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    Nafta Leno

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    El documento describe la preparación de 1-nitronaftaleno a partir de naftaleno mediante nitración aromática. El naftaleno se purifica por sublimación y reacciona exclusivamente en la posición alfa durante la nitración, utilizando una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico que genera el catión nitronio. El proceso implica la generación del electrófilo nitronio, el ataque del naftaleno al catión y la recuperación de la aromaticidad del anillo resultante.

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    El documento describe la preparación de 1-nitronaftaleno a partir de naftaleno mediante nitración aromática. El naftaleno se purifica por sublimación y reacciona exclusivamente en la posición alfa durante la nitración, utilizando una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico que genera el catión nitronio. El proceso implica la generación del electrófilo nitronio, el ataque del naftaleno al catión y la recuperación de la aromaticidad del anillo resultante.

    Descripción original:

    Obtencion 1. nitronaftaleno

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    NITRACION AROMATICA

    PREPARACION DE 1- NITRONAFTALENO A PARTIR DE NAFTALENO


    Naftaleno. El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrn de
    hulla en mayor cantidad. Se encuentra tambin en pequeas cantidades en el petrleo de
    diversas procedencias y destila en la fraccin del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente
    en cantidades industriales.

    Propiedades

    Es un slido blanco que cristaliza en placas brillantes de temperatura de fusin 80.27


    C; temperatura de ebullicin 218 C. Su presin de vapor es apreciable a temperatura ambiente
    y destila fcilmente en corriente de vapor. Se purifica habitualmente por sublimacin.

    Estructura

    El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La frmula de anillos condensados
    est de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a) El anlisis y la
    determinacin del peso molecular indican que la frmula molecular es C10H8. b) Tiene dos
    productos monosustituidos, ismeros, C10H7X, y diez productos disustituidos ismeros del tipo
    C10H6X 2. Ninguno de estos derivados presenta isomera geomtrica u ptica. c) Se comporta
    como una molcula simtrica y su momento dipolar es cero. d) La oxidacin produce cido
    ftlico; por consiguiente la molcula debe tener un anillo bencnico con dos cadenas laterales
    en orto. e) La oxidacin del I-nitronaftaleno da cido nitroftlico.

    Estructura electrnica

    El naftaleno es un hbrido de resonancia de tres estructuras contribuyentes principales. Su


    energa de resonancia es de 61 kcal/mol. La molcula es plana y de acuerdo con la teora de los
    orbitales, tiene diez electrones Pi rodeando a los dos anillos condensados, por lo cual se clasifica
    como hidrocarburo aromtico. La medida de las distancias entre los tomos de carbono por
    medio de rayos X muestra que, en contraste con el benceno, los tomos de carbono no estn
    igualmente espaciados alrededor del sistema de anillos.

    Reacciones: oxidacin, reduccin, halogenacin, nitracin y sulfonacin

    Oxidacin

    La oxidacin da cido ftlico.

    Halogenacin

    Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rpidamente con el naftaleno, sin necesidad de un
    catalizador como se requiere en la halogenacin del Benceno, dando buenos rendimientos de
    alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrgeno. A menudo se
    utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de
    halogenacin.

    Nitracin

    la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por


    nitracin de la alfa naftilamina y la posterior desaminacin por diazotacin. En esta el
    sustituyente entra solo en la posicin alfa.
    Sulfonacin

    En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de


    obtener el cido alfa o beta naftalenosulfnico. A 70 -80 C, el cido sulfrico concentrado
    convierte el naftaleno en cido beta naftelenosulfnico.

    Utilizacin

    Se utiliza como materia prima para la fabricacin de anhdrido ftlico y de numerosos


    intermediarios para la industria qumica.

    PREPARACION

    La nitracin utiliza como reactivo una mezcla de cido ntrico y sulfrico. El cido sulfrico
    protona el -OH del cido ntrico que se va en forma de agua generando el catin nitronio, NO2+

    GENERACION DEL ELECTRFILO

    ATAQUE DEL BENCENO AL CATION NITRONIO


    RECUPERACION DE LA AROMATICIDAD

    PRECAUCIONES.

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