CARBOHIDRATOS

YULY ANDREA ARANGO OSPINA

1088328165

JAIME ANDRS CORTS BEDOYA

1088017539

ARIEL FELIPE ZAMBRANO

UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE PEREIRA

MARZO 2016
PEREIRA/RISARALDA
QUMICA ORGNICA

OBJETIVOS

Identificar una serie de carbohidratos, a partir de algunas reacciones de

caracterizacin.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de un carbohidrato a partir de
algunas de sus reacciones.

MARCO TEORICO
Los compuestos conocidos como carbohidratos, son una serie de compuestos que
tienen en su estructura un grupo aldehdo o un grupo cetona. Para aquellos que
tienen el grupo aldehdo se les denomina aldosas y para los que tienen un grupo
cetona se les denomina cetosas. Adems, para que puedan ser llamados
carbohidratos, deben poseer grupos OH-, tambin poseer un carbono anomrico
(quiral) en su estructura, es decir un carbono que este unido a cuatro grupos
diferentes.
Existen diferentes denominaciones para los carbohidratos entre las que se
encuentran, los monosacridos, disacridos, oligosacridos y los polisacridos.
Los monosacridos son aquellos carbohidratos que tienen solo un grupo aldehdo
o cetona en su estructura; los disacridos como su nombre lo indica, son la unin
de dos monosacridos; los oligosacridos son varios monosacridos unidos por
enlaces glucosdicos; y por ltimo los polisacridos son la unin de muchos
monosacridos enlazados para forman cadenas.
La estructura de los monosacridos se basa en la forma de hemiacetal, y puede
ser hemiacetlicos o hemiacetlicos cclicos, que como dato importante, se puede
mencionar que ambos estn en un equilibrio, y por lo tanto, un monosacrido
podra dar positiva pruebas tanto para aldehdo como para cetona.
A los carbohidratos, comnmente se les denomina azucares y estos pueden ser
reductores o no reductores, los reductores son aquellos que pueden ser oxidados
(entregan iones H+) mientras que los no reductores, no pueden ser oxidados ya
que su carbono anomrico no tiene iones H+ que entregar al medio, ya que otro
monosacrido se encuentra unido a este por medio del oxgeno que presentaba el
grupo OH enlazado a dicho carbono.

MATERIALES

Tubos de ensayo
Gradillas
Hielo
Mechero bunsen
Beaker
Horno
Papel indicador
Pipetas

REACTIVOS

Soluciones (1-2%) p/v de mono y disacridos

-naftol al 5%
Etanol al 95%
cido sulfrico (concentrado)
1-butanol
cido clorhdrico concentrado
cido clorhdrico al 12%
Hidrxido de sodio al 10%
Cloruro de hierro al 10%
Resorcinol
cido flico
Reactivo de Benedict
Reactivo de Barfoed
Glucosa
Fructosa
Maltosa
Muestra problema
Fenil hidracina
Acetato de sodio mono-hidratado

PROCEDIMIENTO

Prueba de Molish

Aadir

5 gotas del reactivo de Molish a 2 mL de las

soluciones acuosas

Aadir lentamente

1 mL de cido
sulfrico concentrado

Observar coloracin
Agitar la mezcla en un
bao de hielo

Prueba de Bial

Transferir

A tubos de ensayos 2 mL de las soluciones acuosas diluidas

Agregar

3 mL del reactivo de Bial a cada uno de los

tubos y calentar cuidadosamente hasta
ebullicin

Observar y anotar el color producido

Si no hay variacin en el color, adicionar 5 mL

de agua destilada y 1 mL de 1-butanol, agitar y
observar la presencia de algn color.

Prueba de
Seliwanoff

Aadir

5 gotas de los azucares a ensayar a 2 mL

del reactivo de Seliwanoff

Calentar
Los tubos en un bao de agua hirviendo

Anotar tiempo de formacin de color

Prueba de Benedict

Transferir a tubos de ensayo

Porciones de 3 mL del reactivo de Benedict

Calentar
Hasta ebullicin

Aadir

5 gotas de las soluciones diluidas de los

azucares a estudiar

Colocar tubos de ensayo en un bao de

agua hirviendo (5- 10 minutos)

Observar resultados

Reaccion de Barfoed

Aadir

2 mL a del reactivo de Barfoed a tubos de

ensayo rotulados

Calentar hasta ebullicin

Aadir

5-10 gotas de los azucares en estudio

Llevar los tubos a un bao de agua

hirviendo

Dejar enfriarlos y observar

Formacin de osazonas

Transferir

0.1 g de los azucares en estudio

en tubos de ensayo

Adicionar

1 mL de agua destilada y 5 mL del

reactivo de fenilhidracina

Colocar los tubos de ensayo en bao mara

Observar y medir tiempo

De formacin de precipitado

Enfriar y filtrar los cristales

COMPORTAMIENTO DEL ALMIDON

Prueba del Iodo

Adicionar

9 mL de agua a la solucin coloidal

Agitar

Agregar

10 mL de agua y 2 gotas de solucin de Iodo

Anotar los cambios

Hidrlisis cida del almidn

Adicionar

4-5 gotas de HCl concentrado a 50mL de

solucin de almidn

Calentar en bao Mara

Enfriar a temperatura ambiente

Neutralizar con NaOH al 10%

Verificar muestras con pruebas de

Benedict y de Iodo, y explicar
resultados

Hidrolisis acida de la sacarosa

Transferir

5 mL de solucin de sacarosa

Agregar

Agregar 1-2 mL de cido

clorhdrico concentrado

Calentar la solucin 30-40 minutos

Neutralizar la solucin y verificar el pH

NOTA: Todos las cantidades presentadas en los diagramas de flujo del
procedimiento estn divididas a la mitad, con el fin de utilizar menos cantidad de
reactivo y adems, porque no se afecta el rendimiento de las reacciones.

RESULTADOS
PRUEBAS BASADAS EN LA PRODUCCIN DE FURFURAL Y SUS DERIVADOS.

Prueba de Molisch o del naftol para carbohidratos (Prueba general

para carbohidratos)
Esta prueba es general para todos los carbohidratos, se toma como
positiva si la solucin presenta una coloracin prpura.

Imagen 1. Resultados prueba de Molisch.

sta prueba consiste en la accin hidrolizante y tambin de la deshidratante del

cido sulfrico sobre los hidratos de carbono. Se conoce que el cido sulfrico
logra catalizarse con la hidrlisis de los enlaces glucosdicos de los azucares y
logra la deshidratacin en las pentosas para formar el furfural y en el caso de las
hexosas a hidroximetilfurfural
Las diferentes tonalidades que se dieron en la prctica se pude deber a la
velocidad de reaccin que presenta cada carbohidrato en particular.

Prueba de Bial para pentosas (Diferenciar pentosas de hexosas)

El producto coloreado de la condensacin se concentrar en la capa de 1Pentanol; segn la teora, las pentosas deberan dar un producto de color azul o
verde, mientras que las hexosas deberan dar un precipitado caf o gris, sin
embargo esta prueba no puede ser tomada como prueba definitiva para la
identificacin de carbohidratos a nivel de investigacin, ya que sirve netamente
con fines acadmicos pues esta puede arrojar falsos positivos, y por lo tanto sus
resultados no pueden ser tomados como 100% acertados.

Imagen 2.Algunos resultados prueba de Bial.

Los resultados obtenidos no fueron muy concluyentes ya que los disacridos y

trisacridos tuvieron resultados parcialmente positivos mientras que algunas
aldodas no presentaron cambios y la cetosas cambiaron a colores no especficos,
la muestra problema 2 tampoco presento cambios.

Reaccin de Seliwanoff (Diferenciar aldosas de cetosas)

sta prueba es para las cetosas en especfico, ya que logran deshidratarse ms

rpido debido a su grupo RCOR, mientras que las aldosas se demoran mas para
dar como resultado furfurales. Los furfurales producen complejos coloreados
dependiendo si son cetosas o aldosas al condensarce con resorcinol.

imagen 3. Resultados prueba de Seliwanoff.

En esta prueba los disacridos, trisacridos y la muestra problema 2 dieron

negativas, mientras que las dems dieron positivas en el caso de las aldosas de
puede deber a la cantidad de calor que se proporciono acelerando la reaccin.

PRUEBAS BASADAS EN LAS PROPIEDADES REDUCTORAS DE LOS

CARBOHIDRATOS.

Prueba de Benedict
Es una reaccin de oxidacin de los monosacridos donde el Cu+2 (citrato)
en un medio alcalino logra reducirse el cobre a Cu +1 del (Cu2O) que da el
precipitado rojo. La caracterstica radica en la presencia de un grupo
carbonilo libre, el cual es oxidado y genera un grupo carboxilo.
+2

Aldosa

Cu

+2

Cetosa

Cu

Cu2O
Rojo
Cu2O
Rojo

Figura 1. Reaccin de aldosas y cetosas con reactivo de Benedict

Imagen 4. Resultados prueba de Benedict.

Prueba de Barfoed (Distingue manosas o monosacridos de diosas o

disacridos)

El reactivo de Barfoed es dbilmente cido y solamente puede ser reducido por

monosacridos. Al dejarse hervir por un tiempo considerado alto, es muy probable
hidrolizar isacridos dando resultados que pueden considerarse como positivas
cuando realmente no lo son. El color de xido cruposo es de un color rojo ladrillo.
sta prueba se basa en la velocidad de reaccin, en los monosacridos la
formacin del xido cruposo es mas rpida que en los disacridos.

Disacarido reductor

+2

2Cu

2H2O

cido carboxlico

+ 4H+ +

Cu2O
Rojo

Figura 2. Reacin de Barfoed para un disacrido tomada de la prctica de carbohidratos.

FORMACIN DE OSAZONAS

Las aldosas y cetosas al reaccionar con -hidroxiladas, posee gran importancia

para lograr caracterizar monosacridos. Los monosacridos al tratarse con
fenilhidracina en exceso pueden convertirse en ozasonas que son cristales.
Las osazonas pueden ser aisladas como un derivado para facilitar la identificacin
por comparacin de puntos de fusin respecto a otros compuestos, a continuacin
se observara la formacin de osazonas de algunos azcares: se utilizaron para
esta prueba, glucosa, fructosa, maltosa, y la muestra problema #2.

Imagen 5. Formacin de osazonas.

COMPORTAMIENTO DEL ALMIDN

Prueba del Iodo.

En esta prueba se desea observar el cambio que presenta la
solucin coloidal, al agregar gotas de solucin de yodo.

Imagen 6. Solucin de almidon.

Hidrlisis cida
Esta prueba se realiza para comparar con los resultados obtenidos
en la prueba de Benedict y del Iodo.

Imagen 7. Hidrlisis acida.

HIDRLISIS CIDA DE LA SACAROSA.

Esta prueba se realiza para comparar con los resultados obtenidos en la prueba
de Benedict.

Imagen 8. Hidrlisis de la sacarosa.

TABLA DE RESULTADOS DE LABORATORIO

PRUEBA Sacarosa Rafinosa Galactosa Xilosa
(+)
(+)
(+)
(+)
Molish
(+)
(+)
(-)
(+)
Bial
(+)
(+)
(-)
(-)
Seliwanoff
(-)
(-)
(+)
(+)
Benedict
(-)
(-)
(+)
(+)
Barfoed
N/A
N/A
N/A
N/A
Osazona

Maltosa
(+)
(+)
(+)
(+)
(-)
N/A

Glucosa
(+)
(+)
(+)
(+)
(+)
(+)

Fructosa Mp 2
(+)
(+)
(+)
(-)
(+)
(-)
(+)
(+)
(+)
(-)
(+)
(-)

Tabla 1. Resultados pruebas de caracterizacin.

Molish: positiva si la coloracin es lila.

Bial: positiva si hay cambio de color.
Saliwanoff: positiva si la coloracin es amarilla.
Benedict: positiva si hay coloracin rojiza.
Barfoed: positiva si hay precipitado rojizo.
Osazona: positiva si se da la formacin de solido amarillento y de
aspecto esponjoso.

Prueba
Iodo
Hidrlisis cida
Hidrlisis cida Sacarosa

Resultados
color morado intenso
color azul oscuro
color rosado

Tabla 2. Resultados de la solucin de almidn.

NOTA: los resultados de la tabla 2, son para realizar la comparacin con la prueba
de Benedict, por lo tanto prueba positiva debe dar una coloracin rojiza.

CONCLUSIONES

Los azucares No reductores tienen estructura acetlica que impide el

carbono anomrico y no presenta mutarrotacin para abrir su cadena y
presentar mutarrotacin.
Los monosacridos reaccionan fcilmente pues son muy susceptibles a
varias reacciones
Se puede concluir que la muestra problema 2 teniendo en cuenta los
resultados obtenidos durante toda la prctica es una aldosa.

PREGUNTAS
1. Cmo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma
osazona?

Para los monosacridos glucosa y manosa y para fructosa se obtiene la misma

osazona debido a que la configuracin 3,4, 5 es la misma para los tres azucares,
cuya formacin destruye el enlace en el carbono 2 pero no afecta la configuracin
del resto de la molcula.
2. Porque la hidrlisis de la sacarosa se llama algunas veces como
inversin de la sacarosa?
La sacarosa es un disacrido que produce en la hidrolisis 1 equivalente de glucosa
y 1 equivalente de fructosa. Con frecuencia esta mezcla 1:1 de glucosa y fructosa
es referida como azcar invertido debido a que se invierte, o se cambia el sigo no
de la rotacin ptica durante la hidrlisis de la sacarosa ( a una mezcla de
glucosa/ fructosa .
3. Buscar la frmula estructural de los siguientes carbohidratos y decidir
si ellos son azucares reductores o no reductores sorbosa, manosa,
rafinosa y celobiosa.

4. Escribir las ecuaciones para mostrar la formacin de las osazona de la

glucosa

5. Qu es y donde se encuentra el glucgeno? Cul es su importancia

a nivel de mamferos?
El glucgeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos
tanto en animales como en las plantas. Est formado por varias cadenas que
contienen de 12 a 18 unidades de -glucosas formadas por enlaces glucosdicos
1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante
un enlace -1,6-glucosdico.Una sola molcula de glucgeno puede contener ms
de 120.000 molculas de glucosa. Cuando existe una disminucin significativa de
glucosa en sangre, el glucgeno es degradado por medio de una serie de enzimas
para cubrir las necesidades energticas de nuestro organismo, se almacena en el
hgado (10% de la masa heptica) y en los msculos (1% de la masa muscular) de

los vertebrados. Adems, pueden encontrarse pequeas cantidades de glucgeno

en ciertas clulas gliales del cerebro.
La funcin del glucgeno muscular es actuar como una fuente de fcil
disponibilidad de unidades de hexosa para la gluclisis dentro del propio msculo.
El glucgeno heptico sirve en gran parte para exportar unidades de hexosa para
la conservacin de la glucosa sangunea, en particular entre comidas.

6. Qu es y donde se encuentra el agar? Dnde se usa?

El agar es un polmero de subunidades de galactosa; en realidad es una mezcla
heterognea de dos clases de polisacridos: agaropectina y agarosa. Aunque
ambas clases de polisacridos comparten el mismo esqueleto de galactosa, la
agaropectina est modificada con grupos cidos, tales como sulfato y piruvato.
Los polisacridos de agar sirven como la estructura primaria de la pared celular de
las algas. Su uso principal es como medio de cultivo en microbiologa, otros usos
son como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos
postres y como agente aclarador de la cerveza.

7. Qu azucares estn en la solucin despus de la hidrlisis de la

sacarosa? Formarn los azucares osazona con la fenilhidrazina?

Despus de la hidrlisis de la sacarosa estn presentes cantidades iguales de D(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, estos azcares pueden reaccionar con la
fenilhidrazina y formar derivados cristalinos llamados osazona.

8. Qu otros agentes diferentes de los cidos promueven la hidrolisis

de la sacarosa? Formaran los azucares osazona con la fenilhidrazina?

La hidrolisis de la sacarosa se puede dar mediante la accin enzimtica. La

sacarosa est constituida por la asociacin de una molcula de -D-glucopiranosa
y una molcula de -D-fructofuranosa. Su hidrlisis enzimtica, se hace al nivel del
puente de oxgeno del lado de la glucosa por medio de una glucosidasa o del lado
de la fructosa con la intervencin de una -fructosidasa. En cualquier caso, sea

cual sea la enzima que catalice el proceso, la hidrlisis da siempre los mismos
productos. Estas enzimas se renen bajo el nombre de invertasas.

9. Cul tipo de azcar es la muestra problema?

BIBLIOGRAFIA

Morrison, Robert Thornton and Robert Neilson Boyd. 1998. Qumica Orgnica.
Pp. 12861338 in, edited by Rosa Zugazagoita Herranz, Peter Fiedler, and Cristina
Rock. Addison Wesley Longman.
McMurry, John. 2008. Sedoheptulosa. P. 1347 in Qumica Orgnica. Mxico
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reacciones de los carbohidratos http://modelode.com/modelos/ld-reaccionesde-los-carbohidratos.php
reconocimientodeazcareshttp://www.fsalazar.bizland.com/pdf/POLISACARID
OS.pdf identificacin de compuestos bioqumicos.