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    Reporte 5 Pirazolonas

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    Este documento describe la síntesis de pirazolonas a través de la condensación de una hidrazona (fenilhidrazina) y un β-ceto éster (acetoacetato de etilo). La reacción se llevó a cabo mediante calentamiento de los reactivos a 120-140°C durante 2 horas, obteniéndose un precipitado de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona con un rendimiento del 72.58%. El análisis de resultados confirmó la estructura del producto a través de su punto de fus

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    Este documento describe la síntesis de pirazolonas a través de la condensación de una hidrazona (fenilhidrazina) y un β-ceto éster (acetoacetato de etilo). La reacción se llevó a cabo mediante calentamiento de los reactivos a 120-140°C durante 2 horas, obteniéndose un precipitado de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona con un rendimiento del 72.58%. El análisis de resultados confirmó la estructura del producto a través de su punto de fus

    Descripción original:

    pirazolouuunnass

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    Reporte 5 Formacin de pirazolonas

    OBJETIVO
    Efectuar la sntesis de un

    heterociclo de 5 miembros con dos

    heterotomos (N) mediante una condensacin entre un compuesto


    nuclefilo (hidrazonas) y ceto esteres.
    Tabla rendimiento terico

    Acetoacetat

    Acetato

    Acido

    Cloruro

    3-metil-1-

    o de etilo

    de sodio

    acetico

    de

    fenil-5-

    fenilhidra

    pirazolona

    zina
    PM(gmol-

    130,14

    82

    60,05

    144,61

    174,08

    Peso (g)

    1.4

    1.8

    1.2

    1.8

    0.62

    moles

    0.01075

    0.0219

    0.0199

    0.0124

    3.5838x10-3

    Tabla rendimiento experimental

    Cantidad Obtenida 3-metil-1-

    2.58X10-3

    fenil-5-pirazolona
    Rendimiento terico (g)

    0.62

    Rendimiento experimental(g)

    0.45

    Rendimiento

    0.45(0.62)x100 = 72.58 %

    Parte experimental: Sntesis de pirazolonas


    Se coloc en un matraz Erlenmeyer de 50 ml 1.6 ml de acetoacetato de etilo
    1.8 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 1.8 ml acetato de sodio, 1.2 ml de acido
    actico y 2.5 ml de agua.

    Imagen 1. Solucin expuesta a la


    fuente de calor

    La
    mezcla
    se coloco a reflujo durante un lapso de 2 horas con constantes movimientos de
    agitacin procurando una temperatura de entre 120 oC y 140 oC.

    Imagen 3. Solucin de tono morado


    translucido
    en t= 35 min

    Imagen 4. Solucin violeta opaca


    en t=15 min

    Posteriormente la solucin se dej enfriar para manipularla, y se virtio en 40 ml


    de ter frio con agitacin para lograr el precipitado del producto. Se llevo a
    cabo la filtracin del producto a vacio y se recristalizo con una mezcla de
    EtOH/H20 1:1.

    Imagen 5. Apreciacin del tono blanco


    En la solucin al finalizar exposicin al

    Imagen 6. Precipitado del


    subproducto al reaccionar
    con el H2O

    calor

    Anlisis de resultados:
    Anlisis de resultados
    Imagen 7. Producto obtenido
    (5,5 difenilhidantona) filtrado
    y lavado

    Mecanismo de reaccin

    Anlisis de resultados
    La formacin del precipitado al aadir el ter es una prueba de que
    efectivamente lo obtenido es una pirazolona. El ataque se realiza sobre el
    grupo carbonilo mas reactivo, en la molcula de acetoacetato de etilo se
    encuentran presentes 2 centros electrofilicos los cuales presentan una
    reactividad diferente, el tomo de carbono de un grupo carbonilo de cetona y
    el tomo de carbono de un grupo carbonilo de ster siendo mas reactivo el
    tomo de carbono del carbonilo de la cetona. Sobre el centro electrfilico ms
    reactivo acta la fenilhidrazina a travs del tomo de nitrgeno ms bsico
    para formar enlace con el intermediario. As mismo podemos destacar que la

    presencia del acido actico y acetato de sodio `permite la constante


    protonacion y desprotonacion de la molcula de fenilhidrazina.
    Un punto destacable es que el producto obtenido tuvo un punto de fusin
    distante al indicado
    en la literatura (127C)
    contra 186-188
    C
    experimentales, por lo cual se procedi a recristalizar una vez mas el producto
    y aumentar su pureza, al volver a tomar el punto de fusin se obtuvo el mismo
    resultado por lo que se procedi a recristalizar el precipitado que se formo en
    el agua madre del proceso de filtrado al vaco, al tomar punto de fusin se
    obtuvo una temperatura de 125-128 C por lo cual pensamos que el producto
    se filtro a las aguas madres durante el primer proceso de filtracin al vaco.

    Modificaciones a la prctica
    Las cantidades originales se redujeron a la mitad para evitar una
    contaminacin innecesaria por el uso de los reactivos.
    El tiempo de reflujo se redujo a 1 hora y 40 min. debido a la disminucin en la
    cantidad de reactivos.
    Conclusiones
    Se logro la sntesis de la pirazolonas (1-fenil-3-metil-prazoln-5-ona)
    confirmando con el punto de fusin 125-128 C, aunque el producto no estaba
    en el precipitado si no en las aguas madre, esto probablemente por no
    disminuir la temperatura el tiempo adecuado para que precipite o tambin
    pudo deberse a la formacin de etanol durante la reaccin el cual disuelve el
    producto.
    Bibliografa

    http://mail.fq.edu.uy/~qfarm/Cursos/archivos/QO203b/HetrociclosAr.pdf
    Paquette. Fundamentos de Qumica Heterociclica. Pag:192-194.
    Acheson. Qumica Heterociclica. Pag: 377, 378 y 380www.mtas.es

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