Sales de Diazonio

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL
SALES DE DIAZONIO
1.
Objetivos.
Conocer las reacciones de las sales de copulacin de las sales de diazonio.
Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazotacin y

copulacin del cido sulfanlico.
2.
Fundamento Terico.
Los dos hidrgenos de la amina primaria permiten la eliminacin de una molcula de

agua. As se obtiene una sal de de diazonio muy reactiva que pierde nitrgeno con
facilidad dando ligar a un carbocation que reaccionara con cualquier nucleofilo que
exista en el medio.
Las sales de diazonio alifticas son muy inestables incluso a baja temperatura y se
descomponen
rpidamente.
El
carbocation
resultante
reacciona
en
forma
descontrolada con los nucleofilos presentes en el medio (agua y cloruro) produciendo

una mezcla de alcoholes, cloruros de alquilo y tambin alquenos por eliminacin.
Las sales de arildiazonio o simplemente sales de diazonio son relativamente estables en
soluciones acuosas entre 0 y 10 C. A mayores temperaturas, se descomponen y
pueden explotar si se aslan y se dejan secar. El grupo de diazonio - N
N se puede
sustituir por muchos grupos funcionales diferentes, incluyendo al H, -OH, -CN, y los
halgenos.
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA II

La mejor manera de introducir en el anillo aromtico F, Cl, Br, I, CN, OH y H es

mediante el reemplazo de un grupo de diazonio. Las sales de diazonio son valiosas en
sntesis, no solo porque dan tantos tipos de compuestos, sino tambin porque pueden
prepararse con casi todas las aminas primarias aromticas.
El acoplamiento de sales de diazonio
con fenoles y aminas aromticas genera
azocompuestos.
Los azocompuestos son las primeras sustancias que encontramos intensamente
coloreadas como clase de compuestos. Pueden ser intensamente amarillas, naranja,
rojas, azules, e incluso verdes, dependiendo de la estructura especfica de la sustancia.
Por sus colores, los azocompuestos son de enorme importancia en la industria de
colorantes, casi la mitad de los de uso industrial en la actualidad son colorantes azoicos,
como tambin lo son algunos de los indicadores cido - base.

3.
TABLA DE DATOS DE REACTIVOS Y OTROS COMPONENTES:
Nombre
Anilina
Formula
NH2
Densidad
Punto de
Punto de
fusin
ebullicin
1390
93.128
2.13
318.4
36.47
1.48
-15.35
Acido
Clorhdrico
Acido
HCl
Hipofosforoso
Cloruro de
H3PO4
Sodio
Hidroxido de
NaCl
sodio
N,N
NaOH
dimetilamina
2-Naftol
C6H5N(CH3)2
C10H7OH
66
1.49
-12.03
58.45
2.163
800.4
141.5
40.00
2.13
318.4
1390
121.18
2.5
144.16
1.224
96
---
4. DATOS EXPERIMENTALES
EXPERIENCIA A : Diazotacin de la anilina.

Anilina
Acido clorhdrico
3.5ml
10.5ml
Agua
destilada
Hielo
7.5ml
7.5 gr
Nitrito de sodio
acuoso
3 gr/14ml H2O
EXPERIENCIA B : Reacciones de Sustitucin

Solucin de
diazonio
Acido
Hipofosforoso
10ml
7.5ml
EXPERIENCIA C : Reacciones de Copulacin.

Solucin de
diazonio
Naftol
Hidrxido
de sodio
2ml
0.1 gr
2 ml
EXPERIENCIA D : Preparacin del Anaranjado de metilo.
cido
sulfanlico
Carbonat
o sdico
2.5 gr
1gr en
50ml
agua
Hielo
Nitrito
sdico
cido
clorhdrico
Mezcla
1 gr en
7.5 ml
agua
2ml en 12.5
ml agua
2.5 ml HCl y
7.5 ml N,N
dimetilanilin
a
Hidrxido
Sdico
10%
NaCl
20 ml
15 gr
75 gr

5.- DIAGRAMA DE FLUJO:


6.- Reacciones
6.1 Dizotacin de la anilina
Mecanismo
6.2 Reaccin de sustitucin

1

6.3 Reaccin de Copulacion
6.4 Preparacin del anaranjado de metilo

Experiencia
Observaciones
A: Diazotacin de la anilina
la reaccin inicia con el ataque de la amina

con sus pares de electrones libres al agente
de nitrosacion
Se observa desprendimiento de un gas que al
Reacciones de las sales de diazonio
poner en contacto con un palito de fsforo

encendido se aprecia una llama de color
B: Reacciones de sustitucin.
verde turquesa y un olor caracterstico de

alcohol correspondiente al fenol.
C: Reacciones de copulacin
El 2-naftol disuelto en 2ml de NaOH y 2ml

de Sal de Diazonio forma un precipitado de
color rojo ladrillo.
D: Preparacin del Anaranjado de Metilo.
El resultado de la solucin es de color

naranja, pero esto solo pudo ser observado
cuando la solucin estaba bsica , pues
antes de eso la solucin era de color rojo.
7.- Observaciones
8. Conclusiones.
Las sales de diazonio se forman cuando se trata una amina primaria, disuelta
en un cido (HCl) con Nitrito de sodio.
Las sales se diazonio se descomponen lentamente a temperatura ambiente por

eso se debe mantener la solucin en un bao de hielo.
Existen dos formas de reacciones de las sales de diazonio: la de sustitucin que

se caracteriza por desprendimiento de N2 y la de copulacin que se caracteriza
por ser coloreadas.
Las reacciones de copulacin se llevan a cabo en soluciones bsicas
10

Los azocompuestos provenientes de la reaccin de copulacin tienen una

amplia utilidad en la industria de colorantes, y pueden ser utilizados como
indicadores cido base.
9. BIBLIOGRAFA.
Cal Yaws.
Handbook, Chemical Properties.
Mc. Graw Hill.
New York, 1999.
Morrison Robert.
Qumica Orgnica.
Quinta Edicin
Addison- Wesley Iberoamericana.
Mexico,1992.
Wade L.G.
Qumica Orgnica.
Segunda edicin.
Prentice- Hall Hispanoamericana.
Mxico, 1992.
11

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Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazotacin y

Los dos hidrgenos de la amina primaria permiten la eliminacin de una molcula de

descontrolada con los nucleofilos presentes en el medio (agua y cloruro) produciendo

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La mejor manera de introducir en el anillo aromtico F, Cl, Br, I, CN, OH y H es

El acoplamiento de sales de diazonio

con fenoles y aminas aromticas genera

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EXPERIENCIA A : Diazotacin de la anilina.

EXPERIENCIA B : Reacciones de Sustitucin

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EXPERIENCIA C : Reacciones de Copulacin.

EXPERIENCIA D : Preparacin del Anaranjado de metilo.

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5.- DIAGRAMA DE FLUJO:

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6.2 Reaccin de sustitucin

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6.3 Reaccin de Copulacion

6.4 Preparacin del anaranjado de metilo

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la reaccin inicia con el ataque de la amina

Reacciones de las sales de diazonio

poner en contacto con un palito de fsforo

verde turquesa y un olor caracterstico de

El 2-naftol disuelto en 2ml de NaOH y 2ml

D: Preparacin del Anaranjado de Metilo.

El resultado de la solucin es de color

Las sales se diazonio se descomponen lentamente a temperatura ambiente por

Existen dos formas de reacciones de las sales de diazonio: la de sustitucin que

Las reacciones de copulacin se llevan a cabo en soluciones bsicas

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Los azocompuestos provenientes de la reaccin de copulacin tienen una

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