INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL.

PRÁCTICA NO 8.

“OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO Y FENOLFTALEINA”.

INTEGRANTES:

PORTILLO LARA ALAN.

PORTILLO OLIVERA AILEEN GRISEL.
PUGA VAZQUEZ ELIZABETH.

EQUIPO:12

PROFESORA:

ANA MARIA FLORES DOMINGUEZ.

GRUPO: 4IM51.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS.

 Obtener el ácido pícrico (2, 4, 6-trinitrofenol) mediante la nitración del fenol.

 Aplicar las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico.
 Definir el concepto de nitración.
 Seleccionar y analizar la aplicación de los diferentes agentes de nitración.
 Controlar en forma adecuada los parámetros del proceso de nitración: Concentración del
agente nitrante y temperatura.
 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del ácido pícrico en el
laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
 Conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta síntesis.
 Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

INTRODUCCIÓN.

Actividades previas:

a) Nitración y mecanismos de reacción.

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo
nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un
agente nitrante (por ejemplo, el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones químicas
comercialmente más importantes. NO2+ (ion Nitronio)

Tipos de Nitración.

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El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30 Kcal /
mol. El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar. La reacción de
nitración es siempre fuertemente exotérmica, como se ejemplifica en la mono nitración de
benceno (H = - 117 kJ / mol) y naftaleno (H = - 209 kJ / mol), y es probablemente la
unidad de proceso más potencialmente peligrosa operada industrialmente.

Las reacciones pueden ser del tipo iónico o del tipo radicales libres.

El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos, alcoholes

simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.

El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, ciclo parafinas y olefinas, los

compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados
reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.

Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores sólidos.

Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de celulosa, explosivos,
nitrobenceno, nitrotolueno, nitro furanos, nitro parafinas, nitro fenoles, nitrocelulosa, etc.

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 b) Agentes de Nitración

Ácido nítrico:

El método industrial más importarte para producirlo es el proceso Ostwald,

con amoniaco y oxígeno molecular, y se calienta en presencia
del catalizador platino - radio a 800ºC. El ácido nítrico es un agente de nitración débil
puesto que su constitución se altera durante el proceso por la presencia del agua
producida. Para superar esto es necesario recurrir a procedimientos de separación del
agua resultante en la nitración, a fin de mantener una concentración relativamente
constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de ácido nítrico.

Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico:

Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un
agente deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja es que las mezclas
sulfonítricas tan sólo ligeramente los depósitos y aparatos de nitración.

Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico:

El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato alcalino y

ácido sulfúrico como se vio en la obtención del HNO3 anteriormente. Se utiliza como
agente la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca al metal para
regenerarse.

Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo)

El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma nitrato de acetilo

Nitratos metálicos:

Sirven como agentes nitrantes algunos metálicos disueltos en anhídrido acético como los
nitratos cúpricos, férrico y de aluminio. Cuando se hacen reaccionar aminas se obtiene su
acetilación y su nitración.

Anhídrido nítrico:

Es uno de los agentes más vigorosos.

Dióxido de nitrógeno:

Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.

La nitración fotoquímica con NO2 con el benceno y nitrobenceno en fase líquida o vapor

da lugar a la formación de nitrobenceno y di nitrobenceno respectivamente. El NO 2 es
un gas amarillento sumamente tóxico con olor sofocante.

c) Aplicación de la nitración y sus parámetros de control.

Los usos más importantes de los compuestos nitrados son la síntesis de alcaloide,
anilinas en las fabricaciones de colorantes, como disolventes en la industria del petróleo,
explosivas, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos. Estos

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compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen una amplia aplicación tanto
en la industria química como en la farmacéutica.

Parámetro de control.

● Temperatura
● Agitación
● Solubilidad
● Concentración de los reactivos nitrantes

d) Nitración del fenol con mezcla sulfonitrica

La mezcla sulfonitrica nitra el fenol en posiciones orto y para. El primer grupo nitro se
posiciona en para, nitrándose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado
que los grupos nitro son des activantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas
condiciones más energéticas.

e) Propiedades y
usos del ácido
pícrico.

Usos:

-A nivel de la industria fotográfica, el ácido pícrico ha sido empleado como sensibilizador

en emulsiones fotográficas. Ha formado parte de la elaboración de productos como
pesticidas, insecticidas fuertes, entre otros.

-El ácido pícrico se usa para sintetizar otros compuestos químicos intermedios como la
cloropicrina y el ácido picramico, por ejemplo. A partir de estos compuestos se han
elaborado algunos medicamentos y tintes para la industria del cuero.

-El ácido pícrico llegó a utilizarse en el tratamiento de quemaduras, como antiséptico y

otras afecciones, antes que se evidenciara su toxicidad.

-Componente importante por su naturaleza explosiva en la elaboración de fósforos y

baterías.

-Por la elevada explosividad del ácido pícrico, ha sido empleado en las plantas de
municiones de armamento militar.

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-Se ha usado el ácido pícrico prensado y fundido en proyectiles de artillería, en granadas,
bombas y minas.

-La sal de amonio del ácido pícrico se ha usado como explosivo, es muy potente, pero de
menor estabilidad que la TNT. Durante un tiempo fue usado como componente del
combustible de los cohetes.

Propiedades físicas y químicas:

 Peso molecular: 229.104 g/mol.

 Apariencia física: Masa o suspensión amarilla de cristales húmedos.
 Olor: Es inodoro.
 Sabor: Es muy amargo.
 Punto de fusión: 122.5 °C.
 Punto de ebullición: 300°C. Pero, al fundirse, explota.
 Densidad: 1,77 g/mL.
 Solubilidad: Es un compuesto moderadamente soluble en agua. Esto se debe a
que sus grupos OH y NO2 pueden interactuar con las moléculas de agua mediante
puentes de hidrógeno; aunque el anillo aromático es hidrofóbico, y por eso
perjudica su solubilidad.
 Corrosividad: El ácido pícrico es corrosivo en general para los metales, excepto
para el estaño y el aluminio.
 pKa: 0,38. Es un ácido orgánico fuerte.

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 TABLA DE PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.

Sustancia Estado físico y Peso Molecular Punto de Punto de fusión Densidad Solubilidad en Solubilidad en Rombo NFPA
color [g/mol] ebullición [°C] [g/ml] agua solventes
[°C] orgánicos

Fenol Solido Rosado. 94.11 182 40-42 1.071 Poco soluble en Etanol, acetona, eter Toxico por contacto.
caliente y soluble y benceno caliente.
(C6H6O) en fría.

Ácido sulfúrico líquido (fluido), 98,08 338 10-11 1,841 Soluble ------------------------ Corrosivo por
(H2SO4) incoloro, inodoro - contacto e ingestión.

Ácido nítrico Líquido incoloro. 63.01 121 -47 1.4 Soluble en agua Eter Alpor ingestión, e
fría y caliente irritación por
(HNO3) inhalación.tamente
corrosivo

Ácido clorhídrico Solución incolora 36.46 -84.9 -114 1.48 Soluble en fría Benceno y éter. Corrosivo toxico por
con olor inhalación e ingestión.
 (HCl) penetrante. caliente.

Ácido pícrico Solido amarillo, 299.11 300 123 1.767 Soluble en fría y Etanol, cloroformo, Por contacto, inhalación
(C6H2(NO2)3OH) inodoro o caliente éter y benceno. e ingestión.
ligeramente
delicuescente.

Anhidrido ftálico Sólido, Incoloro a 148.12 285 131 1.527 Soluble -------- Nocivo en caso de
C8H4O3 Blanco, olor Acre ingestión, Provoca
irritación cutánea.

Hidróxido de sodio Solido blanco, 40.01 1390 318 2.13 soluble Alcoholes y glicerol Quemaduras por
inodoro en forma ingestión y contacto
(NaOH) de escamas.

Fenolftaleína Sólido cristalino 318.31 260 1.29 1.299 Insoluble Etanol y yodoformo Por ingestión y contacto.
(C20H14O4) blanco-amarillo.
 DIAGRAMA DE FLUJO “OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO”.

Calentar en baño maría a

2 ml de H2SO4 92°C, 15 minutos y
Sulfonación
agitación constante.
1 g de fenol
Tubo de ensaye

Calentar en baño maría a

92°C y adicionar mezcla
sulfonada gota a gota

6 ml de ácido nítrico
Nitración Calentar 10 minutos
8 ml de ácido sulfúrico conc.
Vaso de precipitados
Baño de aceite

120°C

Dejar enfriar la mezcla

Solidificación.
50 ml de agua helada

Filtrar

Purificación.

20 ml agua

2 ml HCl conc.
Filtrar y secar.

Calentar hasta ebullición

durante 5 minutos
 DIAGRAMA DE FLUJO “OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA”.

Calentar en baño de aceite

100°C
1 ml de H2SO4 conc.
Condensación 4g fenol
3.26g de Anhídrido ftálico
Matraz redondo
130°C por 15 minutos

Rojo intenso

Enfriar a temperatura
ambiente
Enfriamiento
3 ml de NaOH
25% Baño de hielo-agua

Agitación cte.

50 ml etanol

10 ml agua
Purificación.
Calentar a baño maría
hasta disolución total

Filtrar en caliente

Cristalizar Filtrado en baño de agua

hielo

Filtrar y secar.
DIAGRAMA INDUSTRIAL “OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO”.
CÁLCULO DE LA ENTALPIA EN EL PROCESO:

La sulfonación y la nitración del fenol, para la obtención de ácido pícrico, se llevó a cabo con calor,
por lo que estas reacciones son endotérmicas (ΔH > 0).

La entalpia de reacción para la producción de fenolftaleína entre el fenol y el ácido ftálico, es

endotérmica ΔH > 0, ya que se le aplico calor.

El cálculo se realizó con base en la ecuación global de la reacción para Entalpías de Enlace

kJ kJ k
Δ H ° R Ácido Pícrico=3 Δ H ° C− H −3 Δ H ° C−N +3 Δ H ° N=O−3 Δ H ° N−O +3 Δ H ° N−O=3 414 [ mol
−276
mol
+676.8
m

kJ kJ kJ kJ
Δ H ° R Fenolftaleína=2 Δ H ° C−H + Δ H ° C=O−2 Δ H ° C−C −2 Δ H ° O− H =2 414 [ mol
−347
mol
−460
mol]+745
mol
=

FORMULA GENERAL DE LA CINETICA DE LA REACCIÓN:

−r ácido pícrico =Cα fenol C βácido sulfurico

−r ácido pícrico =Cα Mezcla Nitrante C βácido nítrico

−r fenoftaleína=C α fenol C βanhidrido ftalico

FORMULA GENERAL DE “OBTENCIÓN ÁCIDO PÍCRICO”

OH
OH O
O

92°C
+ HO S OH S OH

O O

O S
OH

OH O=N O OH
O

120°C
S OH + HO-N=O
N=O
O
O
O OH O
HO S
O S OH O=N

O O O

FORMULA GENERAL DE “OBTENCION DE FENOLFTALEINA”

 OH

O OH

HO
C
O
C
O + 2
O + HOH

OH
C HO S

O
O OH

CÁLCULOS:

ÁCIDO PÍCRICO

g
63.01
mol 1 ml
1 g Fenol × =0.66954 g HN O × =0.44556 ml y se usarán 6 ml de HN O 3 ∴ FENOL=RL
g 1.5027 g
3

94.11
mol

FENOLFTALEÍNA

g
148.1
mol
4 g Fenol × =6.2947 g A . F . y se usarán 3.26 g de A . F . ∴ FENOL=RL
g
94.11
mol

Reactivo en exceso

6 ml−0.44556 ml
%ex c HN O = ×100=1246.61 %
3
0.44556 ml

3.26 g−6.2947 g
%ex c A . F . = × 100=−48.21 %
6.29474 g

Rendimiento

Teórico

g
229.11
mol
w Ác. Pícrico = =2.43449 g
g
94.11
mol
 g
318.31
mol
w Fenolftaleína = =3.38232 g
g
94.11
mol

Práctico

w Ác. Pícricoexp =1.49 g , w Fenolftaleínaexp=3

1.49 3
η AP = × 100=61.20 % ηFenof = ×100=88.69 %
2.43449 g 3.38232 g
OBSERVACIONES:

 El ácido pícrico se lleva a cabo a partir de la nitración

 La fenolftaleína se lleva a cabo a partir de la condensación
 Nitración a partir del fenol: No se puede nitrar directamente por su OH, se tiene
que sulfonar y después nitrar, porque si no se lleva a cabo una oxidación.
 No se puede hacer una nitración directa, la temperatura debe de ser alta para
tener mayor rendimiento, pero se oxida, así que no podemos hacer esto con
aromáticos ya que se descompone. Por lo tanto, se debe controlar la temperatura.
 Cuando tenemos nuestra mezcla 1 y 2 la ponemos a calentar y esta desprenderá
gases y tomará un color rojo o naranja.
 Para el término de la cristalización de nuestro acido pícrico eremos unos cristales
de color entre blancos y amarillos.
 Para la fenolftaleína usaremos el fenol que será una solución rosita.
 En la condensación obtendremos agua y subproducto.
 Después del calentamiento a 130 °C veremos que la reacción ha terminado
cuando se presente un color rojo intenso.
 El hidróxido de sodio lo utilizaremos para eliminar la acidez.
 Nuestra fenolftaleína es un solido cristalino que tiene un color entre blanco y
amarillo.

CONCLUSIONES:

Puga Vázquez Elizabeth

Durante el desarrollo de esta práctica se analizó el mecanismo de obtención del ácido

pícrico el cual se lleva a cabo por nitración directa del fenol con una mezcla acida
sulfonitrica con una primera y segunda etapa de reacción del trióxido de azufre. En una
tercera etapa a noventa se añade el grupo nitro al anillo aromático en posición meta con
respecto del hidroxilo.
Para que el grupo nitro logre añadirse al anillo aromático, debe lograr desplazar
al ácido sulfónico y esta segunda nitración se lleva a cabo a una temperatura más elevada
la cual fue de ciento veinte grados Celsius y manteniéndose a esa temperatura elevada ya
que son las condiciones de temperatura adecuadas para lograr la trinitración del fenol,
recuperando en una etapa final el ácido sulfúrico. La reacción es altamente exotérmica y
requiere que se tenga cuidado con el control de temperatura.
Para la segunda obtención en el caso de la fenolftaleína esta reacción química se lleva a
cabo por la reacción del fenol y el anhidro ftálico, en presencia de ácido sulfúrico. La
fenolftaleína es un ácido débil que suele tener la perdida de cationes en solución, el
cambio de coloración no puede ser solo en la deprotonación, más bien en un
cambio estructural.
Las características el producto obtenido (Fenolftaleína) es que es un indicador de
potencial de hidrogeno que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en
disoluciones básicas la solución se torna de un color rosado.

Portillo Lara Alan.

Al llevar a cabo la práctica, se obtienen dos productos partiendo del fenol el cual
reacciona con la mezcla nitrante y obteniendo así su nitración. El primero de ellos, es el
ácido pícrico, del cual se obtuvo un rendimiento del 61%. El segundo producto que se
obtuvo, es la fenolftaleína de la cual se obtuvo un rendimiento del 88% el cual es
considerado como eficiente, en el desarrollo de este proceso. En ambos productos
obtenidos, es de suma importancia la temperatura de la reacción, como lo es el baño de
aceite a 120°C, esto es para que el grupo sulfónico, se desplace y a su vez, sea sustituido
por el grupo nitro. Comparando la experimentación de laboratorio con respecto a la
producción de nivel industrial, se puede notar que se ocupa la maquinaria especifica para
cada proceso, como lo es la separación de los productos se usan las centrifugas y para
nuestro detalle de que el ácido no estaba seco, los secadores rotatorios.

Portillo Olivera Aileen Grisel.

En esta practica se cumplieron con los objetivos ya que se obtuvo el acido pícrico y la
fenolftaleína. Aprendimos que para llevar a cabo la reacción de nitración en la posición
deseada debemos tener un control en la temperatura, en este caso a la temperatura de
92°C solo se llevaba a cabo
el desplazamiento del grupo sulfónico que se encontraba en la posición orto y a la
temperatura de 120°C se desplazaba el grupo sulfónico de la posición para, esto por el
alto nivel de energía. Al realizar la nitración sin hacer antes la sulfonación nos puede traer
problemas ya que la nitración directa del fenol hace que este se descomponga debido a
su carácter oxidante del acido nítrico y del fenol.
En el caso de la fenolftaleína esta obtención se realizó mediante la condensación y como
reactivos se utilizo el fenol y el anhidrido ftálico, esto se puede llevar a cabo ya que el
fenol es nucleofílico y puede unirse con el anhidrido ftálico ya que este presenta un
carbonilo y con ayuda del acido fuerte puede llevarse el acoplamiento.
La experimentación se llevo de una manera adecuada y realizando los cálculos
necesarios obtuvimos una eficiencia del 61.25% del ácido ftálico y 88.9% de la
fenolftaleína.
El rendimiento bajo del ácido pudo haber sido bajo ya que debemos tener cuidado en
cuestión de las temperaturas y de las sustancias que usamos, pesar bien, medir y al final
poner a secar y pesar nuestros productos de una manera adecuada para evitar alguna
perdida del producto. Con la experimentación y los resultados podemos darnos cuenta la
cantidad de productos que podemos obtener y la utilización que le podemos dar.
BIBLIOGRAFÍA:

colaboradores de Wikipedia. (2020, 24 julio). Fenolftaleína. Wikipedia, la enciclopedia

libre. https://es.m.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna

EcuRed. (2019, 12 julio). Nitración - EcuRed. Quimica. https://www.ecured.cu/Nitraci

%C3%B3n

D. (2020, 15 septiembre). Ácido pícrico: Entender el riesgo de productos químicos

específicos. Prevor ES. https://www.prevor.com/es/acido-picrico/#:%7E:text=El

%20%C3%81cido%20P%C3%ADcrico%20es%20un,o%20para%20tintar%20el

%20vidrio.