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    Cuestionario Preparación de Indoles

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    Ale-Bere García
    El documento discute el método de Fisher para la preparación de indoles. Tiene la ventaja de que las fenilhidrazonas de cetonas asimétricas producen predominantemente el indol más sustituido. Sin embargo, cuando el grupo carbonilo está cerca de un carbono secundario, no se forma el indol normal sino una indolenina. También se pueden usar otros catalizadores como el trifluoruro de boro o ácido polifosfórico. La hidracina y sus derivados son tóxicos, por lo que es necesario asegurar que toda la cantidad h

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    Cuestionario Preparación de Indoles

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    El documento discute el método de Fisher para la preparación de indoles. Tiene la ventaja de que las fenilhidrazonas de cetonas asimétricas producen predominantemente el indol más sustituido. Sin embargo, cuando el grupo carbonilo está cerca de un carbono secundario, no se forma el indol normal sino una indolenina. También se pueden usar otros catalizadores como el trifluoruro de boro o ácido polifosfórico. La hidracina y sus derivados son tóxicos, por lo que es necesario asegurar que toda la cantidad h

    Descripción original:

    Práctica no. 5 Síntesis de indoles

    Título original

    Cuestionario Preparación de indoles

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    El documento discute el método de Fisher para la preparación de indoles. Tiene la ventaja de que las fenilhidrazonas de cetonas asimétricas producen predominantemente el indol más sustituido. Sin embargo, cuando el grupo carbonilo está cerca de un carbono secundario, no se forma el indol normal sino una indolenina. También se pueden usar otros catalizadores como el trifluoruro de boro o ácido polifosfórico. La hidracina y sus derivados son tóxicos, por lo que es necesario asegurar que toda la cantidad h

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    El documento discute el método de Fisher para la preparación de indoles. Tiene la ventaja de que las fenilhidrazonas de cetonas asimétricas producen predominantemente el indol más sustituido. Sin embargo, cuando el grupo carbonilo está cerca de un carbono secundario, no se forma el indol normal sino una indolenina. También se pueden usar otros catalizadores como el trifluoruro de boro o ácido polifosfórico. La hidracina y sus derivados son tóxicos, por lo que es necesario asegurar que toda la cantidad h

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    1.- ¿Qué ventajas y desventajas tiene el método Fisher de preparación de indoles?

    Ventaja: Las fenilhidrazonas de cetonas asimétricas producen en forma predominante ó


    exclusiva el indol derivado del desplazamiento prototrópico hacia la enamina más
    sustituida.
    Desventaja En caso de que el grupo carbonilo original esté cerca de un átomo de
    carbono secundario, se observa que no se produce la formación del indol normal, y el
    producto resultante es una indolenina.

    2.- ¿Qué otros catalizadores se pueden utilizar en esta reacción?


    trífluoruro de boro, ácido polifosfórico
    3.- La hidracina y sus derivados son tóxicos. Debe evitarse residuos de estos compuestos
    sean desechados al drenaje. Cuando la hidracina es usada como reactivo, ¿Cómo
    asegurar que toda a reaccionado?
    Necesito tu opinión aquí, es que según yo se comprueba con el calentamiento, Osea que
    se realiza el reflujo a alta temperatura para que se lleve a cabo bien la reacción pero en
    internet no dice bien pero una dice La hidracina es una base débil de Bronsted con lo
    cual la hacemos precipitar ya que es insoluble en agua
    4.- ¿Qué ocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?
    Se da un ataque nucleofílico del grupo amino al carbonilo de la cetona cíclica.
    5.- ¿Qué función desempeña el ácido acético en esta reacción?
    Sirve como un catalizador de la reacción.
    6.- Planteé una manera de obtener la fenilhidrazina y el compuesto carbonílico
    (acetofenona y ciclohexanona) a partir del benceno. Comente sobre otros agentes
    antiinflamatorios como el Piroxican, Ibuprofeno, Keterolaco, Ácido meclofenámico.
    Puse las moléculas no se si quieras ponerlas :D

    El Piroxicam es un antiinflamatorio no esteroideo, indicado para el alivio de los


    síntomas como la artritis reumatoide, osteoartritis, Inhibe la síntesis de
    prostaglandinas.
    Ibuprofeno medicamento indicado para aliviar la fiebre, la inflamación y el dolor.
    Inhibición de la síntesis de prostaglandinas a nivel periférico.

    Ketorolaco antiinflamatorio no esteroideo funciona reduciendo las hormonas que


    causan inflamación y dolor en el cuerpo. Inhibe la actividad de la ciclooxigenasa, y por
    tanto la síntesis de prostaglandinas.

    Ácido meclofenámico Impide la síntesis de prostaglandinas y de otros prostanoides,


    mediante la inhibición no competitiva y reversible de la ciclooxigenasa.
    REFERENCIA

    Paquette Leo A. (1987) “Fundamentos de Química Heterocíclica”. México: Editorial LIMUSA.


    pg. 157 a 164

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