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    Síntesis Del Ciclohexeno

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    DANIELA SANCHEZ
    La síntesis del ciclohexeno se logró mediante la deshidratación del ciclohexanol usando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. El ciclohexanol se calentó en presencia de H2SO4 y el ciclohexeno formado se destiló debido a su mayor volatilidad. La identificación del ciclohexeno se confirmó mediante espectroscopia IR y pruebas cualitativas que mostraron la presencia de un doble enlace.

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    Síntesis Del Ciclohexeno

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    DANIELA SANCHEZ
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    La síntesis del ciclohexeno se logró mediante la deshidratación del ciclohexanol usando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. El ciclohexanol se calentó en presencia de H2SO4 y el ciclohexeno formado se destiló debido a su mayor volatilidad. La identificación del ciclohexeno se confirmó mediante espectroscopia IR y pruebas cualitativas que mostraron la presencia de un doble enlace.

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    Síntesis del ciclohexeno

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    La síntesis del ciclohexeno se logró mediante la deshidratación del ciclohexanol usando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. El ciclohexanol se calentó en presencia de H2SO4 y el ciclohexeno formado se destiló debido a su mayor volatilidad. La identificación del ciclohexeno se confirmó mediante espectroscopia IR y pruebas cualitativas que mostraron la presencia de un doble enlace.

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    Síntesis Del Ciclohexeno

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    La síntesis del ciclohexeno se logró mediante la deshidratación del ciclohexanol usando ácido sulfúrico concentrado como catalizador. El ciclohexanol se calentó en presencia de H2SO4 y el ciclohexeno formado se destiló debido a su mayor volatilidad. La identificación del ciclohexeno se confirmó mediante espectroscopia IR y pruebas cualitativas que mostraron la presencia de un doble enlace.

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    Síntesis del ciclohexeno a partir de la deshidratación del

    ciclohexanol: Reacción de eliminación E1

    Juan S. Rubiano, Daniella Sánchez C. Reactivos: Ciclohexanol, Ácido sulfúrico


    3 Febrero 2020 concentrado H2SO4.
    Muestra: Ciclohexanol
    Parte experimental
    Resumen Se ensambló el montaje de destilación simple
    En la práctica se logró la síntesis del usando 2 balones de 50 ml donde se dispuso
    ciclohexeno a partir del ciclohexanol usando el balón recolector dentro de un baño de agua
    como catalizador ácido sulfúrico concentrado con hielo, se pesó 10 gramos de ciclohexanol
    y se caracterizó el ciclohexeno mediante su para transferirlo al balón de agitación junto
    espectro IR, además de pruebas cualitativas con la cantidad calculada de la relación 1 mol
    para verificar e identificar si se trataba de un de ciclohexanol 0,2 moles de ácido sulfúrico
    alqueno. concentrado. Se agregó 3 piedras porosas y se
    inició el proceso de destilación, recolectando
    Palabras claves: Síntesis, Ciclohexeno, destilado hasta que se agotará la muestra del
    Deshidratación de alcoholes. balón de agitación.
    Luego de ocurrida la destilación, se añadió 1
    Introducción gramo de sulfato de sodio anhidro granular al
    Los alquenos, frecuentemente llamados balón recolector para secar la muestra, la cual
    olefinas, son hidrocarburos insaturados que se pasó a un nuevo balón de agitación y se
    pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan realizó nuevamente el proceso de destilación.
    por tener al menos un doble enlace con cero Finalmente, con la sustancia recogida se
    a cuatro sustituyentes y, dependiendo de realizó una prueba cualitativa de doble enlace
    éstos, pueden formar estereoisómeros. y se estudió su espectro IR.
    El doble enlace se encuentra formado por un
    enlace σ y uno π. Este doble enlace puede Discusión
    favorecer diferentes reacciones de adición, La síntesis del ciclohexeno se obtiene a partir
    muy útiles para la construcción de una gran del ciclohexanol mediante el calentamiento
    cantidad de compuestos de interés biológico en presencia de H2SO4 en un sistema de
    e industrial. destilación, debido a que el ciclohexeno es
    La deshidratación de alcoholes es un método más volátil que el ciclohexanol se va
    ampliamente utilizado para obtener eliminando de la mezcla de reacción.
    alquenos, sin embargo, la reacción requiere En la reacción, la protonación del grupo
    de un medio ácido como catalizador y hidroxilo lo convierte en un buen grupo
    temperaturas elevadas, siendo ésta reacción saliente, la eliminación de agua en el alcohol
    un ejemplo obligado en la enseñanza de la protonado genera un carbocatión que pierde
    química de los compuestos orgánicos y que ha un protón para dar lugar al alqueno.2
    formado parte de los cursos de laboratorio
    durante muchos años.

    Parte experimental y reactivos


    Fig 3. Prueba de decoloración de Bromo en
    CCl4.

    Finalmente, el porcentaje de rendimiento fue


    Fig 1. Reacción general de obtención de de 48,451%.
    ciclohexeno a partir de ciclohexanol
    Conclusiones
    En el espectro infrarrojo (Fig 2) del
    ciclohexeno podemos observar las señales 1. La cantidad de producto que se
    características que se presentan en un obtuvo fue 3,972 g, menor cantidad
    alqueno, en 3022.28 cm-1 se encuentra la que la calculada teóricamente, esto
    tensión C(sp2)-H, en 1437.16 cm-1 se depende de varios factores como la
    encuentra la señal de tensión del doble pureza del reactivo y de las
    enlace C=C. Adicionalmente como prueba reacciones secundarias que pudieron
    complementaria al espectro IR, se realizó la tener lugar.
    prueba cualitativa para alquenos de
    decoloración de bromo en CCl4, dando 2. Por medio del sistema de destilación
    positivo para alquenos (Fig 3). simple se pudo obtener el producto
    de la reacción debido a la volatilidad
    del alqueno frente al alcohol.

    3. Con la prueba Br2/CCl4 se produce


    una adición electrofilica, rompiendo
    el doble enlace y generando un
    dihaloalcano, la reacción se tornó de
    color rojizo ratificando la presencia
    de alquenos.

    Fig 2. Espectro infrarrojo del ciclohexeno Referencias

    1. A.R. Romero, Manual de prácticas de


    laboratorio de química orgánica II,
    Universidad Industrial de Santander,
    1st edn, 2012.
    2. F.A Carey, Química orgánica, 9th edn,
    2014.
    3. Anastas, P. T., Warner, J. C., Green
    Chemistry, Oxford University Press,
    29-32, 2000

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