grupo acilo.

2.- Escribir las reacciones solicitadas y obtener los productos. Utilizar como materal
de partida el cido alfa fenil actico, y reaccionar con los materiales indicados en los
incisos; despus repetir utilizando el cido butrico. Tambin escriba los productos,
correspondientes, para cada caso.

a) cido alfa fenil actico con diazometano (CH
2
N
2
).
Halogenuros de Alquilo


34
b) cido alfa fenil actico primero con hidrxido de sodio, despus con cloruro de
bencilo.
c) cido alfa fenil actico con tetrahidruro de litio y aluminio (LiAlH
4
) al final
hidrlisis cida.
d) cido alfa fenil actico con cloruro de tionilo (SOCl
2
) en ter.
e) cido alfa fenil actico con amonaco (NH
3
) y calor.
f) cido alfa fenil actico con cido alfa fenil actico y calor.
g) cido alfa fenil actico con bromo molecular, tribromuro de fsforo, al final agua.
h) cido alfa fenil actico con dos moles de butil-litio al final agua.

3.- Escribir las reacciones solicitadas para obtener los productos.

a) trioleato de glicerido con hidrxido de sodio a 75 C -------->
b) p-nitrotolueno con 3-moles de cloro molecular con luz ultravioleta al final
hidrlisis bsica, seguida de hidrlisis cida.
c) Eteno + cido bromhdrico con perxido de hidrgeno, despus adicin de
magnesio en ter, seguida de adicin de xido de etileno e hidrlisis, al final
permanganato de potasio.

4.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura qumica
y el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la literal, as como los
subproductos.
a).-
b).-
"B"
H
2
SO
4
HNO
3
"A"
H
CH
2
OH
+
CH
2
C
O
OH
..
..
..
:
..
..
calor
"B"
"A"
CH
2
NH
2
CH
2
NH
2
+
..
..
..
:
..
..
..
:
C
O
OH
C
O
OH
..
..
Halogenuros de Alquilo


35
c).-
d).-

14.- Ejercicios

1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada
para cada caso.

a) benzoato de metio b) anhdrido propanoico
c) bromoacetamida d) cloruro de propionilo
e) p-etilbenzanamida f) anhdrido trifluoractico
g) acetato de etilo h) butironitrilo
i) fumarato de ciclohexilo j) N-etilbenzamida
k) alfa-metil,butirolactona l) gama-etilbutirolactama
m) succinato de bencilo n) adipato de isopropilo
) valerolactama o) anhidrico maleico

2.- Predecir los principales productos que se forman cuando el cloruro de benzoilo
reacciona con los materiales indicados en los incisos; repetir los mismos incisos
utilizando el fosgeno para realizar las reacciones con los mismos reactivos. (realiza los
ajustes pertinentes).

a) etanol.
b) acetato de sodio.
c) anilina.
d) anisol y tricloruro de aluminio.
"A"
..
..
..
..
:
OH
CH
2
CH
2
OH
H
2
O
..
:C N
"C"
"D"
"B"
Na
H
HOH .. ..
Br Br
..
..
:
CH
2
C
O
OH
:
..
..
..
:
PBr
3
:
O C
2
H
5
..
..
:Na
"A"
H
..
..
..
:
..
..
..
:
C
O
OH
C
O
OH
OH
..
.. ..
..
HO
Halogenuros de Alquilo


36
e) exceso de bromuro de fenil magnesio seguido de una hidrlsis.
f) bromobenceno y tricloruro de alumnio.
g) amoniaco
h) agua en presencia de piridina
i) alcohol ciclohexlico.
j) fenol
k) cido benzoico.
l) perxido de sodio.
m) dos moles de tetrahidruro de litio y alumnio y al final una hidrlisis.
n) dietilcadmio
) diazometano.
o) cido oxlico.
p) alcohol isopropilico.
q) pirrolidina.

3.- Predecir los productos de las reacciones siguientes:

a) fenol + anhdrido actico.
b) fenol + anhdrido, ftlico.
c) anilina + anhdrido succnico.
d) anisol + anhdrido succfnico y tricloruro de aluminio.
e) anhdrido actico + p-hidroxianilina
f) anhdrido propanico + cido benzoico.
g) propionato de metilo + alcohol bencilico.
h) propionato de metilo + bencilato de sodio.

4.- Indicar cmo se pueden efectuar las siguientes transformaciones con buenos
rendimientos:
a).-

b).-


..
..
..
:
..
..
..
:
C
O
OH
C
O
OH
..
C
O
Cl
C
O
Cl
:
..
..
..
..
..
:
:
..
..
..
:
C
O
OH
..
..
..
:
C
O
O
O
C
CH
3
:
Halogenuros de Alquilo


37
c).-

d).-

e).-

f).-

g).-

h).-

i).-

j).-

k).-

l).-


..
..
..
:
C
O
OH
..
:
CH
3
O
C
.. ..
N H H
..
:
N
C
O
CH
3
H
..
..
..
:
C
O
OH
OH
O
C
..
..
..
:
C
O
CH
OH
O
C
CH
3
CH
3
:
.. :
..
..
..
..
..
..
:
:
..
..
..
C
CH
3
O
Cl
+
CH
2
CH
2
HO
CH
2
CH
2
HO
..
..
..
..
:
C
CH
3
O
O C
2
H
5
+
H
OH H
..
..
..
..
..
:
calor
HO CH
2
CH
3
O
O
H
+
:
:
..
..
..
calor
HO CH
2
CH
3
H
+
:
:
N
O
H
..
calor
HN CH
2
CH
3
H
H
+
..
..
..
:
C
O
O C
2
H
5
..
calor
HN CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
+ :
..
..
:
:
O
O
O:
O
O
:
: +
calor
..
..
..
:
CH
2
H
CH
2
CH
2
HN
HN
H
Halogenuros de Alquilo


38
m).-

n).-

).-

o).-



Realizar las reacciones adecuadas para las siguientes sntesis:

a).- alcohol terbutlico>acetato de isobutilo.
b).- cido 3-etilpentanoico>3- etilpentano nitrilo.
c).- isobutilamina > N-isobutilformamida.
d).- acetato de etilo >3-metil, 3-pentanol.
e).- ciclohexilamina>N-ciclohexilacetamida.
f).-bromociclohexano>diciclohexilmetanol.


..
"A"
HOH
H
"B"
"C"
..
..
:
C
O
O CH
3
..
..
CH
3
CH
2
Mg Br :
..
..
CH
3
CH
2
Mg Br :
..
..
NH
O
:
: +
calor
..
..
..
CH
2
CH
2
CH
2
HO
HO
..
..
:
:
+
calor
..
..
..
..
..
C
C
O
O
OH
OH
..
CH
2
CH
2
H
2
N
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
N CH
2
..
..
:
:
+
..
..
..
..
C
O
OH
OH
..
..
..
HOH
CH
3
CH
3
O
O
O
:
: :
Na OH :
..
..
..
..
:
:
+
..
..
..
NH
2
OH
..
HOH
CH
3
CH
3
O
O
O
:
: :
Na OH :
..
..
..
..