Hidrocarburos
Hidrocarburos
Hidrocarburos
ALCANOS
Terminacin: ANO 1. Se elige la cadena ms larga. 2. Si dos cadenas tienen la
misma longitud se toma la ms ramificada, y esa ser la cadena principal. 3. Se
enumera por el extremo ms cercano a una ramificacin para que tenga los nmeros
ms bajos. 4. Las ramificaciones se nombran segn los prefijos:
1
10
META ETA PROPA BUTA PENTA HEXA HEPTA OCTO NONA DECA
11
undecano
12
13
14
15
Alcanos ismeros
2
El metano, etano y propano son los nicos alcanos con las frmulas CH4,
CH3CH3 y CH3CH2CH3.
Sin embargo,
existen dos
alcanos de frmula
C4H10; el butano y
el 2-metilpropano.
Estos alcanos de
igual frmula pero con diferente estructura se llaman ismeros.
Existen tres ismeros de frmula C5H12. El ismero lineal se llama n-pentano. Los
ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
ALQUINOS
4
Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula
qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los
ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo,
el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es
C2H6O.
Tipos de
isomera
2-metil-propano
(isobutano)
n-butano
b) Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en
la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algn ejemplo:
Ismeros con frmula molecular
C3H8
1-propanol
2-propanol
c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular
C2H6O
etanol
metano-oxi-metano
propanal
propanona
Proyeccin
en
caballete
Proyeccin
modificada
de Newman
Proyeccin de
enlaces convencionales
Etano (C2H6)
Conformacin eclipsada
Proyeccin
en
Proyeccin
modificada
Proyeccin de
enlaces convencionales
8
caballete
de Newman
La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la
repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la
conformacin alternada es mnima.
Estereoisomera. Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro
del plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad
ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un observador que
reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un observador que
reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica orgnica
la principal causa de asimetra molecular es la presencia en la molcula de algn
tomo de carbono asimtrico. El tomo de carbono asimtrico se caracteriza por
estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a sealar los carbonos
asimtricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carcter de
carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son posibles
dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen
especular de la otra. Estas configuraciones son recprocamente enantiomorfas.
Configuraciones enantiomorfas
Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula molecular
slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos
presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz
polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero de molculas) de dos
enantiomorfos no presentar actividad ptica. A esta mezcla se le llama mezcla
racmica.
Grupos funcionales
9
10
Etano
(un
enlace
carbono
carbono
).
El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el
hexano y el isohexano:
Isohexano (una
cadena en ramas
de carbono) .
Cyclohe
11
xano
(un
hidrocar
buro en
forma
de
anillo).
E
n
l
a
c
e
E
n
l
a
c
e
E
n
l
a
c
e
s
e
n
c
i
d
o
b
l
e
t
r
i
p
l
12
l
l
o
Pref
ijo
Nom
bre
de
alca
Fr
mula
Qu
mica
13
Frmula
semidesarrollada
bon
o
nos
Met
h
Meta
no
CH4
CH4
Eth
Etan
o
C2H6
CH3CH3
Pro
p
Prop
ano
C3H8
CH3CH2CH3
But
Buta
no
C4H10
CH3CH2CH2CH3
Pent
Pent
ano
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Hex
Hexa
no
C6H14
CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
Hep
t
Hept
ano
C7H16
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H3
Oct
Octa
no
C8H18
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H2CH3
14
Non
Nona
no
10
Dec
Deca
no
C9H20
C10H2
2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H2CH2CH2CH3
15
Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son
los alquenos, formados por molculas que contienen por lo
menos un par de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma
convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo
(para describir el nmero de tomos de carbono) se
combina con la terminacin eno para denominar
un alqueno (no puede haber un meteno ya que
tendra solo un tomo de carbono). El eteno (que
sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste
de dos molculas de carbono unidas por un
enlace doble.
Eten
o,
dos
carb
onos
con
enlac
e
dobl
e.
Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de
hidrocarburos simples y son molculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de
carbono, que en este caso ser triple. Tal como
alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al
combinar un prefijo (que indica el nmero de
de carbono) con la terminacinino para denotar
enlace triple.
Etino,
dos
carbono
s con
enlace
triple.
los
tomos
un
Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple
molcula puede tener diferentes configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
17
C
6
C6
H14
1
4
Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus
frmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas
propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son
llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica,
pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales.
Clasificacin de los compuestos orgnicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno,
son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que
se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos
orgnicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro
tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de
compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo
saturado) sustituimos un tomo dehidrgeno por un halgeno obtendremos
un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de
hidrgeno por uno de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin
ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se
hace en un carbono intermedio).
18
19
20
Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen
tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en medio de ellos,
caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos
de tomos constituyen los llamados radicales)
21
Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su
correspondiente funcin qumica) donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grup
o
funci
onal
Funci
n o
comp
uesto
Fr
mula
Grup
o
hidro
xilo
Alcoho
l
ROH
ter
R-OR'
Grup
o
alcoxi
(o
Estru
ctura
22
Prefijo
Sufijo
hidroxi-
-ol
-oxi-
R-il R'-il
ter
ariloxi
)
Grup
o
carbo
nilo
Grup
o
carbo
xilo
Grup
o
acilo
Aldeh
do
RC(=
O)H
oxo-
-al
carbald
ehdo
Cetona
RC(=
O)-R'
oxo-
-ona
cido
carbox
lico
RCOO
H
carboxi
-
cido
-ico
ster
RCOO
-R'
iloxicar
bonil-
R-ato
de R'ilo
Funciones nitrogenadas
23
Grup
o
funci
onal
Grup
o
amin
o
Funcin
o
compue
sto
Fr
mula
Amina
RNR2
Imina
Estructur
a
RNCR
Prefijo
Sufijo
amino-
-amina
Grup
os
amin
o
y
carbo
nilo
Amida
RC(=
O)N(
-R')R"
Grupo
nitro
RNO2
nitro-
Nitroco
24
mpuesto
Nitrilo o
cianuro
RCN
ciano-
-nitrilo
Isocianu
ro
RNC
alquil i
socia
nuro
Isociana
to
RNCO
alquil i
socia
nato
Azoderiv
ado
RN=N
-R'
azo-
diazen
o
Hidrazin
a
R1R
2NNR3
R4
hidrazi
na
Hidroxila
mina
NOH
hidroxil
amina
Grup
o
nitrilo
Grup
o azo
25
Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan
tomos de carbono, hidrgeno y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Tipo de
compues
to
Frmula
del
compues
to
Prefijo
Sufij
o
Grupo
haluro
Haluro
R-X
halo-
Grupo
acilo
Haluro de
cido
R-COX
Haloform
il-
Halur
o de
-olo
Grupo
funcion
al
Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrgeno de un alcano es sustituido
por un grupohidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o ms grupos
de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en carbonos
diferentes. No existen molculas en las que est insertado ms de un hidroxilo, ya
que son inestables.
26
27
Nombre
comn
CH3-OH
alcohol
metlico
CH3-CH2-OH
alcohol
etlico
CH3-CH2-CH2-OH
alcohol
proplico
IUPAC
metanol
etanol
propanol
4-bromo-2-metil-1-pentanol
3-metil-2-hexanol
Propiedades fsicas.
La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se ha
sustituido un hidrgeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen propiedades
similares. La electronegatividad del oxgeno provoca la polarizacin del enlace O-H y
del C-O, lo que produce la aparicin de momentos dipolares y que sean ms solubles
en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua
28
Usos
El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, ya que disuelve una
gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato y poco txico si no se
ingiere. Se utiliza como combustible para motores de combustin interna y precursor
o componente de plsticos, medicamentos y otros productos industriales. Tambin,
para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya que puede producir
ceguera e incluso la muerte.
El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y barato de producir. Es el que est
presente en las bebidas alcohlicas por lo que se grava con altos impuestos y lo
encarecen. El etanol se desnaturaliza con metanol, metil isobutil cetona y bitrex.
teres.
Los teres tambin se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han
sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su frmula general es R-O-R o Ar-O-Ar,
donde R y R son radicales alquilo y Ar y Ar, radicales arilo.
Nomenclatura.
Los teres ms pequeos casi siempre se denominan por sus nombres comunes, los
que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabticos,
seguidos de la palabrater.En la nomenclatura sistemtica (IUPAC), nombra un ter
como un alcano con un sustituyente RO, en el que cambia la terminacin il por oxi.
29
Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es gas el
metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular. Los
teres que tienen de uno a cinco tomos de carbono, son solubles en agua y a
medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son menos
densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su
baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de compuestos orgnicos
solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.
Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se
sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:
Aminas primarias
Aminas secundarias Aminas terciarias
Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases de
Bronsted Lowry al aceptar un protn de un cido. Son bases ligeramente fuerte.
Algunos compuestos biolgicos de gran importancia son aminas, como los
30
Adrenalina o epinefrina
Noradrenalina o norepinefrina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, tales como: la conina, cocana, nicotina, mescalina, morfina, herona,
codena.
Nomenclatura.
31
32
33
Propiedades fsicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son
solubles en agua y al comparar aminas con el mismo nmero de carbonos, las
primarias son ms solubles que las secundarias, y stas a su vez, ms que las
terciarias.
Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas
terciarias no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar
enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que
el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de
los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen olor
a pescado y se cree que algunas son cancergenas
Usos.
Las aminas se utilizan como productos qumicos intermedios, disolventes,
aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos,
34
Nomenclatura.
Aldehdos.
La nomenclatura de la IUPAC para los aldehdos se obtiene al sustituir la
terminacin o de alcano correspondiente, por la terminacin al. Se debe contar el
nmero de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el nmero 1. La
posicin de ste se omite porque siempre va al principio o al final de la cadena.
Los
sustituyentes se nombran indicando el nmero que
les
corresponde.
35
Los nombres comunes se forman del nombre comn del cido carboxlico que le
corresponde, quitando la palabra cido, y la terminacin ico se sustituye por aldehdo.
Cetonas.
La nomenclatura sistemtica de las cetonas se obtiene
sustituyendo la terminacin o del alcano por ona. En las cetonas
de cadena abierta, se enumera la cadena ms larga en donde se
encuentra el grupo carbonilo y que le toque la numeracin ms baja, se indica con un
nmero su posicin. En las cetonas cclicas, al tomo del carbonilo se le asigna el
nmero 1. Si existen sustituyentes se numeran y se nombran.
36
Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo o
arilo que van unidos al grupo carbonilo y aadiendo la palabra cetona.
37
cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que estn ampliamente distribuidos en la
naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el cido lctico de la leche
agria y la degradacin bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el cido ctrico y
ascrbico en las frutas, el cido fornico en la picadura de abejas y hormigas y el cido
actico en la fermentacin de vinos.
En los cidos carboxlicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo, para formar al
grupo carboxilo.
Nomenclatura.
En la nomenclatura de la IUPAC, un cido carboxlico se nombra sustituyendo la
terminacin odel nombre del alcano correspondiente en tomos de carbono, por la
terminacin oico y se le antepone la palabra cido (cido ____oico). En caso que haya
sustituyentes, se numera la cadena ms larga que contiene al carboxilo y a este
carbono se le asigna el nmero 1; se nombran los sustituyentes en orden alfabtico
indicando su ubicacin.
38
Muchos cidos carboxlicos se conocen por sus nombres comunes que derivan de sus
fuentes naturales, como el cido frmico que se extraa de las hormigas, que en latn
es formica o elcido butrico que se obtiene de la oxidacin del butiraldehdo presente
en la mantequilla, que en latn es butyrum.
H-COOH
IUPAC
Nombre comn
cido metanoico
cido frmico
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
cido etanoico
cido propanoico
cido actico
cido propinico
39
amidas.
Los derivados de los cidos carboxlicos son compuestos en los que cambia el
grupo hidroxilo (OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo OR en los steres
y el grupo NH2en las amidas.
40
Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abeja y el
esperma de ballena, son mezclas de steres. La aspirina es un ster. Tambin, los
sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de
compuestos. Industrialmente, se producen steres que son usados como saborizantes
y esencias artificiales, para la fabricacin de polisteres y lubricantes.
Nomenclatura de amidas.
Cuando reacciona un cido carboxlico con una amina o con el amoniaco se obtienen
las amidas.
Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra cido del que se origin y se
cambia la terminacin oico o ico, por amida. Si uno o dos sustituyentes estn unidos al
nitrgeno, se ponen primero los nombres ordenados alfabticamente, anteponindoles
la letra N que indica que estn unidos al nitrgeno.
H-CO-NH2
Metanamida
Formamida
CH3-CO-NH2
etanamida
acetamida
CH3-CONH(CH3)
N-metiletanamida
N-metilacetamida
41
Propiedades fsicas.
Los compuestos carbonlicos tienen puntos de ebullicin que varan de manera
aproximada de la siguiente forma:
Amidas > cidos carboxlicos >> steres ~ aldehdos ~ cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullicin ms altos porque tienen fuertes
interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrgeno cuando el nitrgeno
de una amida se une al hidrgeno de otra molcula. Los steres y las amidas son
compuestos polares por lo que las de masa molecular baja, se disuelven en agua.
Los cidos carboxlicos, tambin forman enlaces de hidrgeno entre sus molculas,
por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Los cidos hasta con cuatro tomos de
carbono son miscibles en agua y va decreciendo la solubilidad conforme aumenta la
longitud de la cadena, de forma que los constituidos por ms de diez tomos de
carbono, son insolubles en agua.
Los steres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgnicos como
alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos aromticos. Los steres y amidas
terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones orgnicas.
nitrilos
42
Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena
de carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de nitrgeno.
El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.
Los nitrilos cuando actan como grupo principal, utilizan la terminacin -nitrilo al final
del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se
utiliza la palabra ciano para designarlo.
Los nitrilos o cianuros son en la mayora muy txicos, por lo que deben de ser
manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Propiedades fsicas
Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos)
son slidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiental (excepto el
HCN).
Son mas densos que el agua.
La temperatura de ebullicin de los nitrilos es generalmente superior a los cidos
correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
Usos
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un
gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos. Se utiliza en la
produccin de colorantes.
Sirve para la produccin de guantes de latex, para la industria qumica y farmacutica.
Se utiliza para la produccin de esmaltes y pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.
Nomenclatura
43
fenoles
Los fenoles son compuestos qumicos llamados aromticos. Las sustancias provienen
de los alcoholes aromticos. Existen varios tipos de fenoles: los cido-fenoles, las
flavonas, los taninos y los antocianos. Si una sustancia posee ms de un fenol la
denominamos polifenol. Los fenoles estn presentes en numerosos medicamentos,
sobretodo en los medicamentos de la familia de los analgsicos y de
los antiinflamatorios pero tambin en ciertas drogas como el cannabis.
Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora
de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
44
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
45
2-etil-4,5-dimetilfenol
Los glcidos
Los glcidos son compuestos orgnicos que estn formados por los bioelementos
(carbono, hidrgeno y oxgeno), y sobre todo, por carbono, por ello tambin reciben el
nombre de carbohidratos (debido a que su frmula mnima es CH2O, es decir, como si
cada carbono estuviera hidratado), as como azcares o sacridos. Son las sustancias
ms abundantes de la tierra.
Estn ampliamente distribuidos tanto en tejidos animales como vegetales. En las
plantas son producto de la fotosntesis, e incluyen la celulosa de la pared celular
vegetal. En las clulas animales, los glcidos, glucosa y glucgeno, sirven (entre otras
funciones) como fuente de energa para las actividades vitales.
Los glcidos que contiene nuestro organismo proceden tanto de la dieta como del
metaboslimo interno, tanto en el hgado como en la corteza renal se forman a partir de
aminocidos glucognicos y desde el glicerol de las grasas.
En orden a su funcin qumica, se dice que son aldehdos polihidroxilados o cetonas
polihidroxiladas, esto quiere decir que son cadenas de tomos de carbono en donde el
primer carbono ejerce la funcin de aldehdo, o el segundo de cetona, y tienen un
grupo oxhidrilo en cada uno de los carbonos restantes.
Se pueden clasificar en tres grandes grupos: monosacridos, oligosacridos y
polisacridos.
Monosacridos, osas o glcidos simples
Estos glcidos no son hidrolizables y constituyen las unidades ms pequeas y estn
constituidos por varios grupos hidroxilo y un grupo carbonilo, unidos por una cadena
de carbonos, en funcin de la cual se clasifican en: triosas (que son los ms pequeos
que se pueden encontrar), tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, teniendo ms
importancia biolgica las que tienen 3, 5 y 6 tomos de carbono. Si su funcin es de
aldehdo se llaman aldosas y si tienen funcin cetona, cetosas. Todos los
monosacridos son reductores.
Por tanto, los grupos ms importantes a nivel biolgico son:
46
Figura 2: D-Glucosa, forma piransica (A) y cadena lineal abierta (B). Tomado de
Fruton, J (Ed). Bioqumica general.
Dado que la frmula abierta de la glucosa posee cuatro carbonos asimtricos, este
azcar tendr 16 ismeros posibles. De los 8 ismeros que pertenecen a la serie D, 7
difieren de la D-Glucosa en la configuracin respecto a los carbonos 2, 3 y 4. En la
siguiente figura se indican los nombres dados a estos ismeros y las relaciones de
configuaracin de los azcares de la serie D.
La formacin del anillo de piranosa en la ciclacin de una hexosa introduce un quinto
centro de asimetra en el carbono 1. Cuando el grupo hidroxilo del anillo de D-Glucosa
es cis respecto al hidroxilo del carbono 2, aqulla recibe el nombre de a-D47
glucopiranosa; si por el contrario estos dos hidroxilos son trans uno respecto del otro,
el compuesto recibe el nombre de b-D-glucopiranosa.
Las otras aldohexosas de inters son la D-manosa que se encuentra en la naturaleza
formando parte de ciertos polisacridos y glucoprotenas y que difiere de la glucosa en
la configuracin del carbono 2; y la D-galactosa que forma parte del disacrido lactosa
(de la leche) y de varios polisacridos, diferencindose de la glucosa en la
configuracin del carbono 4.
La configuracin del carbono 1en las aldohexosas cclicas no es estable, sino que
puede pasar de la forma a a la b al disolver el azcar, debido a que la estructura del
carbono 1 en el compuesto cclico es la de un hemiacetal, y en las soluciones el
compuesto cclico est en equilibrio con la forma aldehdica abierta.
Puesto que las formas cclicas de los azcares estn en equilibrio con las
correspondientes formas lineales aldehdicas, un reactivo de los aldehdos
reaccionar con el azcar eliminando del equilibrio la forma abierta. Circunstancia en
la que se basa la oxidacin de la glucosa y otras aldosas por medio del reactivo de
Fehling.
Por la accin de los cidos fuertes las aldohexosas dan hidroximetilfurfural, que por
calentamiento se convierte en cido levulnico. El hidroximetilfurfural y furfural
reaccionan con una variedad de compuestos (a-naftol, resorcinol, orcinol, difenilamina,
bencidina, escatol, indol, etc.) para formar productos coloreados.
Si se calienta la glucosa con metanol en presencia de HCl, el grupo hidroxilo del
carbono 1 se substituye y se forma metilglucsido. Quiz sea el metilglucsido el
ejemplo ms sencillo de un amplio grupo sustancias en las que el hidroxilo del grupo
hemiacetal del carbono 1de los monosacridos se ha condensado con el hidroxilo de
un alcohol. Tales compuestos reciben el nombre de glucsidos y el enlace que une el
azcar y al alcoholse denomina enlace glucosdico. Cuando se unen con un enlace
glucosdico dos monosacridos se forma un disacrido y si lo hacen muchos
monosacridos, conservando la disposicin lineal, se origina un polisacrido.
De las 8 D-aldohexosas citadas, nicamente la glucosa, la manosa y la galactosa se
presentan en la naturaleza; los 5 ismeros restantes han sido sintetizados pero no
identificados en los productos biolgicos. Otra hexosa importante presente en la
naturaleza es la fructosa, cetohexosa que tiene un grupo reductor en el carbono 2. La
forma lineal de esta hexosa est en equilibrio con las correspondientes formas
piranosa y furanosa. La fructosa, como tal, se presenta en el lquido seminal y es un
constituyente del polisacrido inulina. Una cetohexosa relacionada con la fructosa es
la L-sorbosa. Otras cetohexosas presentes en la naturaleza son la D-manoheptulosa y
la P-sedoheptulosa de las plantas de la familia Sedum.
48
49
50
52
Las pentosas se diferencian de las hexosas por medio de la reaccin de Bial, dando
nicamente las primeras una reaccin positiva en la prueba.
Los polisacridos pueden dividirse en dos grandes grupos, los llamados polisacridos
esquelticos o estructurales que constituyen las estructuras rgidas de plantas y
animales y los polisacridos nutritivos que actan como reserva metablica de
monosacridos en plantas y animales.
Los polisacridos nutritivos representan a este grupo en las plantas el almidon y la
inulina. Los almidones, que se presentan en forma de granos en muchas partes de las
plantas y que son especialmente abundantes en los tejidos embrinicos (tubrculos de
patata, arroz, trigo, semillas de maz), sirven como reserva de carbohidratos para el
desarrollo de las plantas. Casi todos los almidones se componen de una mezcla de
dos clases diferentes de polisacridos que producen por hidrlisis completa D-glucosa
y que reciben el nombre de amilosas y amilopectinas. Las amilosas dan con el yodo
un color azul intenso y las amilopectinas rojo prpura. El almidn de la patata contiene
un 20% de amilosa; muchos otros almidones tienen la misma proporcin de amilosa,
siendo una excepcin notable el almidn del maz de manteca que est prcticamente
libre de amilosa.
La estructura parcial de una amilopectina que se indica ms arriba es solamente
aproximada, puesto que posiblemente existen unos pocos enlaces laterales en los que
toman parte los hidroxilos en posiciones 2 y 3. El aislamiento de la 3-(-a-Dglucopiranosil)-D-glucosa (Nigerosa) a partir de hidrolizados parciales de amilopectina
ha constituido adems una prueba de la existencia de unos pocos enlaces a(1-3)
glucosdicos.
La cantidad relativamente grande de metilglucosa hallada en la amilopectina por el
mtodo del grupo terminal demuestra claramente que posee un considerable nmero
de enlaces laterales [en gran parte (1-6) glucosdicos]. La amilopectina del almidn de
arroz parece tener de 80 a 90 cadenas laterales. No obstante, las amilopectinas
obtenidas de almidones estn ramificadas.
Otro polisacrido nutritivo es la inulina encontrada en las plantas; se presenta en las
alcachofas, bulbos de dalia, etc. Por hidrlisis produce D-fructosa.
En el metabolismo animal de los carbohidratos los polisacridos de reserva
importantes pertenecen a las substancias que han recibido colectivamente el nombre
de glucgeno. El glucgeno, en su constitucin qumica, se aproxima mucha a la
amilopectina, a pesar de que parece tener un tamao molecular mucho ms largo que
el de las amilopectinas, con un peso de partcula de 1 a 4 millones.
Los glucgenos de numerosos tejidos animales que se han sometido a la metilacin y
a la hidrlisis, a la oxidacin por el peryodato o a la degradacin enzimtica sucesiva,
han dado resultados que indican que este grupo de polisacridos se caracteriza por
una estructura muy ramificada (ver figura).
El glucgeno puede aislarse de los tejidos animales (hgado, msculo) por
tratamiento en caliente con NaOH concentrado, en el que es estable, seguido de
precipitacin en alcohol.
54
55
Lpidos saponificables
cidos grasos saturados. Son lpidos que no presentan dobles enlaces entre sus
tomos de carbono. Se encuentran en el reino animal. Ejemplos: cido lurico, cido
mirstico, cido palmtico, acido margrico, cido esterico, cido araqudico y cido
lignogrico.
cidos Insaturados. Poseen dobles enlaces en su configuracin molecular. Se
encuentran en el reino vegetal. Por ejemplo: cido palmitoleico, cido oleico, cido
eladico, cido linoleico, cido linolnico y cido araquidnico y acido nervnico.
Fosfolpidos. Se caracterizan por tener un grupo fosfato en su configuracin
molecular.
Glucolpidos. Son lpidos que se encuentran unidos a un glcido.
Lee tambin: Qu son los lpidos
Lpidos insaponificables
Terpenos: son derivados del hidrocarburo isopreno. Entre ellos se encuentran las
vitamina E, A, K y aceites esenciales.
Esteroides: Son derivados del hidrocarburo esterano. Dentro de este grupo se
encuentran los cidos biliares, las hormonas sexuales, la vitamina D y el colesterol.
Eicosanoides: son lpidos derivados de cidos grasos esenciales tipo omega 3 y
omega 6. Dentro de este grupo se encuentran las prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos.
De esta clasificacin de lpidos depender la funcin que cumpla cada uno de ellos. El
consumo de lpidos es importante, slo es necesario no consumirlos en exceso y
seleccionando aquellos que aportan beneficios a la salud.
Los prtidos
Los prtidos son principios inmediatos orgnicos, compuestos bsicamente por
carbono, oxgeno, hidrgeno y nitrgeno, aunque pueden contener tambin azufre y,
en menor proporcin, fsforo, hierro, cobre, magnesio, yodo, etc. Todos los prtidos
son polmeros de aminocidos. Segn su composicin, los prtidos se clasifican en:
1- Las holoprotenas son aquellas que estn compuestas exclusivamente por
aminocidos. Atendiendo a su estructura, se clasifican en dos grandes grupos:
Protenas fibrosas
Poseen estructuras ms simples que las globulares. En la mayora de los casos, los
polipptidos que las integran se hallan ordenados o enrollados a lo largo de una sola
dimensin, frecuentemente en haces paralelos. Son protenas insolubles en agua, y
mantienen importantes funciones estructurales o protectoras. Pertenecen a este
grupo:
56
57
58
- Lipoprotenas
Su grupo prosttico es un lpido. Muchas forman parte de las membranas
citoplasmticas; sin embargo, existe un grupo particular de lipoprotenas, presentes en
el plasma sanguneo, que se encargan de transportar lpidos insolubles (colesterol,
triglicridos, etc.) entre el intestino, el hgado y los tejidos adiposos. Las principales
lipoprotenas son:
+ LDL (lipoprotenas de densidad baja)
Las LDL transportan colesterol y fosfolpidos desde el hgado hasta los tejidos para
formar las membranas celulares. La entrada de colesterol en el interior de la clula
depende de unos receptores especficos situados en la propia membrana. Si la
cantidad de colesterol en el interior de la clula es elevada, se sintetizan menos
receptores de membrana por lo que el colesterol no entre, permaneciendo en el
torrente sanguneo, a partir del cual se pueden formar depsitos en las paredes de las
arterias.
+ HDL (lipoprotenas de densidad elevada)
Su accin es contraria a las LDL: transportan hasta el hgado el colesterol retirado de
las paredes arteriales, con lo que los depsitos de este disminuyen.
59