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    Solucionario de Los Problemas de Quimica Ii

    Cargado por

    Renato Proleon
    1. El flujo diario de jabón duro producido es de 5.49x106 toneladas al 90% de pureza. Se saponifican 8x107 kg/h de linolenina al 70% de pureza y 3x106 lb/min de álcali al 50% de masa. El rendimiento del proceso es del 75%.

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    Solucionario de Los Problemas de Quimica Ii

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    Renato Proleon
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    1. El flujo diario de jabón duro producido es de 5.49x106 toneladas al 90% de pureza. Se saponifican 8x107 kg/h de linolenina al 70% de pureza y 3x106 lb/min de álcali al 50% de masa. El rendimiento del proceso es del 75%.

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    SOLUCIONARIO DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.docx

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    1. El flujo diario de jabón duro producido es de 5.49x106 toneladas al 90% de pureza. Se saponifican 8x107 kg/h de linolenina al 70% de pureza y 3x106 lb/min de álcali al 50% de masa. El rendimiento del proceso es del 75%.

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    Solucionario de Los Problemas de Quimica Ii

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    Renato Proleon
    1. El flujo diario de jabón duro producido es de 5.49x106 toneladas al 90% de pureza. Se saponifican 8x107 kg/h de linolenina al 70% de pureza y 3x106 lb/min de álcali al 50% de masa. El rendimiento del proceso es del 75%.

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    SOLUCIONARIO DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.

    1. Desarrolla las reacciones necesarias para la sntesis del


    a) -Antranonitrilo a partir del Antraceno
    b) cido acrlico (CH2=CH-COOH) a partir del propileno
    c) Benzoato de Bencilo a partir del benceno
    PROBLEMA 1:
    a)

    Alquilacion
    amidacin

    oxidacin
    AlCl3

    + CH3Cl

    + KMnO 4

    NH3
    Antraceno
    antranoico

    -metil antraceno

    CO-NH2 deshidratacin

    AC. .

    H2
    O

    -antranamida
    b)

    - antranonitrilo

    Halogenacin
    hidrlisis alcalina
    CH2=CH-CH3 + Cl2(g) luz
    CH2=CH-CH2Cl + NaOH(ac)
    Oxidacin moderada
    CH2=CH-CH2OH + K2Cr2O7(ac)

    H+

    CH2=CH-COOH

    Alcohol alilico

    Acido Acrilio

    c) Alquilacin
    + CH3Cl

    CH 3 Oxidacin

    COOH

    + KMnO4

    AlCl3

    TOLUENO

    ESTERIFICACION

    ACIDO BENZOICO

    COO

    CH2Cl

    CH2OH

    CH2

    +
    Cl 2
    HALOGENACIN

    + NaOH (ac)

    BENSOATO DE

    BENCILO
    CLORURO DE BENCILO

    hidrolisis

    ALCOHOL BENCILICO

    2. Realice la sntesis de los siguientes compuestos:


    a) Bromuro de 9-Fenantrenoilo a partir del fenantreno
    b) -Naftilamina a partir del -Naftanoato de metilo
    PROBLEMA 2:
    COOH

    Alquilacin

    a)

    CH 3

    + CH 3Cl

    oxidacion
    + KMnO4

    AlCl3

    + PBr5
    9- metilfenantreno

    acido 9-

    fenantrenoico
    Br
    CO

    BROMURO DE 9FENANTRENOILO

    b)

    COOCH3
    + H2O

    COOH
    HIDRLISIS

    -NAFTANOATO DE METILO

    + NH3

    CO-NH 2
    AMIDACION

    CIDO -NAFTOICO

    -NAFTAMIDA

    -CO-degradacion de

    KOFFMAN
    NH2

    -naftilamina

    3.

    Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgnicos


    a) HOOC-CHOH-CO-CH- CH -CH-COOCHO CH2

    b) NH2

    CHO

    -CH3

    SO 3H
    NO
    c)

    CH3
    CO

    O
    C-Br
    C N

    CH3-O
    PROBLEMA 3:
    a) HOOC-CHOH-CO-CH-CH - CH-COO-

    - CH3

    CHO CH 2

    ACIDO 5 BENCIL 6 FENIL 6 -p- METIL FENOXI CARBONIL 4


    FORMAIL-2-HIDROXI-3-OXO-HEXANOICO
    b)
    NH2

    CHO
    SO 3H

    NO2
    ACIDO 8 AMINO-1-FORMIL-10-NITRO-2-ANTRANO SULFONICO
    c)

    CH3
    CO

    O
    C-Br
    C N

    CH3-O
    BROMURO DE 8 ACETIL -3-CIANO 6- METOXI-2-NAFTANOILO

    PROBLEMA 4:
    a) O-CH2-CO-CH-CH- CO-CH-COOO CO
    NO2
    CH 2 CH3

    -CH3

    4-ACETIL-5-BENZOXI-7-FENOXI-2-NITRO-3,6-DIOXO HEPTANOATO DE pTOLILO

    b)
    CH3
    CO C N COOH
    SO 3H
    O 2N
    NH2
    ACIDO 9 ACETIL -10-AMINO-1-CIANO-6-NITRO-3-SULFO-2ANTRANOICO
    c)
    OH COO-CH2-CH=CH2
    CO-NH 2
    OH
    CHO
    2-CARBAMIL-5-FORMIL-3,8-DIHIDROXI-1-NAFTANOATO DE ALILO

    5a)Cul es el flujo diario que se produce en toneladas de jabn duro, si se


    saponifican 5x109 kg/h de linolenina y 2x107 lb/min de lcali, la grasa contiene
    89% de pureza y el lcali se encuentra al 50% masa, adems el rendimiento
    del proceso de saponificacin es 80% y el jabn se produce con 95% de
    pureza?
    cido linolenico= acido CIS, CIS, CIS 9, 12, 15 octadecatrienoico
    Masas atmicas: C=12, H=1, O=16, Na=23, K=39, N=14
    5b)Cul es el flujo diario en pies 3 de gases totales que se producen al 88% de
    pureza, a partir de la glicerina obtenida en la saponificacin anterior, luego de
    realizar la nitracin y descomposicin de la nitroglicerina, si su rendimiento son
    60% y 70% ?
    SOLUCION

    5.a) cido linolenico=cido cis, cis, cis-4,12,16 octadecatrienoico


    Formula global: C17H29
    CH2OH
    CH-OOC-C17H29
    CHOH
    CH2-OOC-C17H29
    CH2OH
    LINOLENINA
    GLICERINA

    M=40

    M=300

    3NaOH

    3C 17H29-COO+-Na

    ALCALI

    JABN DURO

    872g

    3x40g

    89%x5x109kg/h
    X

    3x300g

    0,5x2x10 7lb/minx60min/1hx1kg/2,2lb

    Exceso de grasa

    Reactivo limitante

    (300(3)3.27x108kg/h)/(40)(3)=m jabon
    terico=2,04x109kg/hx1ton/103kgx24h/1dia= 4,896x107ton/dia
    Rendimiento=80%
    Mjabon practico=3,91x107ton/dia; al 95% de pureza
    total=4,115x107ton/dia

    mjabon

    b) De la saponificacin anterior
    120galcali

    1 mol-g glicerina

    2,72x108 Kg/h

    NITRACIN
    CH2OH
    CH-OH + 3HNO3
    1/4O2(g)
    CH2OH

    CH 2-NO3
    1 CH-NO3

    3/2N2(g) + 3CO2(g) + 5/2H2O(g) +

    CH 2-NO3

    2,26x106 mol.kg/h x0.6


    1,356x106mol.kg/h
    1,356x106.22.4(0.7) /0.028

    100/88. 24(29/4)

    FLUJO VOLUMTRICO=1,50X1011PIE3/DIA

    6)Cul es el flujo msico (Kg/h) que se produce de cido araquidonico (cido


    CIS, CIS, CIS, CIS- 5, 8, 11, 14- dodeicosatetraenoico) al 90% de pureza, por
    hidrlisis en medio cido de 0,9 toneladas diarias del aceite araquidonina al
    70% de pureza, con 500lb/min. De HCl (ac) al 30% masa, si el rendimiento del
    proceso fue del 80%?
    Masas atmicas: C=12, H=1, O=16, Cl=35,5
    Acido araquidonico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)

    M=1034
    CH2-OOC-C21H35

    CH 2OH

    CH-OOC-C21H35 + 3H2O

    3C21H35-COOH + CHOH

    CH2-OOC-C21H35
    ACEITE ARAQUIDONOLA

    1034g

    CH2OH

    ACIDO ARAQUIDONICO

    GLICERINA

    54g

    996g

    0,7x0,9ton/diax1dia/24hx103/1ton
    0,7x500lb/minx1kg/2,2lbx60min/1h_______?
    26.25kg/h

    9545,5kg/h

    Se observa que el reactive limitante es el aceite araquidonina


    La masa de acido araquidonico es : 25,28kg/h
    Con rendimiento = 80%
    Maraquidonico=20.224kg/h
    mtotal=20.224kg/h x100/90=22,47kg/h

    7) Una planta cervecera debe producir 3x10 5 barriles de cerveza por da, si su
    concentracin de alcohol etlico es 0,6M Cul es el flujo masivo (Kg/h) de
    cebada germinada o malta que contiene 80% de almidn, la cual es hidrolizada
    a glucosa y esta fermentada para obtener alcohol etlico, siendo los
    rendimientos de 94% y 88%?
    PROBLEMA 7 fermentacin:
    C6H12O6

    2C2H5OH(ac)

    2CO2(g)

    180g

    2mol

    3x10 5x42L/diax0,6Mx1dia/24hx100/88

    Mglucosa=3,22x104kg/h
    Hidrlisis de polisacrido
    (C6H10O5)n
    172ng

    nH2O

    NC 6H12O6
    180ng

    3,7x10 4kg/hx100/94

    0,7x
    Mmalta=5,37x104kg/h

    8) Cul es el flujo msico necesario (Kg/h) de glucosa al 90% de pureza


    para producir algodn plvora o trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con
    un flujo msico de 25 toneladas por da con 92% de pureza y con un
    rendimiento total del 80%?
    (C6H10O5)n
    3NH2O

    3nHNO3

    (C6H7O2(NO3)3)n

    162n

    297n

    ?
    25TN/diax1dia/24hx103kg/1TNx0,92x100/80
    Ncelulosa necesaria=653,41kg/h
    n(C6H12O6)

    (C6H10O5)n + nH2O

    180n

    162n

    653,41kg/h

    Al 90% de pureza

    726,01kg/h

    Mglucosa total=8066,67kg/h

    9) Indique todos los ismeros de la frmula global C 4H10O nmbrelos.

    CH3-CH2-CH2-CH2OH
    METOXI PROPANO

    1 BUTANOL

    CH3-CH2-CHOH-CH3

    2 BUTANOL

    CH 3-O-CH2- CH2- CH3


    CH3

    CH3-CH2-CH2OH
    METOXI PROPANO

    2-METIL-1-PROPANOL

    CH 3-O-CH

    CH3

    CH 3

    CH3-COH-CH3
    ETOXIETANO

    2-METIL-2-PROPANOL

    CH 3-CH2-O-CH2-CH3

    CH3

    SOLUCIONARIO DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.


    1) Desarrolle las reacciones necesarias para la sintesis de
    B naftilamina a partir del naftaleno
    SO3H
    + H2O

    H2SO4
    SULFONACI

    Acido 2 naftaleno sulfonico

    NH2

    OH
    +NH3

    AMINACION

    b) el ter vinil bencilico a partir de etano y el benceno

    CH3

    COOH

    +CH3Cl

    +KMnO4

    Reduccio
    O
    COO-

    -CH2=CH2

    CH3-CH3

    O-CH2=CH2
    CH2=CH2CH2

    acido p aminobenzoico a partir del benceno


    CH

    CH

    O
    CH

    CH

    C)

    (CH3)2CHC

    Zn(Hg)

    AlCl3

    HCl
    CH

    COOH

    COOH

    HNO3
    CH

    Fe/

    NH

    1) KMnO4/OH-CALOR
    NO

    NO

    2) Desarrolle las reacciones necesarias para la sntesis del:


    a. Benzonitrilo a partir del benceno

    Solucin:
    a.

    OXIDACI
    N

    ALQUILACI
    N
    AlCl
    +

    CH3Cl

    KMnO4
    Bencen
    o

    AMIDACI
    N

    Toluen
    o

    DESHIDRATACI
    N
    H 2O
    +

    Benzami
    da

    cido
    Benzoico
    NH3

    Benzonitril
    o

    3) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgnicos:

    a. HCOOHCHOH
    b.
    CH
    O

    CH2CHCH2CH2
    SO3
    H

    CH
    O
    Respuestas:
    a. cido 6-fenil-4-formil-2-hidroxi hexanoico
    b. cido 8,10-diformil-2-antrano sulfnico

    4) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgnicos


    a.

    OH
    CO-NH2
    CHO

    b.

    CN
    COO

    CO-CH3
    Respuestas:
    a. 2-carbamil-5-formil-8-hidroxi naftaleno
    b. cido 10-acetil-8-ciano-2-antranoico

    5.
    a) Cul es el flujo diario que se produce (en toneladas) de jabn duro, si se
    saponifican 8x107 kg/h de linolenina y 3x106 lb/min de lcali, la grasa contiene
    70% de pureza y el lcali al 50% en masa, adems el rendimiento del proceso
    es de 75% y el jabn se produce con 90% de pureza?

    cido linolenico = cido cis, cis, cis-4,12,16 octadecatrienoico


    La reaccin de saponificacin es:
    CH2-OOC-C17H29
    CH2OH
    CH-OOC-C17H29

    M= 40

    M= 40
    3C17H29-COO- +Na

    + 3NaOH

    CHOHCH2-OOC-C17H29
    CH2OH

    CH2OH

    lca
    li

    Linoleni
    na
    Jabn duro

    Jabn
    duro

    Linolenina

    872g
    3x300g

    Glicerin
    a

    lcali

    3x40g

    8x107 kg/h x70%

    3x106

    lb
    60 min
    1 kg
    x 50 x
    x
    min
    1h
    2.21lb

    terico

    Exceso de grasa

    Reactivo limitante
    4.07x107 kg/h

    jabn terico

    300 x 3 x 4.07 x 10 7 kg/h


    = 3.05x108
    40 x 3

    kg 1 Ton
    24 h
    x
    h 1000 kg x 1 dia

    =7.32x106 Ton/da

    Rendimiento: 75%
    m(jabn prctico)= 7.32x106Ton/da x 75%= 5.49x106 Ton/da
    Al 90% de pureza:
    5.49x106
    m(total del jabn)

    90%
    100%

    m(total del jabn)=6.1 x106 Ton/da

    Masas atmicas: C=12, H=1, O=16, Na=23, K=39, N=14

    jabn

    b) Cul es el flujo diario en pies 3 de gases totales que se producen al 80% de


    pureza, a partir de la glicerina obtenida en la saponificacin anterior, luego de
    realizar la nitracin y descomposicin de la nitroglicerina, si sus rendimientos
    son 70% y 80%?
    120g lcali

    1mol-g glicerina

    4.07x107 kg/h

    x= 3.4 x10 5 mol-kg/h

    Nitracin:
    CH2OH

    CH2-NO3

    + 3HNO3
    CHOH
    (1/4) O2
    CH2OH

    CH-NO3

    (3/2) N2 + 3CO2 + (5/2) H2O +

    CH2-NO3
    3/2 + 3 + 5/2 +
    = 29/4

    3.4 x105 mol-kg/h x 70%

    2.38x105mol-kg/h

    x2.38x105x22.4x0.7x1pie3/0.028m3x

    29
    4

    100
    90 x24h

    FLUJO VOLUMETRICO DIARIO=2.57x1010


    pie3/da

    6. Cul es el flujo msico (Kg/h) que se produce de cido araquidnico


    (cido CIS, CIS, CIS, CIS- 5, 8, 11, 14- dodeicosatetraenoico) al 80% de
    pureza, por hidrlisis en medio cido de 0,7 toneladas diarias del aceite
    araquidonina al 90% de pureza, con 450lb/min. De HCl(ac) al 30% masa,
    si el rendimiento del proceso fue del 70%?
    Masas atmicas: C=12, H=1, O=16, Cl=35,5
    Acido araquidnico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)
    M=1034 g
    CH2-OOC-C21H35

    CH 2OH

    CH-OOC-C21H35 + 3H2O
    CH2-OOC-C21H35

    3C21H35-COOH + CHOH
    ACIDO ARAQUIDONICO

    ACEITE ARAQUIDONOLA

    CH2OH
    GLICERINA

    1034g

    54g

    996g

    0,9x0,7ton/diax1dia/24hx103kg/1ton
    0,7x450lb/minx1kg/2,2lbx60min/1h_______?
    26.25 kg/h

    8590.9

    kg/h
    Se observa que el reactive limitante es el aceite araquidonina
    La masa de cido araquidnico es : 25.285 kg/h
    Con rendimiento = 70%
    Maraquidonico=17.699kg/h
    mtotal=17.699kg/hx100/80=22.124 kg/h

    7. Una planta cervecera debe producir 2x105 barriles de cerveza por


    da, si su concentracin de alcohol etlico es 0,3M Cul es el flujo
    masivo (Kg/h) de cebada germinada o malta que contiene 70% de
    almidn, la cual es hidrolizada a glucosa y esta fermentada para obtener
    alcohol etlico, siendo los rendimientos de 90% y 75%?
    Fermentacin:
    C6H12O6

    2C2H5OH(ac)

    2CO2(g)

    180g

    2mol

    2x10 5x42L/diax0,3Mx1dia/24hx100/75

    M glucosa=1.26x107g 1.26x104kg/h
    Hidrlisis de polisacrido
    H
    -(C6H10O5)-n + nH2O +

    nC 6H12O6

    172ng

    180n g

    0,7x

    1.26x10 4kg/hx100/90

    Mmalta=1.91x104kg/h

    8Cul es el flujo msico necesario (Kg/h) de glucosa al 80% de pureza


    para producir algodn plvora o trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con
    un flujo msico de 12 toneladas por da con 88% de pureza y con un
    rendimiento total del 75%?
    -(C6H10O5)-n

    3nHNO3

    -(C6H7O2(NO3)3)-n

    162n

    3nH2O

    297n

    ?
    12TN/diax1dia/24hx103kg/1TNx0,88x100/75
    Mcelulosa necesaria=313.63kg/h
    Al 80% de pureza
    Mglucosa total=392.04 kg/h

    9.Indique todos los ismeros de la frmula global C3H6O2, nmbrelos.


    CH3CH2COOH

    cido propanoico

    H-COO-CH2-CH3

    Formiato de etilo

    CH3-COO- CH3

    Acetato de metilo

    CH3-COH=CHOH

    1-propen-a,2-diol (cis,trans)

    CH2OH-CH=CHOH 1-propen-1,3-diol (cis trans)


    CH2OH-COH=CH2

    2-propen-1,2-diol

    CHOH
    CHOH

    CH2

    CH3-O-CH=CHOH

    1,2-ciclopropanodiol
    2-metoxietenol

    CH2=CH-O- CH2OH vinoximetanol


    O
    CH2
    CH- CH2OH
    2-oxido de etileno metanal
    trans)
    O

    O
    CHOH

    CH- CH3
    2-metil-1-hidroxi oxido de etileno(cis,

    CH2

    COH- CH3

    1-metil-1-hidroxi oxido de etileno


    CH3-CHOH-CHO

    CH3COCH2OH

    2-hidroxi-propanal 1-hidroxipropanona

    CH2OH- CH2-CHO
    3-hidroxipropanal

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