Labo Alcoholes

Preguntas gua de laboratorio.
1. Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones de la prctica.
Tubo 1 (etanol con permanganato de magnesio):
CH3CH2OH + KMnO4+ NaOH CH3CHO + MnO2
Tubo 2 (alcohol isopentilico con cido sulfrico, formacin de acetato

de isopentilo)
O O
// H2SO4 //
CH3-C-OH + HOCH2 CH2 CH(CH3)2 CH3-C-OH2-CH2-CH(CH3)2 +
H 2O
Tubo 3 (alilico con agua de bromo)
CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2 ---> Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr
Tubo 4 (etilenglicol con sodio)
KMnO4
CH2=CH-CH2-OH CH2-CH2-CH2
| | |
OH OH OH
Tubo 5 (Alcohol alilico con permanganato de potasio)
CH2=CH-CH2-OH + KMnO4 CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2
Tubo 6 (Formacin de glicolato y glicerato de cobre)
NaOH + CuSO4 Cu2+ (OH)-2 + NaSO4
No hay reaccin
Tubo 7
Tubo 8
2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los

alcoholes
3. Cmo se diferencian experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma

experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos
indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno; la
prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es cido clorhdrico
ms cloruro de zinc, est ltimo acta como catalizador y acelera la
reaccin del cido clorhdrico con el grupo hidroxilo del alcohol. Los
alcoholes terciarios reaccionan bastante rpido con el cido clorhdrico, y en
presencia de cloruro de zinc esta reaccin suele ser instantnea. Los alcoholes
(de no ms de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas.
Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un

cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando
se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra
hasta la aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que

uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma apreciable.
Tambin se pueden diferenciar por medio de la prueba de cido crmico, con

este ensayo es posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes,
pues al reaccionar un alcohol primario con el cido se puede obtener un
aldehdo y oxidarse de nuevo hasta llegar a un cido carboxlico, cambiando de
color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian, ya que al
oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un
verde azulado, formndose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta
sustancia no reacciona, no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen
tomos de hidrgeno en el tomo de carbono carbinol, por lo que la
oxidacin transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas oxidaciones
requieren condiciones severas y se obtienen de mezclas de productos.
4. Al oxidar alcoholes con oxido de cobre (II), que se puede observar?
Escriba la reaccin de esta reaccin
El mtodo muy econmico para oxidar alcoholes es la deshidrogenacin:

eliminacin de dos tomos de hidrogeno. Esta reaccin industrial se produce a
alta temperatura, utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Al realizar
la reaccin entre el alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color
naranja que corresponde al cobre separado del oxgeno. Se observa tambin la
formacin de un aldehdo. La ecuacin para esta reaccin es:
R-OH + CuO R-C-OH +

Cu(s)
||
O
El hidrgeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la

misma planta industrial. La deshidrogenacin no es apropiada para la sntesis en
el laboratorio.
Con un alcohol secundario, se oxida hasta

una cetona:
Y con un alcohol terciario no reacciona.

5. Cmo se prepara industrialmente el etanol?
Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como:
La fermentacin de azucares y almidn contenidos en diferentes productos

vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y se le aade cebada germinada, conocida
como malta (que contienen glicosidasas), los polisacridos como el almidn se
hidrolizan y se convierten en monosacridos. Se aade entonces levadura de
cerveza y la solucin se deja fermentar, transformando los monosacridos como
la glucosa en etanol y dixido de carbono. La reaccin es la siguiente:
C6H12O6 enzimas de la levadura 2C2H5OH + 2CO2
Tambin se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petrleo) por
vapor a presin, en presencia de un catalizador:
C2H4 + H2O C2H5-OH
CONCLUSIONES
Las reacciones de los alcoholes se dan segn sean primarios, secundarios o

terciarios, segn esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los
alcoholes se pueden oxidar u formar aldehdos, cidos carboxlicos o cetonas,
dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificacin tambin permite determinar
la velocidad de las mismas. Por esta razn las reacciones hechas en esta prctica
permiten ser utilizado como un test qumico para identificar un tipo de alcohol.
La reactividad de los alcoholes depende de:
- La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional).
- La estructura carbonada al que el grupo este unido.
- El nmero de grupos hidroxilos que estn presentes en la cadena
carbonada.
En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al

aumentar la longitud de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones.
Los alcoholes son comparables a los cidos inorgnicos, en que tienen un tomo
de H sustituible por metales. Cuando reacciona un alcohol y un cido inorgnico el
producto es un ster inorgnico.
BIBLIOGRAFA
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin. Espaa

Durst, H. Gokel, G. Qumica orgnica experimental. Revert.
Barcelona
McMurry, J. 2008. Qumica orgnica. 7 ed. Cengage Learning.
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Tubo 1 (etanol con permanganato de magnesio):

CH3CH2OH + KMnO4+ NaOH CH3CHO + MnO2

Tubo 2 (alcohol isopentilico con cido sulfrico, formacin de acetato

Tubo 3 (alilico con agua de bromo)

CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2 ---> Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr

Tubo 4 (etilenglicol con sodio)

Tubo 5 (Alcohol alilico con permanganato de potasio)

CH2=CH-CH2-OH + KMnO4 CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2

Tubo 6 (Formacin de glicolato y glicerato de cobre)

NaOH + CuSO4 Cu2+ (OH)-2 + NaSO4

2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los

Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma

Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un

Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que

Tambin se pueden diferenciar por medio de la prueba de cido crmico, con

El mtodo muy econmico para oxidar alcoholes es la deshidrogenacin:

R-OH + CuO R-C-OH +

El hidrgeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la

Con un alcohol secundario, se oxida hasta

Y con un alcohol terciario no reacciona.

Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como:

La fermentacin de azucares y almidn contenidos en diferentes productos

C6H12O6 enzimas de la levadura 2C2H5OH + 2CO2

C2H4 + H2O C2H5-OH

Las reacciones de los alcoholes se dan segn sean primarios, secundarios o

En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al

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