Clasificación y Nomenclatura de Los Compuestos Orgánicos
Clasificación y Nomenclatura de Los Compuestos Orgánicos
Clasificación y Nomenclatura de Los Compuestos Orgánicos
-Tipos de alcanos:
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y policclicos.
-Nomenclatura de alcanos:
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
-Ismeros conformacionales:
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.
ALQUENOS:
Conceptos generales
El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre
carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos C nH2n, ya que
tambin poseen una insaturacin. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano
de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble
enlace.
Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador ms bajo posible.
Sntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. As,
reaccionan con los cidos de los halgenos, agua en medio cido, MCPBA.....
ALQUINOS:
Cmo se nombran los alquinos?
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbonocarbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los
alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la
posicin del triple enlace dentro de la cadena.
Sntesis de alquinos:
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenacin de alquinos:
La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el
alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco
lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin
monoelectrnica.
Reactividad de alquinos:
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata
los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos
impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce enoles que se
tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a
los alquinos de forma similar a los aquenos.
COMPUESTOS CCLICOS:
Hidrocarburos alicclicos: La cadena carbonada de estos compuestos
constituye un anillo o ciclo y comprende tres series homlogas denominadas
cicloalcanos o cicloparafinas, cicloalquenos y cicloalquinos.
Los cicloalcanos, presentan enlaces
sencillos por lo que se denominan
compuestos saturados.
Los cicloalquenos presentan un
doble
enlace,
se
denominan
compuestos insaturados.
Los cicloalquinos presentan un enlace
triple y tambin son compuestos
insaturados.
Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y segn el caso el sufijo (ano),
(eno) o (ieno). El primer miembro de estos compuestos tiene tres carbonos.
Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se enumeran
procurando los nmeros ms bajos para los radicales. Se acostumbra
presentar el ciclo por la figura geomtrica correspondiente sobreentendiendo
ALCOHOLES:
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma
como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera
otorgndole el localizador ms bajo.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los alcanos por -ol
(metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena ms
larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el
localizador ms bajo posible.
Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes
de hidrgeno.
Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y
cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos,
epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.
Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.
CETONAS:
Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
CIDOS CARBXLICOS:
Cmo se nombran los cidos carboxlicos?
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos cambiando la terminacin -o de los
alcanos por -oico y anteponiendo la palabra cido. La numeracin de la cadena
asigna el localizador 1 al cido y busca la cadena de mayor longitud.
Los cidos carboxlicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Propiedades fsicas
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de
hidrgeno, las molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Acidez y basicidad
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminacin -o por -amina. La posicin del grupo funcional se indica mediante un
localizador que precede a la terminacin -amina.
-Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
-Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, triSi la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
Propiedades fsicas:
Los teres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes
inertes en multitud de reacciones. Como excepcin tenemos los teres cclicos
tensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren
fcilmente tanto en medios cidos como bsicos.
STERES:
ster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el
grupo ster se nombra como -carboxilato de alquilo
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber: