QUMICA ORGANICA I

QMC 220 QUMICA ORGANICA I

Ingeniera Agroindustrial

EL CUADERNO DE LABORATORIO
M.Sc. Lic. Ismael Colque Flores
Semestre 2-2017
 INDICE

Pgina

1. - Introduccin 2

2. - Formato del cuaderno de laboratorio 6

3. - Caractersticas fsicas del cuaderno de laboratorio 7

4. - Realizacin del cuaderno de laboratorio 8

A. - Experimento de estudio de una tcnica 11

B. - Experimento de sntesis 11

5. - Determinacin de los rendimientos de reaccin en porcentaje 12

6. - Realizacin de los clculos 13

7. - Preparacin de Informes 13

8. - Bibliografia 15

Ejemplo de Experimento de estudio de una tcnica 16

Ejemplo de Experimento de sntesis 18

Ejemplo de Informe de Laboratorio 21

- -
1. - INTRODUCCIN

La elaboracin de un cuaderno de laboratorio en el que se vayan anotando las

experiencias realizadas es esencial en cualquier trabajo experimental en Qumica Orgnica.
Debe constituir un registro completo de todo el trabajo prctico realizado. Debe contener toda
la informacin necesaria para que cualquier otra persona sea capaz de reproducir el
experimento exactamente de la misma forma en que lo ha realizado el autor del cuaderno,
incluyendo las operaciones llevadas a cabo, los hechos observados y las conclusiones que se
derivan de todo ello.

Aprender a escribir de forma adecuada un cuaderno de laboratorio es un aspecto

importante en la formacin prctica de un alumno de Qumica Orgnica. Tanto en el trabajo de
investigacin cientfica como en el realizado en un laboratorio industrial, el qumico que no es
capaz de llevar un registro adecuado de sus experimentos est perdiendo el tiempo. Por
ejemplo, cuando se discute sobre la validez de una patente industrial, la prueba esencial la
constituyen siempre los cuadernos de laboratorio correspondientes, y cualquier indeterminacin
en los mismos puede conducir a la anulacin de la patente con grandes prdidas econmicas
para la empresa que la propuso, y las consecuencias subsiguientes para el qumico que realiz
los experimentos.

Una de las caractersticas de el mtodo cientfico (cualquiera que ste sea) es la

reproducibilidad o posibilidad de repeticin del trabajo realizado por un cientfico. De esta
manera, cualquier persona del mundo con los conocimientos adecuados, tiene la posibilidad de
confirmar los hallazgos anunciados y, finalmente, contribuir al incremento del conocimiento
humano.

Las notas deben tomarse inmediatamente para no dejar nada a la memoria (que
puede fallar) en un cuaderno, libro o libreta seleccionada exclusivamente para este fin. Esto es
lo que en otros ambientes se denomina el libro de bitcora (o simplemente "bitcora", o, ms
modernamente, el portafolio y, al igual que la bitcora del capitn a bordo de un navo, debe
narrar todas las experiencias que permitan reconstruir las acciones llevadas a cabo.

El cuaderno de laboratorio es, pues, el diario de trabajo donde se describen las

acciones cotidianas de la investigacin, no slo como un diario confidencial, aunque, como
ste, es totalmente personal, pero, a la vez, debe estar totalmente al alcance de los colegas y
compaeros de trabajo para su lectura y consulta (lo que sera inaudito en el caso de un diario
normal). Adems, ya sea cuando se est trabajando en el laboratorio, en el campo o en la
biblioteca, siempre se debe tener a la mano el cuaderno de laboratorio personal.

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2. - Formato del cuaderno de laboratorio

El cuaderno de laboratorio debe concebirse como un diario en el que se recojan todos y

cada uno de los experimentos realizados con las incidencias de todo tipo que se han
producido. Hay que tener en cuenta que en muchas ocasiones hay que repetir una experiencia
en varias ocasiones, como ocurre cuando se usa una sustancia como materia prima y hay que
prepararla con asiduidad, o bien proceder a la modificacin parcial de un procedimiento, por
ejemplo para mejorar el rendimiento.
La caracterstica primordial de un cuaderno de laboratorio es que debe:
Decir exactamente lo que se hizo, y cuando;
Dejar claro quien lo hizo;
Permitir que cualquier otra persona haga exactamente lo mismo en el futuro;
Ser permanente y verificable.

Cualquier regla que se d para su realizacin debe atender a estas caractersticas y todo
lo dems sobra. Lo que nunca est de ms es el lenguaje sencillo.

Con cuanto detalle se deben realizar las anotaciones? Si alguien que posee los
conocimientos necesarios coge el cuaderno, podra repetir el experimento utilizando
nicamente las anotaciones que figuran en l? Si la respuesta es s, es que el cuaderno tiene
las anotaciones necesarias. Es conveniente recordar que resulta til anotar todos los detalles,
ya que quiz, si ha transcurrido un cierto tiempo, al repetir el experimento pueden faltar datos
imprescindibles. Cuando se hace algo siempre igual todos los das, es difcil que se olvide, pero
transcurrido un cierto tiempo, podemos olvidar ciertos detalles. - Caractersticas fsicas del
cuaderno de laboratorio.

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 Estas son algunas reglas sobre el material usado:

El cuaderno de laboratorio debe tener una encuadernacin permanente, es

decir, ser de tapa dura y hojas cosidas, ya que de esta manera la nica forma
de quitar una hoja es cortndola. Un autntico cuaderno de laboratorio no
puede ser de espiral, y debe tener las hojas numeradas. En l se pueden
grapar notas cuando sea necesario.

Debe utilizarse un material de escritura indeleble, es decir, nunca puede

utilizarse un lpiz, ya que este se puede borrar con facilidad, y una tinta que no
sea indeleble tambin puede desaparecer con el tiempo o emborronarse. La
escritura debe hacerse en tinta, preferiblemente de bolgrafo, ya que suelen ser
ms duraderas y dejan menos borrones. La tinta negra suele ser ms duradera
que la azul, siendo la roja la que menos dura de todas, aunque existen marcas
que proporcionan tintas duraderas de todos los colores.

Nunca debe borrarse nada. Si se cometen errores, deben tacharse nicamente

con una lnea por encima, de forma que an puedan leerse, y, por supuesto,
nunca debe arrancarse una pgina. El trabajo se debe poder reproducir en
todos sus detalles, es decir, se debe poder averiguar lo que ocurri e, incluso
cuando y por qu uno decidi arrojar la toalla.

El cuaderno de laboratorio es el diario de trabajo, y debe llevarse consigo al lugar de

trabajo. Por lo tanto, es de suponer que se le dar un uso constante y, tal vez, no muy bueno.
En el laboratorio se coloca sobre la mesa de trabajo, por lo que est expuesto a que se
derramen sobre el reactivo puro o disoluciones de ellos; si se trabaja con fuego, puede llegar
a quemarse.

Es por esto que resulta imprescindible tener cuidado y seleccionar el mejor cuaderno,
libro o libreta que vaya a utilizarse. Y precisamente un aspecto importante a considerar es el
tipo de papel que se usar. La regla bsica es que se debe usar un papel resistente al rasgado,
poco poroso y absorbente, preferentemente blanco (sin color), ya sea rayado, cuadriculado o
liso. El rayado y el cuadriculado pueden ser tiles para la organizacin de las notas o para la
elaboracin de tablas o grficas preliminares.

Otras pruebas necesarias para escoger el papel son las de resistencia al agua y otros
disolventes. Debe soportar ser mojado sin romperse ni deshacerse. Adems, si el papel es
rayado o cuadriculado, la tinta de stos no debe correrse al mojar el papel con diversos
disolventes. A este respecto, es importante mencionar que no existe el papel ideal, ya que las
tintas usadas en el rayado y cuadriculado que no son solubles en agua suelen serlo en
disolventes orgnicos, como el etanol. Por otro lado, aunque hay en el mercado papel
resistente al agua, ste suele ser soluble en disolventes orgnicos.

La conclusin es que se debe elegir el papel que mejor resista todas las pruebas o que
salga mejor librado de ellas.

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 Otro aspecto a considerar es la forma o tipo de cuaderno, libro o libreta en la que se
encuentra el papel elegido. Lo ms comn es emplear una libreta de pasta dura cosida como
las usadas para la contabilidad. El tamao suele ser totalmente al gusto del usuario; aunque lo
ms habitual es el DIN-A4, o el DIN-A5. En el caso de prcticas de laboratorio, en algunas
ocasiones est permitido el uso de cuadernos de pastas blanda de anillas o espiral, pero el
inconveniente es que las hojas se desprenden fcilmente y esto puede tener consecuencias
negativas para el trabajo, ya que se est expuesto al extravo de notas que pueden ser
importantes.

Adems, otra regla de oro de los cuadernos de laboratorio es no arrancar hojas. Por
el contrario, es muy frecuente que se aadan o adhieran hojas al mismo, que pueden ser
grficas milimtricas u otras ilustraciones, como fotografas o grficas impresas por los
aparatos del laboratorio. No se debe olvidar que tambin es importante someter a las mismas
pruebas de resistencia a las pastas del cuaderno empleado. A diferencia de las hojas, deben
elegirse unas pastas no absorbentes, tal vez plastificadas, que protegern de mojaduras
cuando est cerrado. Si se desea tener una identificacin de primera mano sobre la pasta,
puede colocarse una etiqueta con las mismas caractersticas del papel.

En suma, de las propiedades del cuaderno empleado depende en gran medida su

durabilidad y vida til, an despus de haberse usado en su totalidad.

De cualquier modo, en el caso de un cuaderno de laboratorio, no importa con qu

instrumento se est escribiendo. La siguiente regla lo explica: jams se borra o se tacha
completamente. Cuando se considere necesario, slo se traza una lnea sobre el escrito
deseado; uno nunca sabe si la idea indeseada podr ser til o correcta en un momento
posterior.

3. - Realizacin del cuaderno de laboratorio

Las lneas generales para la confeccin de un cuaderno seran las siguientes

1. Se debe evitar el manejar hojas sueltas, aunque sea para graparlas con posterioridad.
Es mucho ms seguro usar un cuaderno con las hojas unidas permanentemente y con las
pginas numeradas. La nica excepcin es cuando se trata de datos suministrados en papel
por un aparato de laboratorio, por ejemplo un espectrmetro. En este caso, el papel obtenido
se grapa al cuaderno.

2. Escribir lo que realmente se ha hecho en el experimento y no lo que se supone que

se debera haber hecho. No se trata de escribir lo que dice el guin de la prctica que se debe
hacer (para eso es suficiente con hacer referencia a la pgina del guin). Si queremos que un
experimento que se ha realizado con xito, sea reproducible, es esencial ser fiel a la realidad.

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Si por el contrario, el resultado de nuestra experiencia es negativo, el disponer de una
informacin veraz y pormenorizada, ser la nica forma de corregir los errores.

3. Resulta conveniente escribir en hojas consecutivas (sin saltos) e introducir la fecha en

los que se ha realizado el experimento. El dejar hojas en blanco puede conducir a errores, o
incluso a falsificaciones posteriores.

4. Al desarrollar los procedimientos, se debe procurar usar un estilo conciso y claro,

empleando preferentemente formas impersonales. Resulta ms adecuado emplear expresiones
como

a. Se disuelve el producto A....en lugar de disolv el producto A...

Se procede a separar la mezcla..........en lugar de para separar la mezcla realic tal o cual

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A.- Experimento de estudio de una tcnica
En este tipo de experimentos, se practica el uso de ciertas operaciones de trabajo, antes
de usarlas en un experimento de sntesis. Un ejemplo sera la destilacin de una mezcla de dos
lquidos para separarlos

1. - Usar un ttulo descriptivo de la experiencia. Por ejemplo: Destilacin es demasiado

ambiguo, ya que indica todo dentro del campo de la destilacin. Si lo que se ha hecho es
separar dos lquidos empleando este tcnica, un ttulo ms adecuado sera Separacin de los
componentes de una mezcla lquida por destilacin, o si lo que se ha hecho es eliminar las
impurezas de un lquido que descompone a temperatura elevada, un ttulo ms adecuado
podra ser Purificacin de un lquido por destilacin a vaco.

2. - Aunque resulte obvio una vez leido el ttulo, debe indicarse el propsito de la prctica
y el mtodo utilizado. Evidentemente debe especificarse un poco ms que en el ttulo pero sin
perder concisin.

Tambin debe incluirse el detalle del montaje experimental utilizado idicando cualquier
detalle que se haya modificado sobre el esquema incluido en el guin de la prctica que se
est siguiendo. Por ejemplo, distinto nmero de salidas en una alargadera mltiple de
destilacin, utilizacin de mayor o menor nmero de piezas de sujeccin, o de distinto tipo, etc.

3. - Hay que tener cuidado de no dejar espacios en blanco, ya que no se deben hacer
anotaciones a posteriori (por tanto no hay que reservar espacio para ellas).

Si la experiencia dura varios das, debe reflejarse el trabajo de cada uno de ellos.
4. - Deben emplearse siempre los tiempos verbales adecuados. Antes de comenzar el
trabajo real se puede emplear el presente (o el futuro si se habla de algo que todava no ha
ocurrido). Mientras se est realizando las prctica, dado que se supone que la anotacin se
hace justo cuando se acaba de hacer algo, se emplea un pasado simple. Esto quiere decir que
en el punto 2 puede emplearse el presente o, incluso, el futuro ya que todava no se ha
empezado a trabajar, y a partir de ese punto el tiempo adecuado es el pasado sencillo.

B.- Experimento de sntesis

En una prctica de sntesis, el objetivo es preparar una muestra pura del producto
deseado. Todas las operaciones de laboratorio (por ejemplo, destilacin, recristalizacin, etc.)
son simples formas de conseguirlo.

1. - De nuevo debe emplerse un ttulo adecuado a lo que se hace. En muchos casos

puede servir el ttulo empleado en el propio manual de prcticas o, simplemente, indicar el
nombre del compuesto sintetizado y el mtodo empleado o el producto de partida.

2. - Al escribir la reaccin que tiene lugar para llevar acabo dicha sntesis, deben incluirse
tambin las reacciones secundarias que tengan lugar, pero solamente las de cierta
importancia.

3. - Debe incluirse una tabla de constantes fsicas de todos los reactivos empleados, as
como los disolventes. Cuando se emplea una disolucin bsica (por ejemplo, NaHCO 3 al 10% o

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NaOH 2M) para operaciones de lavado NO es necesario incluir sus datos en la tabla de
constantes fsicas. No son compuestos que intervengan en la sntesis. En todo caso habra que
incluir en la lista las propidades de la disolucin empleada, no del slido. Lo mismo ocurre si se
emplea un desecante (como CaCl 2, MgSO4 anhidro, etc) previo a una destilacin, No se
incluyen porque no son reactivos ni productos.

4. - Debe especificarse el procedimiento experimental seguido indicando los aparatos o

montajes utilizados (incluyendo el tamao de matraces o Erlenmeyers), los productos
empleados (cantidad, orden de adicin y modo de empleo) y cualquier detalle experimental.

Si el montaje de la reaccin presenta alguna variacin con respecto al empleado

habitualmente en las prcticas de estudio de las tcnicas de laboratorio, debe incluirse un
detalle del montaje que muestre dicha variacin. En caso contrario no es necesario dibujar el
aparato utilizado, es suficiente con especificar la tcnica empleada. Por ejemplo, si se elimina
el disolvente de una disolucin empleando para ello un rotavapor, no es necesario dibujarlo en
el cuaderno de laboratorio cuando se trata de un experimento de sntesis.

5. - Es importante indicar siempre las unidades de medida empleadas.

6. - Debe especificarse el rendimiento obtenido. Para ello primero se indica el rendimiento

terico (rendimiento calculado) esperado a partir de las cantidades empleadas y luego el
rendimiento conseguido realmente en el experimento realizado. Es importante tambin utilizar
las cifras significativas adecuadas a la hora de determinar el rendimiento experimental.

5. - Determinacin de los rendimientos de reaccin en porcentaje

Un aspecto esencial en la elaboracin del cuaderno de laboratorio es el clculo correcto

de los rendimientos obtenidos en las reacciones realizadas. Aunque un alumno que ya ha
tenido previamente contacto con un laboratorio de Qumica Orgnica no debe tener ningn
problema en ello, la mayora de los que acceden a l por primera vez no son capaces de
calcular un rendimiento de forma adecuada, por lo que se ha considerado oportuno incluir aqu
la informacin necesaria.

Rendimiento:
Es la cantidad (en gramos) de producto puro y seco que se obtiene en un experimento. A
partir de l se calcula el porcentaje de rendimiento. Es importante asegurarse antes de pesar el
producto obtenido de que no contiene restos de agua u otro disolvente, que pueden falsear en
gran medida el dato. Para ello, todos los productos de reaccin deben secarse al aire hasta un
peso constante. Calentar el producto para secarlo ms rpidamente no es, en muchos casos,
una buena opcin, ya que puede descomponerse, fundir u oxidarse. Es mucho ms
conveniente utilizar el secado a vaco en un desecador para eliminar los restos de humedad.

Rendimiento terico:

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 Es la mxima cantidad (en gramos) de producto que puede formarse en una reaccin. El
rendimiento terico no puede determinarse hasta que se conoce cul es el reactivo limitante de
la reaccin.

Reactivo limitante:
Es el reactivo que se ha utilizado en menor nmero de moles, despus de tener en
cuenta la estequiometra de la reaccin. Sea, por ejemplo, el caso de la reaccin de 0,01 g de
1-butino con 3 mL de una solucin de bromo al 2% en tetracloruro de carbono, que rinde 0,35 g
de 1,1,2,2-tetrabromobutano. Para determinar cul es el reactivo limitante:
1) Se escribe la reaccin ajustada y se calculan las masas moleculares de los reactivos.
2) Se calcula el nmero de moles de utilizado para cada reactivo, dividiendo la cantidad de
reactivo en gramos por su masa molecular (como el bromo viene en una solucin al 2% en
peso, habr 2x3/100 = 0,06 g)
Se considera la estequiometra de la reaccin: como reaccionan dos moles de bromo por
mol de alquino se divide el nmero de moles de bromo por dos para obtener el
equivalente
molar.
CH3CH2C=CH 4 CH3CH2CBr2CHBr2
+ 2 Br2 --------------

F. molecular C4H6 Br2 C4H6Br4

Masa molecular 54,09 g/mol 159,81 g/mol 213,9 g/mol
Cantidades 0,01 g 0,06 g 0,035 g
Moles 1.85 x 10-4 3,75 x 10-4
Equiv. molar 1.85 x 10-4 1,88 x 10-4
Por lo tanto, el 1-butino es el reactivo limitante, ya que hay menos equivalentes molares
de 1-butino que de bromo, y el nmero de moles del reactivo limitante ser tambin el mximo
nmero de moles que pueden formarse del producto, suponiendo un rendimiento terico del
100%.

Rendimiento en porcentaje:
Mide la eficacia del procedimiento utilizado, y se determina como sigue:
3) Se calcula el rendimiento terico del producto multiplicando el nmero mximo de moles
obtenible para el mismo por su masa molecular: (1,85 x 10-4) x 213,9 = 0,04 g
4) Se determina el rendimiento en porcentaje segn: % Rendimiento = (rendimiento
obtenido/rendimiento terico) x 100 = (0,035/0,04) x 100 = 87,5%

6. - Realizacin de los clculos

La habilidad de llevar a cabo los clculos necsarios de forma que sean fcilmente
comprensibles posteriormente depende de lo siguiente:

Saber lo que se est haciendo, NO limitarse a copiar frmulas de un libro, manual o

profesor,

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 Darse cuenta de que es necesario unir las frmulas con las frases adecuadas, para que al
leerlo el conjunto tenga sentido,
Hacer un uso correcto de las unidades a lo largo de todos los clculos.
Las ventajas de usar las unidades a lo largo de todo el clculo son las siguientes.
Ser conscientes de que las ecuaciones no son simplemente unos smbolos, sino que
expresan relaciones entre entidades o cantidaes fsicas,
Son, as mismo, una forma de comprobar si las ecuaciones usadas son las correctas, ya
que las unidades obtenidas deben coincidir con las buscadas (por ejemplo para dar
respuesta a una pregunta concreta),
Permitir una concienciacin gradual de si el tipo de magnitud obtenida para una respuesta
es razonable en las condiciones que se estn considerando. Por ejemplo, no es razonable
suponer que en un matraz que hemos cogido sin esfuerzo, haya varios kg de producto.

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 *

Ejemplo de Experimento de estudio de una tcnica

Titulo-.Separacin de los componentes de una mezcla lquida por destilacin

Introduccin:
La destilacin es uno de los mtodos empleados para separar y purificar
lquidos. En este caso se trata de separar por destilacin una mezcla de dos
lquidos desconocidos.

Procedimiento (segn Manual de prcticas,

Una vez recogida la muestra desconocida (60 mL), se debe secar sobre sulfato magnsico anhidro. El montaje del aparato de
destilacin es el mismo que
aparece en el manual, pero con algunos cambios:

Se usa manta de calefaccin y las fracciones de destilado se recogen en erlenmeyers.

Al principio se pone un erlenmeyer pequeo, segn indicacin del profesor. El matraz
de destilacin es de 100 mL.

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 *

La mezcla problema, una vez seca, se filtra con filtro de pliegues para eliminar el
desecante, colocando el embudo sobre el matraz que se va a usar para destilar.
Como no hay agitacin magntica hay que poner 2-3 trocitos de piedra pmez.

Con el controlador de la calefaccin en 3 empieza la ebullicin de la mezcla. El lquido

comienza a condensar en el termmetro a 79 C, y sube rpidamente a 81 C, donde parece
que se estabiliza. Se recoge lo que destila entre 79 y 81 C, unos 2 mL, como cabezas y se
cambia el erlenmeyer por otro un poco mayor.

En este segundo erlenmeyer se recoge lo que destila entre 81 y 83 C, aunque la

mayor parte del tiempo (varios minutos) el termmetro marcaba 82 C.

La ebullicin se par y el termmetro empez a bajar. Se cambia el erlenmeyer

colector por otro.

Se cambia el controlador de la calefaccin a 5 y despus de un poco comienza de

nuevo la ebullicin. Esta vez comienza a condensar en el termmetro a 120 C. Se cambia el
erlenmeyer colector por otro, en el que se recoge lo que destila entre 120 y 123 C.

Se para la destilacin apagando la manta calefactora, ya que queda muy poco lquido
en el matraz y es peligroso detilar a sequedad.

Se etiquetan todos los erlenmeyer colectores para no confundir las fracciones.

El resultado obtenido es
Fraccin temperatura contenido
1 hasta 81 C 2,4 mL
81-83 C 27 mL
2
3 83-120 C 1,7 mL
4 120-123 C 26,5 mL
5 no destilado 2,3 mL

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 Ejemplo de Experimento de sntesis

Titulo: Sntesis de 1-bromobutano a partir de 1-butanol

Introduccin: Se sintetizar el 1-bromobutano de acuerdo a la reaccin:

H2SO4 CH3 CH2 CH2 CH2 Br + H2O + Na2SO4
(1) CH3 CH2 CH2 CH2 OH + NaBr --------------

Las posibles reacciones secundarias son:

H2SO4
(CH3 CH2 CH2 CH2)2O
(2) CH3 CH2 CH2 CH2 OH + NaBr --------------

H2SO4
CH3 CH2 CH= CH2 + H2O
(3) CH3 CH2 CH2 CH2 OH + NaBr --------------

H2SO4
(4) CH3 CH2 CH2 CH2 OH + NaBr -------------- CH3 CH= CH CH3 + H2O

Tabla de constantes fsicas

solubilidad
nombre formula PM dens. agua ete otros
p.f. p.eb H2SO4
(C) (C) r conc.
1 -butanol CH3 CH2 CH2 CH2 OH 74,12 0,8098 -89,8 117,5 s 0 s EtOH
cido sulfrico H SO4
2 98,08 1,8211 00

bromuro sdico NaBr 102,9 s

1 -bromobutano CH3 CH CH CH Br
2 2 2 137,03 1,1764 -112,3 101,3 i i s EtOH
dibutil eter (CH 3 CH2 CH2 CH2)2O 130,23 142 poco 0 0 EtOH
t-2-buteno CH3 CH= CH CH3 56,10 25 reac muy s EtOH
c-2-buteno CH3 CH= CH CH3 56,10 1 rec muy s EtOH
1-buteno CH3 CH2 CH= CH2 56,10 -5 reac muy s EtOH

Clculo del rendimiento terico

Se van a utilizar 17 mL de 1-butanol y 24,0 g de NaBr

Para el 1-butanol 17 mL x 0,8098 (g/mL) = 13,77 g de 1-butanol
13,77 g / 74,12 (g/mol) = 0,1857 moles de 1-butanol
Para el NaBr 24,0 g / 102,9 (g/mol) = 0,2332 moles
Luego el reactivo limitante es el 1-butanol
Si por cada mol de 1-butanol se forma 1 mol de 1-bromobutano, en la reaccin se obtendrn
0,1857 moles de 1-bromobutano
1, 1857 moles x 137,03 (g/mol) = 25,44 g de 1-bromobutano
 Procedimiento (segn Manual de practicas, practica 3)
1. - Poner 24,0 g de NaBr, 25 mL de agua y 17 mL de 1-butanol en un matraz de fondo
redondo de 250 mL y enfriar en bao de hielo-agua hasta alcanzar una temperatura <10 C.
2. - Aadir LENTAMENTE 20 mL de H2SO4 concentrado, agitando.
3. - Refluir la mezcla durante 30 minutos.
4. - Dejar enfriar la mezcla y luego destilarla recogiendo el destilado en un matraz enfriado
en un bao de hielo-agua. Seguir destilando hasta que el destilado no sea turbio.
5. - Cuando el destilado sea trasparente, poner unas gotas del mismo en un tubo de ensayo,
aadir agua y agitar. Si se forman dos capas continuar detilando 5-10 minutos mas y volver
a repetir esta prueba.
6. - Lavar el destilado con 25 mL de agua
7. - Lavar el destilado con 15 mL de H2SO4 concentrado frio.
8. - Lavar el destilado con 15 mL de disolucin de NaOH al 10%.
9. - Secar sobre MgSO4 y filtrar con filtro de pliegues. Recoger el filtrado en un matraz
redondo pequeo y seco.

10. - Destilar el producto seco empleando un equipo de destilacin totalmente seco.

Desarrollo experimental
Puestos 24,0 g de NaBr, 25 mL de agua y 17 mL de 1-butanol en un matraz de fondo
redondo de 250 mL. Se mete en bao de hielo. Cuando el lquido esta a 5 C, se aade el
H2SO4 con pipeta y agitando. La mezcla se calienta un poco y se vuelve amarilla.
La mezcla se va oscureciendo durante el reflujo.
Se conecta al refrigerante de reflujo, y en la parte superior de este
se monta una trampa
de gases:

Mientras el reflujo se ponen 15 mL de H2SO4 en un erlenmeyer, y se meten en un bao de

hielo para tenerlo frio y usarlo en el punto 7.

Despus de 30 minutos de reflujo se deja enfriar la mezcla de reaccin hasta temperatura

ambiente y luego se mete en bao de hielo-agua. En el matraz hay dos fases, las dos de
color anaranjado. El color puede ser debido a algo de bromo que se haya liberado. El
producto es una de las dos fases.
Se destila la mezcla y se recoge todo lo que destila por debajo de 100 C. Al principio el
destilado es muy turbio y blanquinoso (puede ser mezcla de agua y compuesto orgnico
*

inmiscible?) y luego ya es trasparente. Se para la calefaccin y se cambia el matraz

colector por un tubo de ensayo con 4 mL de agua, en un vaso para que se mantenga derecho.
Cuando ha caido como 1 mL de destilado se vuelve a poner el matraz colector. Se agita muy
bien el tubo de ensayo y NO SE FORMAN DOS CAPAS. Se continua la destilacin durante
otros cinco minutos.

Se pasa el destilado a un erlenmeyer embudo de decantacin. Se aaden 25 mL de agua (El

agua se une a la capa superior => la capa superior es la acuosa => hay que guardar la capa
inferior que es la orgnica)

Se lava el producto con los 15 mL de H2SO4 concentrado ya frios. La mezcla se calienta

bastante en el embudo!. Cuidado al agitar.

Al lavar a continuacin con 15 mL de hidrxido sdico al 10%, una vez en reposo despus de
agitar, compruebo cual es la fase acuosa aadiendo 5 mL de agua. Se quedan en la parte de
arriba. Compruebo que la fase orgnica no tiene nada de cido mirando el pH de la fase
acuosa. El papel pH se pone azul, luego es bsica.

La fase orgnica se pasa a un erlenmeyer de 50 mL y se aade sulfato magnsico anhidro

hasta cubrir el fondo, Se agita suavemente, se tapa y se deja reposar, agitando un poco de
vez en cuando. Se deja as hasta que la disolucin es totalmente trasparente.

Mientras tanto se monta un aparato de destilacin. Para aadir el producto una vez seco al
matraz de destilacin, se quita el termmetro del montaje y se usa un embudo de vstago
largo que se pone en su lugar. Tambin se aade piedra pomez. Se vuelve a poner el
termmetro en posicin y se destila. Se recoge el destilado entre 100-103 C

Se pasa el producto a un vial limpio etiquetado y tarado.

Calculos
Peso del vial etiquetado 20,2

Peso del vial con el producto 36,6 g

Peso del vial etiquetado 20,2 g

Peso del producto 16,2 g

Rendimiento obtenido 16,2 g de 1-bromobutano

1Q
% rendimiento = ' g x 100 = 63,7 64 %
25,44 g

- 16
*

Ejemplo de Informe de Laboratorio

Titulo: Preparacin de Salicilato de metilo

Introduccin:
Sntesis de salicilato de metilo (aceite de gaulteria) por esterificacin de acido
saliclico con metanol catalizada por cido sulfrico.

Procedimiento (segn Pavia, y col. pp. 96 - 101)

1) Mezclar el cido saliclico y el metanol en un matraz de fondo redondo de 100 mL.

2) Calentar suavemente la mezcla para disolver el cido saliclico y aadir, gota a gota, 1mL
de H2SO4 conc.
3) Calentar la mezcla a reflujo 1 hr., enfriar.
4) Transferir la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y extraer 2 veces con
porciones de 25 mL de cloruro de metileno.
5) Combinar las fases de cloruro de metileno y extraerlas primero con 25 mL H2O y luego
con 25 ml de NaHCO3 al 10% en agua.
6) secar la fase del cloruro de metileno sobre ~ 2 g Na2SO4 anhidro.
7) Decantar la disolucin seca a un mataraz de destilacin, y destilar a vaco recogiendo el
producto que destila por encima de 100oC a 15 mm.

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Datos y Observaciones
Clculos: 9,7 g acido saliclico x 1 mol/138 g = 0,070 mol

25 mL metanol x 0,792g/mL x 1 mol/32g = 0,62 mol

el cido saliclico es el reactivo limitante; 0,070 mol X 152 g/mol = 10,6 g es el

rendimiento terico de salicilato de metilo

salicilato de metilo obtenido:

Peso del salicilato de metilo y el matraz 174,3 g

Peso del matraz 170,2 g
Peso del salicilato de metilo 4,1 g

% rendimiento = [4,1 g x 1 mol/152 g] / 0,070 mol = 39%

1) Al mezclar el cido saliclico con el metanol hay un precipitado blanco que se disuelve al
calentar.
2) Al extraer el bruto de reaccin con cloruro de metileno se form una pequea emulsin,
por lo que se perdi algo de producto.
3) Hubo algunos problemas para mantener constante la presin en la destilacin a vaco. Se
mantuvo entre 15 - 20 mm. El producto del matraz de destilacin se fue oscureciendo al
calentar.
4) Se recogi todo el producto que destil por encima de 100 0C, el producto tena un color
amarillo plido.
5) Se registr el espectro IR (hoja unida al final) del producto destilado como pelcula
lquida entre dos cristales de AgCl. El espectro es el esperado para el salicilato de metilo.

Conclusiones

El rendimiento del producto fu 39%. Hubo alguna prdida de producto debido a la emulsin
que se form en la extraccin. Si se hubiera roto la emulsin probablemente se habra
obtenido un rendimiento mayor. En cualquier caso los rendimientos son bajos al tratarse de
un equilibrio, aunque estaba desplazado hacia la formacin de los productos al haber usado
un exceso de metanol (9 veces ms de lo necesario).
El color amarillo plido del producto destilado indica que no est puro, ya que el salicilato
de metilo puro es

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