Obtención de Dibenzalacetona

Laboratorio de Qumica Orgnica II
PRCTICA VI
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
FECHA DE REALIZACIN:
14 octubre 2014
OBJETIVO
a) Efectuar una condensacin aldlica mixta
b) Obtener un producto de uso comercial
FUNDAMENTO
REACCIN DE CONDENSACIN ALDLICA
Es la reaccin consigo mismo de los aldehdos o las cetonas que posean
hidrgenos en en medio alcalino concentrado, formndose aldoles. No
reaccionan aquellos compuestos carbonlicos que no presentan H en
El mecanismo de la reaccin implica la formacin de un in enolato.

La forma enlica de un aldehdo o cetona pierde fcilmente un protn en presencia
de una base y el ion estabilizado por resonancia puede atacar entonces la funcin
carbonilo de una segunda molcula.
La reaccin de condensacin no puede usarse ventajosamente con dos aldehdos
diferentes, puesto que existen cuatro productos posibles de condensacin cuya
separacin puede resultar difcil.
La condensacin alcdlica se observa tambin en cetonas que tienen un tomo de
H en . El producto de condensacin de la acetona puede deshidratarse a
cetona , -insaturada.
REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA MIXTA

Una reaccin aldlica que se inicia con dos compuestos carbonilo diferentes se
denomina reaccin aldlica cruzada. Las reacciones de este tipo, en las cuales se
emplean soluciones acuosas de hidrxido de sodio, tienen poca importancia
sinttica cuando los dos reactivos poseen hidrgenos , porque el resultado es
una mezcla compleja de productos. Si se llevara a cabo la adicin aldlica cruzada
con el acetaldehdo y el propanal, se obtendra por lo menos cuatro productos.
Las reacciones aldlicas cruzadas son prcticas, con bases como el NaOH,
cuando uno de los reactivos carece de hidrgeno alfa y, por tanto, no puede sufrir
una autocondensacin. Es posible evitar otras reacciones secundarias si se coloca
este componente en base y luego se le agrega, con lentitud, el otro reactivo con
un hidrgeno alfa en la mezcla. Bajo estas condiciones, la concentracin del
reactivo con un hidrgeno alfa ser siempre baja, y la mayor parte se encontrar
como ion enolato. La reaccin principal que tendr lugar es aquella entre este ion
enolato y el componente que carece de hidrgeno alfa.
REACCIONES DE CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT

Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reaccin aldlicas
cruzadas se llaman reaccin deClaisen Schmidt, en honor de los qumicos
alemanes J.G Schimidt (quien las descubri en 1880) y Ludwig Claisen(quien las
perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad prctica
cuando se usan basescomo el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones,
las cetonas no se autocondensan de manera apreciable.(El equilibrio es
desfavorable).
Las siguientes son dos ejemplos de las reacciones de Claisen Schmidt:
En ambos procesos, la deshidratacin ocurre con facilidad porque el enlace doble

que se forma est conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de
benceno. Es as como se extiende el sistema conjugado.
Un paso importante en la sntesis comercial de la vitamina A utiliza una reaccin
de ClaisenSchmidt entre el geranial y la acetona que dan la peudoionona.
El geranial es un aldehdo presente en la naturaleza, que se puede obtener del
aceite del te limn. Su hidrogeno es vinlico y, por tanto, su acidez no es
apreciable. Hay que notar tambin en esta reaccin, que la deshidratacin ocurre
con facilidad por que la deshidratacin se extiende al sistema conjugado.
USOS DE LA DIBENZALACETONA
Se usa como insumo para la fabricacin de productos farmacuticos (cosmticos y
medicamentos). Se usa en preparaciones de protectores solares.
PROPIEDADES FSICAS, QUMICAS Y TOXICIDAD DE REACTIVOS Y
PRODUCTOS.
HIDRXIDO DE SODIO
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS: Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm
de Hg); Punto de fusin: 318.4 C; Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433 ( a 320
) y 1.421 (a 420 C); Presin de vapor: 1mm (739 C); Densidad: 2.13 g/ml (25
C); Calor especfico: 0.35 cal/g oC (20 oC); Energa libre de formacin : 90.7 Kcal/
mol (a 25 oC y 760 mm de Hg). El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn,
generando aniones como AlO2-, ZnO2- e hidrgeno. Con los xidos de estos
metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metlico, adems, hay
ignicin.
TOXICIDAD: El hidrxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos
ms comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, as como
inhalacin de neblinas o polvo. Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa
irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso de exposicin a concentraciones
altas, se presenta ulceracin nasal. Contacto con ojos: El NaOH es
extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy
peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en la crnea, ulceracin,
nubosidades y, finalmente, su desintegracin. Contacto con la piel: Tanto el NaOH
slido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.
Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems,
en el esfago produciendo vmito y colapso.
ETANOL
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS: Punto de ebullicin: 78.3 C. Punto de
fusin: -130 C. ndice de refraccin (a 20 C):1.361 Densidad: 0.7893 a 20 C.
Presin de vapor: 59 mm de Hg a 20 C. Densidad de vapor: 1.59 g /ml.
Temperatura de ignicin: 363 C. Solubilidad: Miscible con agua en todas
proporciones, ter, metanol, cloroformo y acetona. Temperatura crtica: 243.1 C.
Tensin superficial (din/cm): 231 (a 25 C). Viscosidad (cP): 1.17 (a 20C).
TOXICIDAD: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm). Inhalacin: Una inhalacin
prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de
ojos y tracto respiratorio. Contacto con ojos: Se presenta irritacin solo en
concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm. Contacto con la piel: El lquido
puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y
agrietamiento. Ingestin: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohlico,
mientras que su ingestin constante, alcoholismo.
BENZALDEHDO
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS: Lquido entre incoloro y amarillo viscoso,
de olor caracterstico. Punto de ebullicin: 179C. Punto de fusin: -26C.
Densidad relativa (agua = 1): 1.05. Solubilidad en agua, g/100 ml: Escasa. Presin
4
de vapor, Pa a 26C: 130. Punto de inflamacin: 62C. Temperatura de

autoignicin: 190C.
TOXICIDAD: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La
exposicin puede causar disminucin de la consciencia. El contacto prolongado o
repetido puede producir sensibilizacin de la piel. Se han detectado tumores en
experimentacin animal, pero este resultado puede ser no extrapolable al hombre.
ACETONA
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS: Punto de ebullicin: 56.5 C. Punto de
fusin: -94 C. Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 C); 0.7972 g/ml (a 15 C). Presin de
vapor a (20 C): 185 mm de Hg. Densidad de vapor (aire = 1): 2. Densidad molar
(mol/l): 16.677 (slido a -99 C), 13.506 (lquido a 298.15 K). Solubilidad: Miscible
con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y teres.
TOXICIDAD: Mxico: CPT: 2400 mg/m3 (1000 ppm). Inhalacin: En forma de
vapor, causa irritacin de ojos nariz y trquea. En concentraciones muy altas
(aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema nervioso central,
presentndose dolor de cabeza y cansancio. Contacto con ojos: En forma de
vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el lquido puede causar dao a la
crnea. Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante con la piel
provoca resequedad, agrietamiento y dermatitis. El lquido puede penetrar a travs
de la piel, lo mismo que el vapor a concentraciones mayores de 5000 mg/m3.
Ingestin: Causa irritacin gstrica, dolor y vmito.
REACCIN
H
H3C
O
H3C
PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125ml de 1.25g de NaOH, 12.5ml de
agua y 10ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando
1.25ml de benzaldehdo y luego 0.5 ml de acetona.
2. Contine la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la
temperatura entre 20-25C mediante baos de agua fra.
3. Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de etanol. Pese,
determine punto de fusin y cromatoplaca comparando contra materia
prima el producto.
MECANISMO DE REACCIN
Na+ OH-
H
H3C
CH3
CH
H2O
PASO 3
OH
O
H3C
alcxido
PASO 2
CH
H3C
CH2
H3C
enolato
PASO 1
CH
H3C
Benzalacetona
"enona"
PASO 5
hidroxienolato
OH
OH -
PASO 4
hidroxicetona
SE REPITEN
PASOS 1-5
C
CH
CH
DIBENZALACETONA
PASO 1. Deprotonacin (produce el enolato nucleoflico)

PASO 2. Ataque del nucleofilo al electrfilo
PASO 3. Protonacin para dar la hidroxicetona neutra
PASO 4. Deprotonacin (de nuevo) para dar el enolato
PASO 5. Eliminacin del hidrxido para generar el enlace pi del alqueno
RESULTADOS
Benzaldehdo
Acetona
PM: 106.1 g/mol

V: 1.25 ml
PM:58.1 g/mol
V: 0.5 ml
: 0.8 g/mol
: 1.05
g/mol
M = V
M = V
= (1.05 g/ml)(1.25 ml)

= 1.3125 g
= (0.8 g/ml)(0.5 ml)

= 0.4 g
Moles=
w
PM
Moles=
1.3125 g
=0.0123moles
106.1 g/mol
w
PM
0.4 g
=0.0068 moles
58.1 g/mol
Relacin 1:2 entonces:
Relacin 2:1 entonces:
(0.0068)(2)=0. 0136
0.0123
=0.00615
2
La acetona puede reaccionar con 0.0136 moles de
Reactivo limitante:benzaldehdo.
Benzaldehdo.
DATOS
Peso del papel filtro:
0.884 g
Peso del papel filtro + producto: 2.289 g
Peso del producto:
1.405 g
RENDIMIENTO OBTENIDO
Moles=
w
PM
1.405 g
=0.0061moles
234.292 g/mol
0.0061 mol------- 100%

0.0059-----------X
96.72 %
PUNTO DE FUSIN: 110-111 C
OBSERVACIONES
Sistema montado, donde se

permite la agitacin constante
3
4
Cambios observados durante la realizacin de
la prctica
Obtencin del precipitado.

Dibenzalacetona
Posteriormente se esper a que
se secase
8
Filtracin de la mezcla, que se

realiza con un sistema de vaco
DISCUSIN
Se
realiz
una
condensacin
de
Claisen-Schmidt,
lo
cual
es
una
condensacin aldlica mixta en donde se mezcla un aldehdo con una cetona, en
donde la acetona es la que contiene los H y el benzaldehdo carece de stos.
Debido a esto es que se obtiene la condensacin entre ellos. Se debe de
mantener en agitacin constante y a la temperatura indicada para que se
obtengan los resultados esperados. Como nota tenemos que no se pudo realizar
la cromatografa.
CONCLUSIN
Se obtiene la dibenzalacetona a partir de una condensacin aldlica mixta o
cruzada. Durante el desarrollo de la prctica se apreciaron cambios de color
conforme de iba dando la reaccin. El precipitado obtenido se filtra y se deja secar
para posteriormente pesarlo, dando as un rendimiento del 96.72% que nos indica
un rendimiento exitoso.
CUESTIONARIO
1. Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la
acetona a la mezcla de la reaccin
Se adiciona para evitar que se produzcan reacciones secundarias ya que el
benzaldehdo carece de H y la acetona si presenta el H .
2. Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de
productos en esta prctica
Porque slo uno de los compuestos contiene H
compuesto carente de H
por lo tanto al haber un
no se puede producir la auto-condensacin.
3. Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido

Al calentarse da lugar a una deshidratacin y se forma un crotonaldehdo,
dicha deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los
9
hidrgenos alfa restantes, adems que el producto se estabiliza por sus

enlaces dobles conjugados.
4. Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
Si la solucin est en medio cido no se forman cristales, si se encuentra en
solucin cida si se pueden formar.
5. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en
los espectros de IR de reactivos y productos.
BENZALDEHDO
ACETONA
10
BIBLIOGRAFA
Griffin Jr Roger W. QUMICA ORGNICA MODERNA. Ed. Revert. Espaa.

1981.
Martnez Rodrguez Ricardo. FUNDAMENTOS TERICOS Y PRCTICOS DE
LA HISTOQUMICA. Grficas Muriel. Espaa.
Hill, John W./ Kolb, Doris K. QUMICA PARA EL NUEVO MILENIO. Prentice
Hall. 8 edicin. Mxico. 1999.
Solomons Graham. QUMICA ORGNICA. Editorial LIMUSA WILEY. 2
Edicin. Mxico. 2002.
11

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El mecanismo de la reaccin implica la formacin de un in enolato.

REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA MIXTA

REACCIONES DE CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT

En ambos procesos, la deshidratacin ocurre con facilidad porque el enlace doble

de vapor, Pa a 26C: 130. Punto de inflamacin: 62C. Temperatura de

PASO 1. Deprotonacin (produce el enolato nucleoflico)

PM: 106.1 g/mol

= (1.05 g/ml)(1.25 ml)

= (0.8 g/ml)(0.5 ml)

Relacin 2:1 entonces:

La acetona puede reaccionar con 0.0136 moles de

0.0061 mol------- 100%

Sistema montado, donde se

Obtencin del precipitado.

Filtracin de la mezcla, que se

por lo tanto al haber un

no se puede producir la auto-condensacin.

3. Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido

hidrgenos alfa restantes, adems que el producto se estabiliza por sus

Griffin Jr Roger W. QUMICA ORGNICA MODERNA. Ed. Revert. Espaa.

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