FORMALDEHDO

El formaldehdo, HCHO, tambin conocido como formalina, formol, aldehdo

frmico, metanal, es el primer miembro de las series de los adehdos alifticos.

Es uno de los qumicos orgnicos ms importantes utilizado hoy en da en una

gran cantidad de actividades y aplicaciones.

ngulo enlace OCH 121

ngulo enlace HCH 118

El formaldehdo fue preparado por primera vez por el qumico ruso A.M.
Butlerov en 1859 como el producto de una tentativa, al parecer poco
afortunada, para sintetizar el glicol metilenico por hidrlisis del diacetato de
metileno. Aunque Butlerov no supo que no haba obtenido el formaldehdo, su
descripcin de las propiedades fsicas y qumicas del compuesto, incluyendo el
aislamiento del paraformaldehido y la sntesis de la hexametilenotetramina son
indudablemente obra suya.

A.W. Hofmann sintetiz el formaldehdo deliberadamente en 1868 por la

reaccin del metanol y el aire en presencia de un catalizador de platino (al
poner en contacto una corriente de aire cargada de alcohol metlico con un
espiral de platino incandescente).

En 1886 Loew invent el mtodo de obtencin con catalizador de cobre, y en

1910 Blank patent el procedimiento del catalizador de plata.

La produccin industrial comenz en Alemania en 1888 y en los EEUU en

1901. Sin embargo la produccin se hizo solamente en escala limitada antes
que aparecieran las resinas fenlicas comerciales en 1910. Desde hace varios
aos se fabrican cantidades crecientes de formaldehdo por la oxidacin del
gas natural y de los hidrocarburos alifticos inferiores.

A la temperatura ordinaria el formaldehdo es un gas incoloro, inflamable, de

olor muy irritante. Es soluble en el agua y los disolventes orgnicos usuales,
pero insoluble en el ter de petrleo.

En la prctica, este compuesto se suministra bajo la forma de soluciones

acuosas a concentraciones diversas (37-50% en peso). Son lquidos incoloros,
de olor picante, miscibles con agua. Contienen alcohol metlico (hasta un 15 %)
y trazas de cido frmico y cido actico..

Peso molecular 30.03

Punto de fusin - 92C

Punto de ebullicin (760 mm Hg) -19.5 C

Densidad (20 C) 1.09 (g/cm3)

Densidad de vapor 1.075

Tensin de vapor

- 88 C 10 mm

- 70.6 C 40 mm

- 57.3 C 100 mm

- 33 C 400 mm

Lmite de explosividad (%vol) en aire

Lmite inferior 7%

Lmite superior 73 %

Temperatura de auto ignicin 300 -430 C

Puesto que el formaldehdo puro es un gas a las temperaturas ordinarias y no

puede manejarse fcilmente en ese estado, se comercializa principalmente en
forma de solucin acuosa (por lo general con 37% de HCHO en peso) y del
polmero slido hidratado, para-formaldehdo (CH 2O)n.H2O.

Propiedades del Formaldehdo

Propiedades qumicas del formaldehdo
El formaldehdo es un compuesto extremadamente reactivo. Se polimeriza muy
fcilmente, incluso en fro, dando polmeros insolubles que enturbian las
soluciones acuosas. Para evitar este inconveniente se les aaden
estabilizantes, particularmente alcohol metlico.

Los oxidantes reaccionan enrgicamente con el formol. La mayora de las

reacciones de oxidacin conducen a la formacin de cido frmico, y la
oxidacin completa da lugar a anhdrido carbnico y agua.

A pesar de su fuerte reactividad, es un compuesto relativamente estable. El

calor no lo descompone sensiblemente ms que por encima de 300 C, con
formacin de xido de carbono e hidrgeno. Esta descomposicin est
favorecida por ciertos catalizadores

Formaldehdo anhdro
A las temperaturas ordinarias, el formaldehdo puro es un gas incoloro que
posee olor fuertemente picante y muy irritante para las mucosas de los ojos,
nariz y garganta.

Podemos encontrarlo en estado gaseoso a presin atmosfrica desde los

19,2C. Es un gas inflamable siendo su calor de combustin a 25C es de
561,5 KJ/mol y su temperatura de ignicin 430C. Mezclado con el aire es
explosivo, a 20C los lmites entre los que el formaldehdo mezclado con el aire
explota son 7% y 72% en volumen.

Es incoloro, sofocante e irritante. Este gas se polimeriza a temperaturas

ordinarias, en estado puro no se polimeriza entre los 80C y los 100C
comportndose como un gas ideal.

El formaldehdo gaseoso se disuelve fcilmente en agua, con la cual, reacciona

para formar una mezcla en equilibrio del monohidrato disuelto, metanodiol, y
una serie de hidratos polmeros de peso molecular bajo, que tienen una frmula
del tipo HO (CH2O)nH. El gas es fcilmente soluble en alcoholes, glicoles,
amidas y otros disolventes polares, con lo que forma solvatos.
A temperaturas bajas se condensan en un lquido transparenta y mvil, que con
el tiempo se convierte en un polmero slido reversible: el polioximetileno.
Cuando se calienta el lquido hasta la temperatura ordinaria en un tubo cerrado,
se polimeriza rpidamente con produccin de 15 Kcal/mol.

Se lo encuentra en estado lquido entre los 118C y los 20C. A menores

temperaturas se solidifica formando una pasta blanca.

Es menos denso que el agua (0,8153 gr/cm3 a 20C y 0,9172 gr/cm3 a

80C). Tambin se polimeriza en este estado siendo este proceso afectado por
la presencia de humedad y pequeas cantidades de cido frmico.

A bajas temperaturas es miscible en cualquier proporcin con solventes no

polares como el tolueno, cloroformo, etc.

Los solventes polares como ciertos alcoholes, aminas o cidos, catalizan la

polimerizacin del formaldehdo o reaccionan con el para formar glicoles y sus
derivados.

El gas completamente anhdro en cierto modo estable a la presin atmosfrica

a temperaturas de 80/100 C; pero a temperaturas ms bajas se polimeriza
poco a poco. La polimerizacin es fuertemente acelerada por indicios de
compuestos polares, como cidos, lcalis y agua, A temperaturas de 400 C o
ms, se descompone qumicamente con velocidad apreciable, en monxido de
carbono e hidrgeno.

En general, los solvatos del formaldehdo son qumicamente reversibles y la

composicin reacciona como una solucin de formaldehdo

Solucin de formaldehdo
Las propiedades del formaldehdo acuoso dependen de que en el estado
disuelto est polimerizado e hidratado. Puesto que suele manejarse como
solucin la composicin y las propiedades del sistema formaldehdo-agua tiene
especial importancia. Las investigaciones realizadas han demostrado que el
formaldehdo disuelto es esencialmente una mezcla en equilibrio. Sin embargo,
el espectro de absorcin ultravioleta indica que hay pequeas cantidades del
monmero no hidratado en algunas condiciones de temperatura y
concentracin.

Es estado de equilibrio depende de la concentracin y temperatura. En

concentraciones del 2% o menos el formaldehdo est prcticamente de glicol
metilnico, en concentraciones mayores, la solucin contiene proporciones
crecientes de polmeros hidratados, y aumenta el grado de polimerizacin al
aumentar la concentracin del formaldehdo disuelto.

La rapidez con que se alcanza el equilibrio, despus de un cambio de

temperatura o concentracin, es pequea a temperaturas bajas y exige ms de
dos das a 0C .

Las soluciones concentradas (ms de 30% de HCHO) tienen que conservarse

calientes si se quiere evitar la precipitacin. Los alcoholes, como el metanol
aumentan la estabilidad de la solucin, por la formacin de hemiacetales. La
presin parcial del formaldehdo en equilibrio con la solucin es baja y es una
funcin de la concentracin del glicol de la concentracin del glicol metilnico
ms que del contenido total del formaldehdo.

Las molculas de formaldehdo estn en un grado considerables asociadas al

estado gaseoso y la presin parcial del gas puede considerarse cono la presin
de descomposicin del hidrato disuelto. Estos factores explican el hecho de
que las soluciones de formaldehdo pueden concentrarse por evaporacin al
vaco a temperatura baja, mientras que la destilacin a presin y temperatura
elevada hace posible obtener destilados concentrados partiendo de soluciones
diluidas. Por destilacin a presiones ordinarias sin rectificacin, el residuo en el
destilador est siempre algo ms concentrado que la solucin destilada. La
condensacin fraccionada de los vapores de solucin en ebullicin da como
resultado un aumento de formaldehdo en el vapor no condensado, ya que el
agua es el componente menos voltil de la mezcla.

El formaldehdo monomrico fsicamente disuelto (CH 2O) est solo presente en

soluciones acuosas a concentraciones de hasta el 0,1% en peso.
Las soluciones de formaldehdo en agua contienen formaldehdo en la forma de
glicoles (Oligmeros del metilenglicol) de acuerdo a la siguiente reaccin de
polimerizacin:

HOCH2OH + n CH2O HO(CH2O)n+1H

Metilenglicol + Formaldehdo Oligmeros del metilenglicol

Si la solucin se encuentra a temperatura y presin ambiente, dentro de los

glicoles el metilenglicol (HOCH2OH) es el que se en encuentra en mayor
proporcin (Ntese que el metilenglicol es una molcula de formaldehdo a la
que se le ha adicionado una molcula de agua) y los glicoles de mayor nmero
de molculas de formaldehdo incorporadas se encuentran en menor
proporcin. El siguiente grfico ilustra lo recin explicado.

La barra a la cual le corresponde n = 1 indica que en una solucin acuosa al

40% en peso de formaldehdo a 35C , el 26,8% del peso de formaldehdo
agregado al agua se encuentra como metilenglicol, HOCH 2OH.
La barra a la cual le corresponde n = 2 indica que en una solucin acuosa al
40% en peso de formaldehdo a 35C , el 19,4% del peso de formaldehdo
agregado al agua se encuentra como HO(CH 2O)2H

Formaldehdo
31 de Julio de 2012 Publicado por ngeles Mndez
El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo que se conoce. Recibe diversos nombres,
entre los que destacan por su uso, el formol o metanal, entre otros. El formaldehdo se
encuentra encabezando la serie de los aldehdos de tipo aliftico.
Su frmula, contenedora de un doble enlace, tiene la forma H2C=O. Se trata de un
compuesto qumico bastante voltil e inflamable, que en condiciones normales se
encuentra en estado gaseoso, es incoloro y posee puntos de fusin y ebullicin negativos
en la escala Celsius, siendo de -92C y -21C, respectivamente. Su olor es molesto. Otra
de sus caractersticas ms notables, es la alta solubilidad que presenta, tanto en agua
como en ter. As el formol se obtiene cuando se encuentra el formaldehdo disuelto en
agua en torno a un 40%.

El formaldehdo debido a su amplia utilizacin, se puede decir que es uno de las

sustancias qumicas de mayor importancia en la actualidad, contando con numerosas
aplicaciones.
El formaldehdo sintetizado por vez primera por el cientfico de nacionalidad rusa, Butlerov,
en torno al ao 1859, cuando intentaba preparar otros compuestos, pero a quin se
atribuye su descubrimiento es al cientfico qumico J. Alchaer.
Generalmente, el aldehdo se consigue al oxidar catalticamente al metanol, u otros
hidrocarburos de tipo aliftico. El formaldehdo como ya hemos mencionado, se encuentra
en estado gaseoso en condiciones normales, por lo que no es de sencillo manejo, es por
ello que comercialmente se encuentra presentado en solucin de tipo acuosa.
Industrialmente, su sntesis se encuentra basada en la oxidacin del metanol, como ya
hemos citado, o tambin con el cambio del alcohol metlico en hidrgeno de tipo elemental,
en presencia de un catalizador, generalmente de plata. Adems, ciertas cantidades de
metanal son desprendidas de la combustin de diferentes sustancias orgnicas e
inorgnicas, cuando dicha combustin se realiza de manera incompleta. Dichas sustancias
pueden ser plsticos y otra serie de polmeros. Tambin es destacable la notable cantidad
de formaldehdo presente en el humo de los cigarrillos.
El formaldehdo, es una sustancia qumica muy reactiva, la cual puede polimerarse de
manera extremadamente fcil, dando lugar a polmeros de tipo insoluble que hacen que las
soluciones acuosas presenten un aspecto viscoso y translcido. Debido a ste hecho, a
dichas soluciones se les debe de aadir sustancias estabilizadoras.
Debido a que el formaldehdo suele tratarse a menudo como forma de solucin, el sistema
formado por el agua y el metanal es de gran importancia, pues se basan en una mezcla en
perfecto equilibrio. Aun as, si observamos el espectro de dicha mezcla, se refleja la
existencia de ciertas cantidades de monmero sin hidratar, a ciertas temperaturas y
concentraciones. Huelga decir, que dicho equilibrio es altamente dependiente de la
concentracin en la que se encuentre, as como tambin, la temperatura a la que se halle.
La velocidad de llegar al equilibrio es ms lenta despus de un cambio de dichas variables,
sobretodo cuanto menor sea la temperatura de la mezcla.
La solucin de formaldehdo puede tender a precipitarse, es por lo que, cuando la solucin
se encuentra concentrada en mayor cantidad de un 30% de aldehdo, se conserva en
caliente. Si aadimos algunos alcoholes, como puede ser el caso del metanol, la solucin
aumentar su estabilidad, debido a la aparicin de hemiacetales.
El formaldehdo presenta diversas y numerosas aplicaciones. Ya desde la antigedad,
vena utilizado como desinfectante la mezcla de agua y formaldehdo a un concentracin
superior a 30%. Hoy en da se usa para la fabricacin de numerosos productos de la
qumica industrial, as como medicamentos, etc. Es muy usado para conservar restos, o
muestras de origen e inters biolgico, as como para mantener los cadveres en estado
fresco.
Otro uso, ms comercial, es la fabricacin de productos textiles, y tejidos carentes de
arrugas, llegando a contener altas concentraciones de aldehdo; en la actualidad, si dicha
cantidad de aldehdo en un tejido es superior al 0.15% del peso total de la prenda, esto
deber verse reflejado en la etiqueta del producto, pues es aconsejable proceder a un
lavado previo uso de la prenda, ya que puede ser txico al combinarse con ciertos aniones
libres.
Aun hoy en s se sigue apareciendo metanal en la composicin qumica de algunos
productos usuales en el mundo de la cosmtica y la higiene personal.

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