ALCOHOLES ALDEHIDOS Y CETONAS

I.INTRODUCCIÓN

El presente es una recopilación de los temas de alcoholes, aldehídos, cetonas

donde hemos podido desarrollar experimentos sobre sus propiedades químicas
y sus distintos tipos de reacciones para así poderlos diferenciar entre ellos y
también tuvimos la coacción de observar las distintas características.

II. OJETIVOS:

La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo el estudio de

las principales propiedades químicas de los alcoholes primarios secundarios y
terciarios; las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su diferenciación
mediante reacciones de reconocimiento.

III. FUNDAMENTO TEORICO

ALCOHOLES:

Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos

químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza
comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol.
Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba
para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la
Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación,
estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
 que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.Las velocidades de reacción de los diferentes alcoholes en esta reacción son
los siguientes:

Primario secundario terciario

R -- O +

Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a aldehídos y luego a ácidos
carboxílicos:

R O O

R C OH R C R C

OH
Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas:

H R

R C OH C =O

H R

ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehído: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general

R C= O

Donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanol) o un radical hidrocarbonado

alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos
de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el
punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se
obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el
aldehído pase a ácido.Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo
responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha

Cetona: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la fórmula general R—CO—R′, en la que R y R′ representan radicales
orgánicos. Véase Química orgánica.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos
relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos;
también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se
obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de

las grasas, pero en condiciones se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo,
en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina.
Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO Nº1: ALCOHOLES:

Experimento Nº1-1: solubilidad

Coloque en tres tubos de ensayo unos 5mL d agua y añada a cada uno 1ml de
alcohol etílico, butílico y amílico respectivamente. Mezcle adecuadamente y escriba sus
observaciones. Ordene los alcoholes en orden creciente de su solubilidad en agua.

Alcohol etílico > alcohol butílico> alcohol amílico.

Experimento Nº1-2: Reacciones De Oxidación

1. oxidación con el dicromato de potasio:

A un tubo de ensayo grande que contenga 4 ml de una solución de dicromato
de potasio se agregan 2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 4 gotas de alcohol
problema, conectar al tubo de ensayo un tubo acodado para destilar. Se caliente a
ebullición y se recoge al destilado en un tubo enfriado. Se observa el color del líquido y
se huele el destilado. Con el destilado se hacen pruebas de reconocimiento de
aldehídos y cetonas. Escriba la reacción correspondiente.

2. Oxidación con el permanganato de potasio:

A un tubo de ensayo que contenga un 1mL de alcohol problema, se agrega 1 gota
de solución de NaOH al 5 % y 1 gota de solución de permanganato de potasio al 0.1%.
Se coloca el tubo en un baño de agua hirviendo y se observan los colores producidos
.Escriba la ecuación química.
 3. Oxidación catalítica con cobre metálico:
A un tubo de ensayo que contenga 4 ml de alcohol problema se sumerge un
espiral de cobre previamente calentado al rojo vivo, se observa el color del espiral antes
y después de la inmersión y se huelen los vapores producidos.¿cual es el producto de
la oxidación?, escriba su ecuación .

Experimento Nº 1-3: Reacciones Del Hidrogeno Del Grupo Hidroxilo:

1) Esterificacion:
Es aplicable a los alcoholes primarios, se funda en la formación de esteres de olor
característico, que permite reconocer el alcohol que les da origen.

A un tubo de ensayo que contenga un 1ml de alcohol problema y 1ml de acido

acético glacial, se agrega cuidadosamente 0,5 ml de acido sulfúrico concentrado y se
calienta suavemente. Perciba el olor del ester obtenido. Escriba la reacción
correspondiente.
2) Sodio metálico:
Colocar en un tubo de ensayo un pequeño trozo de sodio metálico. Añada 3
gotas de alcohol etílico y tape la boca del tubo con el dedo, tendrá lugar un
desprendimiento energético de H2. Al término de la reacción sin sacar el dedo de la
boca del tubo, acérquelo a la llama de un fósforo encendido. Al abrir el tubo el
hidrogeno se inflama formando un pequeño anillo de color azul. En el fondo del tubo
quedara residuo blanquecino de etilato de sodio. Al añadir 2 a 3 gotas de agua al
residuo se disuelve. Al añadir 1 gota de solución alcohólica de fenolftaleina aparece
una coloración rojo grosella debido a que el etilato de sodio en presencia de agua se
descompone formando hidróxido de sodio.

2C2H5OH +2Na 2C2H5ONa + H2

C2H5ONa + HOH C2H5OH +NaOH

Experimento Nº1-4: Obtención del Glicerato de Cobre:

En un tubo de ensayo contenido 1ml de una solución de sulfuro de cobre. Añada

unas gotas de solución de NaOH al 10% hasta la formación de un precipitado celeste de
hidróxido de cobre. Separe luego por decatanacion el precipitado formado y añada a este último
algunas gotas de glicerina y mezcle bien, se formara el glicerado de cobre de color azul según la
siguiente reacción.

CH2OH OH CH2- O

Cu

CHOH + Cu CH –O + 2H20

CH2OH OH CH2OH

Experimento Nº 1-5: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se pueden diferenciar mediante

reacciones de oxidación y con el reactivo de Lucas.

Así los alcoholes primarios y secundarios son oxidados fácilmente por el anhídrido
crómico en acido sulfúrico. La reacción es positiva cuando la solución naranja se torna azulada,
en tanto que los alcoholes terciarios no reaccionan.

1. Oxidación Comparativa:
 Tomar 3 tubos de ensayo, adicionarle 2 gotas de un alcohol primario, secundario y
terciario en cada uno de ellos. Añadir 1ml del reactivo (CrO3H2SO4) en forma cuidadosa
a los tubos de ensayo. Observar cual de los alcoholes reacciona más rápidamente.
Ordénelos en orden creciente de su reactividad. Escriba las ecuaciones químicas.

2. Reactivo De Lucas:
Esta prueba se utiliza para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios
basándose en la diferente facilidad de formación de sus respectivos halogenuros.
R” R”

R C OH + HCl/ZnCl2 R C Cl +H20

R” R”

Colocar en cada uno de los 4 tubos de ensayo 2 ml del reactivo de Lucas

(HCl/ZnCl2) y luego adicionarle a cada uno de los 5 gotas de un alcohol primario,
secundario, terciario y la muestra problema respectivamente. Agitar y medir el tiempo
que demora en enturbiarse. Si la solución se pone opaca antes de los 3 minutos, se trata
de un alcohol terciario, si la opalescencia ocurre después de 5minutos se trata de un
alcohol secundario. Los alcoholes primarios reaccionan lentamente después de 24
 horas. Escriba las reacciones correspondientes. ¿La muestra entregada a que clase de
alcohol pertenece?

EXPERIMENTO Nº2: ALDEHIDOS Y CETONAS:

Experimento Nº2-1: Oxidación de Aldehídos y Cetonas:

1.-Con permanganato de potasio:

Añadir 3 o 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3% a unas gotas de una disolución
diluida de formaldehído en agua. Repetir el experimento utilizado en lugar de formaldehído,
acetona.

Si no observa reacción al cabo de un minuto .añadir 1 gota de solución de hidróxido de

sodio y anote los resultados. Repita el experimento utilizando solución de permanganato
acidificado con acido sulfúrico diluido. Escriba la ecuación correspondiente.
 2.-Con la solución de Benedict:

Ensaye la acción reductora del formaldehído frente a la solución de Benedict. Para lo

cual añada 1ml del reactivo de Benedict, agregue 1 o 2 gotas de formaldehído y ponga el
tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos. ¿Que observa? Escriba la
ecuación.

Experimento Nº2-2: Reacción de Adición con Bisulfito:

Agite 1 ml de formaldehído con 5 ml de una solución saturada de bisulfito de sodio

(al 40%) recién preparada, agite fuertemente; luego enfrié la mezcla en un baño helado. Observe
el resultado. ¿Cual es el producto? Repita el experimento utilizando acetona .escriba la reacción.

NOTA:

La adición bisulfitica la forman casi todos los aldehídos; pero en la serie de las cetonas solo las
metilcetonas (existen también algunas excepciones) y algunas de las cetonas cíclicas. Esta
reacción es reversible, pudiéndose regenerar el compuesto carbonilico inicial.
Experimento Nº2-3: Polimerización del Formaldehído:

Ponga unas gotas de formalina en una luna de reloj y evapore la solución a sequedad,
colocando sobre un vaso con agua hirviendo. ¿Cual es el residuo sólido obtenido? Es un
polímero de formalino

Caliente la luna de reloj, (apoya en un aro por medio de una rejilla metálica)
suavemente mediante el mechero Bunsen. ¿Es reversible el proceso de polimerización? Escriba
las reacciones correspondientes.

Experimento Nº2-4: Reducción de la Solución Fehling:

El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones: mezcle 1ml de la solución A

con 1 ml de la solución B, agregue 1ö2 gotas de formaldehído y ponga el tubo de ensayo en un
baño de agua hirviendo por unos minutos.
 Un precipitado rojo ladrillo de oxido de cobre indicará la presencia de sustancias
reductoras. Repita el experimento utilizando la acetona.¿que observa? ¿Reducen las cetonas el
reactivo de Fehling? Escriba la reacción correspondiente.

R CHO + 2Cu++ +5OH- R COO + Cu2O + 3H2O

Experimento Nº2-5: Prueba de Tollens:

El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente manera: ponga

3ml de la solución de nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agréguele unas gotas de NaOH al
10 %.luego añada gota a gota y agitando una solución de hidróxido de amonio al 2% hasta que
el precipitado de oxido de plata se disuelva.

Ponga 2ml del reactivo recientemente preparado y añada unas gotas de

formaldehído. Agite bien y sumerja el tubo en un baño de agua hirviendo por unos minutos. La
formación de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo indicará reacción positiva.
Si no se forma un espejo de plata añádase 1 gota de solución de Na (OH) al 10% y caliéntese
nuevamente.

Repita el experimento utilizando la acetona. ¿En que caso es positiva la reacción?

Escriba la ecuación correspondiente.
 O

R C + Ag (NH3)2 OH R COONH4 +2Ag +3NH3 +H2O

Experimento Nº06: Reacción de Legal para la Determinación de Propanona:

A una solución acuosa al 10 % de nitroprusiato de sodio añada unas gotas de

propanona y de NH4OH, caliente a baño maría. Se obtendrá una coloración rojo intensa. Si se
añade acido acético la coloración pasa a rojo púrpura
V. CUESTIONARIO:
1. Indique, si la reacción de un compuesto orgánico con sodio, acompañada de
desprendimiento de H2 es o no, una prueba especifica para identificar alcoholes.

No es por que nos permite reconocer a los alcoxidos

2¿Qué productos se forma en los distintos pasos de la oxidación del alcohol etílico?

En la oxidación de alcoholes da como compuestos carbonilico y el compuesto carbonilico

nos da un aldehído una cetona o un acido carboxílicos eso depende del alcohol y del agente
oxidante.

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de facilidad creciente

de reacción con dicromato en medio ácido.
Alcohol primario +dicromato> alcohol secundario+dicromato>alcohol terciario
+dicromato

NOTA. El alcohol terciario no sufre fácilmente oxidación por que no tiene el hidrogeno
en el carbono que tiene el hidroxilo.

4. Formule la reacción de esterifiacion de acido acético con el 2- butanol.

CH3.CH2OH.CH2.CH3+ CH3COOH = CH3.COOH.C4H8 +H2O

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes pruebas con cada uno

de ellos. Identifique, ¿a que clase pertenecen?
Alcohol X: reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y da reacción negativa con

CrO3/H+ (alcohol terciario)

 Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si violentamente con el CrO3/H+
(alcohol primario)

Alcohol Z: reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero rápidamente con el

CrO3/H+ (alcohol secundario)

6. ¿Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehídos de las cetonas-

- Oxidación con permanganato de potasio

- Reacción de adición con bisulfito.

- Reducción de de la solución de fehling.

- Con prueba de tollens.

-oxidación con solución Benedict

7. ¿Cuál es producto de la polimerización del formaldehído.?

El producto de la polimeraciôn de formaldehído da como producto ácidos llamados

polímeros paraaldehido (CH3CHO)3 y el metal aldehído (CH3CHO)n

8. ¿Qué reacciones son características para los aldehídos y cetonas?

Las reacciones características de los aldehídos y cetonas son de sustitución y adición.

9. Indique la composición de los siguientes reactivos:

a). Fehling b). Benedict c). Tollens

a) fehling. –formaldehído más un catión de cobre y un anión de hidróxido.

b) solución de Benedit.- contiene formaldehido

c) Tollens.- Nitrato de plata, hidróxido de sodio, hidróxido de amonio

10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reacción con la 2,4- dinitrofenilhidracina.
Señalar si la muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué

Es una acetona por que con la solución de fehling no reacciona por que no es un reductor
con oxidantes suaves como KMnO4