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3B-2

GUIA DE PRCTICAS
FACULTAD DEFARMACIA Y BIOQUMICA

QUMICA ORGNICA

Autores:
Mg. Q.F. Luis Miguel Flix Veliz
Ing. Marcel Navarro Arias

2015
F.C 3-3B-2

REV. JUNIO 2007

QUMICA ORGANICA 201

5

Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entend, lo hice y lo aprend

Confucio, filsofo chino (551-479 AC)

INTRODUCCIN
Actualmente la Qumica Orgnica est profusamente involucrada en cada fase
de la vida moderna. Durante los diez a quince aos ltimos los conocimientos
cientficos han crecido tan rpidamente que ha resultado difcil mantener los
cursos de ciencias al da. A causa de que la qumica orgnica afecta a nuestras
vidas de tantas maneras, cada da ms gente necesita un conocimiento de
esta materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesin
de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la qumica
orgnica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas nicas al estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Gua un conjunto de prcticas en las
cuales se apliquen las principales tcnicas de aislamiento, purificacin y
caracterizacin a casos sencillos, despus se introducen prcticas sobre la
reactividad y sntesis de compuestos orgnicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentacin de
qumica orgnica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias
desconocidas.
El trabajo prctico de cada alumno ser calificado por la tcnica y habilidad
desarrolladas, por la comprensin de los principios tratados en la prctica que
sern puestos en evidencia por pequeos exmenes orales o escritos, que
cada profesor har a sus alumnos.
El fin principal de este curso de prctica consiste en ensear al alumno el arte
y los principios cientficos en los que se fundamenta la Qumica Orgnica.
El autor.

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REV.JUNIO 2007

QUMICA ORGANICA 201

5

PRECAUCIONES Y TCNICAS DE TRABAJO EN

EL LABORATORIO.
El trabajo prctico en Qumica Orgnica es tanto un arte como una
ciencia.
La primera prctica est dedicada especialmente al conocimiento de las
precauciones y tcnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios qumicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de
accidentes, la mayora de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias.
Estos, as llamados accidentes no suceden, sino que son causados por descuidos o
falta de atencin
en
el
trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando
enseguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa.
Mientras se est trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se
observa, y si despus de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna
cuestin, no se debe dudar en hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuacin
prevendr directamente la mayora de dichos accidentes y ayudar indirectamente a
los alumnos a adquirir aquellos hbitos de seguridad que les sern de inestimable
valor no slo en el laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos
accidentes:
Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodn) diseada
para proteger la ropa y piel de sustancias qumicas que puedan derramarse o
producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe
ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestin.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningn concepto abandonarn el lugar de trabajo hasta haber
terminado la prctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la
mesa)
9. Realizar el experimento una vez que ests seguro del plan a seguir y que el
profesor
responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias txicas, voltiles o utilizar las
campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos slidos con esptulas.
16. No se utilizarn las pipetas sin que estn provistas de la pera de hule apropiada,
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1.

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18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.

a no ser que se trate simplemente de medir volmenes de agua.

Evitar en lo posible el transporte de sustancias qumicas a sus mesas de trabajo.
Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
Evitar regresar pequeas cantidades de reactivo al frasco original para
no contaminarlo.
Si se producen derrames pequeos deben limpiarse inmediatamente.
Lavarse las manos despus del uso de sustancias qumicas.
Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
Usar bao maria para calentar sustancias inflamables.
Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
Hay un sitio exclusivo para basura y desechos slidos (no dejarlo sobre la
mesa de trabajo)

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Al abandonar el laboratorio, todo el material quedar limpio y
recogido, entregndole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lvate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a
realizar la consultar con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su prctica antes de
llegar al laboratorio.
26.

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PRCTICA No. 1
ANALISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS:
INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
1.1

Marco terico

Los elementos que comnmente se encuentran junto con el carbono, el

hidrgeno y el oxgeno son: Nitrgeno, Azufre, Flor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificacin de estos elementos se basa en su conversin en compuestos inicos
solubles en agua y en la aplicacin a stos de pruebas especficas.
1.2

Competencias

- Al trmino de la prctica el estudiante ser capaz de identificar los elementos

de un compuesto orgnico como son C,H,N,S y halgenos, mediante
reacciones especficas.
1.3

Materiales y equipos
Materiales
- Tubos de ensayos

- Mecheros

- Papel filtro

- Vasos de precipitado

- Gradillas

- Pinzas de madera

- Embudos de vidrio

- Esptulas

- Tubo de
desprendimiento

- Baguetas

- Trpodes
- Pinzas de extensin
1.4

- Soporte Universal
- Rejillas con asbesto

Procedimiento

1.4.1.-DETERMINACIN DE CARBONO E HIDROGENO

El mtodo para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhdrido

carbnico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH) 2 ) o
agua de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formacin de agua en las paredes del tubo que contiene
las sustancias reaccionantes.

a) Muestra orgnica + CuO + calor CO2 (g) + Cu (s)

b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O (l)
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CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
H2 + O2 H2O

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de cido
oxlico y luego cubrir con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapn unido a una varilla de desprendimiento que se introduce
en otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 Ca(OH)2.
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y
luego ms intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.

1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y

HALOGENOS
Se utiliza el mtodo de Lassaigne, que consiste en la fusin de los compuestos orgnicos
con metales como el sodio.

FUSIN
C, H, O, N, S, X,

Na

Nax, NaCN, Na2S, NaCNS

Calor
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo en posicin vertical, sostenido por pinzas, introducir un

trocito de sodio metlico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse
dentro del tubo.
-

- Aadir la sustancia orgnica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se contina el

calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de
agua (golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo).
- Luego hervir la solucin durante 5 minutos y filtrar para obtener licor madre.
-

1.4.2.1.-INVESTIGACIN DE NITRGENO
+2

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, agregar Fe (SO4)

+3 2. Luego agregar unas gotas de Fe Cl 3 y hervir durante 3 minutos
+
3. Enfriar y acidular con H Cl
gota a gota hasta la aparicin de un

-2

precipitado
caracterstico de azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.

2NaCN +FeSO4 Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

1.4.2.2.-INVESTIGACIN DE AZUFRE
1.

Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de

cido actico y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp.
negro.

2.

Observar, anotar e interpretar resultados.

1.4.2.3.-INVESTIGACIN DE HALOGENOS:
Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de
cido ntrico diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o
cido sulfhdrico.
3. Luego aadir unas gotas de solucin de nitrato de plata; un precipitado denso
indica la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro
de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el yoduro de plata
es amarillo.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
1.

NaX + AgNO3 AgX + HNO3

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, cidos orgnicos, diazosteres,
sales de diazonio, poli haluros alifticos (cloroformo, tetracloruro de
carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o magnesio calientes.
-Siempre debern usarse anteojos de seguridad cuando se realicen
estas
descomposiciones
.
-Mantener el sodio metlico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes
inorgnicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir
accidentes.
-Trabajar con materiales limpios y
secos.
-Tener cuidado con la ebullicin brusca al someter las sustancias al calor y
dirigir la boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.

1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada
prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones
fueron positivas.

1.6.-Cuestionario
Explique en qu consiste el mtodo de Lassaigne Mulliquen. Escriba las
reacciones qumicas que intervienen en dicho mtodo, para cualquier otro
compuesto que no se uso en la prctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.

1.7.-Fuentes de informacin
1.SHRINER

R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.

3.

BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de

Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 1
ANLISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGNICAS: INVESTIGACIN DE CARBONO, HIDRGENO,
NITRGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:
1.- Cul es la diferencia caracterstica entre una sustancia orgnica y una
sustancia inorgnica?

2.- Como determino la presencia de Halgenos .Explique

3.- Que observo en la determinacin un compuesto orgnico voltil

4.- Como determino la presencia de nitrgeno

5.- Como determino la presencia de azufre

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGNICOS
2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se
disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de solvente.
Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeas
cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la
sustancia ser ms o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan
menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partculas del soluto se distribuyen a travs del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondan a las
molculas del solvente. En un lquido, las molculas se encuentran empaquetadas e interaccionan
fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molcula de
soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del solvente
Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del soluto

La fuerza de las interacciones entre molculas soluto-solvente

Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia
a ser solubles entre s. Este hecho se resume en la conocida regla: lo semejante disuelve lo
semejante.

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REV.JUNIO 2007

La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:

Naturaleza de los componentes

Experimentalmente se ha observado que mientras ms semejantes sean los compuestos en su

estructura y propiedades, ms fcilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la
estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrgeno.

Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto.
Generalmente, los slidos son ms solubles en agua caliente que en agua
fra, aunque existen algunas sales como el Ca(OH) 2 y el CaCrO4 que son
ms solubles en fro que en caliente. Otros compuestos como el NaCl
presentan una solubilidad que vara ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura
el proceso de disolucin del soluto es endotrmico. Las sales de
solubilidad inversa liberan calor al disolverse.

Presin
Los cambios de presin son fundamentales en la determinacin de la
solubilidad de un gas en un lquido. Generalmente al aumentar la presin
aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un slido o un lquido es prcticamente
independiente de la presin.
2.2.- COMPETENCIAS
- Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias slidas en disolventes orgnicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin de compuestos
qumicos
2.3.-. MATERIALES Y REACTIVOS
- Tubos de ensayo
- Papel filtro
- Erlenmeyer
- Pisetas
- Etanol 96
- Butanol
- cido benzoico
- Cloruro de sodio

- Beaker
- Luna de reloj
- Baguetas
- Cocinilla elctrica
- Bencina
- Agua destilada
- cido saliclico

2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL
de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en fro). S los cristales no se han
disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL S el slido no se ha
disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro.
S la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao mara hasta ebullicin y con
agitacin constante. Observe si se solubiliza o no. S la hay el slido es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.
Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente. Observe si hay formacin de
cristales.
RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias slidas en disolventes orgnicos.
Como tambin en solventes inorgnicos, tambin
DISOLVENTE
Solubilidad en fro
Solubilidad en
caliente
14
Formacin F-CV3-3B-2
de
cristales despus de
enfriar

Agua

Etanol 70

Etanol 96

Butanol

Bencina

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2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1 mL

de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la formacin
de dos fases son inmiscibles.
DISOLVENTE

Agua

Etanol 70

Etanol 96

Butanol

Bencina

ACETONA
ACEITE
2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, qu relacin tiene la polaridad del soluto y el
solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dielctrica.
3. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
4. Que es la constante dielctrica
5.- Escriba las estructuras qumicas de los solutos y solventes utilizados en la prctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dielctrica.
9. Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
10. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
2.6.-FUENTES DE INFORMACIN
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos: Ed.
Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert
S. A. 1974.3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001

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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGNICOS
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
CON CLORURO DE SODIO:
DISOLVENTE
Agua
Solubilidad en fro
Solubilidad
en
caliente
Formacin
de
cristales despus
de enfriar
CON CIDO BENZOICO:

Etanol 70

Etanol 96

Butanol

Bencina

DISOLVENTE
Solubilidad en fro
Solubilidad
en
caliente
Formacin
de
cristales despus
de enfriar

Etanol 70

Etanol 96

Butanol

Bencina

Agua

PRUEBA DE MISCIBILIDAD

DISOLVENTE
ACETONA
ACEITE
CONCLUSIN:

Agua

Etanol 70

Etanol 96

Butanol

Bencina

PRCTICA No.3
EXTRACCIN POR SOLVENTES: EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE

3.1.- Marco terico

Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla,
16 F-CV3-3B-2
REV.JUNIO 2007
-

mediante el empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen

el material original.
La extraccin se basa en el KD o coeficientes de distribucin de una
sustancia qumica en un sistema de 2 solventes inmiscibles.
Los disolventes ms comnmente empleados son: agua, metanol, etanol,
cloroformo, acetato de etilo, acetona, benceno, ter etlico, ter de petrleo,
n-hexano, etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides,
terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extrados de esta manera.
La extraccin puede ser: discontinua (con embudo de separacin) o continua
(por soxhlet)

Figura 1.- Arriba: equipo que contiene embudo de decantacin. Abajo.: Soxhlet.

3.2.Competenc
ia
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REV.JUNIO 2007

- El alumno realiza la extraccin (simple y mltiple) del cido benzoico con los
equipos suministrados por la ctedra, posteriormente procede a su identificacin.

3.3.- Materiales y
equipos
MATERIALES
-

Embudo de separacin
Probeta de 50 ml
Vasos de pp. de 100 ml (2)
Erlenmeyer de 100 ml
Termmetro
Balanza
Mechero
Soporte universal y pinza

3.4.Procedimien
to
Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de cido benzoico y 0,15 g de
sacarosa. Trasvasar la solucin en caliente a un embudo de separacin, aadir 20 m
l de ter etlico, colocar el tapn y agitar la mezcla varias veces equilibrando la
presin interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la
llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etrea por la
entrada del tubo de separacin a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2
anhidro Sulfato de sodio anhidro, decantar (los vapores de ter son muy
inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar
conclusiones.

3.5.Resultado
s
Realizar sus resultados indicando la cantidad de cido extrado, el porcentaje de
rendimiento y el punto de fusin determinado experimentalmente.

3.6.Cuestionar
io
-Defina
coeficiente
de
distribucin.
-Qu es punto de
fusin?
-Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solucin clorofrmica de 50 mg de Cristal
Violeta, deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedar en el cloroformo
luego de una extraccin con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedar luego de 2
extracciones con 30 mL de agua cada uno considerando que el coeficiente de
distribucin para este sistema de solventes es .
18 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

3.7.- Fuentes
informacin

de

1.SHRINER

R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN,
Curso Prctico de
Qumica Orgnica ,4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 3
EXTRACCIN POR SOLVENTES: EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE

NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:
En la extraccin del cido benzoico:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando
le aade agua:

2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgnico al embudo de

decantacin:

3.- Por Que los vapores de ter son muy inflamables:

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REV.JUNIO 2007

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REV.JUNIO 2007

PRCTICA No.4
PURIFICACION DE SLIDOS: CRISTALIZACION

4.1.-Marco
terico
Muchos de los principios activos, as como medicamentos se encuentran en forma
cristalina. Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de
obtencin de los mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los mtodos ms
aplicados en la purificacin de las sustancias es el mtodo de cristalizacin basado en
la propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal manera que mediante
este proceso las sustancias en mencin se purifican formando nuevos cristales. De
esta manera la cristalizacin es un proceso que depende del solvente adecuado, para
lo cual al preparar la solucin sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir
no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fcilmente las impurezas
y debe ser fcil de eliminarse.
Cuando un slido cristalino se calienta, sus tomos vibran con ms energa. En cierto
momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden
de la estructura cristalina, los tomos pueden deslizarse unos sobre otros, el slido
pierde su forma definida y se convierte en un lquido. Este proceso se llama fusin y la
temperatura a la que sucede es la temperatura de fusin (Punto de fusin).

4.2
Competenc
ias
El estudiante ser capaz de purificar el cido benzoico mediante el mtodo de
cristalizacin, posterior a ello determinar el punto de fusin.
4.3 Materiales y equipos
Vasos de precipitado
Luna de reloj-Mecheros
Matraz Kitazato
Estufa de secado
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares

Baguetas
Trpodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero
Pinzas
Termmetro
Bandas de caucho

Esptulas
Rejillas de asbesto
Balanza analtica
Matraz Erlenmeyer
Soporte
universal
Nuez

-Slido: cido benzoico (consultar el punto de fusin y la frmula de cada

compuesto).

4.4.Procedimien
to
Realizar la cristalizacin del cido benzoico colocndolo en un vaso de 150 mL
luego adicionar 8 mL de alcohol etlico, con ayude de una bagueta desprender y
disolver el residuo slido, calentar la solucin hasta la disolucin total del residuo, si
la solucin se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbn activado, calentar
hasta que empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solucin caliente y el
filtrado dividirlo en dos tubos de prueba en volmenes iguales.
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REV.JUNIO 2007

El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfri espontneamente

(cristalizacin espontnea)

El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar

las paredes del tubo (cristalizacin inducida)
Comparar ambos tubos y observar:
a)
Velocidad de cristalizacin.
b)
Cantidad de cristales formados.
c)
Calidad de cristales formados (forma, tamao, etc.)
Luego filtrar en vaco, lavar los cristales con agua fra y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su
grado de pureza e identificacin.
-

4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia
del proceso.

4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalizacin, impurezas, porcentaje de eficiencia.
2.-Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro despus de
la segunda filtracin?
3.-Con qu disolvente se lava?.
4.-Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullicin ?
5.-Cuando se filtra un slido con succin, por qu se debe interrumpir siempre la
succin antes de cerrar la trompa de vaco?.

4.7.- Fuentes de informacin

1.SHRINER

R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

18 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 4

PURIFICACION DE SLIDOS: CRISTALIZACION

NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:
1.- Porqu se eligi al alcohol etlico como solvente ideal:

2.- Que tipo de impurezas encontr al realizar la purificacin:

3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, que observo?

19 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

4.- Realice sus conclusiones correspondientes:

20 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

PRCTICA No.5

IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS:

CROMATOGRAFA
5.1.-Marco terico

La cromatografa es una tcnica para separacin de los distintos

componentes de una mezcla, permite la separacin de trozos de
impurezas o bien de las fracciones importantes. El fundamento de
la cromatografa es la separacin de diferentes
tipos de
molculas cuando desciende por una columna o atraviesa una
delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una
superficie elevada y que interacciona fsicamente con el compuesto
a analizar. Si las molculas son adsorbidas por la superficie, el
fenmeno se llama cromatografa de adsorcin, y si se disuelven
en una delgada superficie lquida, cromatografa de reparto.
El nacimiento de la cromatografa de absorcin se remonta a
1903, cuando el botnico ruso Mikhail S. Tswett estableci los
primeros fundamentos. Este cientfico observ que filtrando
soluciones que contenan pigmentos vegetales a travs de una
columna de carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos
quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se consegua la
separacin de los pigmentos, los cuales aparecan en la columna en varias
zonas de diferente color que se distanciaban cada vez ms una de la otra,
mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa cromatografa , que
realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta
tcnica para separar fraccin es incoloras en la mayora de los casos.

I.CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento fsico-qumico que consiste en separar los componentes
o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o
adsorcin sobre una superficie estacionaria o inmvil. La razn por la que es
posible conseguir separaciones difciles de lograr por otros mtodos estriba en
que, pequeas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsorcin
desorcin de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del
sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
1. Reparto

o participacin: Es la distribucin de una sustancia o mezcla

de sustancias entre la fase mvil y la fase estacionaria soportada sobre un
slido adecuado.
2. Adsorcin:

Fenmeno de superficie que consiste en el aumento de

21 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

concentracin de una sustancia en la superficie de un slido. El proceso

inverso, o sea la separacin de las molculas adsorbidas en la superficie del
slido, se denomina desorcin.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la
polaridad de
la molcula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del
solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atraccin entre el compuesto y el adsorbente son ms fuertes que las
producidas entre aquel y la fase mvil, predominar la adsorcin sobre la desorcin y el
compuesto se desplazar muy lentamente a travs de la fase fija. Si sucede lo contrario
predominar la desorcin y el compuesto se desplaza a mayor velocidad.

Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes

cromatogrficamente, cada uno de ellos puede ser caracterizado e
identificado.
Tambin es posible determinar la cantidad de cada componente en la muestra, lo que
hace de la cromatografa una herramienta analtica no solo cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografa: Clasificado segn la fase estacionaria empleada en: C. en papel,
C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. lquida de alta perfomance

(HPLC).
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO
1. Fase

mvil: Lo constituyen los solventes, que son

sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo:
metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase
mvil est relacionada con su capacidad de elucin o
desorcin. Los solventes deben tener elevado grado de
pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las
sustancias adsorbentes que generalmente se depositan
sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso
de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble
en el disolvente que se va a utilizar para la separacin y
no debe reaccionar con las sustancias que se van a
separar.
3. Cmara de saturacin: que es un recipiente con una
tapa que cierra hermticamente donde se realiza el
cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados,
bastar la inspeccin ocular para distinguir las
manchas, pero en la mayora de los casos, los
compuestos son incoloros y por ello no visibles en el
cromatograma, siendo necesario utilizar mtodos
fsicos (Luz UV) o qumicos, como los vapores de Iodo, u otros reactivos
especiales que permitan hacer visible.
5. Aplicadores:

22 F-CV3-3B-2

son micropipetas utilizadas en la aplicacin o sembrado

REV.JUNIO 2007

de las sustancias o cromatografiar.

6. Muestras:

Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia

patrn o estndar y la sustancia problema o muestra problema.

elacin de flujo (Rf): Es una constante, es caracterstica para cada

compuesto, siempre que se efecte la determinacin en las mismas
condiciones.
Rf: Es la relacin que existe la distancia alcanzada por la muestra problema
(frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf =

Frente de
soluto Frente
de solvente.

Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra

problema en una cromatografa.

Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase mvil en una

cromatografa.

23 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

5.2.- Competencias
Conoce los parmetros de la cromatografa y sus aplicaciones.
5.3. Material
- Tubo de prueba
- Beaker
- Capilares
- Mechero
- Tripode
- Porta objeto

y metodos
- Papel filtro
- Silicagel G. Actividad
- Rejilla
- Cmara de Revelado
- Lapz

5.4. Procedimiento

CROMATOGRAFIA
EN CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solvente: Bz - AcOEt
(2:1) Sustancias: cido acetil
saliclico Revelador: Vapores de
Yodo metlico
Tcnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma)
marcar dos puntos equidistantes entre s con un lpiz. Con un capilar aplicar el
cido acetil saliclico y la muestra patrn de identificacin, de 3 a 5 veces,
teniendo la precaucin de dejar secar despus de cada aplicacin. Introducir el
cromatograma en la cmara de saturacin el que a su vez contiene 2 mL del sistema
de solvente. Cuando el solvente est por llegar al borde superior retirarla de la
cmara, marcar el frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y
determinar el Rf de ambas sustancias.

5.5.- Resultados
Utiliza la cromatografa como un mtodo de separacin e identificacin de
compuestos Orgnicos

5.6. Cuestionario
Qu es una serie eluotropica?
Mencione las aplicaciones de la cromatografa por HPLC y la cromatografa
de gases. 3. Diga que es la electroforesis y cul es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que mtodo cromatogrfico se podra aplicar en su carrera profesional
1.
2.

24 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

5.7.- Fuentes de informacin

SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
1.

25 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 5
IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: CROMATOGRAFA

NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:

1.- Que precauciones debi tener en cuenta durante el desarrollo del

cromatograma:

2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en
la cromatografa

3.- Que precauciones debi tener en cuenta durante el desarrollo del

cromatograma:

4.- El Rf de la muestra de la cromatografa en capa fina es:

Muestra estndar:
Muestra problema:
Podemos decir en conclusin que:

REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

26 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

PRCTICA No.6
ESTEREOQUMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGA DEL ETANO,
BUTANO, CICLOHEXANO

6.1.-Marco
teorico

La estereoqumica es la parte de la qumica que se ocupa de la estructura de las

molculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoqumica es la estereoisomera.
Los estereoismeros son los ismeros que teniendo la misma estructura solo se
diferencian por la orientacin espacial de sus tomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos
cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C C.
En los alcanos
conformaciones:

pueden

distinguirse

tres

Alternada: Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn

los ms separados posible y por tanto la interaccin es mnima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energa).

Sesgada o desviada: Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen

entre la alternada y la eclipsada. Su energa es mayor que la alternada y menor
que la
eclipsada.

27 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

6.2.Competenci
as
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las molculas relacionndolas con
la energa y la estabilidad de las mismas.
Escribe frmulas estereoqumicas sealando las variaciones estructurales en forma
prctica.

6.3.-Materiales
y equipos
Mdulos moleculares
Orgnica.

de

Qumica

6.4.Procedimien
to
Segn lo indicado por el profesor de
prctica.

6.5.Resultado
s
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los
cambios y a que se debe la variacin de la energa que se produce en las
mencionadas molculas. Indique cual(es) es (son) las ms estables y explique por qu?

6.6.Cuestionari
o
1.-Qu son confrmeros y por qu es importante su
estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confrmeros que presenta y la relacin de
energa que hay en ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas
adicionales.

6.7.- Fuentes
informacin
28 F-CV3-3B-2

de
REV.JUNIO 2007

SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.
PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Prctico de Qumica
Orgnica, 4
ed., Edit.
ALHOMBRA,
Barcelona 2001.
1.

29 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 6
ESTEREOQUMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS
MOLECULARES. CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE
ENERGA DEL ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N
RESULTADOS:

1.-

2.-

3.-

4.- Podemos decir en conclusin que:

30 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

PRACTICA N 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIN DE LA CONFIGURACIN
ABSOLUTA: R Y S.

7.1.-Marco terico

La actividad ptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud

que se determina experimentalmente mediante el polarmetro. Dicho instrumento
mide la rotacin especfica que es una magnitud netamente experimental y la cual
permite caracterizar los diversos tipos de enantiomeros.

7.2.- Competencias
- El alumno ser capaz de calcular la rotacin especifica de los diferentes enantiomeros
a partir de datos experimentales tomados de tablas.

7.3.- Materiales
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica y tablas.

7.4.-Procedimiento
Segn lo indicado por el profesor de prctica.

7.5.-Resultados
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sera(seran) las
ms estables y explique por qu?
7.6

Cuestionario

Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.

7.7.- Fuentes de informacin

SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
1.

31 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico

de Qumica
Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
3.

32 F-CV3-3B-2

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UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIN DE LA CONFIGURACIN
ABSOLUTA: R Y S.
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N
RESULTADOS:

1.-

2.-

3.-

4.- Podemos decir en conclusin que:

33 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

PRACTICA N 8
CARACTERIZACIN Y DIFERENCIACIN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
8.1.-Marco
teorico

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos constituidos slo por tomos de

hidrgeno y carbono. Con base en la caracterstica de su estructura, se puede
establecer la siguiente divisin:

Heterocclicos: constitudos por C, H, N, O, S,etc.

organgenos.

u otros elementos

Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta, comprendidos

en la serie homloga cuya frmula es CnH2n +2. Su unidad estructural es C-C-. Son
sustancias muy poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que
posee, a temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de reactivos
comunes, por lo que la reaccin que ocurre ser de sustitucin.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura qumica menos estable que las
anteriores, es decir, reaccionan ms fcilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su frmula condensada es:
C nH2n. Por disponer de un par de electrones pi que se mueven entre los dos ncleos
de los tomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos
insaturados reaccionen ms fcilmente que los alcanos, son los que permiten las
reacciones de adicin, no slo de hidrgeno sino de otros reactivos, resultando un gran
nmero de derivados.
Los Alquinos o Acetilnicos: su unidad estructural
CHy su frmula condensada es
es HC
CnH2n-2. Presentan tambin reacciones de adicin debido a la presencia de dos
pares de electrones pi que los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromticos: son
estructuras moleculares de cadena
plana con dobles enlaces conjugados
por lo cual presentan el fenmeno de
resonancia, el miembro representativo
de esta serie es el benceno, cuya
frmula es C6H6. El benceno es un
compuesto muy insaturado, sin
embargo, esto no se manifiesta en sus
reacciones tpicas.
En condiciones ordinarias el benceno es un
compuesto estable que no es atacado por
34 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

agentes fuertemente oxidantes. La caracterstica del benceno es la reaccin de

sustitucin,
esto permite diferenciarlo de los compuestos no
saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, caractersticas
de los hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre s.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo
completamente secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.

35 F-CV3-3B-2

REV.JUNIO 2007

8.2
Competencias

Reconocer e identificar los diferentes tipos de

hidrocarburos,
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el
halgeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos
(alcano, alqueno y benceno) con solucin de bromo, de KMnO4 al 0.5% y cido
sulfrico concentrado respectivamente.

8.3.- Materiales
y reactivos
-Tubos
de
ensayo
Pipeta
Gradilla
- Solucin de bromo en tetracloruro de
carbono
- Hexano
oleico
- Benceno
0,5%
- cido
sulfrico.

- cido
- KMnO4

8.4 PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL
REACCIONES DE
HALOGENACION
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5
mL de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N 1 adicionar 0,5 mL de nhexano
Al tubo N 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y
compararlo con el tubo N 1.
Al tubo N 3 adicionar 0,5 mL de cido
oleico Al tubo N 4 adicionar 0,5 mL de
Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los

resultados.

REACION DE BAEYER (Solucin

de KMnO4 al 0.5%)
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una
solucin acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N 1 adicionar 0,5 mL de nhexano
Al tubo N 2 adicionar 0,5 mL de cido
oleico Al tubo N 3 adicionar 0,5 mL de
benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los
resultados.

ADICION
CON
LOS ACIDOS
Disponer de tres tubos de prueba y
numerarlos: Al tubo N 1 agregarle 0,5 mL
de n-hexano
Al tubo N 2 agregarle 0,5 mL de cido
oleico
Al tubo N 3 agregarle 0,5 mL de
benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de cido sulfrico concentrado EN
ZONA. Observar y anotar los resultados.

8.5. RESULTADOS

Se reconoci e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos,

8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- Por qu una reaccin de halogenacin en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

8.7.- Fuentes de informacin

1.SHRINER

R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico
de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 8
CARACTERIZACIN Y DIFERENCIACIN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:
1.- En la reaccin de halogenacin que observ en la reaccin con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:

2.- En la reaccin de Baeyer que observ en la reaccin con los

a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:

3.- En la reaccin con los cidos que observ en la reaccin con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:

REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

PRACTICA N 9
SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIN
NUCLEOFILICA)
9.1.- Marco terico
MECANISMO
CH3
|
CH3 C OH
|
CH3

CH3
|
CH3 C+
|
CH3

CH3
+

HCl

(c)

Cl

CH3

|
+
CH3 C O H2
I
CH3

CH3
|
CH3 C Cl
|
CH3

|
CH3 C +
|
-(H2O)
CH3

H2O

9.2.Competencias

El alumno es capaz de sintetizar por sustitucin nucleofilica un haluro de alquilo, lo

identifica y lo asla. Adems explica este fenmeno a travs del respectivo
mecanismo de reaccin.

9.3.-Materiales
y equipos
Embudos de separacin
mL
Baguetas
universal
Pinzas y niveles
destilacin
Mangueras
Esptula
Probetas de 50 ml
thiel
Mecheros
Capilares
Termmetr
o

9.4.Procedimien

Vasos de precipitado 100

Soporte
Sistema de

Tubo de

to
Colocar 10-20 ml de alcohol ter butilico en un embudo de decantacin de 100
ml y adicionar, posteriormente, 20 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los
lquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por
unos cuantos minutos, observando con esto la formacin de dos fases.
Finalmente cuando las fases estn bien diferenciados, determine la naturaleza de cada
una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos cidos con solucin
saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgnica sin fase acuosa, con Na 2SO4 anhidro,
de tal forma que la misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal
forma de
recoger una fraccin del producto entre 48 52 C.
identifique la muestra determinando su punto de
ebullicin.

9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.

9.6 .-Cuestionario

1.-Qu es un mecanismo de reaccin? Ejemplos.

2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar
un mecanismo de reaccin.

9.7.-Fuentes de Informacin
SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
1.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 9
CLORURO DE TERBUTILO
NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:
1.- Redacte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la
sntesis de halogenuros.
a)
b)
c)
2.- Que funcin cumple el sulfato de sodio anhidro en la prctica realizada.
3.a)
b)

3 Como diferencia las fases: Orgnica y Acuosa en la prctica realizada.

PRACTICA N 10
OBTENCIN E IDENTIFICACIN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE
ELIMINACIN NUCLEOFILICA)
10.1.-Marco terico

Uno de los mtodos de sntesis de alquenos ms conocido y de gran utilidad es la

deshidratacin de los alcoholes, una reaccin de eliminacin en la que el alcohol es
sometido al ataque de un cido fuerte (sulfrico o fosfrico preferentemente) y en
presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un
doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos.
La
reaccin ms importante que experimentan es la adicin electroflica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adicin electrofilica: con
cidos, con halgenos y en la hidratacin con agua acidificada. Tambin se
pueden oxidar con agentes oxidantes fuertes.

10.2.- Competencias
El alumno estar en capacidad de preparar un alqueno por el mtodo o el mecanismo de
deshidratacin de alcoholes. Realizar la identificacin del alqueno sintetizado con
reacciones especficas

10.3.- Materiales y equipos

-Baln de destilacin 125ml
-Condensador (refrigerante)
-Erlemeyer 100 ml
-Termmetro
-Adaptador de vidrio
-Recipiente para bao hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separacin-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros

10.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL
CICLOHEXENO
En un baln de destilacin de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con

precaucin aadir 3 mL de cido sulfrico concentrado o 5 mL se cido fosfrico al 85

%, colocar en el baln unos ncleos de ebullicin (trozos de capilares). Armar una
unidad de destilacin simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el baln en bao- mara y recibir el destilado en un erlenmeyer,
si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorar entre 20 minutos.

Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separacin y Iavar con 25 mL

de agua fra, despus de separar la fraccin de alqueno se le debe secar con de sulfato
de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus caractersticas.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeos colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
aadir en tubos diferentes: agua destilada, cido sulfrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solucin de KMnO4 observe y anote los resultados. En
una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fsforo.

10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reaccin, escriba las reacciones de identificacin del
doble enlace.

10.6.-Cuestionario
1) Si la mezcla alcohol cido sulfrico no se calienta qu se puede
formar?
2) Qu papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtencin del
alqueno?

10.7.- Fuente de informacin

SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.
PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso
Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
1.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

NOMBRES Y
APELLIDOS:
MESA N
RESULTADOS:

PRCTICA N 10
SNTESIS DE CICLOHEXENO

1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la sntesis del ciclohexeno?

a)
b)
c)

2.- Redacte las observaciones en la combustin del ciclohexeno.

a)
b)

3.- Redacte las observaciones del ciclohexeno y los diferentes solventes.

REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

PRACTICA N 11
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA: SNTESIS DEL NITROBENCENO
11.1.-Marco terico

Los compuestos aromticos cuyo elemento representativo es el BENCENO

presentan reacciones de sustitucin, que dan lugar a dos reacciones importantes,
la sustitucin electroflica aromtica (SEA) y la sustitucin nucleoflica
aromtica (SNA). Los sistemas aromticos comprenden no solamente al benceno
y derivados, sino tambin a otros denominados bencenoides como el tiofeno,
piridina y quinolina.
Los sistemas aromticos no originan reacciones de adicin como ocurre con los
alquenos, en cambio, es comn las reacciones de sustitucin electroflica aromtica
(S.E.A.) debido a la energa de resonancia que en el anillo deja cargas electroflicas y
cargas nucleoflicas. Se considerar el proceso ms comn: la sustitucin de un tomo
de hidrgeno por un electrfilo. Aunque el protn es el ms comn y uno de los
mejores grupos salientes en la sustitucin aromtica, se encuentran a veces otros
grupos salientes. Las reacciones de sustitucin electroflica aromtica ms comunes
son: halogenacin(X+), nitracin(NO2+), sulfonacin(SO3+), alquilacin(C+),
acilacin(RC+=O). Las reacciones al anillo aromtico pueden ser directas y se les
conoce como monosustitucin, si el anillo bencnico tiene un grupo funcional en su
estructura y quiere incorporrsele otro grupo funcional entonces va dar lugar a tres
ismeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como
disustitucin. ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos
tipos, los dadores de electrones como OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de
electrones como: - NO2, - CN, -SO3, CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes
orientan a la posicin ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los
segundos orientan a la posicin META (m) y se denomina orientadores de
segundo orden.
11.2 Competencias

Comprende e interpreta las reacciones de monosustitucin y disustitucin

electroflica aromtica.
2. Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido.
1.

11.3 Materiales y
reactivos
MATERIALES
Tubos de ensayo Pipetas
Lminas
portaobjetos
Capilares
Pera de
decantacin 50mL
Bao mara
11.4

REACTIVOS
Benceno
Agua destilada
cido sulfrico
cido ntrico
Nitrobenceno

Procedim
iento

SNTESIS

DEL

NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar
la mezcla sulfontrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo
la temperatura entre 50-60 C. Se formar una capa superior amarillenta de un olor
caracterstico, separar con un embudo de decantacin. Identificar por Cromatografa
capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo
de aspecto metlico

+
11.5

HNO 3

NO 2
H2SO4

Resultados

Se realiz la sntesis del nitrobenceno por sustitucin electroflica aromtica y se

identific el producto por CCF.
11.6
1.
2.

Cuestionario

Interprete los resultados obtenidos.

Realice la ecuacin y su mecanismo de reaccin correspondiente.

11.7

Fuentes de informacin
1. Vogels Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group,
2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera

1980.

edicin. Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1975.

3. Domnguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa-Wiley
S.A. 1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. Devore G. Muoz Mena, E. Qumica Orgnica. 16va reimpresin.
Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1986.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N 11
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA:
SNTESIS DEL NITROBENCENO
NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA
N
RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la sntesis de nitrobenceno:

2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado

3.- Por qu se le debe MEZCLAR primero los cidos:

REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

PRACTICA N 12
REACCIONES DE DISUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA.

SNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA

12. 1 Marco terico

Hemos visto que las relaciones caractersticas del benceno implican sustitucin, en la que
se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitucin electroflica aromtica y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromtico se pueden dar el ismero orto, meta y para. Cuando un
grupo hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si
produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
12.2

Competencias

- Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos aromticos.

- Realizar reacciones de disustitucin en hidrocarburos aromticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
12.3

Materiales y equipos

- Matraz x 250 mL
- Embudo de separacin
- Acetanilida
- Termmetro
- Tubos de ensayo
- HNO3 concentrado
- H2SO4 concentrado
- Benceno
- NaOH 5%
12.4

- Beacker x 150 mL
- Acetato de etilo
-Cromatofolios
- Capilares
- Hielo
- Termmetro de 300 C
- Baguetas

- Sistema de filtracin al vaco

Procedimiento

SNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA

En un vaso pequeo se colocan 1,5 mL de cido sulfrico concentrado y se aaden 0,7

g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeas porciones y con agitacin constante. Tan
pronto como toda la acetanilida, o prcticamente toda, se haya disuelto, se introduce
el vaso en un bao de hielo y se aade, mediante una pipeta Pasteur, una disolucin
de 0,6 mL de cido ntrico en 0,6 mL de cido sulfrico concentrado. La mezcla se
aade en pequeas porciones, agitando suavemente y regulando la adicin de modo
que la temperatura de la mezcla de reaccin no supere los 35 C. Concluida la adicin
se saca el vaso del bao de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante
cinco minutos. La solucin de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200 mL,
que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de pnitroacetanilida se recoge por filtracin en un Bchner. En el mismo filtro se lava con
dos porciones de 50 mL de agua fra prensando bien. Se puede separar una pequea
porcin para su recristalizacin en etanol. Identificar determinando su Punto de fusin:
216 C.

12.5

Resultados

12.6

Cuestionario

Se realiz la sntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de

REACCIONES DE DISUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA y se
identific el producto por CCF.

1.
2.
12.7

Realice el mecanismo de reaccin de la sulfonacin, nitracin, halogenacin.

Realice el mecanismo de reaccin de la sntesis realizada.

Fuentes de informacin

1. Vogels Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.

2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera edicin.

Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1975.

Domnguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
3.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N
12

SNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N
RESULTADOS:
1.- En la reaccin que observ cuando le aadi el cido sulfrico.

2.- Que observo cuando agrego la solucin de los cidos.

3.- Por qu se le aade sobre agua helada.

REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

PRACTICA N 13
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA.- SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SNTESIS DEL CIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 HIDROXI1-NAFTALENSULFNICO

13.1

Marco terico

Las sales de diazonio y los reactivos de Grignard, entre todos los que se conocen en qumica
orgnica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones.
El primero que prepar sales de diazonio fue Peters Griess en 1858, por la accin de cido
nitroso sobre la sal de una amina aromtica.

+
NH3 Cl

+ HONO
NaNO2 + HCl

Clorhidrato
de anilina

N N Cl

Cloruro de
bencendiazonio

Los productos de la reaccin de aminas aromticas primarias con cido nitroso en soluciones
fuertemente cidas, tienen todas las propiedades de las sales.
Para nombrar estos compuestos se agrega la terminacin diazonio al nombre del hidrocarburo
del que han derivado y se les antepone el nombre del anin.
+

N N Cl

Cloruro de
bencendiazonio

N N -OSO3H
Sulfato cido de
bencendiazonio

Los compuestos de diazonio aromticos no se aslan en general, sino que se preparan y se

usan en solucin acuosa. El cido nitroso se genera por adicin de una solucin de nitrito de
sodio a la suspensin de la sal de la amina, en exceso de cido mineral. La mayora de las
sales de diazonio son inestables a temperatura ambiente y por ello la reaccin se hace entre
5 C y 0 C y la solucin se usa inmediatamente. Las aminas aromticas primarias forman las
sales de diazonio, lo que no ocurre con las aminas alifticas por la falta de estabilidad. El
exceso de cido que se aade es de 2,5 a 3 moles de cido clorhdrico por cada mol de amina
que se desea diazotar.
La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromticos proviene, en parte,
del hecho de que pueden efectuarse por mecanismos inicos o de radical libre. El in
diazonio es un electrfilo dbil y slo se produce sustitucin en un anillo aromtico si el
ncleo est fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y cuando
tengan la posicin orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy coloreados y
la reaccin de copulacin da origen a los colorantes azoicos (azo), comercialmente
importantes en la industria de alimentos y en la industria farmacutica.

13.2 Competencias:
1. Comprende e interpreta las reacciones de sustitucin electroflica aromtica va sal de
diazonio.
2. Comprende e interpreta las reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica va sal de
diazonio.
13.3 Materiales y equipos
MATERIALES
Tubos de ensayo
Gradilla
Balanza analtica
Esptula
Pipetas
Cromatofolios 20
Baguetas
Hielo
Lmpara de luz UV

REACTIVOS
cido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
HCl
H2O
Dimetilanilina
Na2CO3
Acetato de etilo
Metanol
Nitrito de Sodio

13.4. Procedimiento
SNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO
En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de cido 4-amino-3-hidroxi-1naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL)
agitando hasta disolucin, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de
aproximadamente entre 5 C y 0 C (aprox. 10 minutos).
En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solucin. La
solucin fra aadir sobre la solucin anterior, en pequeas porciones con agitacin
constante, mantenindola en el hielo. Dividir la solucin en dos partes iguales:

NH2

N N Cl
OH

NaNO2

OH

HCL

SO3H

SO3H

cido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
A.- SNTESIS
DEL
NAFTALENSULFNICO.

CIDO

Sal de diazonio

4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL

]AZO}-

HIDROXI-1-

A una porcin de la sal de diazonio aadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente
dentro del hielo, luego dividir la solucin en dos partes: A) a una porcin adicionar agua
destilada (0,1 mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV, B) al otro
tubo aadir acetato de etilo ( 1 mL) y realizar un control cromatogrfico.
F.E. : Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R. : Luz UV
,
Vapores de Yodo

N N Cl
OH

H3C

CH3

SO3H

OH

+
SO3H

N=N

Dimetil
anilina

Sal de diazonio

CH3
CH3

CIDO4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}3 -HIDROXI-1-NAFTALENSULFNICO.
B.- SNTESIS DEL CIDO 1,2 DIHIDROXI-1-NAFTALENSULFNICO.
A la otra porcin agregarle 4mL de agua, someterla al calor y observar. Luego aadir acetato
de etilo (1 mL) y realizar un control cromatogrfico.
+

OH

OH

OH

H2 O

SO 3H

N2

SO 3H

13.5 Resultados
1.-Se realiz la sntesis del cido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 hidroxi-1naftalensulfnico a partir de reacciones de sustitucin electroflica

aromtica va sal de diazonio y se identific el producto por CCF.

2.-Se realiz la sntesis del cido 1,2 dihidroxi-1-naftalensulfnico a partir de reacciones

de sustitucin nucleoflica aromtica va sal de diazonio y se identific el producto por
CCF.

13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reaccin del experimento realizado
2. El SUDAN III es un colorante empleado en histologa: Mencione la tcnica operatoria para
su sntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografa). Realice el
mecanismo de reaccin. Diga cul es el fundamento por el cual se le emplea como
colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgnicos que se sinteticen mediante la va sal de
diazonio.

13.7

Fuentes de informacin

1. Vogels Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.

2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera edicin.

Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1975.

Domnguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa-Wiley S.A.
1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
3.

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
PRCTICA N
13

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA.- SUSTITUCIN

NUCLEOFLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SNTESIS DEL CIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 HIDROXI1-NAFTALENSULFNICO

NOMBRES Y
APELLIDOS:
MESA N
RESULTADOS:
1. Cul es la finalidad de enfriar las soluciones?

2.- Que observo cuando agrego la dimetilanilina y cuando se revelo con la luz
UV

2. Que

observo cuando agrego agua y se calent en bao maria.

PRACTICA N 14

SEMINARIO