FENOLES

FENOLES
1.- OBJETIVOS
Conocer las propiedades del fenol, como su acidez y la reactividad extremadamente

elevada de su anillo
Conocer y comprender las diferentes reacciones que se pueden hacer con el fenol,
como por ejemplo su bromacin, esterificacin y la reaccin que lleva a cabo para
convertirse en un plstico (Bakelita).
2.- DIAGRAMA DE PROCESOS

FENOLES
1. Propiedades del Fenol
a) Acidez del fenol
Pruebe la acidez del fenol con

papel tornasol y con papel rojo
congo.
Compare la acidez del fenol con el de

una solucin de cido actico diluido.
Como prueba final de la acidez del

fenol pruebe una reaccin con el
sodio metlico.
Coloque unas cuantas gotas del fenol

puro en cerca de 3 ml de benceno.
Introduzca a la solucin un cubito

seco limpio de 4mm de sodio
metlico.
Despus de un momento, caliente el

tubo en un bao maria.
reacciona el sodio con el fenol?
Qumica Industrial II
Despues de observar suficiente menete la

reacion, aada alcohoil etlico en exceso
hasta destruir todo el exceso de sodio.
Luego lave los tubos.
Pgina 1
b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos
A 1 ml de la solucin de fenol
agregue 10 ml de agua y 1 gota de
solucin de tricloruro frrico y note
la coloracin producida.
Diluya la solucin original del fenol

y repita la prueba, note la
sensibilidad de la prueba.
Verifique este test para otros

compuestos que contenga el grupo
de hidrxido cido salicifico y
resorcinol de 10 ml de agua.
c) Bromacin del fenol
Disuelva 1 o 2 gotas de fenol en una

pequea cantidad de agua.
Eliminar el exceso de bromo

presente por la adicion de un poco
de bisulfito de sodio.
Aada agua de bromo que quede

una coloracin amarillenta en la
mezcla bien agitada indica un ligero
exceso de bromo.
Filtre y observe el precipitado.
d) Esterificacin del fenol
Pgina 2
A 0.5 ml. De fenol puro liquido gota

por gota 1 ml de cloruro de acetilo.
Trabje con extractor.
Diluya la solucin original del fenol

y repita la prueba, note la
sensibilidad de la prueba.
Produce calor la reaccin coloque

la mezcla reaccionante sobre 20 ml
de agua contenida en un vaso
.Anote el olor.
2. Formacin de un plstico fenlico BAKELITA
En un tubo de ensayo rayado o cuya

boca este rota, mezcle 7.5 ml de
formaldehido (40%) 2.25 gr. de
fenol puro y 1.2 ml de amoniaco.
Caliente el tubo en un recipiente de

agua hirviendo.
Enfre y deseche la capa superior

pro decantacin.
Caliente durante 0.5 horas en un

recipiente de agua mantenida a 6065 C
Tape el tubo con un corcho el cual

un tubo largo (0.50-1ml) como
salida de los gases que se producen
Observe el desarrollo de una

apariencia lechosa en la mezcla y
contine calentando durante 5
minutos.
Caliente la capa inferior viscosa

ligeramente y aada 1.5 ml de cido
actico gota a gota para dar una
solucin transparente aun despus
del enfriamiento
Deje reposar en una estufa 85C

durante un par de das. Despus de
esto rompa el tubo de ensayo para
obtener el plstico.
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3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Propiedades Fsicas
Compuesto
Frmula
Estado
Apariencia
Peso
molecular
P.f.
o
C
P.e.
o
C
slido cristalino
blanco-incoloro
lquido incoloro (no inodoro)
blanco
plateado
incoloro
incoloro
verde oscuro
(cristal)
incoloro
incoloro
lquido pardo,
olor caracterstico.
lquido amarillo
claro, transparente de olor
pungente
incoloro
humeante, olor
acre.
incoloro
incoloro, olor
desagradable
94.11
41
182
60.05
16.6
118
23
97,72
883
reacciona
78.1121
46.07
162.20
5,45
-114.3
260
80.05
78.4
315
1.79
Miscible
92 a 200C
138.12
110.11
159,92
159
110
211
281
0.22
123
miscible con
agua
Fenol
C6H5OH
slido
cido actico
CH3COOH
lquido
Sodio Metlico
Na
solido
Benceno
C6H6
lquido
Alcohol etlico
C2H6O
lquido
Tricloruro
FeCl3
slido
frrico
cido saliclico o-HOC6H4COOH slido
Resorcinol
C6H4(OH)2
slido
Agua de bromo Br2
lquido
Bisulfito
sodio
de
NaHSO3
slido
Cloruro
acetilo
de
C2H3OCl
lquido
Formaldehido
Amoniaco
HCHO
NH3
gas
gas
104.06
Solubilidad
g/100ml
H20 a 25oC
9.3
apreciable
(mayor al
10%)
78,5
-112
51
reacciona
30.03
17.031
-92
-77.73
-21
-33.34
0.4 a 20oC
89.9 a 0oC
Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol
cido actico
Sodio Metlico
Propiedades
Se encuentran en la forma slida y son incoloros. La solubilidad de los
fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en
algunos casos llega a ser insoluble. En relacin a la acidez de fenoles,
podemos afirmar que son ms cidos que los alcoholes. Esa caracterstica
es en razn del carcter de la hidroxila presente en los fenoles, esa
molcula en medio acuosa se desintegra y da origen a la ionizacin que
deja la solucin con acidez elevada.
Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temp. mayores que 39oC.
Es explosivo en agua y con otros elementos, no reacciona con el argn.
Pgina 4
Benceno
Alcohol etlico
Es toxico y daino para la salud.

Es inflamable. Se utiliza como disolvente, anticongelante y desinfectante.
Afecta al sistema nervioso si se ingiere desmedidamente.
Es txico, cido y corrosivo.
Es un cido dbil, puede provocar irritaciones.
Origina peligro de incendio o explosin si se combina con oxidantes fuertes,
amoniaco y componentes de amino.
Muy txico, produce quemaduras.
Es corrosivo en soluciones acuosas, es un fuerte agente oxidante y es txico.
Al calentar la sustancia produce humos txicos y corrosivos. Reacciona
violentamente con agua, alcoholes, cidos, bases y ciertos metales en polvo.
Es un compuesto irritante, su vapor es inflamable y explosivo. Su gas puro
tiende a polimerizarse.
Es corrosivo para plsticos, oro y mercurio. Es irritante y reacciona al aire libre,
aunque la reaccin es reversible
Tricloruro frrico
cido saliclico
Resorcinol
Agua de bromo
Bisulfito de sodio
Cloruro de acetilo
Formaldehido
Amoniaco
4.- REACCIONES
a) Acidez del fenol
OH + Na(s)
no reacciona
calor
OH + Na(s)
Fenol
ONa + H2
Sodio
b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos
OH
3
OH
Fenol
FeCl3 + 3H2O
) 3Fe3+ + 3H2O + 3Cl-
Tricloruro frrico
c) Bromacin del fenol

OH
Br2, H2O
Br
Br
OH
+
Br
3HBr
cido bromhdrico
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Fenol
2,4,6 - Tribromofenol
d) Esterificacin del fenol

O
OH
O- C- CH3
CH3 C Cl
Fenol
+ HCl
Cloruro de acetilo
FORMACIN DE UN PLSTICO FENLICO BAKELITA
OH
OH
CH2OH
+
OH
HCHO
OH
OH
CH2OH
CH2
OH
OH
CH2
OH
HCHO, C6H5OH
CH2
OH
CH2
OH
CH2
CH2
CH2
HO
CH2
CH2
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CARBOHIDRATOS
1.- OBJETIVOS
Conocer las diferentes reacciones para preparar carbohidratos.

Comprender la importancia de los carbohidratos en la vida diaria.
2.- DIAGRAMA DE PROCESOS

Preparacin del acetato de celulosa
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3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Propiedades Fsicas
Compuesto
Frmula
Estado
Apariencia
Peso
molecular
P.f.
o
C
P.e.
o
C
slido cristalino
blanco-incoloro
Lquido incoloro
(no inodoro)
Incoloro
94.11
41
182
60.05
16.7
118.1
120.01
-73
139
98.08
10
340
Reacciona
(hidrlisis)
Miscible
35.5
-72
36
89.9 a 0oC
Fenol
C6H5OH
slido
cido actico
CH3COOH
lquido
Anhdrido
actico
cido
Sulfrico
(CH3CO)2O
lquido
H2SO4
lquido
Hidrxido de
Amonio
NH4OH
lquido
Lquido aceitoso
ambarino,
inodoro
Incoloro,
olor
picante
y
lacrimgeno.
Solubilidad
g/100ml
H20 a 25oC
9.3
Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol
Propiedades
Se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.
cido actico
Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temperaturas mayores que

39oC.
Anhdrido
Corrosivo a los tejidos, los vapores pueden producir quemaduras e irritaciones,
actico
no es muy txico.
cido Sulfrico Por combustin, formacin de humos txicos de xidos de azufre. La sustancia es
un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y
reductores. La sustancia es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y
es corrosiva para la mayora de metales, originando hidrgeno. Al calentar se
forman humos irritantes o txicos.
Hidrxido de Es irritante y produce quemaduras al contacto con la piel.
Amonio
Pgina 8
4.- REACCIONES
PREPARACIN DEL ACETATO DE CELULOSA
CH2OH
O
H
+
OH
H
(CH3CO)2O
OH
CH3COOH
H2SO4
CH2OCOCH3
O
H
O
H
OCOCH3
H
OCOCH3
PREPARACIN DEL PAPEL PERGAMINO
H2SO4 + H2O
2H+ + SO42- + NH4OH
2H+ + SO42-
(NH4)2SO4(S) + H2O
Pgina 9
5. BIBLIOGRAFIA
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fich
eros/201a300/nspn0210.pdf
http://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organicaiii/quimica-organica-iii/quimica-organica-generacion-2010/practicas-laboratorios/testde-fenoles/8-reaccion-de-reconocimiento/e8-e9
Pgina 10

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Conocer las propiedades del fenol, como su acidez y la reactividad extremadamente

2.- DIAGRAMA DE PROCESOS

Pruebe la acidez del fenol con

Compare la acidez del fenol con el de

Como prueba final de la acidez del

Coloque unas cuantas gotas del fenol

Introduzca a la solucin un cubito

Despus de un momento, caliente el

reacciona el sodio con el fenol?

Despues de observar suficiente menete la

b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

Diluya la solucin original del fenol

Verifique este test para otros

c) Bromacin del fenol

Disuelva 1 o 2 gotas de fenol en una

Eliminar el exceso de bromo

Aada agua de bromo que quede

Filtre y observe el precipitado.

d) Esterificacin del fenol

A 0.5 ml. De fenol puro liquido gota

Diluya la solucin original del fenol

Produce calor la reaccin coloque

2. Formacin de un plstico fenlico BAKELITA

En un tubo de ensayo rayado o cuya

Caliente el tubo en un recipiente de

Enfre y deseche la capa superior

Caliente durante 0.5 horas en un

Tape el tubo con un corcho el cual

Observe el desarrollo de una

Caliente la capa inferior viscosa

Deje reposar en una estufa 85C

3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Es toxico y daino para la salud.

b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

) 3Fe3+ + 3H2O + 3Cl-

c) Bromacin del fenol

d) Esterificacin del fenol

FORMACIN DE UN PLSTICO FENLICO BAKELITA

Conocer las diferentes reacciones para preparar carbohidratos.

2.- DIAGRAMA DE PROCESOS

3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temperaturas mayores que

PREPARACIN DEL PAPEL PERGAMINO

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